GIẢI NHANH bài tập PHẢN ỨNG OXI hóa KHÔNG HOÀN TOÀN ANCOLTHEO sơ đồ tư DUY

MỤC LỤC TRANG I MỞ ĐẦU I.1 Lý chọn đề tài I.2 Mục 1 đích nghiên cứu - I.3 Đối tượng nghiên cứu I.4 Phương pháp nghiên cứu I.5 Những điểm 10 SKKN - 10 10 II NỘI 11 DUNG 11 II.1 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm - 13 II.2 nghiên 16 cứu II.3 Giải pháp sử dụng để giải vấn 17 đề -DẠNG 18 - 19 DẠNG - 19 Loại - 19 Loại - 20 Thực trạng vấn đề trước BÀI TẬP ÁP DỤNG -ĐÁP ÁN BÀI TẬP ÁP DỤNG -II.4 Hiệu dục III SKKN KẾT LUẬN NGHỊ III.1 hoạt VÀ động giáo KIẾN Kết SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC luận -III.2 Kiến nghị -TÀI LIỆU THAM KHẢO - I MỞ ĐẦU I 1> Lý chọn đề tài Bài tập ancol dạng tập khó quan trọng kì thi đặc biệt kì thi THPT Quốc Gia năm học 2017-2018 trở nên quan trọng Nhất Bộ Giáo dục Đào tạo đưa phương pháp thi trắc nghiệm khách quan vào kì thi THPT Quốc Gia theo hướng tích hợp nhiều mơn học với thời lượng 50 phút cho 40 câu hỏi trắc nghiệm Hố Học Thì việc giải tập hoá học lại trở nên khó khăn u cầu học sinh ngồi kiến thức cần phải có kĩ giải toán hoá học phương pháp giải nhanh Đặc biệt với chuyên đề ancol chuyên đề hay quan trọng tập hoá học hữu Trong dạng tập ancol tập oxi hố khơng hồn tồn ancol chiếm chủ yếu và khó đồng thời liên quan đến chuyên đề khác andehit, axit… Nên học sinh khơng có phương pháp giải nhanh gặp nhiều khó khăn, lúng túng nhiều thời gian cho việc giải bái toán tập phản ứng oxi hố khơng hồn tồn ancol Qua q trình giảng dạy, ôn thi THPT Quốc gia hệ thống hoá dạng tập ancol phương pháp giải dạng Tuy nhiên với quy định SKKN khơng q 20 trang nên tơi trích dạng tập quan trọng gây nhiều hoang mang cho học sinh đứng trước kì thi tập phản ứng oxi hố khơng hồn tồn ancol Trong đề tài tơi đưa cách giải dạng tập phản ứng oxi hố khơng hồn tồn ancol sơ đồ tư từ giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh lúng túng, sai lầm nhanh chóng tìm đáp số không nhiều thời gian, nâng cao kết kì thi trắc nghiệm đặc biệt kì thi THPT Quốc Gia Bộ Giáo dục Đào tạo Đây lý tơi chọn đề tài: “GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẢN ỨNG OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOLTHEO SƠ ĐỒ TƯ DUY” GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HĨA HỌC I.2 Mục đích nghiên cứu + Giúp học sinh giải nhanh tập phản ứng phản ứng oxi hố khơng hồn tồn ancol sơ đồ tư + Giúp học sinh hệ thống hoá kiến thức mối quan hệ ancol-andehit-axit đơn giản + Giúp học sinh trung bình nhiều không nắm kiến thức nhớ sơ đồ tư giải nhanh chóng tập phản ứng oxi hố khơng hồn tồn ancol I.3 Đối tượng nghiên cứu Đây dạng tập khó nên đối tượng học sinh có kiến thức trung bình đến khá, giỏi mà trọng tâm học sinh lớp 11 THPT học sinh lớp 12 ôn thi THPT Quốc Gia I.4 Phương pháp nghiên cứu + Bằng kinh nghiệm thực tế trình giảng dạy kết hợp với kiểm tra đánh giá chất lượng học sinh trước sau học phương pháp phát vấn đề thông kê lại kết qua nhiều khóa học sinh + Trao đổi tâm với học sinh vấn đề sau học tập, áp dụng để rút kinh nghiệm chỉnh sửa bổ xung + Tham khảo thêm ý kiến đóng góp đồng nghiệp I.5 Những điểm SKKN + Khi đọc qua tên đề tài nhiều người hình dung vấn đề khơng chí nhiều tác giả sách viết vấn đề Tuy nhiên tham khảo tài liệu viết tập oxi hóa khơng hồn tồn ancol hầu hết tác giả viết chung chung không rõ ràng Đa số học sinh đọc cảm thấy khó hiểu hoang mang khơng biết giải có nhiều tập liên quan đến andehit axit kiến thức andehit axit học sinh chưa học, dẫn đến học sinh cảm thấy hoang mang lúng túng kể học sinh có lực học – giỏi + Đề tài giúp học sinh giải nhanh gọn dạng tập mà không cần biết nhiều đến kiến thức mà em chưa học