Hoá học lượng tử: Từ Obitan đến Mật độ điện tử

PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

Những tác nhân tác dụng bằng cách nhận cặp electron hoặc một phần cặp electron từ phân tử khác gọi là tác nhân electrophin. Phần lớn tác nhân electrophin là những ion dơng và những phân tử có sự thiếu hụt electron vì một lý do nào đó về cấu tạo. Trong phạm vi đề tài và trong thời gian có hạn, chúng tôi nghiêu cứu tác nhân là: Br + , NO2+.

KẾT QUẢ TÍNH VÀ THẢO LUẬN

• KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN VỀ HƯỚNG THẾ NITRO, BROM VÀO PHÂN TỬ ANILIN VÀ NITRO BENZEN
• ĐỘNG HỌC CỦA PHẢN ỨNG THẾ BROM VÀO PHÂN TỬ ANILIN VÀ NITROBENZEN
• MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA ĐỀ TÀI VÀO GIẢNG DẠY HOÁ HỌC Ở TRƯỜNG PHỔ THÔNG

Trong sản phẩm trung gian một lần thế : ở vị trí octo và para ( TOCTO và TPARA ) điện tích dương được giải toả tới nhóm NH2 nhiều hơn sản phẩm trung gian ở vị trí meta ( TMETA ). Trong các sản phẩm 1 lần thế thì năng lượng toàn phần, nhiệt hình thành của sản phẩm thế octo là âm nhất sau đó đến sản phẩm thế para và kém âm nhất là sản phẩm thế meta. Các sản phẩm trung gian cả 1 và 2 lần thế mà tác nhân NO2+ tấn công vào vị trí octo và para thì điện tích dương được giải toả nhiều hơn do đó ổn định hơn ở vị trí meta.

Hiện tượng TOCTO bền hơn, dễ hình thành hơn TPARA : Nguyên nhân có thế là nhóm NH2 và nhóm NO2 ở vị trí octo có thể xuất hiện liên kết hiđro nội phân tử làm giảm năng lượng của hệ. Điều này làm cho tương tác của vòng benzen với tác nhân electrophin trở nên dễ dàng hơn so với benzen, và tác nhân electrophin ưu tiên tấn công vào vị trí giàu mật độ electron : vị trí octo, para. Các sản phẩm trung gian cả 1 và 2 lần thế mà tác nhân Br+ tấn công vào vị trí octo và para điện tích dương được giải toả mạnh hơn do đó ổn định hơn ở vị trí meta.

