Bezen va ankyl benzen

CHƯƠNG 7: HIĐROOCACBON THƠM - NGUỒN HIĐROOCACBON THIÊN NHIÊN Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (Tiết 1) Giáo viên hướng dẫn: ĐàmPhương Hùng Giáo sinh giảng dạy: Phạm Thị Doan Tại lớp 10T I MỤC TIÊU Kiến thức: HS biết - Cấu trúc electron benzen - Đồng đẳng, đồng phân danh pháp ankyl benzen - Tính chất vật lý tính chất hóa học benzen ankylbenzen HS hiểu: - Sự liên quan cấu trúc phân tử tính chất hố học benzen Kỹ năng: HS vận dụng: - Qui tắc nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế dẫn xuất benzen ankyl benzen Trọng tâm: - Sự liên quan cấu trúc phân tử tính chất hố học benzen - Đồng đẳng, đồng phân danh pháp ankyl benzen - Vận dụng qui tắc nhân benzen để tổng hợp dẫn xuất benzen II PHƯƠNG PHÁP Trực quan – đàm thoại – nêu giải vấn đề III CHUẨN BỊ GV mơ hình phân tử benzen HS: Ơn lại tính chất hiđrocacbon no, hđirocacbon khơng no IV CÁC HOẠT ĐỘNG Nội dung Hoạt động thầy Hoạt động 1: vào đời sống nguồn hidrocacbon thơm thường có đâu? Và lại gọi hidrocacbon thơm? Chúng ta nghiên cứu cấu trúc, HĐ trị tính chất lý hóa bengen ankyl bengen I – CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP - Cấu trúc phân tử benzen: a/ Sự hình thành liên kết phân tử benzen: Hoạt động 2: - Cho HS quan sát sơ đồ nhận xét liên kết cấu trúc phân tử C6H6 ? - Nguyên tử C trạng thái lai hóa sp - Các obital p C xen phủ bên tạo thành obital chung cho vòng ben zen - Liên kết benzen tương đối bền vững - Gv bổ xung : Do obitan p lại nguyên tử C xen với tạo thành liên kết  chung cho vịng do lk  benzen tương đối bền vững so với lk  hiđrocacbon không no khác b/ Mơ hình phân tử: - Gv cho học sinh quan sát mơ hình phân tử bengen Yêu cầu hs nêu đặc điểm hình bengen? - Phân tử benzen có hình lục giác - Các nguyên tử nằm mặt phẳng góc hóa trị 120 c/ Biểu diễn cấu tạo benzen: GV: từ cấu trúc - HS quan sát mơ hình rút nhận xét: - Trạng thái lai hóa C : sp2 - Xen phủ bên obitan p tạo liên kết  -Hs quan sát mơ hình đặc mơ hình rỗng benzen.Nhận xét: + Phân tử có hình lục giác + Các nguyên tử nằm mặt phẳng góc hóa trị 1200 phân tử bengen nghiên cứu hướng dẫn hai kiểu CTCT benzen 2- Đồng đẳng,đồng phân danh pháp: a/ Đồng đẳng: -Khi thay nguyên tử hiđro phân tử benzen nhóm ankyl, ta nhóm ankylbenzen, hợp thành dãy đồng đẳng benzen (còn gọi aren) - CTTQ CnH2n-6 (n  6) Hoạt động 3: - Gv lấy ví dụ y/c hs đưa CTTQ ankyl bengen VD: C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CH2CH2CH3 … b/ Đồng phân danh pháp: - Ankylbenzen có đồng phân mạch GV: hướng dẫn hai cacbon đồng phân vị trí nhóm cách đọc tên vịng benzen ankyl benzen: - Gọi tên: rõ vị trí ngun tử C + mạch vịng chữ o, m, p nhóm ankyl ( ortho, meta, para ) (nhóm C6H5CH2- CH nhóm benzyl, nhóm CH2CH3 C6H5 – gọi