DẪN XUẤT HALOGEN ancol phenol

 CHUN ĐỀ HỮU CƠ DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL (Tổng hợp từ đề Tuyển sinh ĐH-CĐ 2007-2013) LƯU HÀNH NỘI BỘ 2/2017 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL GIÁO KHOA CÂU (CĐ 2010): Khả phản ứng ngun tử clo nhóm –OH chất xếp theo chiều tăng dần từ trái sang phải là: A anlyl clorua, phenyl clorua, propyl clorua B anlyl clorua, propyl clorua, phenyl clorua C phenyl clorua, anlyl clorua, propyl clorua D phenyl clorua, propyl clorua, anlyl clorua + o + H3 O , t C +KCN CÂU (CĐ 2011): Cho sơ đồ chuyển hóa: CH3CH2Cl   X  Y Trong sơ đồ trên, X Y A CH3CH2CN CH3CH2OH B CH3CH2NH2 CH3CH2COOH C CH3CH2CN CH3CH2COOH D CH3CH2CN CH3CH2COOH CÂU (ĐH A 2012): Cho sơ đồ chuyển hóa: + H 3O + KCN CH3Cl   X  Y to Cơng thức cấu tạo X, Y là: A CH3NH2, CH3COONH4 C CH3NH2, CH3COOH CÂU (ĐH A 2009): Cho sơ đồ chuyển hóa: B CH3CN, CH3CHO D CH3CN, CH3COOH  H 3O KCN CH3CH2Cl   X   Y t0 Cơng thức cấu tạo X, Y là: A CH3CH2CN, CH3CH2CHO C CH3CH2CN, CH3CH2COONH4 CÂU (ĐH B 2008): Cho phản ứng: B CH3CH2NH2, CH3CH2COOH D CH3CH2CN, CH3CH2COOH o t C HBr + C2H5OH  C2H4 + HBr → askt (1:1) C2H4 + Br2 → C2H6 + Br2  Số phản ứng tạo C2H5Br là: A B C D CÂU (ĐH B 2010): Phát biểu sau đúng? A Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH thu đươc etilen B Dung dịch phenol làm phenolphtalein khơng màu chuyển thành màu hồng C Dãy chất : C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sơi tăng dần từ trái sang phải D Đun ancol etylic 1400C (xúc tác H2SO4 đặc) thu đimetyl ete CÂU (ĐH A 2013): Trường hợp sau khơng xảy phản ứng ? (a) t CH  CH  CH  Cl  H 2O   (b) CH3  CH  CH  Cl  H O   (c) t cao,p cao C6 H  Cl  NaOH  đặ c   ; với (C6H5- gốc phenyl) t (d) C2 H5  Cl  NaOH   A (a) B (c) C (d) D (b) CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL CÂU (ĐH B 2013): Đun sơi dung dịch gồm chất X KOH đặc C2H5OH, thu etilen Cơng thức X A CH3COOH B CH3CHCl2 C CH3CH2Cl D CH3COOCH=CH2 CÂU (ĐH B 2013): Chất sau phân tử có liên kết đơn? A Metyl fomat B Axit axetic C Anđehit axetic D Ancol etylic CÂU 10 (ĐH A 2013): Ứng với cơng thức phân tử C4H10O có ancol đồng phân cấu tạo nhau? A B C D CÂU 11(CĐ 2012): Số ancol bậc I đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C5H12O A B C D CÂU 12 (CĐ 2011): Số ancol đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tủ C5H12O, tác dụng với CuO đun nóng sinh xeton là: A B C D CÂU 13 (CĐ 2011): Đun sơi hỗn hợp propyl bromua, kali hiđroxit etanol thu sản phẩm hữu A propin B propan-2-ol C propan D propen CÂU 14 (ĐH B 2007): Cho chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoniclorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol Trong chất này, số chất tác dụng với dung dịch NaOH A B C D CÂU 15 (ĐH B 2007): Các đồng phân ứng với cơng thức phân tử C8H10O (đều dẫn xuất benzen) có tính chất: tách nước thu sản phẩm trùng hợp tạo polime, khơng tác dụng với NaOH Số lượng đồng phân ứng với cơng thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất A B C D CÂU 16 (CĐ 2007): Cho chất có cơng thức cấu tạo sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T) Những chất tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam A X, Y, R, T B X, Z, T C Z, R, T D X, Y, Z, T CÂU 17 (ĐH A 2008): Dãy gồm chất xếp theo chiều nhiệt độ sơi tăng dần từ trái sang phải là: A CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH B C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH C C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH D CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH CÂU (ĐH B 2008): Cho chất: rượu (ancol) etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, đimetyl ete axit fomic Số chất tác dụng với Cu(OH)2 A B C D CÂU 19 (CĐ 2009): Dãy gồm chất tác dụng với ancol etylic là: A NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) B Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O C Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH D HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác) CÂU 20 (ĐH B 2009): Cho hợp chất sau : (a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Các chất tác dụng với Na, Cu(OH)2 A (c), (d), (f) B (a), (b), (c) C (a), (c), (d) CÂU 21 (ĐH B 2009): Cho sơ đồ chuyển hố: D (c), (d), (e) H SO đặc ,t o  HBr  Mg,ete khan Bu tan  ol   X(anken)   Y  Z Trong X, Y, Z sản phẩm Cơng thức Z A CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3 B (CH3)3C-MgBr C CH3-CH2-CH2-CH2-MgBr D (CH3)2CH-CH2-MgBr CÂU 22 (ĐH A 2010): Cho sơ đồ chuyển hóa: 0 dung dich Br2 O2 , xt CH 3OH ,t , xt NaOH CuO ,t C3H6   X   Y   T   Z   E (Este đa chức) Tên gọi Y A propan-1,3-điol B propan-1,2-điol C propan-2-ol D glixerol CÂU 23 (ĐH A 2012): Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% khối lượng Đun nóng X với H2SO4 đặc thu anken Y Phân tử khối Y A 42 B 70 C 28 D 56  HƯỚNG DẪN GIẢI Đun nóng ancol X với H2SO4 đặc thu anken Y  X ancol no, đơn chức CnH2n+2O  CnH2n  %O = 16 MX = 0,2667  M X = 60  X C3H8O  Y C3H6  MY = 42  ĐÁP ÁN A CÂU 24 (CĐ 2007): Có rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon 68,18%? A B C D HƯỚNG DẪN GIẢI CTTQ ancol đơn no CnH2n+2O (n  1) 12n %C = *100  68,18  n = (C 5H12 O) 12n+18 Có CTCT ancol bậc 2: CH3 CH2 CH2 CH OH pentan-2-ol CH3 CH3 CH2 CH CH2 OH pentan-3-ol CH3 CH3 CH CH CH3 OH CH3 3-methylbutan-2-ol  ĐÁP ÁN B CÂU 25 (ĐH A 2008): Khi phân tích thành phần rượu (ancol) đơn chức X thu kết quả: tổng khối lượng cacbon hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu (ancol) ứng với cơng thức phân tử X A B C D HƯỚNG DẪN GIẢI  Đặt cơng thức rượu đơn chức CxHyO  Theo đề bài: 12x + y = 3,625.16 = 58  CxHy = 58 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL x y 46 34 22 10 KL loại loại loại nhận  CxHy C4H10  rượu C4H10 O (no, đơn, hở)  có đồng phân  ĐÁP ÁN B TÁC DỤNG KL KIỀM CÂU 26 (ĐH A 2007): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol A C3H5OH C4H7OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D CH3OH C2H5OH HƯỚNG DẪN GIẢI  Theo ĐL BTKL: mhh ancol + mNa = mmuối + mH2  mH2 = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3 (g) n H2 =  0,3  0,15(mol)  Gọi cơng thức trung bình ancol ROH ROH + Na   RONa + H2 n ROH = 2n H2 = 0,3 (mol) 15,6  52 = R + 17  R = 35 0,3  Vậy chọn ancol C2H5OH C3H7OH  ĐÁP ÁN B M ROH = CÂU 27 (CĐ 2010) : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 460 phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu V lít khí H2 (đktc) Biết khối lượng riêng ancol etylic ngun chất 0,8 g/ml Giá trị V là: A 4,256 B 0,896 C 3,360 D 2,128 HƯỚNG DẪN GIẢI 10.46  4,6(ml)  m C2 H5OH = 4,6.0,8 = 3,68 (g) 100 VH2O = 10 - 4,6 = 5,4 (ml)  m H2O = 5,4.1 = 5,4 (g) VC2H5OH =  Khi cho dung dịch ancol tác dụng với Na xảy phản ứng tạo khí H2 2C2H5OH + 2Na   2C2H5ONa + H2 2H2O + 2Na   2NaOH + H2 1 3,68 5,4 n H2 = n C2H5OH + n H2O = (  )  0,19(mol)  VH2 = 4,256 (lit) 2 46 18  ĐÁP ÁN A CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOL CÂU 28 (CĐ 2010) : Oxi hố khơng hồn tồn ancol isopropylic CuO nung nóng, thu chất hữu X Tên gọi X A metyl phenyl xeton B propanal C metyl vinyl xeton D đimetyl xeton CÂU 29 (CĐ 2008): Oxi hố ancol đơn chức X CuO (đun nóng), sinh sản phẩm hữu xeton Y (tỉ khối Y so với khí hiđro 29) Cơng thức cấu tạo X là: A CH3-CHOH-CH3 B