Phản ứng thủy phân và xà phòng hóa của este

MỤC LỤC

Ethyl formate có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc

Đun nóng 9,0 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam muối. Xà phòng hóa hoàn toàn 8,88 gam hỗn hợp 2 ester C3H6O2 (có số mol bằng nhau) bằng dung dịch NaOH được bao nhiêu gam muối?. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được ethyl alcohol và 9,6 gam chất rắn khan.

(C.10): Thuỷ phân chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ethyl alcohol. Xà phòng hóa hoàn toàn ester X mạch hở trong dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp các chất hữu cơ gồm: (COONa)2, CH3CHO và C2H5OH. (A.09): Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6 trong dung dịch NaOH (dư), thu được glycerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học).

(A.14): Thủy phân chất X bằng dung dịch NaOH, thu được hai chất Y và Z đều có phản ứng tráng bạc, Z tác dụng được với Na sinh ra khí H2. Sản phẩm thuỷ phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam.

Chất T tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1: 2

X có khả năng tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc.

Có một công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất của X

Trắc nghiệm đúng - sai

Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và carboxylic acid có cùng số C. Một số ester có mùi thơm của hoa quả chính=: Isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl propionate hoặc ethyl butyrate (mùi dứa chín), …. Thủy phân hoàn toàn methyl methacrylate thu được alcohol có khối lượng phân tử là 32 amu.

Thủy phân X trong môi trường acid thu được acid và alcohol có công thức phân tử giống nhau. Sai vì thủy phân X trong môi trường acid thu được CH3COOH và CH3OH có công thức phân tử khác nhau. Cho salicylic acid (hay 2 – hydroxylbenzoic acid) phản ứng với methyl alcohol có mặt sulfuric acid làm xúc tác, thu được methyl salicylate (C8H8O3) dùng làm chất giảm đau (có trong miếng dán giảm đau khi vận động hoặc chơi thể thao).

Sau bước 2, chất lỏng trong ống nghiệm (1) phân lớp, chất lỏng trong ống nghiệm (2) đồng nhất. Sai vì sau bước 3, chất lỏng trong ống nghiệm thứ nhất phân lớp do còn ester dư còn chất lỏng trong ống nghiệm thứ hai đồng nhất do phản ứng hoàn toàn không còn ester.

Trắc nghiệm trả lời ngắn

Phương pháp phân tích phổ khối lượng (MS) cho biết E có phân tử khối bằng 118. (C.13): Hợp chất X có công thức phân tử C5H8O2, khi tham gia phản ứng xà phòng hóa thu được một aldehyde và một muối của acid cacboxylic. (C.09): Có bao nhiêu hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na?.

(C.07): Có bao nhiêu hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8O2, đều tác dụng được với dung dịch NaOH?. (B.10): Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc?.

CĐ1 ESTER – LIPID

KIẾN THỨC CẦN NHỚ

    CĐ2 XÀ PHềNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA

    • Phương pháp sản xuất xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp 1. Phương pháp sản xuất xà phòng

      - Khi xà phòng hoặc chất giặt rửa tan vào nước sẽ tạo dung dịch có sức căng bề mặt nhỏ làm cho vật cần giặt dễ thấm ướt.  Không sử dụng xà phòng với nước cứng, hạn chế sử dụng chất giặt rửa tổng hợp, tăng cường sử dụng chất giặt rửa tự nhiên. [CD - SGK] So sánh chất giặt rửa tổng hợp với chất giặt rửa tự nhiên về tính tiện dụng, tính kinh tế và vấn đề bảo vệ môi trường.

      (c) Không thể thay dầu ăn bằng dầu nhớt bôi trơn máy vì bản chất của dầu ăn (triester của glycerol với các acid béo) và dầu nhớt bôi trơn máy (hỗn hợp các hydrocarbon) là khác nhau. - Người ta dùng xoong inox để thực hiện phản ứng xà phòng hóa vì xút (sodium hydroxide) sẽ không phản ứng với vật liệu inox nên không ăn mòn và xoong inox có khả năng chống chịu nhiệt tốt. Trong quá trình điều chế xà phòng bằng phản ứng xà phòng hóa, nguyên liệu có thể thay thế mỡ động vật bằng hóa chất nào sau đây?.

      Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường acid tạo ra xà phòng nên được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Xà phòng và chất giặt rửa có cấu tạo phổ biến gồm hai phần: Phần phân cực (đầu ưa nước) và phần không phân cực (đuôi kị nước). Khi xà phòng hoặc chất giặt rửa tan vào nước sẽ tạo dung dịch có sức căng bề mặt lớn làm cho vật cần giặt dễ thấm ướt.

      Đun chất béo (mỡ động vật, dầu thực vật) với dung dịch kiềm đặc ta thu được muối của acid béo (thành phần chính của xà phòng) và glycerol. Chất giặt rửa có thể sử dụng được với nước cứng còn xà phòng thì không nên sử dụng vì tạo kết tủa, gây hỏng quần áo. Sai vì xà phòng dễ bị phân hủy sinh học, thân thiện với môi trường còn chất giặt rửa tổng hợp thì không.

