C. Hướng dẫn thực hiện
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng Kiến thức
hiđro của ancol với ancol và ancol với nước.
+ Dựa vào bảng hằng số vật lớ của một số ancol (trang 222 SGK) đặt vấn đề vỡ sao nhiệt độ sụi, tớnh tan (của ancol cụ thể) khỏc nhau? (gợi ý đến lực liờn kết phõn tử và yếu tố làm tăng lực liờn kết phõn tử)
+ Kết luõn về ảnh hưởng của liờn kết hiđro đến nhiệt độ sụi và tớnh tan
− Tớnh chất hoỏ học:dựa vào tớnh chất của ancol etilic đó học ở lớp 9 THCS giỳp HS thấy:
+ Phản ứng thế H của nhúm OH (phản ứng chung của ancol, phản ứng riờng của glixerol); Hướng dẫn HS làm hai TN này để khắc sõu sự khỏc nhau.
+ Phản ứng thế nhúm OH ancol (tạo dẫn xuất halogen hoặc este) + Phản ứng tỏch nước tạo thành anken hoặc ete ;
+ Phản ứng oxi hoỏ ancol bậc I → anđehit, axit; ancol bậc II → xeton, Phản ứng chỏy
− Phương phỏp điều chế etanol (hiđrat húa, lờn men) và metanol (oxi húa CH4, tổng hợp từ CO và H2)
− Luyện tập: + Viết được cụng thức cấu tạo cỏc loại đồng phõn ancol cụ thể và gọi tờn + Viết được phương trỡnh hoỏ học cho cỏc phản ứng thế, tỏch, oxi hoỏ, húa este của ancol và glixerol (thực hiện dưới dạng bài tập lớ thuyết)
+ Phõn biệt được ancol no đơn chức với glixerol bằng phương phỏp hoỏ học.
+ Xỏcđịnh cụng thức phõn tử, cụng thức cấu tạo của ancol
Bài 55: PHENOL
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năngKiến thức Kiến thức
Biết được : Định nghĩa, phõn loại phenol, tớnh chất vật lớ. Hiểu được :
− Tớnh chất hoỏ học : Phản ứng thế H ở nhúm OH (tớnh axit : tỏc dụng với natri, natri hiđroxit), phản ứng thế ở vũng thơm (tỏc dụng với nước brom), ảnh hưởng qua lại giữa cỏc nhúm nguyờn tử trong phõn tử phenol.
− Một số phương phỏp điều chế hiện nay, ứng dụng của phenol.
− Khỏi niệm về ảnh hưởng qua lại giữa cỏc nguyờn tử trong phõn tử hợp chất hữu cơ.
− Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học minh hoạ tớnh chất hoỏ học của phenol.
− Phõn biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương phỏp hoỏ học.
− Giải được bài tập : Tớnh khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng, một số bài tập khỏc cú nội dung liờn quan.
B. Trọng tõm:
− Đặc điểm cấu tạo và tớnh chất húa học của phenol
− Phương phỏp điều chế phenol.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Đặc điểm cấu tạo phenol: Từ cụng thức cấu tạo cua ancol, GV đưa ra một cấu tạo mà khi thay gốc ankyl bằng gốc phenyl thỡ cú tớnh chất gỡ khỏc khụng? Dựng TN đối chứng (etanol và phenol) với NaOH để HS thấy tớnh chất hoỏ học khỏc hẳn. GV đề nghị HS so sỏnh cấu tạo và rỳt ra nhận xột ⇒ phenol cú nhúm OH kết hợp trực tiếp với vũng benzen
(GV đưa ra một cấu tạo của ancol thơm để so sỏnh và phõn biệt ancol thơm với phenol về mặt cấu tạo)
− Tớnh chất hoỏ học: cần phải khắc sõu kiến thức ảnh hưởng hai chiều của vũng benzen tới nhúm OH và nhúm OH tới vũng benzen (làm một số TN đối chiếu để tạo tỡnh huống)
+ Phản ứng thế H ở nhúm OH (tớnh axit, tỏc dụng với natri, natri hiđroxit), liờn hệ giải thớch vỡ sao ancol khụng tỏc dụng với NaOH?
+ phản ứng thế H ở vũng benzen (tỏc dụng với nước brom), liờn hệ giải thớch vỡ sao benzen khụng tỏc dụng với nước brom?
+ Kết luận về ảnh hưởng qua lại giữa cỏc nhúm nguyờn tử trong phõn tử
− Một số phương phỏp điều chế phenol hiện nay (từ benzen qua cumen hoặc qua dẫn xuất halogen)
− Luyện tập: + Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học của phản ứng giữa phenol với Na, với NaOH, nước brom.
+phõn biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương phỏp hoỏ học
+ Tớnh khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng
Bài 57: THỰC HÀNH TÍNH CHẤT CỦA DẪN XUẤT HALOGEN –
ANCOL – PHENOL
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được mục đớch, cỏch tiến hành, kĩ thuật thực hiện cỏc thớ nghiệm cụ thể :
− Thuỷ phõn 1,2− đicloetan hoặc một dẫn xuất monoclo.
− Glixerol tỏc dụng với Cu(OH)2.
− Phenol tỏc dụng với nước brom.
− Phõn biệt ba dung dịch riờng biệt khụng dỏn nhón : Etanol, glixerol và phenol.
Kĩ năng
− Sử dụng dụng cụ, hoỏ chất để tiến hành được an toàn, thành cụng cỏc thớ nghiệm trờn.
− Chọn thuốc thử thớch hợp để phõn biệt được mỗi dung dịch.
− Quan sỏt, mụ tả hiện tượng, giải thớch và viết cỏc phương trỡnh hoỏ học.
− Viết tường trỡnh thớ nghiệm.
B. Trọng tõm
− Tớnh chất của dẫn xuất halogen ;
− Tớnh chất của ancol.
− Tớnh chất của phenol.
− Hướng dẫn HS cỏc thao tỏc của từng TN như:
+ Rút chất lỏng vào ống nghiệm
+ Nhỏ giọt chất lỏng vào ống nghiệm bằng cụng tơ hỳt + Lắc ống nghiệm
+ Đun núng ống nghiệm
+ Gạn chất lỏng ra khỏi ống nghiệm để giữ lại kết tủa
− Hướng dẫn HS quan sỏt hiện tượng xảy ra và nhận xột Thớ nghiệm 1. Thủy phõn dẫn xuất halogen
+ Cú kết tủa trắng (AgCl) xuất hiện ⇒ dẫn xuất halogen bị thủy phõn bằng kiềm tạo NaCl, sau đú AgNO3 tỏc dụng với Cl− tạo kết tủa.
Thớ nghiệm 2. Tỏc dụng của glixerol với Cu(OH)2.
+ Ống thứ nhất, kết tủa màu xanh lam tan dần thành dung dịch màu xanh da trời. Ống thứ hai kết tủa khụng biến đổi.
+ Khi nhỏ từ từ dung dịch HCl vào cả hai ống nghiệm: ống thứ nhất thấy kết tủa xuất hiện trở lại, sau đú kết tủa lại tan ra thành dung dịch màu xanh lam; ống thứ hai kết tủa tan thành dung dịch màu xanh lam
Thớ nghiệm 3. Tỏc dụng của phenol với nước Br2.
+ Cú kết tủa trắng xuất hiện ⇒ do phenol tỏc dụng với nước Br2 tạo C6H2Br3OH↓
Thớ nghiệm 4. Phõn biệt ancol, glixerol và phenol
+ Phương ỏn lớ thuyết.
* Cả ba chất đều tỏc dung được với Na giải phúng H2
* Chỉ cú một chất tỏc dụng được với dung dịch NaOH và nước Br2
* Chỉ cú một chất hoà tan được Cu(OH)2 thành dung dịch màu xanh
+ Cỏch thực hiện:
* Nhỏ nước brom, chất nào tạo kết tủa trắng là phenol
* Thờm kết tủa Cu(OH)2 và lắc, chất nào hoà tan kết tủa thành dung dịch màu xanh là glixerol. Chất cũn lại là etanol
CHƯƠNG 9: ANDEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
Bài 58: ANDEHIT VÀ XETON
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Định nghĩa anđehit và xeton, đặc điểm cấu trỳc phõn tử, phõn loại, danh phỏp.
− Tớnh chất vật lớ.
− Phương phỏp điều chế anđehit từ ancol bậc I, điều chế trực tiếp anđehit fomic từ metan, anđehit axetic từ etilen.
− Một số ứng dụng chớnh của fomanđehit, axetanđehit, axeton. Hiểu được :
− Tớnh chất hoỏ học của anđehit : Phản ứng cộng (cộng hiđro, nước, hiđro xianua) ; Phản ứng oxi hoỏ (tỏc dụng với nước brom, dung dịch thuốc tớm, dung dịch bạc nitrat trong
amoniac) ; Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
− Xeton cú phản ứng cộng với hiđro và phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
Kĩ năng
− Dự đoỏn được tớnh chất hoỏ học đặc trưng của anđehit và xeton, kiểm tra dự đoỏn và kết luận.
− Viết được cỏc phương trỡnh hoỏ học minh hoạ tớnh chất hoỏ học của anđehit, axeton.
− Giải được bài tập : Phõn biệt được anđehit và xeton bằng phương phỏp hoỏ học, tớnh khối lượng hoặc nồng độ dung dịch anđehit tham gia phản ứng ; Một số bài tập khỏc cú nội dung liờn quan.
B. Trọng tõm:
− Đặc điểm cấu trỳc phõn tử và tớnh chất hoỏ học của andehit và xeton.
− Phương phỏp điều chế andehit và xeton
C. Hướng dẫn thực hiện
− Giới thiệu dóy đồng đẳng của andehit fomic (bảng ở trang 239 SGK) ⇒ + Cụng thức tổng quỏt: CnH2nO hay Cn−1H2n−1CH=O với n ≥ 1 (no, đơn chức) + Cỏch gọi tờn: * Thụng thường: andehit + tờn axit tương ứng
* Thay thế: tờn hiđrocacbon tương ứng + đuụi AL
− Đặc điểm cấu trỳc phõn tử của anđehit và xeton: HS quan sỏt cụng thức cụ thể và rỳt ra nhận xột
+ nhúm định chức, liờn kết húa học trong nhúm định chức,
+ sự phõn cực của nhúm >C=O, nhúm thế nào thỡ phõn tử thuộc loại anđehit? nhúm thế nào thỡ phõn tử thuộc loại xeton?...)
+ cú liờn kết hiđro liờn phõn tử khụng? ⇒ so sỏnh nhiệt độ sụi với ancol và đưa dẫn chứng về nhiệt độ sụi của anđehit và ancol để minh chứng
− Tớnh chất hoỏ học:
+ Phản ứng của nhúm >C=O : Phản ứng cộng (cộng hiđro, hiđro xianua) ;
+ Phản ứng của nhúm CH=O : Phản ứng oxi hoỏ (tỏc dụng với nước brom, dung dịch thuốc tớm, dung dịch bạc nitrat trong amoniac) ; tiến hành TN trỏng bạc với CH3CH=O
+ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
− Phương phỏp điều chế:
+ Oxi húa ancol: ancol bậc I → anđehit ; ancol bậc II → xeton + Oxi húa hiđrocacbon: CH4 ,20
Oxt t xt t + →H-CH=O ; CH2=CH2 2 0 2, 2, O PdCl CuCl t + →CH3CH=O ;
− Luyện tập: + Viết cấu tạo cỏc đồng phõn CnH2nO (mạch C, vị trớ nhúm chức, loại nhúm chức anđehit hoặc xeton) và gọi tờn
+ Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học cho phản ứng cộng, phản ứng oxi húa, phản ứng thế của anđehit, axeton (cú thể dưới dạng sơ đồ).
+ Phõn biệt được anđehit và xeton bằng phương phỏp hoỏ học;
+ Tớnh khối lượng hoặc nồng độ dung dịch anđehit tham gia phản ứng.
Bài 60, 61: AXIT CACBOXYLIC
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Định nghĩa, phõn loại, danh phỏp.
− Phương phỏp điều chế axit cacboxylic trong phũng thớ nghiệm và trong cụng nghiệp.
− ứng dụng của axit axetic và axit khỏc. Hiểu được :
− Cấu trỳc phõn tử, tớnh chất vật lớ và liờn kết hiđro.
+ Tớnh axit và ảnh hưởng của nhúm thế (phõn li thuận nghịch trong dung dịch, xột hằng số Ka, ảnh hưởng của gốc hiđrocacbon, của nhúm thế cú độ õm điện lớn).
+ Tỏc dụng với bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh. + Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit (tỏc dụng với ancol tạo thành este, tỏch nước liờn phõn tử).
+ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon (no, khụng no, thơm).
Kĩ năng
− Tiến hành thớ nghiệm, quan sỏt thớ nghiệm, mụ hỡnh, rỳt ra được nhận xột về cấu tạo và tớnh chất.
− Phõn tớch mối liờn hệ giữa cấu trỳc nhúm cacboxyl với liờn kết hiđro và tớnh chất hoỏ học của axit, tớnh chất hoỏ học của axit cacboxylic cú gốc no, khụng no, thơm.
− Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học minh hoạ tớnh chất hoỏ học.
− Phõn biệt axit cụ thể với ancol, phenol bằng phương phỏp hoỏ học.
− Giải được bài tập : Tớnh khối lượng hoặc nồng độ dung dịch của axit tham gia phản ứng, một số bài tập khỏc cú nội dung liờn quan.
B. Trọng tõm:
− Đặc điểm cấu trỳc phõn tử của axit cacboxylic.
− Tớnh chất hoỏ học của axit cacboxylic
− Phương phỏp điều chế axit cacboxylic
C. Hướng dẫn thực hiện
− Giới thiệu dóy đồng đẳng của axit fomic (bảng ở trang 249 SGK) ⇒
+ Cụng thức tổng quỏt: CnH2nO2 hay Cn−1H2n−1COOH với n ≥ 1 (no, đơn chức) + Cỏch gọi tờn: * Thay thế: tờn hiđrocacbon tương ứng + đuụi OIC
− Đặc điểm cấu trỳc phõn tử:
+ nhúm định chức, liờn kết húa học trong nhúm định chức,
+ sự liờn hợp giữa cặp e tự do trờn nguyờn tử O của nhúm OH với liờn kết π của nhúm >C=O ⇒ mật độ e di chuyển về phớa nguyờn tử O của nhúm >C=O ⇒ sự phõn cực mạnh nhúm OH ⇒ tớnh axit (nguyờn tử H trong nhúm OH axit linh động hơn nguyờn tử H trong nhúm OH ancol).
+ cú liờn kết hiđro liờn phõn tử khụng? mức độ liờn kết so với ancol? so sỏnh nhiệt độ sụi giữa axit với ancol, anđehit cú cựng số nguyờn tử C (vẽ cụng thức biểu diễn liờn kết hiđro liờn phõn tử).
− Tớnh chất hoỏ học :
+ Tớnh axit: đưa một số axit kốm theo hằng số Ka ⇒ yờu cầu HS so sỏnh mức độ và rỳt ra nhận xột về ảnh hưởng của nhúm thế (phõn li thuận nghịch trong dung dịch, ảnh hưởng của gốc hiđrocacbon, của nhúm thế cú độ õm điện lớn...).
* hướng dẫn HS làm một số TN minh họa tỏc dụng với quỳ tớm, bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh.
+ Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit (tỏc dụng với ancol tạo thành este, tỏch nước liờn phõn tử tạo anhiđrit axit).
+ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon (thế ở gốc no, thơm và cộng, trựng hợp ở gốc khụng no).
− Phương phỏp điều chế: dựng một số bài tập để chỉ ra mối liờn hệ giữa axit với cỏc hợp chất đó học
+ Trong phũng thớ nghiệm: * Oxi húa hiđrocacbon, ancol → axit * Thủy phõn R-C≡N 0
3 ,
H O t+
→ R-COOH + Trong cụng nghiệp: oxi húa ancol, anđehit...
− Luyện tập: + Viết cấu tạo cỏc đồng phõn axit CnH2nO2 (mạch C, vị trớ nhúm chức) và gọi tờn
+ Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học minh hoạ cho cỏc phản ứng: tớnh axit, tạo dẫn xuất axit, thế-cộng-trựng hợp ở gốc hiđrocacbon.
+ Phõn biệt axit cụ thể với ancol, phenol bằng phương phỏp hoỏ học. + Tớnh khối lượng hoặc nồng độ dung dịch của axit tham gia phản ứng.
Bài 63: THỰC HÀNH TÍNH CHẤT CỦA ANDEHIT VÀ AXIT CACBOXYLIC
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được mục đớch, cỏch tiến hành, kĩ thuật thực hiện cỏc thớ nghiệm cụ thể :
− Phản ứng trỏng gương : HCHO tỏc dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3.
− Phõn biệt ba dung dịch riờng biệt khụng dỏn nhón : Axit axetic, anđehit fomic và etanol.
− Phõn biệt ba dung dịch riờng biệt khụng dỏn nhón : Fomalin, axit fomic và glixerol.
Kĩ năng
− Sử dụng dụng cụ, hoỏ chất để tiến hành được an toàn, thành cụng cỏc thớ nghiệm trờn.
− Chọn thuốc thử thớch hợp để phõn biệt được mỗi dung dịch.
− Quan sỏt, mụ tả hiện tượng, giải thớch và viết cỏc phương trỡnh hoỏ học.
− Viết tường trỡnh thớ nghiệm.
B. Trọng tõm
− Tớnh chất của andehit ;
− Tớnh chất của axit cacboxylic.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Hướng dẫn HS cỏc thao tỏc của từng TN như:
+ Rút chất lỏng vào ống nghiệm
+ Nhỏ giọt chất lỏng vào ống nghiệm bằng cụng tơ hỳt + Lắc ống nghiệm
+ Đun núng ống nghiệm
− Hướng dẫn HS quan sỏt hiện tượng xảy ra và nhận xột Thớ nghiệm 1. Phản ứng trỏng gương
+ lớp Ag trắng bạc bỏm một lớp mỏng trờn thành ống nghiệm
Chỳ ý: sử dụng ống nghiệm sạch, dung dịch NH3 khụng quỏ đặc, chỉ lắc nhẹ ống nghiệm khi trộn dung dịch, khi đun núng cần giữ nguyờn ống nghiệm và đưa ngọn lửa đốn cồn lướt nhẹ theo thành ống nghiệm.
Thớ nghiệm 2. Phản ứng đặc trưng của anđehit và axit cacboxylic + dựng quỳ tớm nhận được axit axetic → quỳ tớm húa đỏ
+ dựng phản ứng trỏng gương nhận được anđehit axetic → Ag↓