nhóm CH3 pheny) + mạch vịng bengen etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 1- đimetylbenzen (0 –xilen ) CH3 CH3 CH3 CH3 1,4-đimetyl benzen 1,3 -đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen ) II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ Hoạt động 4: - HS tìm hiểu số đồng đẳng benzen Toluen Etylbenzen Propylbenzen → CTTQ: CnH2n-6 (n  6) CH3 (o)6 2(o) 3(m) (m)5 4(p) metylbenzen (toluen) HS gọi tên theo hai cách vd – Nhiệt độ nóng chảy, t0s khối lượng riêng (SGK) – Màu sắc, tính tan mùi: - Là chất không màu, không tan nước, tan nhiều dung môi hữu - Đều chất có mùi thơm nhẹ , có hại cho sức khỏe, benzen - Gv cho HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét ? - Gv nhắc lại điểm lưu ý: + Nhiệt độ sôi bengen ankyl bengen thấp nên sử dụng pp chưng cất lôi nước để thu hồi + Bengen nhẹ nước dung phương pháp chiết để tách bengen khỏi nước HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét: - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, có bất thường pxilen; o – xilen; m – xilen - Nhiệt độ sôi tăng dần - Khối lượng riêng aren nhỏ 1g/cm aren nhẹ nước III.CỦNG CỐ VÀ HỆ THỐNG LẠI KIẾN THỨC Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (Tiết 2) IV HOẠT ĐỘNG Nội dung Hoạt động thầy III - TÍNH CHẤT HĨA HỌC Hoạt động 1: – Phản ứng thế: - Phân tích đặc điểm a/ Phản ứng halogen hóa: cấu tạo benzen từ - Khi có bột sắt benzen tác dụng với dự đốn tính chất brom khan benzen ? H Br - Gv thông báo: Các aren có hai trung Fe tâm phản ứng nhân + Br2 + HBr mạch nhánh brombenzen - GV hướng dẫn hs - Toluen phản ứng nhanh viết ptpư Nếu chiếu sáng brom H nhánh bengen tôluen Hoạt động trò - Mạch vòng, tạo hệ liên kết liên hợp nhân benzen bền - HS viết phương trình phản ứng benzen, toluen với Br2 ; HNO3 - HS suy luận khả tham gia phản ứng aren CH2 -Br CH2 -H + Br2 as + HBr Benzyl bromua GV bổ sung: * Trạng thái: brom b/ Phản ứng nitrohóa: khan, HNO3 bốc khói, -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO H2SO4 đậm đặc đun + H2SO4 đậm đặc tạo thành nóng nitrobenzen: * Điều kiện phản ứng: H Bột sắt, chiếu sáng - Hs viết ptpư NO2 +HO-NO2 H2SO4 +H2O nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp H2SO4đ2 HNO3 bốc khói, đun nóng NO2 NO2 +HO–NO2 H2SO4,t0 -H2O - Ảnh hưởng nhóm m- thơm tới mức độ ứng hướng ứng ? NO2 đinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ hơn: HNO3,H2SO4 -H2O CH3 NO2 CH3 + CH3 NO2 –nitrotoluen p-nitrotoluen c/ Một số phản ứng khác: - Phản ứng sunfo hóa - Phản ứng ankyl hóa (đây phản ứng làm tăng mạch cacbon) d/ Qui tắc vòng benzen: Khi vòng benzen có sẵn : - Nhóm 1: ankyl hay (-OH,-NH2, -OCH3 ) phản ứng vào vòng dễ dàng ưu tiên xảy vị trí ortho para - Nhóm : –NO 2, -COOH, -SO3H, phản ứng vào vịng