      Số hóa chất được sử dụng trong quá trình điều chế xà phòng bằng phản ứng xà phòng hóa là bao nhiêu?. (2) Vai trò của dung dịch NaCl bão hòa ở bước 3 là để tách muối sodium của acid béo ra khỏi hỗn hợp. (2) Vai trò của dung dịch NaCl bão hòa ở bước 3 là để tách muối sodium của acid béo ra khỏi hỗn hợp.

      CĐ3 ÔN TẬP CHƯƠNG 1

        (T.08): Đun nóng ester CH3COOC2H5 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là. (T.13): Đun nóng ester CH3COOC6H5 (phenyl acetate) với lượng dư dung dịch NaOH, thu được các sản phẩm hữu cơ là. Triolein có khả năng tham gia phản ứng cộng hydrogen khi đun nóng có xúc tác, áp suất thích hợp.

        (b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. Biết rằng X, Y, Z, T, W là các hợp chất hữu cơ khác nhau; T chỉ chứa một loại nhóm chức. Acid béo là những carboxylic acid đa chức, thường có mạch hở, không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn (khoảng 12 – 24C).

        Cho tristearin tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng thu được stearic acid và glycerol. Thủy phân hoàn toàn 1 mol trilinolein trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được 1 mol muối và 3 mol glycerol. Muối của acid béo sau khi tách ra đem trộn với các phụ gia rồi ép thành bánh ta thu được xà phòng.

        Dung dịch còn lại sau khi tách lấy muối của acid béo có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch. Cho a mol ester X (C9H10O2) tác dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu được dung dịch không có phản ứng tráng bạc. Thủy phân một triglyceride X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối gồm sodium palmitate, sodium stearate và glycerol.

        Có bao nhiêu chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra alcohol?. (c) Dầu thực vật là một loại chất béo trong đó có chứa chủ yếu các gốc acid béo không no. (b) Sai vì phản ứng giữa alcohol với carboxylic acid được gọi là phản ứng ester hóa.

        PHẦN B - CÁC DẠNG BÀI TẬP

        Bài toán điều chế ester

        Khi đun nóng hỗn hợp 12 g ethanoic acid và 18 g propyl alcohol với xúc tác H2SO4 đặc, thu được m g propyl ethanoate. Để sản xuất 3,8 triệu tuýp thuốc xoa bóp giảm đau cần tối thiểu m tấn salicylic acid. Biết mỗi tuýp thuốc chứa 2,7 gam methyl salicylate và hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 75%.

        Từ 18,63 tấn salicylic acid có thể sản xuất được tối đa x triệu tuýp thuốc xoa bóp giảm đau. Biết mỗi tuýp thuốc chứa 2,7 gam methyl salicylate và hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 75%. Để sản xuất 15,4 triệu miếng cao dán giảm đau khi vận động thể thao cần tối thiểu m tấn salicylic acid từ phản ứng trên.

        Biết mỗi miếng cao dán có chứa 105 mg methyl salicylate và hiệu suất phản ứng đạt 70%. Khi đun nóng hỗn hợp 17,6 g butanoic acid và 4,8 g methyl alcohol với xúc tác H2SO4 đặc, thu được m g methyl butanoate. Biết mỗi lọ dầu chứa 2,64 gam methyl salicylate và hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 60%.

        Khi đun nóng hỗn hợp 12 g ethanoic acid và 9 g propyl alcohol với xúc tác H2SO4 đặc, thu được m g propyl ethanoate. Để sản xuất 1,9 triệu tuýp thuốc xoa bóp giảm đau cần tối thiểu m tấn salicylic acid.  CH3COOC6H4COOH + CH3COOH acetic anhydride salicylic acid aspirin Để sản xuất 3,3 triệu viên thuốc aspirin cần tối thiểu m tấn salicylic acid.

        Thuỷ phân hoàn toàn m gam methyl acetate bằng dung dịch NaOH đun nóng thu được 8,2 gam muối. Ở bước 3, thêm dung dịch NaCl bão hòa là để tách muối của acid béo ra khỏi hỗn hợp. Chất giặt rửa tổng hợp khó bị phân hủy sinh học, gây ô nhiễm môi trường Hướng dẫn giải.

        Câu trắc nghiệm yêu cầu trả lời ngắn. Thí sinh trả lời từ câu 1 đến câu 6

        Xà phòng và chất giặt rửa tự nhiên khó bị phân hủy sinh học nên gây ô nhiễm môi trường. Không nên dùng xà phòng với nước cứng do tạo kết tủa bám trên bề mặt vải, làm hỏng vải. Để sản xuất 9,2 triệu chai nước rửa tay (có chứa chất dưỡng ẩm glycerol) cần dùng tối thiểu x tấn loại chất béo trên cho phản ứng với dung dịch NaOH, đun nóng.