Thậm chí học sinh có lực học trung bình cần nắm sơ đồ tư cách tính làm tập trắc nghiệm dạng Từ giúp học sinh ‘‘TỰ TIN’’ đứng trước tập oxi hóa khơng hồn tồn ancol II NỘI DUNG II.1 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm II.1.1- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Định nghĩa Ancol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC tiếp với ngun tử C no (là nguyên tử cacbon tạ o liên kết đơn với nguyên tử khác)  CTTQ ancol: R(OH)a hay CxHy(OH)a (a �1, nguyên) ANCOL CTTQ ��� Ancol mạch hở � CnH2n+2-2k-x (OH)x CnH2n+2-2kOx �� ancol no, đơn chức, mạch hở ancol no, đa chức, mạch hở ancol không no,đơn chức, mạch hở (1 nối đôi C=C) ancol thơm (1 vòng benzen), đơn chức (k số liên kết ) n �1, k �0, n �x �1 (điều kiện ancol bền) CnH2n+2O CnH2n+1OH (n �1) CnH2n+2Ox CnH2n+2-x(OH)x ( n �2) CnH2nO CnH2n-1OH (n �3) CnH2n-6O CnH2n-7OH (n �7) (Nhóm OH liên kết với C nhánh vòng benzen) Phân loại a) Theo số lượng nhóm hiđroxyl –OH  Nếu ancol có nhóm –OH gọi ancol ĐƠN CHỨC VD: CH3OH, CH2=CHCH2OH  Nếu ancol có nhóm –OH trở lên gọi ancol ĐA CHỨC VD: C2H4(OH)2 (etylen glicol), C3H5(OH)3 (glixerol),…  Nếu ancol có thêm nhóm chức khác gọi ancol TẠP CHỨC VD: HOCH2CHO b) Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon  Nếu gốc hiđrocacbon có liên kết đơn gọi ancol NO VD: CH3OH, C2H5OH,…  Nếu gốc hiđrocacbon có liên kết bội gọi ancol KHÔNG NO VD: CH2=CH-CH2OH,…  Nếu gốc hiđrocacbon có vịng benzen gọi ancol THƠM VD: C6H5CH2OH ( ancol benzylic),… (Thực tế thường kết hợp hai cách phân loại để nói đến ancol đó) Đồng phân gồm: đồng phân mạch cacbon vị trí nhóm chức -OH Ví dụ: Viết đồng phân ancol C3H8O, C4H10O, C5H12O xác định bậc ancol? C3H8O: CH3-CH2-CH2OH (propan-1 -ol) CH3-CH(OH)-CH3 (propan-2-ol) C4H10O: CH3-CH2-CH2-CH2OH (butan-1 -ol) CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (butan-2-ol) GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC CH3-CH(CH3)-CH2OH (2-metylpropan-1 -ol) (CH3)3C-OH (2-metylpropan-2-ol) CHÚ Ý: Bậc ancol tính bậc ngun tử cacbon liên kết trực tiếp với nhóm -OH Danh pháp  Tên thông thường: Ancol + tên gốc hiđrocacbon + IC Ví dụ: CH3OH ( ancol metylic), C2H5OH ( ancol etylic), C3H7OH (ancol propylic), CH2=CH-CH2OH ( ancol anlylic), C6H5CH2OH ( ancol benzylic),…  Tên thay thế: + Chọn mạch chính: mạch C dài có chứa nhóm OH + Đánh số cacbon mạch để vị trí nhóm –OH nhỏ + Gọi tên: Vị trí nhánh+Tên nhánh +Tên HC mạch + số vị trí nhóm -OH + OL Ví dụ: Gọi tên đồng phân ancol đa chức sau: CHÚ Ý  Ete no, đơn chức, hở có CTTQ giống ancol no, đơn chức, hơ CnH2n+2O ( n 2)  Cấu trúc ete: R1 – O – R2 Số đồng phân ete = Số đồng phân R1 số đồng phân R2  Gọi tên: Tên gốc R1 , R2 + ETE (theo A,B,C ) Ví dụ : Viết đồng phân gọi tên ete: C2H6O, C3H8O, C4H10O + C2H6O có đồng phân: CH3OCH3 (đimetyl ete) + C3H8O có đồng phân: C2H5OCH3 (etyl metyl ete) + C4H10O có đồng phân: C2H5OC2H5 (đietyl ete); CH3CH2CH2OCH3 (metyl propyl ete); CH3CH(CH3)OCH3 (isopropyl metyl ete) CHÚ Ý MỘT SỐ TRƯỜNG HỢP ANCOL KHƠNG BỀN Trường hợp 1: Ancol có –OH gắn cacbon nối đơi có tượng chuyển hóa (hỗ biến) anđehit hay xeton: GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC  Nếu –OH gắn với cacbon nối đôi đầu mạch  ANĐEHIT CH2 = CH – OH  CH3CHO  Nếu –OH gắn với cacbon nối đôi mạch  XETON Trường hợp 2: Ancol có nhiều nhóm -OH gắn vào ngun tử cacbon nhóm –OH tách phân tử nước:  Nếu nhóm –OH gắn vào cacbon đầu mạch  ANĐEHIT CH3- CH(OH)2  CH3CHO + H2O  Nếu nhóm –OH gắn vào cacbon mạch  XETON  Nếu nhóm –OH gắn vào cacbon  AXIT CACBOXYLIC II.1.2 TÍNH CHẤT VẬT LÍ Tính chất vật lí  Tất ancol nhẹ nước ( d < 1)  Ancol có số nguyên tử cacbon từ đến 12 