Đề Thi Thử HSGQT (vòng 2) Hóa Học 3

Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: So sánh (có gi i thích) nhi t hiđro hóa c a c p ch t sau: a) Penta-1,3-đien penta-1,4-đien b) trans- cis-4,4- imetylpent-2-en Hiđrocacbon (C14H 26) có h n 50 đ ng phân quang h c V công th c c u t o c a Cho hai h p ch t sau: a) So sánh (có gi i thích) moment l ng c c c a (I) (II) b) Hãy đ ngh s đ t ng h p (II) t ch t h u c (ch a không nguyên t cacbon) ch t vô c khác Câu 2: T nhãn chày, nhà khoa h c Vi t Nam phân l p đ c peptit (M = 485 g/mol) d ng tinh th màu tr ng Th y phân 2, thu đ c Phe-Ala-Gly, Ile-Phe Pro-Ile M t khác, cho ph n ng v i HNO2 khơng th y khí N2 V c u trúc c a 2 Axit turgorinic (3) m t hormon th c v t có vai trò u n s khép l i c a x u h ta ch m vào Khi th y phân b ng enzim -glycosidase, thu đ c (C6H 12SO9, d n xu t c a m t monosaccarit thu c dãy D, nguyên t C-2, C-4, C-5 có c u hình t đ i gi ng nh ng khác C-3) Khi đun nóng, t o thành 1,2,3-trihiđroxibenzen CO2 M t khác, metyl hóa hoàn toàn b ng l ng d MeI/Ag2O r i th y phân dung d ch axit vô c , thu đ c (C9H 18SO9) metyl 3,5-đimetoxi-4-hiđroxibenzoat Oxi hóa b ng HNO3 , thu đ c axit 2,3,4-trimetoxipentanđioic Bi t đ u có tính axit nh ng ch có ph n ng v i thu c th Fehling V c u trúc c a 3, 4, 5, Câu 3: H p ch t (C13H18O6) khơng có ph n ng v i thu c th Tollens Cho ph n ng v i l ng d axit periođic, thu đ c axit fomic, fomanđehit X lí v i dung d ch HCl, thu đ c (C7H8O, không làm m t màu n c brom) 10 un 10 v i axeton có m t EtONa, thu đ c 11 Khi đ 11 ngồi khơng khí s chuy n hóa thành xiclohexa-2,5-đien-1,4-đion a) V cơng th c c u t o c a 8, 9, 10, 11 b) V c u trúc c a Bi t phân t 7, t t c nguyên t cacbon b t đ i đ u có c u hình R Hãy đ ngh s đ t ng h p ch t sau t ch t đ u cho tr c (ch đ c dùng thêm ch t vơ c ):  Hóa H c H u C Câu 4: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau: Cho axit 3,3-đimetylpent-4-inoic ph n ng v i Me2 CO có m t BuLi, thu đ c 12 Cho 12 ph n ng v i H2 (xúc tác Pd/BaSO4 ) r i axit hóa s n ph m t o thành, thu đ c 13 (C10H16O2) X lí 13 v i LDA r i sau v i TBDMSCl, thu đ c 14 Khi nung nóng, 14 chuy n hóa thành 15 Cho 15 ph n ng v i HF MeCN, thu đ c 16 (C10H16O 2) Ti n hành ozon phân 16 r i x lí s n ph m v i H2O2, thu đ c 17 Nung nóng 17, thu đ c 18 (C7H8O3) M t khác, cho 18 ph n ng v i H (xúc tác Ni), thu đ c 19 20 đ u có cơng th c phân t C7H10O3 nh ng ch 20 có tính quang ho t V cơng th c c u t o c a ch t t 12 đ n 20 Trong trình t ng h p taxol (đ c s d ng đ u tr b nh ung th vú) có qua ch t trung gian 24 (ch a vòng c nh) theo s đ sau: V công th c c u t o c a 21, 22, 23, 24 Câu 5: V công th c c u t o c a ch t t 25 đ n 40 s đ chuy n hóa sau:  Hóa H c H u C Omeprazole m t lo i thu c đ h