| CH3 Tuỳ theo vị trí của liên kết đôi trong phân tử người ta chia ankađien thanh 3 loại: a Ankađien có hai nối đôi cách nhau 2 nối dơn trở lên, loại này xử sự như 2 anken độc lập.. b An[r]
(1)CHƯƠNG II HOÁ HỌC CÁC HIĐROCACBON V ANKAĐIEN Định nghĩa và phân loại Ankađien là hiđrocacbon mạch hở, chứa liên kết đôi phân tử, còn gọi là điôlêphin Hai nối đôi ankađien có thể liền (thí dụ anlen CH2 = C = CH2), xa (thí dụ pentađien -1, CH2=CH - CH2 CH=CH2) liên hợp (thí dụ butađien -1, CH2=CH - CH=CH2) Trong phân tử butađien- 1, tất 10 nguyên tử (4C và 6H) và liên kết r (3 C-C và C-H) nằm trên mặt phẳng và tạo nên góc ~120o Các obitan p không xen phủ bên với tạo thành liên kết ( C1 với C2 và C3 với C4 mà còn xen phủ C2 với C3 đó xuất obitan ( bao trùm tất bốn nguyên tử cacbon (xem hình 2.2) Hiện tượng xen phủ obitan trên gọi là liên hợp, và đó butađien-1,3 là đien liên hợp Theo danh pháp IUPAC, cách gọi tên ankađien tương tự anken, khác là đổi đuôi an ankan tương ứng thành ađien cùng số vị trí nối đôi Thí dụ: CH2 = CH - CH = CH2 1, - Butađien CH2 = C - CH = CH3 2- Metyl Butađien 1,3 hay isopren | CH3 Tuỳ theo vị trí liên kết đôi phân tử người ta chia ankađien loại: a) Ankađien có hai nối đôi cách nối dơn trở lên, loại này xử anken độc lập Thí dụ: CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 1,4 - Pentađien b) Ankađien có nối đôi liền kề nhau, loại này kém bền, dễ kết hợp với với dung môi (2) Thí dụ: CH2 = C = CH2 Propađien hay alen c) Ankađien liên hợp là loại nối đôi cách nối đơn, loại này có nhiều tính chất quan trọng Thí dụ: CH2 = CH - CH = CH2 1,3 - Butađien Hoá tính đien liên hợp i) Phản ứng cộng: Đien liên hợp cộng hợp các tác nhân electrophin giống anken, đồng thời tạo thành loại sản phẩm cộng là sản phẩm cộng 1,4 và sản phẩm cộng 1,2 Thí dụ: ii) Phản ứng trùng hợp: Các ankanđien liên hợp dễ tham gia phản ứng trùng hợp theo kiểu cộng 1,4 tạo thành pôlime Thí dụ: n CH2 = CH – CH = CH2 1,3 Butađien Điều chế – (CH2 – CH = CH – CH2 – ) n Cao su buna (3) i) Đi từ axetylen: ii) Đi từ etanol: iii) Đêhiđro hoá n-butan: (4)