Biên soạn: Mod Hóa BeeClass – Hồng Lƣơng Tiến Lộc https://www.facebook.com/julylovejuly.tienloc PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HỢP CHẤT CHỨA NITƠ - Hiện nay, xu hướng đề thường hay xuất toán hợp chất chứa nitơ, chủ yếu cho hợp chất hữu dạng CTPT bắt phải tìm CTCT dựa giả thiết Và dạng nhiều gây khó khăn cho nhiều bạn khơng thể tìm cơng thức cấu tạo chúng Nay xin giới thiệu cho bạn số mẹo để xử lí nhanh dạng - Đầu tiên, phải biết dạng có loại chất nào? Có dạng chủ yếu: 1/ Amino axit, este amino axit 2/ Muối amin/amoniac với: Axit hữu (axit cacboxylic) axit vô (HNO3, H2CO3, H2SO4, HCl….) - Trước hết, muốn bạn hiểu rõ chất loại chất này, trừ amino axit este amino axit biết tạo cách nào, muối amin/amino axit đa số bạn cịn ngập ngừng Thực chất đơn giản thơi, thể qua phản ứng : RNH2 + H+ RNH3+ RNH2 + HR’ RNH3+ + R’RNH3-R’ Như vậy, thực chất phản ứng axit bazo (amin/amoniac) sản phẩm cộng hợp chất tham gia Thằng amin/amoniac nhận H+ biến thành cation, thằng cation kết hợp với thằng anion R’- lại thằng axit vừa cho H+ Hiểu vấn đề này, bạn giải phần khúc mắc Sau xin lấy ví dụ Vd: HCOOH + CH3NH2 HCOO- + CH3NH3+ HCOO-NH3-CH3 + CH3NH2 + HNO3 CH3NH3 + NO3 CH3NH3-NO3 H2N-CH2-NH2 + 2HCOOH HCOO-H3N-CH2-NH2-OOCH *Lƣu ý: + Điều lưu ý bạn hiểu điều viết là, –NH2 + H+ khơng sao, ta gặp loại axit vơ nấc ( H2CO3, H2SO4 ) sao??? Không cả, axit nấc tạo muối được, axit nấc tạo muối bình thường, nhiên tùy tỉ lệ mà tạo muối nấc hay tạo muối với nấc, ví dụ nha Vd: CH3NH2 + H2CO3 CH3NH2 + H-CO3-H CH3NH3-HCO3 CH3NH2 + H2CO3 CH3NH2 + H-CO3-H CH3-NH3-CO3-H3N-H3C + HOOC-COOH + NH3 2NH4 + OOC-COO H4N-OOC-COO-NH4 + Thứ 2, amin bậc 2, bậc sao? Không cả, bám chất mà làm R2-NH + H+ R2-NH2+ R3-N + H+ R3-NH+ - Như bạn đủ hiểu rõ chất vấn đề nhỉ? Bây vào dạng chất nha Và lưu ý trước đọc, bạn nên ý số ngun tử Oxi, lát giải thích Biên soạn: Mod Hóa BeeClass – Hồng Lƣơng Tiến Lộc https://www.facebook.com/julylovejuly.tienloc A/ AMINO AXIT – ESTE CỦA AMINO AXIT – MUỐI CỦA AMIN ĐƠN CHỨC VÀ AXIT CACBOXYLIC ĐƠN CHỨC (CxHyNO2) - Tiêu đề nói rõ, dạng dễ nhận diện nhất, chứa C H O N có NO2 - Mình phân thành dạng đặc trưng: I/ CnH2n+3NO2 - Kiểu có loại chất, muối amin no đơn chức/amoniac axit cacboxylic no đơn chức mạch hở Vd: 1/ C2H7NO2 - Nhận dạng CnH2n+3NO2 => muối amin no đơn/amoniac axit cacboxylic no đơn - Khi viết đồng phân, nên viết axit nhỏ sau tăng dần số Cacbon lên ( theo ) HCOO-NH3-CH3 ( hết cacbon, khơng có đồng phân nữa, tiếp tục lên axit 2C ) CH3COO-NH4 - Tuy nhiên, bạn nên tránh cách viết này, khơng an tồn nhiều Cacbon => Amin có bậc bậc Ta áp dụng sau: Nếu axit 1C (HCOOH) => amin 1C (CH3NH2) => có đp => HCOO-NH3CH3 Nếu axit 2C (CH3COOH) => amin 0C = amoniac => đp => CH3COONH4 2/ C4H11NO2 - Nhận dạng CnH2n+3NO2 => muối amin no đơn/amoniac axit cacboxylic no đơn - Có 4C: Nếu axit 1C (HCOOH) => amin 3C (C3H9N) Axit đồng phân, amin đồng phân bậc 1, bậc bậc => tổng số đp 4x1 = 4đp Đó là: HCOO-NH3-CH2-CH2-CH3 HCOO-NH3-CH(-CH3)-CH3 HCOO-NH2(-CH3)-CH2-CH3 HCOO-NH(-CH3) (-CH3) (-CH3) Nếu axit 2C (CH3COOH) => amin 2C (C2H7N) Axit đp, amin đp => 1x2 = 2đp tất CH3COO-NH3-CH2-CH3 CH3COO-NH2(-CH3)(-CH3) Nếu axit 3C (C2H5COOH) => amin 1C (CH5N) Axit 1đp, amin 1đp => đp tất C2H5COO-NH3-CH3 Nếu axit 4C (C3H7COOH) => amin 0C => amoniac Axit 2đp, amoniac => 2đp tất CH3-CH2-CH2-COO-NH4 CH3-CH(-CH3)-COO-NH4 - Ok nha, qua tiếp dạng lại NO2 II/ CnH2n+1NO2 - Kiểu có loại chất: + Amino axit no, chứa –NH2 –COOH + Este no amino axit nói + Muối không no amin axit đơn chức ( thiếu 2H dạng H2n+3 => thêm pi C=C ) - Quen thuộc nhể? Lấy ví dụ ln nha Vd: Lần ghi thẳng đp mà không viết nhiều 1/ C3H7NO2 - Amino axit => H2N-CH2-CH2-COOH ; H2N-CH(-CH3)-COOH - Este a.a => H2N-CH2-COO-CH3 - Muối không no => HCOO-NH3-CH=CH2 ; CH2=CH-COONH4 Biên soạn: Mod Hóa BeeClass – Hồng Lƣơng Tiến Lộc https://www.facebook.com/julylovejuly.tienloc 2/ C4H9NO2 - Amino axit => H2N-C-C-C-COOH … - Este a.a => … - Muối không no amin => … (các bạn tự viết tiếp) *Lƣu ý: Như nói xong dạng đơn giản dạng toán này, bạn gặp trường hợp CnH2n-1NO2 hay chí CnH2n-3NO2 khơng sao, so với dạng chuẩn thấy thiếu 2nH => có thêm n pi C=C tương ứng, sau lại viết tiếp B/ MUỐI CỦA AMIN ĐA CHỨC VỚI AXIT CACBOXYLIC ĐA CHỨC, AXIT VÔ CƠ CHỈ CHỨA C, H, O, N (CxHyNzOt) - Đây dạng làm khó bạn Rất nhiều bạn đọc đề mà thấy chất kiểu C5H16N2O3 hay C4H8N2O4 hồn tồn định hướng việc tìm CTCT để giải tốn Dạng khơng q phức tạp, bạn tinh ý để tìm dấu hiệu định hướng cho (vì kiểu biến đổi khơn lường nên ta khơng có cơng thức tổng qt giống dạng trên) - Ở có bảo, cần ý số nguyên tử Oxi xong Vậy nào? Đầu tiên ta phải biết thằng Oxi từ đâu ra? Chắc chắn từ axit –COOH khơng? Hoặc CO32-, NO3- Và khác biệt số nguyên tử Oxi axit vô hữu (bên lẻ, bên chẵn) giúp định hướng được.Với dạng CxHyNO2, nhận thấy có 2O => chứa –COOH => amino axit, este a.a, muối amin axit hữu đơn chức, từ viết cấu tạo Cịn số nguyên tử Oxi lớn sao? Sau dạng điển hình: 1/ CxHyNzO3 3O => muối amin/amoniac với H2CO3 