khó ưu tiên vị trí meta nhân phản phản -Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng benzen tạo thành sản phẩm vào vị trí ortho para - Gv hướng dẫn yêu cầu học sinh viết ptpư Hoạt động 2: - Gv giải thích ảnh hưởng nhóm có sẵn đến khả vị trí - Yêu cầu hs vận dụng liên hệ vào phản ứng Hoạt động 3: - GV trình bày chế vịng benzen e/ Cơ chế phản ứng vòng benzen Các tiểu phân mang điện tích dương tác nhân cơng trực tiếp vào vịng benzen: Ví Dụ : O2N – O –H + H + ⇋ O2N –O(+)– H H (+) (+) O2N –O – H ⇋ O =N =O + H-O-H H H + N O NO + NO2 + ⇋  + H+ – Phản ứng cộng: - Benzen ankylbenzen không làm màu dung dịch brom Khi chiếu sáng, benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 C6H6 + Cl2 ⃗ a/s C6H6Cl6 - Khi đun nóng, có Ni Pt làm xúc tác: O Ni,t C6H6 +3H2  C6H12 +3H2 Ni , to ⃗ ❑→ - Gv lưu ý cho hs khác phản ứng nitro hóa sufo hóa - Giải thích chế phản ứng ankyl hóa (tương tự nitro hóa) → phản ứng - Hướng dẫn hs viết ptpư benzen với Br2 xúc tác Fe,HNO3,H2SO4,C2H4, C2H5Cl Hoạt động 4: - Khi cho benzen vào dung dịch brom ta thấy dd brom không mầu - Bổ sung: Khi có nhiệt độ, xúc tác,xảy phản ứng cộng với H2 Sản phẩm phản ứng C6H12 dù tỉ lệ – Phản ứng oxihóa: - Benzen khơng tác dụng với KMnO - Các ankylbenzen đun nóng với dung dịch KMnO nhóm ankyl bị Hoạt động 5: mơ tả thí oxihóa nghiệm: Cho benzen Ví Dụ: vào dung dịch ,H O  KMnO     80  100 C C6H5CH3 C6H5-COOK KMnO4 Dd KMnO4 Kalibenzoat không bị màu - Gv: nhấn mạnh  HCl   C6H5-COOH nhiên ankyl Axitbenzoic benzen có t0 tác dụng với d2 KMnO4 có nhóm ankyl bị oxihóa, sản phẩm ln axitbenzoic dù o - HS viết chế cho phản ứng benzen với Br2 xúc tác Fe, HNO3, H2SO4,C2H4, C2H5Cl - Hs luận: ankyl không với brom rút kết Benzen benzen phản ứng dung dịch - Các aren cháy hồn tồn tạo mạch ankyl có từ nt CO2, H2O tỏa nhiều nhiệt C trở lên 15 - Tương tự HC khác yêu cầu hs lên C6H6 + O2 6CO2 + H2O viết ptpư cháy H= -3273 kJ aren Nhận xét: Ben zen tương đối dễ tham gia phản GV bổ sung: Các aren ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng cháy không bền vững với chất oxihóa, khí thường tạo nhiều muội than gọi tính thơm IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG – Điều chế: - Benzen, toluen, xilen, thường tách cách chưng cát nhựa than đá dầu mỏ - Từ ankan xicloankan Ví Dụ: HS viết phương trình cháy củabenzen ankylbenzen o CH3CH24CH3 CH3CH25CH3 xt ,t    H2 xt ,t o  H2    C6H6 + 4H2 C6H5CH3+4H2 xt ,t o  C6H5CH2CH3 C6H6+CH2=CH2    –Ứng dụng: sgk V CỦNG CỐ TOÀN BÀI Hoạt động 6: Nêu hai phương pháp - Viết ptpư điều điều chế aren: - Chưng cất nhựa than chế benzen ankylbenzen đá dầu mỏ - Điều chế từ ankan xicloankan - Tìm hiểu ứng - Dùng sơ đồ giới dụng sgk thiệu số UD benzen aren Ý kiến giáo viên hướng dẫn (kí ghi rõ học tên)