Thớ dụ 10. Thuỷ phõn hoàn toàn 0,1 mol este X (chỉ chứa một loại nhúm chức) cần dựng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Biết rằng một trong hai chất tạo thành X là đơn chức. Xỏc định CTCT của X.
Hướng dẫn giải
Số mol NaOH cần dựng là: 100 .12%
40 = 0,3 (mol)
Vỡ tỉ lệ mol X : NaOH = 0,1 : 0,3 và sản phẩm chỉ chứa 1 muối hữu cơ nờn X cú 3 nhúm chức este.
Phản ứng thuỷ phõn :
Este X + NaOH → muối + ancol m 12 g 20,4 g 9,2 g
⇒ m = 20,4 + 9,2 – 12 =17,6 (g); MX = 17,6/0,1 = 176 (g/mol)
Vỡ một trong hai chất tạo thành X (ancol và axit) là đơn chức nờn ta xột 2 trường hợp sau:
Trường hợp 1: Ancol đơn chức, axit ba chức: R(COOR’)3
R(COOR’)3 + 3NaOH → R(COONa)3 + 3R’OH 0,1 0,3 0,1 0,3 (mol)
Trường hợp 2: Ancol ba chức, axit đơn chức: (RCOO)3R’ (RCOO)3 R’+ 3NaOH → 3RCOONa + R’(OH)3
0,1 0,3 0,3 0,1 (mol) ⇒ Mancol = 9,2/0,1 = 92 (g/mol)
⇒ 3R + 44.3 + R’ = 176; R’ + 17.3 = 92; R + 67 = 20,4/0,3
⇒ R =1 (H); R’ = 41 (C3H5); Vậy X là (HCOO)3C3H5
Thớ dụ 11. Để xà phũng hoỏ 17,4 gam một este no, đơn chức X cần đỳng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M. Sau phản ứng sinh ra muối Y và ancol Z.
a. Xỏc định CTPT của este X.
b. Trộn muối Y với vụi tụi xỳt, thu được một chất khớ P cú tỉ khối hơi so với hiđro bằng 8. Tớnh thể tớch khớ P (đktc). Viết cỏc CTCT cú thể cú của este X.
c. Xỏc định CTCT của X nếu cho Z là ancol bậc cao nhất. Hướng dẫn giải
a. RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH 0,15 0,15 0,15 0,15 (mol) ⇒ Meste = 116 g/mol. Đặt CTPT của este X là CnH2nO2, ta cú: 14n + 32 = 116 ⇒ n = 6 ⇒ CTPT X: C6H12O2 b. RCOONa + NaOH → RH + Na2CO3 0,15 0,15 (mol) Ta cú MRH = 8.2 =16 (g/mol)
⇒ RH là CH4, muối Y là CH3COONa, este X là CH3COOC4H9
Thể tớch khớ CH4 là : 0,15.22,4 = 3,36 (lớt). Cỏc CTCT cú thể cú của X là :
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3; CH3-COO-CH(CH3)-CH2-CH3; CH3-COO-CH2-CH(CH3)-CH3; CH3-COO-C(CH3)2-CH3
c. Ancol Z C4H9OH cú bậc cao nhất là 3, cấu tạo: CH3–C(CH3)2OH Vậy CTCT của este X là CH3COOC(CH3)2CH3.
Thớ dụ 12. Cho X là một este đơn chức (chỉ chứa C, H, O). Thuỷ phõn 0,01 mol X với 300 ml dung dịch NaOH 0,1M đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y. Cụ cạn Y thu được phần hơi chỉ chứa nước và 2,38 gam chất rắn. Xỏc định
CTCT của X.
Hướng dẫn giải
Thuỷ phõn este đơn chức mà thu được H2O nờn X phải là este của phenol.
Trường hợp 1: Este X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 (X là este của axit đơn chức và phenol đơn chức):
RCOOR’ + 2NaOH → RCOONa + R’ONa + H2O Phản ứng: 0,01 0,02 0,01 0,01 0,01 (mol) Sau phản ứng: 0 0,01 0,01 0,01 0,01 (mol) mchất rắn = 0,01.40 + 0,01.(R + 67) + 0,01.(R’ + 39) = 2,38
⇒ R + R’ = 92
⇒ R = 1 (H) và R’ = 91 (C6H4CH3) hoặc R = 15 (CH3) và R’ = 77 (C6H5) Vậy cú 4 este thoả món :
o–HCOOC6H4CH3; m–HCOOC6H4CH3; p–HCOOC6H4CH3; CH3COOC6H5
Trường hợp 2: Este X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:3 (X là este của axit đơn chức và phenol hai chức):
RCOOR’(OH) + 3NaOH → RCOONa + R’(ONa)2 + 2H2O Phản ứng: 0,01 0,03 0,01 0,01 0,01 (mol) Sau phản ứng: 0 0 0,01 0,01 0,01 (mol) mchất rắn= 0,01.(R + 67) + 0,01.(R’ + 39.2) = 2,38
⇒ R + R’ = 93 (khụng cú cặp nghiệm nào thoả món)
Vậy X cú thể là cỏc chất o–HCOOC6H4CH3; m–HCOOC6H4CH3;
p–HCOOC6H4CH3; CH3COOC6H5
Thớ dụ 13. Đun núng 38,1 gam este X (mạch hở) với 500 ml dung dịch chứa NaOH 1,2M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 42,3 gam một muối của axit hữu cơ và 0,15 mol ancol. Lượng NaOH dư sau phản ứng cú thể tỏc dụng với tối thiểu 3,36 lớt CO2 (ở đktc). Xỏc định CTCT của X.
Hướng dẫn giải
* Tớnh số mol NaOH tỏc dụng với este X:
NaOH tỏc dụng tối thiểu với CO2 khi tham gia phản ứng: NaOH + CO2 → NaHCO3
⇒ Số mol NaOH tham gia phản ứng thuỷ phõn là 0,6 - 0,15 = 0,45 mol
⇒ Khi thuỷ phõn este X, tỉ lệ mol NaOH:ancol = 0,45:0,15 = 3:1
⇒ Este X là este 3 chức của ancol 3 chức và axit đơn chức, dạng (RCOO)3R’ * Phản ứng thuỷ phõn:
(RCOO)
3R' + 3NaOH
t03RCOONa + R'(OH)
30,15 0,45 0,45 0,15 mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta cú:
mancol = meste + mNaOH – mmuối = 38,1 + 0,45.40 – 42,3 = 13,8 gam
⇒ Mancol = 92 15 , 0 8 , 13 = (g/mol) ⇒ R’ + 17.3 = 92 ⇒ R’ = 41 (C3H5) ⇒ Ancol là C3H5(OH)3 Mặt khỏc Mmuối = 94 45 , 0 3 , 42
= (g/mol) ⇒ R = 27 ⇒ Muối là CH2=CH-COONa
⇒ Este X là (CH2=CH-COO)3C3H5, CTCT là:
CH2=CH-COO-CH2 CH2=CH-COO-CH CH2=CH-COO-CH2
Thớ dụ 14. Một loại chất bộo chứa 88,4% triolein về khối lượng (cũn lại là tạp chất trơ). Khi đun núng chất bộo này với xỳt ta thu được một loại xà phũng chứa 66,88% natri oleat. Giả thiết tạp chất trơ bị loại bỏ trong quỏ trỡnh nấu xà phũng và hiệu suất quỏ trỡnh là 80%, hóy tớnh khối lượng chất bộo cần dựng để sản xuất được 1 tấn xà phũng này.
Hướng dẫn giải
Phản ứng thuỷ phõn triolein:
