Sơ đồ phản ứng:
Cách tiến hành:
0,75g (4,0mmol) 3 được hòa trong 3g ethanol trong bình cầu 2 cổ dung tích 100ml, khuấy từ và đun nóng đến 70oC thì tan hoàn toàn. Cho từ từ 0,26g (4,3mmol) acid acetic vào khối phản ứng, sau đó đun hồi lưu 0,5h, rồi để lạnh ở 0-5oC trong 0,5h, lọc thu được chất rắn kết tinh màu trắng hơi vàng.
Kết quả:
- Thu được tinh thể màu trắng hơi vàng, khối lượng sản phẩm: 0,88g (hiệu suất 88,71%)
Nhiệt độ nóng chảy: 163-165oC (theo tài liệu: 169-172oC [14]).
- Rf = 0,27 (hệ dung môi pha động: n-butanol : acid acetic : nước = 9:2:2,5).
Sau đây là bảng tóm tắt kết quả tổng hợp hóa học:
Bảng 3.1: Kết quả tổng hợp hóa học
Chất Cảm quan Hiệu suất
18 Tinh thể không màu hình kim, mùi thơm đặc trưng 71,07%
22 Tinh thể màu vàng sáng ánh kim 32,26%
23 Tinh thể màu trắng hơi vàng 91,68%
20 Chất rắn màu trắng 26,47%
3 Chất rắn màu xanh nhạt 79,41%
3.2.Kiểm tra độ tinh khiết.
Kiểm tra độ tinh khiết của các chất tổng hợp được bằng sắc kí lớp mỏng và nhiệt độ nóng chảy như sau:
SKLM được tiến hành trên bản nhôm tráng sẵn silicagel GF254 quan
sát dưới đèn tử ngoại ở bước sóng 254nm. - Dung môi hòa tan: EtOH
- Hệ dung môi pha động: n-butanol : acid acetic : nước = 9:2:2,5 hoặc ethylacetat : n-hexan- 7:3.
Đo nhiệt độ nóng chảy các chất.
Giá trị Rf và nhiệt độ nóng chảy (tonc) của các chất được tóm tắt trong bảng sau:
Bảng 3.2: Rf và tonc của các chất tổng hợp được
Chất Dung môi hòa tan Hệ dung môi khai triển Rf T0nc (0C)
18 Ethanol 7 : 3 0,5 54-57 22 Ethanol 7 : 3 0,67 129-131 23 Ethanol 7 : 3 0,29 81-85 20 Ethanol 9:2:2,5 0,75 161-165 3 Ethanol 9:2:2,5 0,27 148-152 4 Ethanol 9:2:2,5 0,27 163-165
Nhận xét: Với các hệ dung môi đã khai triển, các chất đã tổng hợp được cho 1 vết tròn rõ, không có vết lạ, và các chất có nhiệt độ nóng chảy xác định, dao động trong khoảng hẹp 2-4o. Từ đó, kết luận sơ bộ các chất tổng hợp được là tinh khiết. Tiến hành đo phổ để xác định cấu trúc.
3.3.Xác định cấu trúc của các chất tổng hợp được.
Tiến hành đo phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lượng (MS) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) các chất 18, 22, 23, 20, 4 để xác định cấu trúc.