p theo s đ sau: c dùng đ u tr b nh viêm loét d dày H p ch t đ c t ng V công th c c u t o c a 41, 42, 43, 44 Mikanokryptin m t h p ch t thiên nhiên có kh n ng ch ng ung th cao H p ch t đ h p theo s đ sau: c t ng V công th c c u t o c a ch t t 45 đ n 51 Bi t r ng, tác nhân SnCl2, NaI/DMF có vai trị t ng t nh Mg, Et2O -H T -  Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: So sánh (có gi i thích) nhi t hiđro hóa c a c p ch t sau: a) Penta-1,3-đien penta-1,4-đien b) trans- cis-4,4- imetylpent-2-en H ng d n gi i Nhi t hiđro hóa c a h p ch t ch a bão hòa ch so sánh đ c chúng tác d ng v i H2 đ t o m t s n ph m H p ch t b n h n s có nhi t hiđro hóa cao h n a) Penta-1,3-đien (đien liên h p) b n h n penta-1,4-đien (đien không liên h p) nên nhi t hiđro hóa c a penta-1,3-đien th p h n penta-1,4-đien b) trans-4,4- imetylpent-2-en b n h n cis-4,4- imetylpent-2-en (do t ng tác đ y gi a nhóm metyl đ ng phân trans h n đ ng phân cis) nên nhi t hiđro hóa c a trans-4,4-đimetylpent-2-en th p h n cis-4,4-đimetylpent-2-en Hiđrocacbon (C14H 26) có h n 50 đ ng phân quang h c V công th c c u t o c a H ng d n gi i Hiđrocacbon có h n 50 đ ng phân quang h c nên n > 50 (n s nguyên t cacbon b t đ i) V y phân t ph i có h n nguyên t cacbon b t đ i M t s công th c c u t o có th th a mãn u ki n c a 1: Cho hai h p ch t sau: a) So sánh (có gi i thích) moment l ng c c c a (I) (II) b) Hãy đ ngh s đ t ng h p (II) t ch t h u c (ch a không nguyên t cacbon) ch t vô c khác H ng d n gi i a) H p ch t (II) có th t n t i d ng ion l ng c c cơng th c c ng h ng (IIa) c hai vòng đ u vòng th m ch có m t vịng ph n th m cơng th c c ng h ng (IIb) Trong đó, h p ch t (I) ch t n t i d ng phân t trung hịa v n đ u ch a vòng ph n th m công th c c ng h ng (Ia) (Ib) V y h p ch t (II) có moment l ng c c l n h n h p ch t (I) b) S đ t ng h p (II):  Hóa H c H u C Câu 2: T nhãn chày, nhà khoa h c Vi t Nam phân l p đ c peptit (M = 485 g/mol) d ng tinh th màu tr ng Th y phân 2, thu đ c Phe-Ala-Gly, Ile-Phe Pro-Ile M t khác, cho ph n ng v i HNO2 khơng th y khí N2 V c u trúc c a H ng d n gi i T s n ph m th y phân xác đ nh đ c trình t c a amino axit là: Pro-Ile-Phe-Ala-Gly (M = 575 – 4.18 = 503 = 485 + 18) M t khác, cho ph n ng v i HNO2 khơng th y khí N2 nên khơng cịn nhóm –NH2 đ u N V y c u trúc c a là: Axit turgorinic (3) m t hormon th c v t có vai trị u n s khép l i c a x u h ta ch m vào Khi th y phân b ng enzim -glycosidase, thu đ c (C6H 12SO9, d n xu t c a m t monosaccarit thu c dãy D, nguyên t C-2, C-4, C-5 có c u hình t đ i gi ng nh ng khác C-3) Khi đun nóng, t o thành 1,2,3-trihiđroxibenzen CO2 M t khác, metyl hóa hồn tồn b ng l ng d MeI/Ag2O r i th y phân dung d ch axit vô c , thu đ c (C9H 18SO9) metyl 3,5-đimetoxi-4-hiđroxibenzoat