chất lỏng; lớn 12 chất rắn  Do có liên kết hiđro phân tử nên ancol có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy lớn hợp chất khơng có liên kết hiđro có KLPT ( hiđrocacbo n, dẫn xuất halogen, ete, ):  Do có liên kết hiđro với nước nên ancol tan tốt nước( C đến C3 tan vô hạn nước, C4 trở lên độ tan giảm): Độ rượu: Là số ml ancol nguyên chất có 100 ml dung dịch rượu (thường xét ancol C2H5OH) GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC Cơng thức: Ví dụ: Dung dị ch rượu etylic 95o có nghĩa 100 ml dung dịch rượu có chứa 95 ml ancol C2H5OH nguyên chất ml H2O II.1.3 TÍNH CHẤT HỐ HỌC Cấu tạo phân tử ancol: Do phân cực liên kết C-O O-H , phản ứng hố học chủ yếu xảy nhóm chức OH Đó phản ứng nguyên tử H nhóm OH , phản ứng nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH với nguyên tử H gốc hiđrocacbon Ngồi ancol cịn tham gia phản ứng oxi hố Phản ứng H nhóm OH ancol a) Phản ứng chung ancol Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ancolat giải phóng H2 R(OH)a + aNa  R(ONa)a + a/2H2 Ancolat chất rắn dễ bị thủy phân hoàn toàn: R(ONa)a + aH2O  R(OH)a + aNaOH b) Phản ứng riêng ancol đa chức (poliancol) Poliancol có từ nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C kế cận trở lên hịa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch (phức chất tan) màu xanh da trời Cu (II) glixerat, xanh da trời Viết gọn: 2C3H8O3 + Cu(OH)2  (C3H7O3)2Cu + 2H2O Ví dụ: Xác định CTCT ancol C3H8O2 Biết khơng tác dụng với Cu(OH)2 Có đồng phân ancol đa chức: Đồng phân (II) có nhóm –OH xa nên khơng tác dụng với Cu(OH)2 Phản ứng nhóm OH ancol GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HĨA HỌC a) Với axit vơ cơ: Ancol tác dụng với axit mạnh axit H2SO4 đậm đặc, lạnh; HNO3 đậm đặc; HCl bốc khói nhóm OH ancol bị gốc axit ROH + HA  RA + H2O VD: CH3CH2OH + HBr  CH3CH2Br + H2O C3H5(OH)3 + 3HNO3  C3H5(ONO2)3 + 3H2O b) Với axit hữu ( Phản ứng este hóa): H SO4( dac ) ��� � �� �� �� � � R1COOR2 + H2O R1COOH + R2OH �� Phản ứng tách nước a) Tách nước liên phân tử tạo ete (xúc tác H2SO4 đặc, 1400C) H SO ( dac ) 140 C - Từ ancol tạo thành ete: 2ROH ����� ROR + H2O - Từ ancol tạo thành ete: H SO ( dac ) 140 C ROH R’OH ����� ROR + R’OR’ + ROR’ + H2O H SO4 ( dac ) 140 C Ví dụ: 2C2H5OH ����� C2H5OC2H5 + H2O b) Tách nước nội phân tử (xúc tác H2SO4 đặc, 170oC) H SO4 ( dac ) � 170 C CnH2n+1OH ����� CnH2n + H2O (Ankanol) (anken) Qui tắc tách Zai-xép: Nhóm OH ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành anken Trường hợp đặc biệt: ancol bậc I không cho phản ứng tách H2O tạo anken: GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC  Etilen glicol glixerol tách nước tạo anđehit: CH2OH-CH2OH KHSO4 ��� �  H 2O H O[CH2 = CH-OH]  CH3CHO ( axetanđehit) KHSO4 2 H O ���� CH2OH-CHOH-CH2OH CH2=CH-CHO (anđehit acrylic) Phản ứng oxi hố a) Oxi hóa khơng hồn tồn  Với O2; CuO/toC - Ancol bậc I tạo thành anđehit: - Ancol bậc II tạo thành xeton: NHẬN XÉT  CuO màu đen chuyển thành Cu màu đỏ  dùng nhận biết ancol bậc I II  Sản phẩm sau phản ứng tham gia phản ứng tráng gương  Ancol ban đầu bậc I - Ancol bậc III không phản ứng với CuO - Oxi hóa xúc tác men: men CH3CH2OH + O2 ��� CH3COOH + H2O  Với KMnO4, K2Cr2O7 (trong môi trường axit) Ancol bị oxi hóa tạo thành anđehit xa thành axit 5CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4  5CH3CHO + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O 5CH3CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4  5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O b) Oxi hóa hồn tồn ( phản ứng cháy) Một số phản ứng đặc biệt ZnO , Al O � 450 C 2C2H5OH ���� CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O