Nghiên cứu bán tổng hợp tetrahydrocurcumin Curcurmin trắng và khả năng ứng dụng trong mỹ phẩm và thực phẩm chức năng

Nghiên cứu bán tổng hợp tetrahydrocurcumin Curcurmin trắng và khả năng ứng dụng trong mỹ phẩm và thực phẩm chức năng Nghiên cứu bán tổng hợp tetrahydrocurcumin Curcurmin trắng và khả năng ứng dụng trong mỹ phẩm và thực phẩm chức năng luận văn tốt nghiệp thạc sĩ

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - VŨ NGỌC HOÀNG NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP TETRAHYDROCURCUMIN (CURCUMIN TRẮNG) VÀ KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG MỸ PHẨM VÀ THỰC PHẨM CHỨC NĂNG LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Hà Nội – 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - VŨ NGỌC HOÀNG NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP TETRAHYDROCURCUMIN (CURCUMIN TRẮNG) VÀ KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG MỸ PHẨM VÀ THỰC PHẨM CHỨC NĂNG LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS NGUYỄN THỊ MINH TÚ TS NGUYỄN MAI CƯƠNG Hà Nội – 2018 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hồng] LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan luận văn cơng trình nghiên cứu riêng tơi hướng dẫn khoa học PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú TS Nguyễn Mai Cương Các số liệu kết luận văn trung thực chưa công bố tài liệu Tôi xin cam đoạn giúp đỡ trình hồn thành luận văn cảm ơn thơng tin trích dẫn luận văn ghi rõ nguồn gốc Tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm số liệu luận văn Hà Nội, tháng năm 2018 Học viên Vũ Ngọc Hoàng i [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] LỜI CẢM ƠN Em xin cảm ơn PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú TS Nguyễn Mai Cương tận tình hướng dẫn giúp đỡ em thực nghiên cứu Em xin chân thành cảm ơn thầy cô môn Quản lý Chất lượng, Viện Công nghệ Sinh học Công nghệ Thực phẩm, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội đào tạo, giúp đỡ tạo điều kiện cho em suốt thời gian học tập làm thí nghiệm Đồng thời, em xin cảm ơn anh, chị, bạn đồng nghiệp Viện Hóa học Cơng nghiệp Việt Nam nhiệt tình giúp đỡ để em hoàn thành luận văn Xin gửi lời cảm ơn đến gia đình bạn bè khích lệ, động viên giúp đỡ em vượt qua khó khăn để hoàn thành luận văn Hà Nội, tháng năm 2018 Học viên Vũ Ngọc Hoàng ii [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] MỤC LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT vi DANH MỤC BẢNG vii DANH MỤC HÌNH ẢNH ix MỞ ĐẦU CHƢƠNG I: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Giới thiệu chung chi Nghệ Curcuma 1.2 Curcumin 1.2.1 Đặc tính lý hóa curcumin 1.2.2 Hoạt tính sinh học curcumin 1.3 Dẫn xuất Tetrahydrocurcumin (THC) 1.3.1 Đặc tính lý hóa THC 1.3.2 Hoạt tính sinh học THC 1.3.2.1 Tác dụng chống ơxi hóa 11 1.3.2.2 Tác dụng kháng viêm 15 1.3.2.3 Hoạt tính chống ung thư 16 1.3.2.4 Các hoạt tính khác 17 1.3.3 Ứng dụng THC 18 1.3.4 Các phương pháp bán tổng hợp THC 18 1.3.5 Tình hình xuất - nhập THC 20 CHƢƠNG II: VẬT LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 21 2.1 Vật liệu nghiên cứu 21 2.1.1 Nguyên liệu 21 2.1.2 Hóa chất thiết bị nghiên cứu 21 2.1.2.1 Hóa chất nghiên cứu 21 iii [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 2.1.2.2 Thiết bị nghiên