Oxi hóa b ng HNO3 , thu đ c axit 2,3,4-trimetoxipentanđioic Bi t đ u có tính axit nh ng ch có ph n ng v i thu c th Fehling V c u trúc c a 3, 4, 5, H ng d n gi i  Hóa H c H u C Câu 3: H p ch t (C13H18O6) khơng có ph n ng v i thu c th Tollens Cho ph n ng v i l ng d axit periođic, thu đ c axit fomic, fomanđehit X lí v i dung d ch HCl, thu đ c (C7H8O, không làm m t màu n c brom) 10 un 10 v i axeton có m t EtONa, thu đ c 11 Khi đ 11 ngồi khơng khí s chuy n hóa thành xiclohexa-2,5-đien-1,4-đion a) V công th c c u t o c a 8, 9, 10, 11 b) V c u trúc c a Bi t phân t 7, t t c nguyên t cacbon b t đ i đ u có c u hình R H ng d n gi i Hãy đ ngh s đ t ng h p ch t sau t ch t đ u cho tr H c (ch đ c dùng thêm ch t vô c ): ng d n gi i Câu 4: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau:  Hóa H c H u C H ng d n gi i  Hóa H c H u C Cho axit 3,3-đimetylpent-4-inoic ph n ng v i Me2 CO có m t BuLi, thu đ c 12 Cho 12 ph n ng v i H2 (xúc tác Pd/BaSO4 ) r i axit hóa s n ph m t o thành, thu đ c 13 (C10H16O2) X lí 13 v i LDA r i sau v i TBDMSCl, thu đ c 14 Khi nung nóng, 14 chuy n hóa thành 15 Cho 15 ph n ng v i HF MeCN, thu đ c 16 (C10H16O 2) Ti n hành ozon phân 16 r i x lí s n ph m v i H2O2, thu đ c 17 Nung nóng 17, thu đ c 18 (C7H8O3) M t khác, cho 18 ph n ng v i H (xúc tác Ni), thu đ c 19 20 đ u có cơng th c phân t C7H10O3 nh ng ch 20 có tính quang ho t V công th c c u t o c a ch t t 12 đ n 20 H ng d n gi i  Hóa H c H u C Trong trình t ng h p taxol (đ c s d ng đ u tr b nh ung th vú) có qua ch t trung gian 24 (ch a vòng c nh) theo s đ sau: V công th c c u t o c a 21, 22, 23, 24 H ng d n gi i Câu 5: V công th c c u t o c a ch t t 25 đ n 40 s đ chuy n hóa sau: H ng d n gi i  Hóa H c H u C Omeprazole m t lo i thu c đ h p theo s đ sau: c dùng đ u tr b nh viêm loét d dày H p ch t đ c t ng V công th c c u t o c a 41, 42, 43, 44 H ng d n gi i Mikanokryptin m t h p ch t thiên nhiên có kh n ng ch ng ung th cao H p ch t đ h p theo s đ sau:  c t ng Hóa H c H u C V công th c c u t o c a ch t t 45 đ n 51 Bi t r ng, tác nhân SnCl2, NaI/DMF có vai trị t ng t nh Mg, Et2O H ng d n gi i -H T -  ...  Hóa H c H u C Cho axit 3, 3-đimetylpent-4-inoic ph n ng v i Me2 CO có m t BuLi, thu đ c 12 Cho 12 ph n ng v i H2 (xúc tác Pd/BaSO4 ) r i axit hóa s n ph m t o thành, thu đ c 13 (C10H16O2) X... m t o thành, thu đ c 13 (C10H16O2) X lí 13 v i LDA r i sau v i TBDMSCl, thu đ c 14 Khi nung nóng, 14 chuy n hóa thành 15 Cho 15 ph n ng v i HF MeCN, thu đ c 16 (C10H16O 2) Ti n hành ozon phân.. .Hóa H c H u C Câu 4: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau: Cho axit 3, 3-đimetylpent-4-inoic ph n ng v i Me2 CO có m t BuLi, thu đ c 12 Cho 12 ph n ng v i H2 (xúc tác Pd/BaSO4 ) r i axit hóa