Tổng hợp một số dẫn xuất của quinolin Tổng hợp một số dẫn xuất của quinolin Tổng hợp một số dẫn xuất của quinolin luận văn tốt nghiệp,luận văn thạc sĩ, luận văn cao học, luận văn đại học, luận án tiến sĩ, đồ án tốt nghiệp luận văn tốt nghiệp,luận văn thạc sĩ, luận văn cao học, luận văn đại học, luận án tiến sĩ, đồ án tốt nghiệp
Số hóa Trung tâm Học liệu – ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn1 Đ Ạ I HỌC THÁI NGUYÊN KHOA KHOA HỌC T ự NHIÊN V À X Ã HỘI PHẠM THU HẰNG T Ổ N G H Ợ P M Ộ T S Ố D A N X U Ấ T C Ủ A QUINOLIN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH HOA HỌC C h u y ê n n g n h : H ữ u Giáo viên hướng dẫn: ThS Khiêu Thị Tâm OẠI HỌC THÁI NGUYỄN TRƯỜNG DẠI HỌC KHOA HÓC T H Ư V I Ệ N T H Á I N G U Y Ê N - 2008 Số hóa Trung tâm Học liệu – ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn2 L Ờ I CẢM ƠN J?i/ậft fíătt riủ ự đit&e ft&à*t tAàtt/i Ợ)ỉiè)ttợ &ỉh/ rtự/tiêm J£iữá Ểttẵtấ er>- 3ZA&a ũ&unt họe &ự tiẩtỉêti trà G&ã hội - /Sựt hạm &ihái /)/ru/n &íftế&i£nỉi đa ạiiífĩ đs em ỉmttị/ tỊHíí ỉrĩtt/t /tìm íỉ/iriíí ỉítận đẽ t'/tf) luận tỉătt em //tiítt /tritin thiên /,ttf t itt t'/tàtt ỉ/ràttỉt í t/tu eCn ỉ/tầự, trì í//í/ri /rstítợ 19104 điều ki tu tài n/iữĩ đẽ em ỉtr>ìift ỉ/tàtt/r tai /ưufá /min cùa mỉti/r Ofji*t (Ắt Ít ti ỂẤMÍL rám ríu ĩ ĩ~ĩ/tá/ Oếí/r/t/rtr ỉ/lútỉ ợ năm 200S Cấu tạo quinolin > Tính chất quỉnolin > Phổ quinolin > Úng dụng quinolin dẫn xuất T H Ự C N G H I Ệ M : Tôi tổng hợp được: > Đã tổng hợp etylaxetoaxetat > Đã tổng hợp Ì - carboetoxiisopropenylamino - — nitroquinolin > Đã tổng hợp - metyl - - nitro - — ankoxiquinolin > Đã tổng hợp - clo - - metyl - 7- nitroquinolin Cấu trúc sản phẩm thu khẳng định cách đo nhiệt độ sôi, nhiệt đ ộ nóng chảy phổ hồng ngoại ^ịỉttạnt 'vĩhu ^ỹõắttg Số hóa Trung tâm Học liệu – ĐHTN Lớp cử nhân Hoa http://www.lrc-tnu.edu.vn6 K2 Mn ồn tứ Khoa khoa học Tự nhiên Xã hộ ì m/ỉtiệp M Ở ĐẦU Nhân quinolin tìm thấy nhiều ancaloit, ancaloit Ì nhóm hợp chất hữu chứa dị vịng nitơ, có tính bazơ tồn t i Ì số thực vật đinh Các thực vật chứa nhân quinolin có hoạt tính sinh học cao chúng sử dụng để làm thuốc chữa bệnh có hiệu X ã hội phát triển nguôi phải đ ố i mặt với nhiều bệnh tật Nghiên cứu điều chế loại thuốc chữa bệnh có hiệu ln m ố i quan tâm toàn xã h ộ i Chính quinolin cấc dẫn xuất quinolin có hoạt tính sinh học đáng q, vậy, việc nghiên cứu, tổng hợp dẫn xuất quinolin m i nhà khoa học t h ế giói Tuy nhiên,ở Việt Nam cơng trình nghiên cứu quinolin dẫn xuất hạn chế chúng nhũng chất có tính kháng khuẩn, dẫn xuất 4-ankoxi, 4-amino, 4-thioquinolin