t0 � R-O-CH=CH2 (ete) ROH + CHCH �� II.1.4 ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế mono ancol a) Phương pháp chung Cách 1: Hiđrat hóa anken  Ancol (trong mơi trường axit) H  ,t � CnH2n+1OH CnH2n + H2O ��� Chú ý: Anken bất đối xứng cho hỗn hợp sản phẩm ancol Xác định sản phẩm GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC dựa vào quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop:  H ,t � CH3CH(OH)CH3 + CH2OH-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + H2O ��� Sản phẩm sản phẩm phụ Cách 2: Thủy phân dẫn xuất halogen môi trường kiềm t � ROH + NaX RX + NaOH �� Ni ,t � Ancol bậc I hay bậc II Cách 3: Anđehit/Xeton + H2 ��� Ni ,t � RCH2OH (bậc I) RCHO + H2 ��� Ni ,t � RCH(OH)-R’ (bậc II) RCOR’ + H2 ��� b) Phương pháp riêng * Sản xuất metanol công nghiệp * Sản xuất etanol công nghiệp Điều chế poliancol a) Điều chế glixerol C3H5(OH)3 + Xà phịng hóa chất béo: + Từ propen (CH2 = CH – CH3) 500 C CH2 = CH – CH3 + Cl2 ���� CH2 = CH – CH2Cl + HCl t C CH2 = CH – CH2Cl + Cl2 + H2O ��� CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl t 0C CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2NaOH ��� CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl b) Điều chế etilen glicol C2H4(OH)2: GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC � 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O �� t C CH2Cl – CH2Cl + 2NaOH ��� CH2OH-CH2OH + 2NaCl ��� � BẬC CAO II.1.5- NGUYÊN TẮC CHUYỂN ANCOL BẬC THẤP �� Nguyên tắc chung a) Quy tắc Zaixep: tách ancol thành anken b) Quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop: Cộng nước (hidrat hóa) vào anken thành ancol Thí dụ a) Tăng bậc ancol b) Giảm bậc ancol Hoặc thay phương trình (2), (3) thành phương trình: Chú ý Anken cộng với HBr có mặt peoxit cho sản phẩm ngược với quy tắc Maccop-nhi cop II.2 Thực trạng vấn đề trước nghiên cứu + Kiến thức: o Bài tập tính oxi hóa ancol vấn đề rộng khó hóa HỮU CƠ hầu hết kỳ thi, kiểm tra liên quan đến hóa hữu kỳ thi THPT Quốc gia o Bài tập oxi hóa khơng hồn tồn ancol bậc sản phẩm tạo thành có andehit, xeton axit cacboxylic kiến thức mà học sinh chưa biết đến (Do học sau ancol) nên gây nhiều khó khăn cho học sinh o Kiến thức chương anđehit-xeton, axit cacboxylic thuộc cuối chương trình hóa học lớp 11 thời điểm học sinh nhả việc học tập Nên gặp nhiều khó khăn bắt gặp dạng tập + Học sinh: Rất hoang mang, lo sợ cách giải vấn đề dẫn đến nhiều em chọn phương án bỏ qua dạng tập thường để lại sau học xong phần andehit axit cacboxylic quay lại làm II.3 Giải pháp sử dụng để giải vấn đề GIÁO 10 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC CÁC DẠNG BÀI TẬP OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOL Dạng 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOL Yêu cầu kiến thức: Học sinh cần nhớ Oxi hóa ancol tạo anđehit, axit  Ancol bậc 1, đơn chức có dạng: RCH2OH Oxi hóa ancol tạo xeton  Ancol bậc 2, đơn chức có dạng: R1CH-R2  Ancol bậc khó bị oxi hố điều kiện o0o OH VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Ancol no đơn chức tác dụng với CuO tạo anđehit A ancol bậc B ancol bậc C ancol bậc D ancol bậc ancol bậc Hướng dẫn giải Ancol no đơn chức tác dụng với CuO tạo anđehit Ancol bậc có dạng: RCH2OH Đáp án C Ví dụ 2: Có ancol thơm, công thức C 8H10O tác dụng với CuO đun nóng cho anđehit? A B C D Hướng dẫn giải Ancol thơm tác dụng CuO đun nóng cho anđehit  Cơng thức có dạng: C6H5-CH2-CH2-OH (1 CTCT) Hoặc CH3-C6H4-CH2-OH (3 CTCT (o,m,p)) Đáp án B Ví dụ 3: A, B, D đồng phân có cơng thức phân tử C3H8O Biết A tác dụng với CuO đun nóng cho andehit, cịn B cho xeton Vậy D A Ancol bậc III B Chất có