HNO3 2/ CxHyNzO4 4O = 2O + 2O => muối amin/amoniac với axit cacboxylic chức, amin/amoniac với axit cacboxylic đơn chức amino axit chẳng hạn 3/ CxHyNzO5 5O = 3O + 2O => Muối axit hữu đơn chức/ a.a axit hữu H2CO3/HNO3 4/ CxHyNzO6 6O = 2.3O= 3.2O => Muối axit vô ( HNO3; H2CO3 1HNO3 1H2CO3) muối axit hữu chức 5/ CxHyNzO9 9O= 3O => Muối axit vô … Và nhiều dạng tương ứng với O7 O8 On nữa, hay gặp Khi bạn xác định tạo từ gì, từ kết hợp số ngun tử N C suy CTCT nhanh gọn lẹ Sau vào ví dụ *Lƣu ý: Trước vào ví dụ, bạn cần nhớ số amin đơn đa: CH5N – C2H7N – C3H9N CH6N2 – C2H8N2 Vd: 1/ C2H8N2O3 - Nhận thấy 3O => rơi vào trường hợp muối với axit vô HNO3 H2CO3 - Như việc lại ta cần lấy CTPT chất trừ cho HNO3 H2CO3 để tìm amin, từ suy CTCT +TH1: Nếu HNO3 => C2H8N2O3 = HNO3 + C2H7N => thỏa amin (amin có 2đp), tr/h có tổng cộng đp: CH3-CH2-NH3-NO3 (CH3)2-NH2-NO3 +TH2: Nếu H2CO3 => C2H8N2O3 = H2CO3 + CH6N2 => thỏa amin chức (có 1đp) có CTCT là: H2N-CH2-NH3-HCO3 Biên soạn: Mod Hóa BeeClass – Hoàng Lƣơng Tiến Lộc https://www.facebook.com/julylovejuly.tienloc Tuy nhiên, nói trên, H2CO3 có H+, với amin chức H+ chưa tạo muối, ta có thêm CTCT nữa, muối mạch vịng: => Vậy C2H8N2O3 có CTCT thuộc loại muối amoni hữu cơ, tùy vào đề tác dụng NaOH chất nào, bạn chọn đồng phân phù hợp sau giải tốn 2/ C2H8N2O4 - Nhận thấy 4O => tr/h axit hữu - Xét CT nhỏ axit hữu chức: HOOC-COOH => C2H8N2O4 = C2H2O4 + N2H6 (2 NH3) => CTCT: H4N-OOC-COO-NH4 - Cịn xét amino axit sao? => C2H8N2O4 = C2H5NO2 + NH3O2 => không thỏa amin hay axit, nên khơng có CTCT phù hợp (trường hợp hiếm, gần khơng khó đến mức này) => Vậy H4N-OOC-COO-NH4 CTCT thỏa mãn 3/ C4H14N2O3 - 3O => axit vô - Nếu HNO3 => C4H14N2O3 = HNO3 + C4H13N Nhận thấy khơng có amin thỏa ( C4H11N hết cỡ ) => loại trường hợp tạo muối với HNO3 - Nếu H2CO3 => C4H14N2O3 = H2CO3 + C3H12N2 Nhận thấy muối nấc khơng thỏa amin chức Nhưng muối nấc dạng R-CO3-R’ thằng C3H12N2 tổng amin/amoniac Ta suy nhanh: C3H12N2 = NH3 + C3H9N = CH5N + C2H7N Như tương ứng với amin này, ta có muối (mình viết số đại diện, nhiều đp amin bậc bạn tự viết thêm :D): H4N-CO3-NH3-C3H7 H3C-H3N-CO3-NH3-C2H5 …… bla bla 4/ C2H10N4O6 - 6O => axit vô axit hữu - Nếu axit hữu => Loại ngay, axit hữu có sẵn 3C, mà CTPT có 2C - Vậy cịn axit vô cơ, ta xét cặp: 2HNO3 – 2H2CO3 – 1HNO3 + 1H2CO3 +TH1: C2H10N4O6 = 2HNO3 + C2H8N2 => thỏa amin chức, CTCT là: O3N-H3N-CH2-CH2-NH3-NO3 +TH2: Nếu H2CO3 => C2H10N4O6 = 2H2CO3 + N4H6 => loại khơng thỏa amin/amoniac +TH3: C2H8N4O6 = HNO3 + H2CO3 + CH5N3 => loại amin không thỏa 5/ C2H9N3O6 - 6O => axit vô axit hữu - Nếu axit hữu => loại - Vậy axit vô +TH1: C2H9N3O6 = 2HNO3 + C2H7N => loại có amin đơn nên kết hợp lúc axit để tạo muối amoni +TH2: C2H9N3O6 = 2H2CO3 + N3H5 => loại nốt +TH3: C2H9N3O6 = HNO3 + H2CO3 + CH6N2 => O3N-H3N-CH2-NH3-HCO3 6/ C3H12N2O3 - 3O => axit vô - Nếu HNO3 => C3H12N2O3 = HNO3 + C3H11N2 ( loại khơng có amin thỏa) Biên soạn: Mod Hóa BeeClass – Hồng Lƣơng Tiến Lộc https://www.facebook.com/julylovejuly.tienloc - Nếu H2CO3 => C3H12N2O3 = H2CO3 + C2H10N2 Khơng có amin thỏa => khơng thể tạo muối với nấc H+, nhiên trường hợp H2CO3 có H+ nên ta xét tiếp thằng C2H10N2 tổng cộng amin/amoniac: NH3 C2H7N CH5N => CTCT: H4N-CO3-NH3-C2H7 H3C-H3N-CO3-NH3-CH3 C/ MUỐI AMONI CỦA AMONIAC/AMIN VỚI AXIT CHỨA CÁC NGUYÊN TỐ KHÁC (CxHyOzNtCluSv) - Dạng dạng dễ nhất, nhìn vơ CTPT biết tạo muối với axit + Nếu CxHyOzNtCln => chắn có muối với HCl + Nếu CxHyOzNtSn => chắn muối với H2SO4 (cũng axit nấc => lưu ý tương tự với H2CO3 tạo tận chức muối) Vd: 1/ CH7NO4S - Có S => H2SO4; CH7NO4S = H2SO4 + CH5N => thỏa amin => CTCT: CH3NH3-HSO4 2/ C2H12N2O4S - Có S => C2H12NO4S = H2SO4 + C2H10N2 => amin khơng thỏa => khơng thể có dạng chức muối RHSO4 => Nếu chức lại thỏa C2H10N2 = NH3 + C2H7N = 2CH3NH2 => CTCT: H4N-SO4-NH3-C2H5 (2đp) ; H3C-H3N-SO4-NH3-CH3 3/ CH7N2Cl - Có Cl => CH7N2Cl = CH6N2 + HCl => thỏa CTCT: H2N-CH2-NH3Cl 4/ C2H8NCl - Có Cl => C2H8NCl = HCl + C2H7N => thỏa CTCT: C2H5-NH3Cl 5/ C2H10N2O7S - Có S => H2SO4, lại cịn 3O; ta suy đốn ngay, H2SO4 + 1HNO3 1H2CO3, ta xét tr/h tìm CTCT thơi! - TH1: C2H10N2O7S = H2SO4 + HNO3 + C2H7N => thỏa amin loại amin đơn khơng thể tạo chức muối với axit - TH2: C2H10N2O7S = H2SO4 + H2CO3 + CH6N2 => thỏa amin chức => CTCT: O3CH-H3N-CH2-NH3-HSO4 6/ CH9N2O7SCl - Có Cl, S => CH9N2O7SCl = H2SO4 + HCl + CH6N2 => thỏa amin chức => Cl-H3N-CH2-NH3-HSO4 D/ CÁC DẠNG TOÁN CƠ BẢN - Dạng thường gặp cho muối amin + kiềm/axit, spu tạo muối vô cơ, amin H2O Thực chất bazo mạnh đẩy bazo yếu khỏi dung dịch, bazo mạnh kiềm, bazo yếu amin Vd: HCOONH4 + NaOH HCOONa + NH4OH => HCOONa + NH3 + H2O CH3NH3NO3 + NaOH NaNO3 + CH3NH3OH => NaNO3 + CH3NH2 + H2O … - Như vậy, đề thường bảo tính khối lượng muối, chất rắn sau phản ứng cho thêm giả thiết amin/amoniac để tìm đồng phân thích hợp Như vậy, gặp dạng tốn này, Biên soạn: Mod Hóa BeeClass – Hồng Lƣơng Tiến Lộc https://www.facebook.com/julylovejuly.tienloc ta gặp chất quen làm nhanh gọn, chất lạ bạn dễ bị tâm lý tìm khơng CTCT Vậy