Sản phẩm thế 1 vị trí octo, 1 vị trí para bền nhất, dễ hình thành nhất, sau đó đến sản phẩm thế 2 vị trí octo và cuối cùng là sản phẩm thế 2 vị trí meta càng chứng tỏ nhiệt của quá trình thế octo, para nhỏ hơn thế meta. Các sản phẩm trung gian cả 1 và 2 lần thế mà tác nhân Br+ tấn công vào vị trí meta điện tích dương được giải tỏa mạnh hơn do đó ổn định hơn vào vị trí octo và para. Công nghệ thông tin (CNTT) là một trong những động lực quan trọng nhất của sự phát triển, cùng với một số ngành công nghệ cao khác đang làm biến đổi sâu sắc đời sống kinh tế, văn hóa xã hội toàn cầu. Ngày nay, CNTT đã và đang cập nhật vào mọi lĩnh vực của đời sống. Ngành giáo dục và đào tạo cũng đã và đang hướng tới việc ứng dụng tin học sâu rộng trong giảng dạy và nghiên cứu khoa học. Đối với việc giảng dạy hóa học, việc ứng dụng CNTT mang lại những kết quả hữu ích sau:. Là phương tiện để khai thác thông tin, khám phá tri thức hỗ trợ cho việc nghiên cứu, giảng dạy và học tập. Phục vụ tốt cho nhiệm vụ đổi mới phương pháp dạy và học tại các trường phổ thông – một mục tiêu đang được triển khai rộng rãi trong toàn ngành giáo dục. Thiết kế được những bài giảng sinh động, hấp dẫn người học nhằm nâng cao chất lượng dạy và học. Là công cụ đắc lực để giải quyết các bài toán khó, các thí nghiệm không thể thực hiện trong nhà trường. Một số dự kiến ứng dụng của đề tài. Trang bị cho học sinh cơ sở lý thuyết hóa học cần thiết trước khi đi vào tìm hiểu các hợp chất hữu cơ. Đưa một số phần mềm tính HHLT vào các lớp chuyên, các trường điểm ở bậc phổ thông. Giáo viên hướng dẫn học sinh sử dụng các phần mềm này giúp các em hiểu được cấu trúc hình học phân tử, có số. liệu cụ thể để đánh giá chiều hướng của phản ứng, khẳng định cơ chế phản ứng…giúp học sinh có hứng thú với môn học. Dựa vào phần mềm tính HHLT để xây dựng mô hình phân tử, tối ưu hóa cấu trúc, trên cơ sở đó có thể tạo ra các giáo cụ trực quan rất hữu hiệu, giúp học sinh có cái nhìn thật nhất về các hợp chất. Sử dụng các kết quả tính HHLT như: mật độ điện tích, năng lượng, momen lưỡng cực, thế ion hóa trong giảng dạy ở bậc phổ thong, góp phần đổi mới phương pháp dạy học theo hướng : “ dạy bản chất, quy luật và có định lượng ”. Ví dụ về ứng dụng đề tài trong giảng dạy hoá học ở trường phổ thông. Quy luật thế vào nhân thơm là một phần kiến thức quan trọng của hóa học hữu cơ ở bậc phổ thông. Khi học về quy luật này, học sinh thường phải công nhận và nhớ máy móc sự định hướng của các nhóm thế. Với mục tiêu đổi mới phương pháp dạy học theo hướng hoạt động hóa người học, lấy học sinh là trung tâm, “ dạy bản chất, quy luật và có định lượng”, giúp học sinh tự khám phá kiến thức, chúng tôi soạn bài “ benzen và ankylbenzen” trong SGK hóa học 11 nâng cao. Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN. Học sinh biết:. • Cấu trúc electron của benzen. • Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen. • Tính chất vật lý, tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen. Học sinh hiểu:. • Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen. - HS biết vận dụng quy luật thế ở vòng benzen để viết các phương trình minh hoạ tính chất hoá học của benzen, ankylbenzen. GV: Mô hình phân tử benzen. HS: Ôn lại tính chất hoá học đặc trưng của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. III- Phương pháp: Diễn giảng, phát vấn, thí nghiệm minh hoạ. IV- Tổ chức hoạt động dạy học. Hoạt động của GV &. HS Nội dung. -Hs quan sát mô hình phân tử benzen và rút ra nhận xét. -Gv: hướng dẫn học sinh viết 2 kiểu công thức cấu tạo của benzen. Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen. Khi cần mới ghi rừ H. Cấu trúc phân tử của benzen. a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen.

→Toluen (SX thuốc nổ TNT). MỘT SỐ BÀI TẬP THAM KHẢO. Câu 1: Kết quả nitro hoá một số chất bằng hỗn hợp axit HNO3 và H2SO4 cho phần trăm sản phẩm tại các vị trí trong bảng dưới đây:. Các kết quả trên chứng tỏ:. Nhóm -CH3 làm tăng mật độ electron tại các vị trí ortho, para nhiều hơn vị trí meta. Nhóm -CCl3 lằm tăng mật độ electron tại vị trí meta nhiều hơn các vị trí ortho và para. Nhóm -CHCl2 làm tăng mật độ electron tại các vị trí ortho, meta và para là như nhau. Nhóm –CH2Cl là nhóm hút electron. Câu 2: Chọn dãy nhóm thế có ảnh hưởng định hướng nhóm thế tiếp theo vào vị trí ortho, para của vòng benzen. Câu 3: Chọn dãy nhóm thế có ảnh hưởng định hướng nhóm thế tiếp theo vào vị trí meta của vòng benzen. Các chất theo chiều tăng dần khả năng thế vào nhân thơm là:. a) Phát biểu quy tắc thế vào nhân benzen.