nhiệt độ sơi cao C Chất có nhiệt độ sơi thấp D Chất có khả tách nước tạo anken Hướng dẫn giải A tác dụng CuO tạo andehit  A CH3-CH2-CH2-OH B tác dụng CuO tạo xeton  B CH3-CH(OH)-CH3  D CH3-O-CH2-CH3 Đáp án C Ví dụ 4: Số đồng phân ancol có CTPT C 5H12O oxi hóa CuO, t0 tạo thành anđehit A B C D GIÁO 11 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC Hướng dẫn giải C5H12O oxi hóa CuO, t tạo thành anđehit có cơng thức dạng: C4H9-CH2-OH Gốc C4H9- có CTCT Đáp án D Dạng 2: BÀI TẬP OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOL ĐƠN CHỨC Loại 1: Oxi hoá ancol bậc 1, đơn chức tạo sản phẩm andehit PHƯƠNG PHÁP GIẢI to RCH2OH + CuO ��� RCHO + Cu + H2O Cu ,t o � RCHO + H2O Viết tắt: RCH2OH + [O] ��� Ta có mrắn giàm = mSP tăng = mO(CuO) phản ứng mgiam tăng  �nancol ban đầu nancol phản ứng = nandehit = nH2O = n[O]= 16 Bảo toàn khối lượng: mancol + m[O]= M sản phẩm.2n[O] M sản phẩm mancol 16 M and  18 m = ; Mancol � giam tăng  SƠ ĐỒ TƯ DUY � �R  H ; n Ag  4a AgNO3 / NH ,t �� � ����� �R �H ; nAg  2a � � � �R  H ; nCu2O  2a Cu ( OH ) ,t � ����� � RCHO           a  mol  � � � � �R �H ; nCu2O  a RCH OH   b mol �� �   � � du � � ab � H ; nH  �H 2O    a  mol  � � � Na ��� �� NaOH         a  mol    � � � Chat ran � � � RCH 2ONab    mol  OXH � � � � RCH2OH+[O] ��� (*) nAg � �H1  4n 100    ( R �H ) H2 � � �H  nAg 100    ( R  H ) a 100 � 8nH a  b Hphản ứng =  � Chú ý: DẤU HIỆU NHẬN BIẾT GIÁO 12 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC Hỗn hợp ancol bậc đơn chức oxi hóa CuO đun nóng tạo sản phẩm có chứa HCHO  DẤU HIỆU 1: Tính 30 < M andehit < 44  Andehit có HCHO nAg n Ag  DẤU HIỆU 2: Tính nandehit = nancol >  Andehit có HCHO o0o -VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Cho ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hoàn toàn, hỗn hợp thu có tỉ khối hiđro 19 Cơng thức ancol A C2H5OH B C3H7OH C C3H5OH D C4H9OH Hướng dẫn giải Ta có: M sản phẩm = 76 M andehit ( xeton )  18 Từ công thức: M sản phẩm =  Mandehit(xeton) = 76-18 = 58 (C3H6O) Vậy công thức ancol C3H7OH Đáp án B Ví dụ 2: (Tuyển sinh Đại Học B-2007) Cho m gam ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam thu hỗn hợp Y có tỉ khối hiđro 15,5 Giá trị m A 0,92 B 0,32 C 0,64 D 0,46 Hướng dẫn giải Khối lượng CuO giảm khối lượng oxi n[O] = mol Bảo toàn khối lượng: mancol + m[O]= M sản phẩm.2n[O]  m = 15,2x2x0,04 – 0,32 = 0,92 gam Đáp án A Ví dụ 3: Dẫn mol C2H5OH qua ống thủy tinh đựng 100g CuO nung nóng, sau phản ứng thu 92 gam chất rắn (phản ứng sinh anđehit) Cho toàn anđehit sinh tác dụng với lượng dư AgNO NH3 Khối lượng Ag thu là: A 108 gam B 216 gam C 54 gam D 81 gam Hướng dẫn giải SƠ ĐỒ TƯ DUY � CH 3CHO           a  mol  AgNO3 / NH ,t � �Ag ������� CH CH OH   b mol ����� ��   � du CH 3CH 2OH �  O � �2a � �H O    a mol � OXH   8g ��� � � � mol � + GIÁO 13 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC mgiam 100  92 = 16 = mol Từ sơ đồ tư  nAg = 2nandehit = 2a = 16  nAg = 108 gam Đáp án A Ví dụ 4: Dẫn mol CH3OH qua ống thủy tinh đựng 100g CuO nung nóng, sau phản ứng thu 96 gam chất rắn (phản ứng sinh anđehit) Cho toàn anđehit sinh tác dụng với lượng dư AgNO dung dịch NH3 Khối lượng Ag thu A 432 gam B 216 gam C 108 gam D 648 gam Hướng dẫn giải SƠ ĐỒ TƯ DUY � HCHO         a  mol  AgNO3 / NH ,t � �Ag ������� CH OH   b mol ����� �   � � du � O CH OH   � �4a � � � OXH �1 mol + �4g ��� � �H 2O    a  mol  mgiam 100  96 Từ sơ đồ tư  nAg = 4nHCHO = 4a = 16 = 16 = mol  nAg = 108 gam Đáp án C -o0o Loại 2: Oxi hoá ancol bậc 1, đơn chức tạo sản phẩm có anđehit axit xt , t o � RCHO + H2O RCH2OH + [O] ��� a a a a xt ,t o � RCOOH + H2O RCH2OH + 2[O] ��� b 2b b b mtang ( giam ) Ta có mrắn giàm = mSP tăng = mO(CuO) phản ứng  a + 2b = Bảo toàn khối lượng: mancol + m[O]= M sản phẩm.2n[O] SƠ ĐỒ TƯ DUY GIÁO 14 VIÊN: MAI 16 TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC RCHO           a  mol  � � RCOOH        b  mol  � � �RCH 2OH du  c  mol  �H O    (a  b ) mol   � OXH � RCH2OH ��� � AgNO3 / NH ,t �R  H ; nAg  4a  2b � ������ � � R �H ; n Ag  2a � � � �R  H ; nCu2O  2a  b Cu (OH ) ,t � ����� � � � R �H ; nCu2O  a � � a  2b  c � H ; nH  � � � � Na � � � NaOH  ( a  b)  mol    �� � ���� � � � � Chat ran �RCH 2ONac   mol  � � �RCOONa  b mol � �   � � �  HCO3 ����� nCO2  b � b �  CO32 ����� nCO2  �  OH  ��� � nOH  ph / ung  b � � ab 100 Hphản ứng tạo (andehit + axit) = a  b  c a 100 Hphản ứng tạo andehit = a  b  c b 100 Hphản ứng tạo axit = a  b  c (2*) VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Oxi hóa ancol đơn chức X thu hỗn hợp Y gồm axit, andehit, nước ancol dư Cho Y tác dụng với Na vừa đủ thu 0,4 mol H Cho Y tác dụng với Na2CO3 vừa đủ thu 0,1 mol khí % số mol X bị oxi hóa thành axit là: A 33,33% B 40% C 60% D 66,67% Hướng dẫn giải SƠ ĐỒ TƯ DUY �RCHO           a  mol  a  2b  c � Na � �� � H ; n  H � �RCOOH        b  mol  � �� �� �  b  CO3 �RCH 2OH du  c  mol  � ��� � nCO2  � � OXH � �H 2O    (a  b )  mol  RCH2OH ��� a  2b  c Từ sơ đố tư  nH2 = = 0,4 mol  a + 2b + c = 0,8 mol ½ b = nCO2 = 0,1 mol  b = 0,2 mol GIÁO 15 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM b 100 = abc = MƠN: HĨA HỌC 0, 100 0, = 33,33% Hphản ứng X tạo axit Đáp án A Ví dụ 2: Đem oxi hóa hữu hạn m gam metanol cần 3,584 lít O2 (đktc) có xúc tác thích hợp, thu 14,72 gam hỗn hợp A gồm fomanđehit, axit fomic, metanol nước Để trung hòa lượng hỗn hợp A cần dùng 100ml dung dịch NaOH 1M Phần trăm metanol bị oxi hóa tạo fomanđehit là: A 40% B 35% C 30% D 25% Hướng dẫn giải SƠ ĐỒ TƯ DUY � HCHO           a  mol  � HCOOH        b  mol  NaOH � ���� b  nNaOH � HCH OH   c mol   du �  O � � � OXH � �H 2O    (a  b)  mol  CH3OH+ �0,32mol ��� nO2 = 0,16 mol  a + 2b = 0,32 mol Từ sơ đồ tư  nHCOOH = b = nNaOH = 0,1 mol  a = 0,12 mol Bảo toàn khối lượng  mCH3OH = 14,72 – 0,16.32= 9,6 gam  nCH3OH = 0,3 mol 0,12 a 100 100 = abc = 0,3 = 40% Hphản ứng tạo andehit Đáp án A Ví dụ 3: Oxi hoá m gam etanol thu hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước etanol dư Cho toàn X tác dụng với dung dịch NaHCO (dư), thu 0,56 lít khí CO2 (ở đktc) Khối lượng etanol bị oxi hoá tạo axit A 4,60 gam B 2,30 gam C 5,75 gam D 1,15 gam Hướng dẫn giải SƠ ĐỒ TƯ DUY � CH 3CHO           a  mol  � CH 3COOH        b  mol  NaHCO � ���� � b  nCO2 � CH CH OH   c mol   du � � OXH � �H 2O    (a  b )  mol  C2H5OH+[O] ��� Từ sơ đồ tư  nC2H5OH phản ứng tạo axit = nCH3COOH = b = nCO2 = 0,025 mol  nC2H5OH phản ứng tạo axit = 0,025.46 = 1,15 gam Đáp án D GIÁO 16 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Hãy cho biết chất sau bị oxi hoá thành anđehit tác dụng với CuO A tert butylic B iso butylic C Iso propylic D 2-metylbutan-2-ol Câu 2: Ancol oxi hóa CuO tạo xeton A propan-2-ol B butan-1-ol C propan-1-ol D 2-metylpropan-1-ol Câu 3: Oxi hóa gam ancol no X CuO dư đun nóng, đến phản ứng kết thúc thu 5,8 gam anđehit CTPT ancol A CH3CH2OH B CH3CH(OH)CH3 C CH3CH2CH2OH D CH3OH Câu 4: Cho m gam ancol đơn chức, no, mạch hở qua bình đựng CuO (dư) nung nóng Sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối H2 19 Giá trị m A 1,48 gam B 1,2 gam C 0,92 gam D 0,64 gam Câu 5: Dẫn C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư nước Cho X tác dụng với Na dư 4,48 lít H đktc Khối lượng hỗn hợp X (biết có 80% ancol bị oxi hóa) A 13,8 gam B 27,6 gam C 18,4 gam D 23,52 