cho nên, bạn hiểu viết dạng khơng cịn chút khó khăn :D ( trừ phức tạp kiểu C3H16O9N6 ) - Dạng tốn bạn cần xác định tạo muối với axit nào, từ dùng định luật bảo toàn (chủ yếu BTNT BTĐT dung dịch) để xử lí tốn *Lƣu ý: lưu ý cần nhắc bạn vấn đề sau phản ứng tạo muối trung hòa hay axit trường hợp H2CO3 ( HCO3- CO32- ), theo có dấu hiệu + Dựa phản ứng: HCO3- + OHCO32- + H2O HCO3- + H+ CO2 + H2O => Như kiềm axit cho vào để đẩy muối mà dùng dư => hết muối trung hòa CO32-, đề bảo vừa đủ chưa đâu nha + Dựa vào phản ứng: HCO3- đun nóng CO32- + CO2 + H2O => Như sau cho kiềm vừa đủ vào tạo dung dịch A chẳng hạn, đề cho thêm chữ đun nóng, nghĩa HCO3- sẵn hết CO32- + Vừa vào giả thiết: Ví dụ 0,1 mol (muối amin HNO3 H2CO3) + 0,3 NaOH vđ, sau phản ứng tạo hỗn hợp muối A Thì spu có NaNO3 0,1 NaHCO3 0,1 NaOH dư => chắn NaNO3 0,1 Na2CO3 0,1 Hoặc có nhiều cho toạch ln muối trung hòa )) - Vậy xong, sau có số ví dụ điển hình, chúc bạn học tốt! VD1: Cho 0,1 mol chất X có CTPT C2H9N3O6 tác dụng với dung dịch chứa 0,4 mol NaOH đun nóng thu hợp chất amin làm xanh giấy quỳ dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Giá trị m là: A.12,5 B 14,6 C 17,8 D 22,3 Giải - C2H9N3O6 => 6O, C H O N => muối vô cơ: O3N-H3N-CH2-NH3-HCO3 Na 0, mol NO3 0,1 mol - Có đun nóng => => m = 0,4.23 + 0,1.62 + 0,1.60 + 0,1.17 = 23,1 gam => D 2 CO3 0,1 mol OH 0,1 mol d VD2: Cho chất hữu X có cơng thức phân tử C2H8N2O3 tác dụng với dung dịch NaOH, thu chất hữu đơn chức Y chất vô Khối lượng phân tử (theo đvC) Y : A 85 B 68 C 45 D 46 - TSĐH KB 2008Giải - C2H8N2O3 => chất hữu đơn chức có amin đơn => C2H5NH3NO3 (2đp amin b1 b2) => Y C2H5NH2 => M=45 => C VD3: Hợp chất hữu X có CTPT C2H10N4O6 Cho 18,6 gam X tác dụng với 250 ml dung dịch NaOH 1M phản ứng xảy hoàn tồn thu dung dịch Y Cơ cạn Y thu có chứa hợp chất hữu làm xanh giấy quỳ ẩm đồng thời thu a gam chất rắn Giá trị a : A.15 B.17 C.19 D.21 - Thi thử THPTQG lần – THPT Hùng Vương – Phú Thọ, năm 2015Giải Biên soạn: Mod Hóa BeeClass – Hồng Lƣơng Tiến Lộc https://www.facebook.com/julylovejuly.tienloc - 0,1 mol X ; NaOH 0,25 mol - Biện luận => O3N-H3N-CH2-CH2-NH3-NO3 (2đp, bẻ nhánh mạch C amin => nữa) - BT (NO3-) => Dung dịch Y gồm Na 0,25 mol NO3 0,2 mol => mcr = 0,25.23 + 0,2.62 + 0,05.17 = 19g OH 0,05 mol VD4: Cho hỗn hợp X gồm hchc có CTPT C2H7NO2 tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH đun nóng, thu dung dịch Y 4,48 lít hỗn hợp Z (đktc) gồm khí (đều làm xanh quỳ ẩm) có tỉ khối so với H2 13,75 Cô cạn dung dịch Y thu