Chính vậy, luận văn em tiến hành nghiên ciỊu Tổng hợp số dẫn xuất quinolin nhằm g ó p phần nghiên cứu hợp chất chứa nhân quinolin có hoạt tính sinh học cao để điều c h ế thuốc chữa bệnh (J)hạnt 'xThii 'TCằng, Số hóa Trung tâm Học liệu – ĐHTN Ì Lớp cử nhàn Hoa http://www.lrc-tnu.edu.vn7 K2 Muộn DÙ tì lốt Khoa khoa học Tự nhiên Xã hộ ì nạhiỂệt CHƯƠNG Ì TỔNG QUAN 1.1 Vài n é t v ề cấu tạo Quinolin [4, 6,7, 9,19] Quinolin loại hợp chất dị vịng có cơng thức cấu tạo: í^2 N Quinolin hợp chất thơm đ i ể n hình có 10 e - 71 v ề mặt cấu tạo, mặt chúng tương tự piridin benzen, mặt khác chúng có đ i ể m tương tự naphtalen Tuy nhiên đúc ghép hai vòng benzen piridin với nên phân b ố mật độ e vị trí vịng khơng đều, mật độ e quinolin chuyển dịch phần sang vòng benzen Quinolin giống naphtalen mặt cấu tạo đ i ể m sau: l o e - 71 khơng định chỗ liên kết Ì - 2; - 4; - - mang tính chất liên kết đơi nhiều so với liên kết - hay - Chính điều ảnh hưởng lớn đến chiều hướng phản ứng vòng quinolin ảnh hưởng đ ế n k h ả phản ứng nhóm t h ế vịng Sự phân bố mật đ ộ điện tích thể sau: -0,011 0,068 - 0, 805 Đehidrat hoa glixerin thành acrolein (khơng sử dụng trực tiếp acrolein có sẵn đ ể tránh polime hoa acrolein) > Cộng hợp theo loại phản ứng Micheal amin thơm bậc vào hợp phẩn cacbonyl - oe, p - không no > Sự t h ế electrophin n ộ i phân tử với loại nước đóng vịng t ị)htf,n Sự đehidro hoa dẫn xuất 1,2 - đihidro trung gian thành quinolin tác dụng tác nhân oxi hoa H Tác nhân oxi hoa , SnCl , A s O tốt thường s dùng hợp chất nitro tương ứng với amin thơm sử dụng lí đ ó m nitrobenzen hay dùng làm tác nhân cho phản ứng Scraup Phản ứng xảy mãnh liệt người ta thường cho t h ê m vào h ỗ n hợp phản ứng FeS0 H B 3 (nhất amin thơm có chứa n h ó m t h ế nhạy cảm với axit) 1.2.2 P h n g p h p Đ o b n e r - M i l l e r [ , 9] Đ â y phương pháp cải tiến từ phương pháp Scraup Phản ứng xảy đun nóng amin thơm bậc Ì vói anđehit no, chất oxi hoa dùng , tốt dùng m - nitrobenzensunfonic Xúc tác thường dùng H S đặc H a Đã tổng hợp etylaxetoaxetat > Đã tổng hợp Ì - carboetoxiisopropenylamino - — nitroquinolin > Đã tổng hợp - metyl - - nitro - — ankoxiquinolin > Đã tổng hợp - clo - -... quinolin cấc dẫn xuất quinolin có hoạt tính sinh học đáng q, vậy, việc nghiên cứu, tổng hợp dẫn xuất quinolin m i nhà khoa học t h ế giói Tuy nhiên,ở Việt Nam cơng trình nghiên cứu quinolin dẫn. .. 1.2 C c p h n g p h p tổng h ọ p quinolin Quinolin lấy từ nhựa than đá N ó tổng hợp từ dẫn xuất benzen, số phương pháp chủ y ế u đ ể điều c h ế quinolin: 1.2.1 T ổ n g hợp quinolin theo p h n g