cứu 21 2.2 Phương pháp nghiên cứu 22 2.2.1 Phương pháp nghiên cứu ảnh hưởng thông số công nghệ tinh chế curcuminoid từ hàm lượng 95% lên 98% 22 2.2.1.1 Thiết kế thí nghiệm: Quy trình tinh chế curcuminoid từ hàm lượng 95% lên 98% 22 2.2.1.2 Ảnh hưởng dung môi đến hiệu suất phản ứng 23 2.2.1.3 Ảnh hưởng nhiệt độ kết tinh đến hiệu suất phản ứng 23 2.2.1.4 Ảnh hưởng thời gian kết tinh đến hiệu suất phản ứng 23 2.2.2 Phương pháp nghiên cứu ảnh hưởng thơng số cơng nghệ đến quy trình bán tổng hợp THC (hàm lượng  90%) 23 2.2.2.1 Thiết kế thí nghiệm: Quy trình bán tổng hợp THC (hàm lượng  90%) 23 2.2.2.2 Nghiên cứu lựa chọn xúc tác phản ứng phù hợp cho quy trình bán tổng hợp THC 25 2.2.2.3 Khảo sát lựa chọn dung môi tối ưu cho phản ứng 25 2.2.2.4 Nghiên cứu ảnh hưởng áp suất đến hiệu suất phản ứng 25 2.2.2.5 Nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến hiệu suất phản ứng 26 2.2.2.6 Nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng đến hiệu suất thu nhận THC 26 2.2.2.7 Nghiên cứu ảnh hưởng tỉ lệ xúc tác/nguyên liệu đến hiệu suất thu nhận THC 26 2.2.2.8 Nghiên cứu phương pháp thu hồi tái sử dụng xúc tác 26 2.2.2.9 Nghiên cứu điều kiện kết tinh THC thô 27 2.2.3 Quy trình tinh chế tetrahydrocurcumin đạt hàm lượng 98% 27 2.2.4 Phương pháp phân tích 27 2.2.4.1 Phương pháp đo điểm chảy 27 iv [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 2.2.4.2 Phương pháp sắc ký lớp mỏng: 27 2.2.4.3 Các phương pháp phân tích phổ 27 2.2.5 Phương pháp tính hiệu suất thu hồi sản phẩm 28 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 29 3.1 Xây dựng quy trình tinh chế curcuminoid hàm lượng 95% lên 98% 29 3.1.1 Ảnh hưởng hệ dung môi kết tinh đến hiệu suất hàm lượng curcuminoid 29 3.1.2 Ảnh hưởng nhiệt độ thời gian đến hiệu suất kết tinh 33 3.2 Xây dựng quy trình bán tổng hợp THC  90% 35 3.2.1 Lựa chọn xúc tác phản ứng phù hợp cho quy trình bán tổng hợp 35 3.2.2 Lựa chọn dung môi tối ưu cho phản ứng 37 3.2.3 Ảnh hưởng áp suất đến hiệu suất phản ứng 38 3.2.4 Ảnh hưởng thời gian đến hiệu suất phản ứng 39 3.2.5 Ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng đến hiệu suất thu nhận THC 40 3.2.6 Ảnh hưởng nồng độ xúc tác đến hiệu suất thu nhận THC 41 3.2.7 Thu hồi tái sử dụng xúc tác 42 3.2.8 Các điều kiện kết tinh THC thô 43 3.2.9 Xây dựng quy trình thu nhận THC thô từ curcuminoid ≥ 98% 45 3.3 Quy trình làm THC thơ sau kết tinh 47 3.3.1 Ảnh hưởng lượng than hoạt tính đến hàm lượng THC kết tinh 47 3.3.2 Xác định cấu trúc sản phẩm THC kết tinh 49 3.4 Đánh giá chất lượng sản phẩm khả ứng dụng mỹ phẩm thực phẩm chức 51 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 53 TÀI LIỆU THAM KHẢO 54 PHỤ LỤC 58 v [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DAC: diacetyl curcumin DHC: dihydrocurcumin HHC: hexahydrocurcumin HPLC: Sắc ký hiệu cao NaC: natri curcuminat OHC: octahydrocurcumin TEC: triethyl curcumin THC: Tetrahydrocurcumin TLC: Sắc ký mỏng vi [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] DANH MỤC BẢNG Trang Bảng 1.1 Giá trị IC50 curcumin dẫn xuất 14 Bảng 2.1 Danh mục hóa chất sử dụng nghiên cứu 21 Bảng 3.1 Ảnh hưởng % MeOH đến hiệu suất kết tinh lần 1, hiệu suất kết 29 tinh lần hiệu suất kết tinh tổng Bảng 3.2 Ảnh hưởng % aceton đến hiệu suất kết tinh lần 1, hiệu