khối lượng muối khan là: A.16,5 B.14,3 C.8,9 D 15,7 - TSĐH KA 2007Giải - Nhận dạng CnH2n+3NO2 muối amin axit cacboxylic no đơn, mà C2 => đồng phân chất đề yêu cầu - Xử lí gt: 0,05 NH3 CH3COO NH CH3NH 0,15 NaOH CH COONa 0,05 HCOO NH3CH HCOONa 0,15 => mmuối= 0,05.82 + 0,15.68 =14,3g => B VD5: Hợp chất X mạch hở có CTPT C4H9NO2 Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh chất khí Y dung dịch Z Khí Y nặng khơng khí, làm giấy quỳ ẩm chuyển màu xanh Dung dịch Z có khả làm màu nước Br2 Cơ cạn dung dịch Z thu m gam muối khan Giá trị m là: A.8,2 B.10,8 C.9,4 D.9,6 - TSĐH KA 2009Giải - Nhận dạng CnH2n+1NO2, X + NaOH tạo khí Y làm xanh quỳ => amin (amoniac loại PTK < khơng khí) => Muối không no pi C=C amin axit đơn chức - Z làm màu nước Br2 => Z chứa muối không no, amin no, gốc axit khơng no pi => Axit phải có số Cacbon lớn ; amin từ 1C trở lên => CTCT thỏa : CH2=CH-COO-NH3CH3 0,1 mol => m = CH2=CH-COONa = 0,1.94 = 9,4g => C VD6: Hchc X có CTPT C2H8N2O4 Khi cho 12,4 gam X tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1,5M thu 4,48 lít khí X làm xanh quỳ tím ẩm Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam chất rắn khan Giá trị m là: A.14,7 B.13,4 C.16,2 D.17,4 - Thi thử THPTQG lần – THPT Quỳnh Lưu – Nghệ An, năm 2013 – Giải - C2H8N2O4 4O => axit hữu => (COONH4)2 0,1 mol => Dung dịch sau chứa: (COONa)2 0,1 mol NaOHdư 0,1 mol => 17,4g ( gt khí dư ) Biên soạn: Mod Hóa BeeClass – Hồng Lƣơng Tiến Lộc https://www.facebook.com/julylovejuly.tienloc VD7: Cho 0,1 mol chất X có CTPT C2H12O4N2S tác dụng với 0,35 mol NaOH đun nóng thu chất khí làm xanh quỳ ẩm dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Giá trị m là: A.28,2 B.26,4 C.15 D.20,2 Giải - Có S => C2H12O4N2S = H2SO4 + C2H10N2 = H2SO4 + 2CH5N = H2SO4 + NH3 + C2H5N - Với đề khơng cần quan tâm đồng phân cần tính muối Na 0,35 => Dung dịch gồm SO 0,1 m = 0,35.23 + 0,1.96 + 0,15.17 = 20,2g OH 0,15 VD8:Cho hchc X, Y có CTPT C3H9NO2 Cho hỗn hợp X, Y phản ứng với dung dịch NaOH thu muối axit hữu đồng đẳng hchc Z T Tổng khối lượng phân tử Z T là: A.44 B.76 C.78 D.74 - Thi thử THPTQG lần – THPT Tĩnh Gia – Thanh Hóa, năm 2014 – Giải - Nhận dạng CnH2n+3NO2 => Muối amin axit cacboxylic no đơn - Dựa vào giả thiết, Z T hợp chất hữu => Loại trường hợp CH3COONH3CH3 C2H5COONH4 HCOO NH3C H MZ+T= 31 + 45 = 76 - Như CH3COO NH3CH3 TÁC GIẢ CÓ THAM KHẢO MỘT SỐ TÀI LIỆU NẾU CÓ SAI SÓT MONG CÁC BẠN VÀ Q THẦY CƠ GĨP Ý CHỈNH SỬA ĐỂ TÀI LIỆU ĐƯỢC HỒN CHỈNH :D LRD – THPT Hồng Hoa Thám, Đà Nẵng –