gam Câu 6: Dẫn m gam ancol đơn chức A qua ống đựng CuO (dư) nung nóng Sau phản ứng hồn tồn thấy khối lượng chất rắn ống giảm 0,5m gam A có tên A metanol B etanol C propan-1-ol D propan-2-ol Câu 7: (Đề tuyển sinh ĐH khối B-2009) Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Oxi hóa hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam CuO nhiệt độ thích hợp, thu hỗn hợp sản phẩm Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3 thu 54 gam Ag Giá trị m là: A 15,3 B 13,5 C 8,1 D 8,5 Câu 8: Hỗn hợp X gồm ancol metylic ancol no, đơn chức R Cho 2,76 gam X tác dụng với Na dư, thu 0,672 lít H2 (đktc) Mặt khác, oxi hóa hồn tồn 2,76 gam X CuO đun nóng hỗn hợp andehit, cho toàn lượng andehit tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 dư thu 19,44 gam kết tủa CTPT R là: A C2H5OH B CH3CH2CH2OH C CH3CH(OH)CH3 D CH3CH2CH2 CH2OH Câu 9: Oxi hố 9,2 gam ancol etylic CuO đun nóng thu 13,2 gam hỗn hợp gồm anđehit, axit, ancol dư nước Hỗn hợp tác dụng với Na sinh 3,36 lít H2 (ở tc) Phần trăm ancol bị oxi hoá A 25% B 50% C 75% D 90% GIÁO 17 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC Câu 10: Một hợp chất hữu A gồm C, H, O có 50% oxi khối lượng Người ta cho A qua ống đựng 10,4 gam CuO nung nóng thu chất hữu 8,48 gam chất rắn Mặt khác cho hỗn hợp chất hữu tác dụng với dung dịch AgNO3(dư) NH3 tạo hỗn hợp muối 38,88 gam Ag Khối lượng A cần dùng A 1,28 gam B 4,8 gam C 2,56 gam D 3,2 gam Câu 11: Oxi hoá ancol đơn chức X CuO (đun nóng), sinh sản phẩm hữu xeton Y (tỉ khối Y so với khí hiđro 29) CTCT X B CH3COCH3 A CH3CHOHCH3 D CH3CH2CHOHCH3 C CH3CH2CH2OH Câu 12: Oxi hoá ancol etylic xúc tác men giấm, sau phản ứng thu hỗn hợp X (giả sử không tạo anđehit) Chia hỗn hợp X thành phần Phần cho tác dụng với Na dư, thu 6,272 lít H (đktc) Trung hồ phần dung dịch NaOH 2M thấy hết 120 ml Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol etylic là: A 42,86% B 66,7% C 85,7% D 75% Câu 13: (Tuyển sinh Đại Học A-2010) Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, bậc thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn lượng anđehit tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 23,76 gam Ag Hai ancol A CH3OH C2H5OH B CH3OH C3H7OH C CH3OH C3H5OH D C2H5OH C3H7OH Câu 14: Hỗn hợp X gồm ancol đơn chức bậc A B Cho 2,44g hỗn hợp X tác dụng với lượng dư CuO, đun nóng Sau phản ứng kết thúc thấy khối lượng CuO giảm 0,8 gam Cho toàn lượng anđehit tạo thành tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 thu 15,12gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn A, B : A CH3OH C2H5OH B CH3OH C3H7OH C CH3OH C3H5OH D C2H5OH C3H7OH o0o -ĐÁP ÁN BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu Đáp án Câu Đáp án GIÁO 18 B 11 A A 12 D VIÊN: C 13 B B 14 B D MAI A D B TIẾN C 10 D DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC II.4 Hiệu SKKN hoạt động giáo dục Kết nghiên cứu ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có phân hóa rõ rệt với học sinh theo giai đoạn Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải tập nâng cao Nhờ cách phân dạng phương pháp giải nhanh dấu hiệu tạo hứng thú, không cảm giác sợ sệt, lo âu gặp tập tính oxi hóa khơng hồn tồn ancol tạo sản phẩm có chứa anđehit, axit cacboxylic Từ nâng cao kĩ giải nhanh tập ancol nói chung anđehit nói riêng Trên sở tơi mạnh dạn chọn đề tài “GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẢN ỨNG OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOLTHEO SƠ ĐỒ TƯ DUY” làm sáng kiến kinh nghiệm cho Với hi vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập em học sinh cho công tác giảng dạy thân đồng nghiệp Kết bước đầu sáng kiến đem lại q