suất kết 31 tinh lần hiệu suất kết tinh tổng Bảng 3.3 Ảnh hưởng % ethyl axetat n-hexan đến hiệu suất kết tinh 33 lần 1, hiệu suất kết tinh lần hiệu suất kết tinh tổng Bảng 3.4 Ảnh hưởng nhiệt độ tới hiệu suất kết tinh lần 1, hiệu suất kết tinh 34 lần hiệu suất kết tinh tổng Bảng 3.5 Ảnh hưởng thời gian tới hiệu suất kết tinh 1, hiệu suất kết tinh 34 lần hiệu suất kết tinh tổng Bảng 3.6 Ảnh hưởng xúc tác tới hiệu suất thu nhận sản phẩm 36 Bảng 3.7: Tính chất Ni-Raney sau hoạt hóa 36 Bảng 3.8 Ảnh hưởng dung môi đến hiệu suất thu nhận sản phẩm 37 Bảng 3.9 Ảnh hưởng áp suất tới hiệu suất thu nhận sản phẩm 38 Bảng 3.10 Ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất thu nhận sản phẩm 40 Bảng 3.11 Ảnh hưởng tỉ lệ xúc tác/nguyên liệu đến hiệu suất thu nhận 42 THC Bảng 3.12 Ảnh hưởng số lần tái sử dụng xúc tác đến hiệu suất thu nhận 43 sản phẩm Bảng 3.13 Ảnh hưởng dung môi đến hiệu suất kết tinh 43 Bảng 3.14 Ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất kết tinh 44 Bảng 3.15 Ảnh hưởng lượng than hoạt tính đến q trình làm 48 vii [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] PHỤ LỤC Phụ lục 1: Sắc ký đồ HPLC 58 Phụ lục 2: LC&MS mẫu curcumin 59 Phụ lục 3: LC&MS demethoxycurcumin 61 Phụ lục 4: LC&MS bisdemethoxycurcumin 63 Phụ lục 5: 1H-NMR tetrahydrocurcumin 65 Phụ lục 13C-NMR tetrahydrocurcumin 67 Phụ lục ESI-MS tetrahydrocurcumin 69 Phụ lục Kết thử nghiệm THC 71 viii [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] PHỤ LỤC Phụ lục 1: Sắc ký đồ HPLC Curcumin Curcuminoids Kếttinhlần1 Kếttinhlần2 Hình9 Sắc ký đồ HPLC 58 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] Phụ lục 2: LC&MS mẫu curcumin 59 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 60 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] Phụ lục 3: LC&MS demethoxycurcumin 61 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 62 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] Phụ lục 4: LC&MS bisdemethoxycurcumin 63 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 64 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] Phụ lục 1H-NMR tetrahydrocurcumin 65 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 66 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] Phụ lục 13C-NMR tetrahydrocurcumin 67 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 68 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] Phụ lục ESI-MS tetrahydrocurcumin 69 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 70 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] Phụ lục Kết thử nghiệm 71 [Luận văn Thạc sĩ – Vũ Ngọc Hoàng] 72 ... hành thực đề tài ? ?Nghiên cứu bán tổng hợp tetrahydrocurcumin (curcumin trắng) khả ứng dụng mỹ phẩm thực phẩm chức năng? ?? Mục đích đề tài: Xây dựng quy trình bán tổng hợp THC Nội dung nghiên cứu: ... DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - VŨ NGỌC HOÀNG NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP TETRAHYDROCURCUMIN (CURCUMIN TRẮNG) VÀ KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG MỸ PHẨM VÀ THỰC PHẨM CHỨC NĂNG... 2013 Trung tâm tiến hành nghiên cứu đề tài cấp Bộ Công Thương ? ?Nghiên cứu công nghệ bán tổng hợp tetrahydrocurcumin (curcumin trắng) ứng dụng mỹ phẩm công nghệ thực phẩm? ?? Kết cho thấy áp suất