trình giảng dạy có nhiều khả quan dựa thống kê kết học tập học sinh qua số khóa Năm học: 2014-2015 SĨ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SAU KHI ÁP DỤNG Lớp SỐ Giỏi Khá TB Yếu Giỏi Khá TB Yếu 11C1 48 12 31 15 25 11C3 42 31 20 16 Năm học: 2016-2017 SĨ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SAU KHI ÁP DỤNG Lớp SỐ Giỏi Khá TB Yếu Giỏi Khá TB Yếu 11A3 40 27 4 20 16 11A6 43 35 10 31 Năm học: 2017-2018 SĨ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SAU KHI ÁP DỤNG Lớp SỐ Giỏi Khá TB Yếu Giỏi Khá TB Yếu 11C1 46 25 14 20 26 0 11C2 45 19 24 12 24 Năm học: 2019-2020 SĨ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SAU KHI ÁP DỤNG Lớp SỐ Giỏi Khá TB Yếu Giỏi Khá TB Yếu 11A8 47 35 10 36 11A9 42 36 30 Năm học: 2020-2021 GIÁO 19 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Lớp 11A1 11A2 11A8 SĨ SỐ 47 42 40 MƠN: HĨA HỌC TRƯỚC KHI ÁP DỤNG Giỏi Khá TB Yếu 15 25 13 26 0 36 SAU KHI ÁP DỤNG Giỏi Khá TB Yếu 18 25 14 20 12 26 III KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ III Kết luận Trong trình giảng dạy người giáo viên phải xác định nội dung, kiến thức truyền thụ biết lựa chọn phương pháp thích hợp cho đối tượng học sinh điều cần thiết Theo nghĩ không tập ancol mà tất loại tập hóa học khác để học sinh dễ hiểu tự giải tập, giáo viên cần phân chia dạng tập cụ thể, dạng tập cần hướng dẫn học sinh bước, cách làm cụ thể Đề tài hạn chế phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn ancol, chưa phân loại đầy đủ dạng tập ancol có nhiều hạn chế thời gian số lượng trang SKKN Tôi mong muốn đề tài mang tính khoa học sư phạm nhằm mục đích góp phần nâng cao chất lượng Dạy Học thầy trị Vì thời gian có hạn viết khơng tránh khỏi sai sót Kính mong qúy thầy, đồng nghiệp tham khảo đóng góp ý kiến Tơi chân thành cảm ơn quý Thầy Cô III Kiến nghị Bài tập ancol phần tập quan trọng có nhiều phần tương đối khó tơi kiến nghị với tổ chuyên môn, nhà trường tạo điều kiện thời gian tài liệu tham khảo để tơi hồn thành phân loại tập ancol cách chi tiết đầy đủ với mục đích giúp học sinh tiếp cận tập ancol với tâm tự tin XÁC NHẬN CỦA CƠ QUAN NGƯỜI VIẾT SKKN Tôi xin cam đoan SKKN tơi hồn tồn tự viết Nếu sai tơi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm GIÁO 20 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC MAI TIẾN DŨNG TÀI LIỆU THAM KHẢO 1> Tạp chí hóa học ứng dụng - HỘI HÓA HỌC VIỆT NAM 2> Giải tốn hóa học 11 -NGUYỄN TRỌNG THỌ 3> Giải tốn hóa học 12 NGUYỄN TRỌNG THỌ 4> Các dạng đề thi trắc nghiệm -CAO CỰ GIÁC 5> Bài tập hoá học lớp 11 -NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC 6> Rèn luyện kỹ giải toán hóa học -NGUYỄN CÔNG KIỆT LÂM MẠNH CƯỜNG 7> Phát triển tư sáng tạo NGUYỄN TRỌNG NHÂN 8> Rèn luyện tư phát triển hóa học NGUYỄN CÔNG KIỆT 9> Tiếp cận 23 phương pháp giải nhanh hóa học -TRẦN VĂN THANH GIÁO 21 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC 10> Đề thi tuyển sinh THPT Quốc Gia 2007-2019 -INTERNET 11> Đề thi HSG tỉnh nước INTERNET GIÁO 22 VIÊN: MAI TIẾN DŨNG ... ANCOLTHEO SƠ ĐỒ TƯ DUY? ?? GIÁO VIÊN: MAI TIẾN DŨNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MƠN: HĨA HỌC I.2 Mục đích nghiên cứu + Giúp học sinh giải nhanh tập phản ứng phản ứng oxi hố khơng hồn tồn ancol sơ đồ tư. .. tập quan trọng gây nhiều hoang mang cho học sinh ? ?ứng trước kì thi tập phản ứng oxi hố khơng hồn tồn ancol Trong đề tài tơi đưa cách giải dạng tập phản ứng oxi hoá khơng hồn tồn ancol sơ đồ tư. .. học sinh trung bình nhiều không nắm kiến thức nhớ sơ đồ tư giải nhanh chóng tập phản ứng oxi hố khơng hồn tồn ancol I.3 Đối tư? ??ng nghiên cứu Đây dạng tập khó nên đối tư? ??ng học sinh có kiến thức