CH3-CH2-CHOH-CH3 C CH3-CO-CH3 D CH3-CH2-CH2-OH HƯỚNG DẪN GIẢI Tóm tắt: Ancol đơn chức X CuO Xeton Y d Y/H = 29  Oxi hóa ancol đơn chức X tạo xeton → xeton đơn chức: CnH2nO  Ta có: M(xeton) = 14n + 16 = 29.2 = 58 → n = → C3H6O  ancol tương ứng là: CH3-CHOH-CH3  ĐÁP ÁN A CÂU 30 (ĐH B 2007): Cho m gam ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối hiđro 15,5 Giá trị m là: A 0,92 B 0,32 C 0,64 D 0,46 HƯỚNG DẪN GIẢI CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O Khối lượng chất rắn giảm O CuO nên: 0,32 n O = n CuO = n C n H 2n O = n H2 O =  0, 02(mol ) 16 Áp dụng ĐL BTKL: mancol = 15,5*2*0,04 – 0,32 = 0,92 (g)  ĐÁP ÁN A Chú ý: Nếu đề u cầu tìm CTPT ancol: 0,92 + Mancol =  46  C2 H O 0,02 + Hoặc dùng phương pháp đường chéo: 13 CnH2nO ( 14n + 16) 31 H2O (18) =1 n=2 C2H6O 14n-15 CÂU 31 (CĐ 2012): Cho m gam hỗn hợp hoi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu hỗn hợp Y gồm nước anđehit Tỉ khối Y so với khí CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL hiđro 14,5 Cho tồn Y phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 97,2 gam Ag Giá trị m là: A 14,0 B 14,7 C 10,1 D 18,9  HƯỚNG DẪN GIẢI Gọi cơng thức phân tử trung bình ancol Cn H 2n+2 O với số mol x Cn H 2n+2 O + CuO  Cn H 2n O + Cu + H2O  Vậy hỗn hợp Y gồm Cn H 2n O H2O với số mol  Áp dụng phương pháp đường chéo:  Do ancol đồng đẳng nên CTPT ancol CH3OH C2H5OH  Áp dụng phương pháp đường chéo với ngun tử cacbon:  Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 CH3OH   HCHO x x   Ag 4x C2H5OH   CH3CHO   Ag 2,5x 2,5x Mà: nAg = 4x + 5x = 0,9  x = 0,1 (mol) 5x  m = 32.0,1 + 46.0,25 = 14,7 (g)  ĐÁP ÁN B CÂU 32 (ĐH A 2008): Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu hỗn hợp rắn Z hỗn hợp Y (có tỉ khối so với H2 13,75) Cho tồn Y phản ứng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3đun nóng, sinh 64,8 gam Ag Giá trị m A 7,8 B 7,4 C 9,2 D 8,8 HƯỚNG DẪN GIẢI hhX(2ancol no,đơn chức) mg CuO d Y/H2 = 13,75 hh rắn Z + hh Y + Ag2O 64,8g Ag  Gọi cơng thức phân tử trung bình ancol Cn H 2n+2 O với số mol x Cn H 2n+2 O + CuO  Cn H 2n O + Cu + H2O x x x x  Vậy hỗn hợp Y gồm Cn H 2n O (x mol) H2O x (mol)  x Áp dụng phương pháp đường chéo: (HS XEM THÊM PHƯƠNG PHÁP ĐƯỜNG CHÉO) CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL  Do ancol đồng đẳng nên CTPT ancol CH3OH C2H5OH Mặt khác n = 1,5 trung bình cộng 1(CH3OH) 2(C2H5OH) số mol ancol x Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 CH3OH   HCHO x/2 x/2   Ag 2x C2H5OH   CH3CHO   Ag x/2 x/2 Mà: nAg = 2x + x = 0,6  x = 0,2 (mol) x Do đó: m = 0,2.(14 n + 18) = 0,2.(14.1,5+18) = 7,8g HOẶC  ĐÁP ÁN A m = 32.0,1 + 46.0,1 = 7,8 (g) CÂU 33 (ĐH B 2008): Oxi hố 1,2 gam CH3OH CuO nung nóng, sau thời gian thu hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O CH3OH dư) Cho tồn X tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3, 12,96 gam Ag Hiệu suất phản ứng oxi hố CH3OH là: A 76,6% B 80,0% C 65,5% D 70,4% HƯỚNG DẪN GIẢI Tóm tắt: 1,2g CH3OH CuO toC HCHO hh X: H O AgNO3/NH3 12,96g Ag CH3OH dư  CH3OH + CuO → HCHO + Cu + 2H2O (1) Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư có HCHO tác dụng theo: HCHO   4Ag  Theo (1) (2) → n(CH3OH pư) = n(HCHO) =  n(CH3OH bđ) = n Ag (2) 12,96 = = 0,03 (mol) 108 0,03 1,2 100%  80%  0,0375 (mol) → H = 0,0375 32  ĐÁP ÁN B CÂU 34 (CĐ 2010): Cho 4,6gam ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước ancol dư Cho tồn lượng hỗn hợp X phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, đun nóng, thu m gam Ag Giá trị m A 16,2 B 43,2 C 10,8 D 21,6 HƯỚNG DẪN GIẢI o  t C RCH2OH + [O]  RCHO + H2O Khối lượng tăng O: mO = 6,2 – 4,6 = 1,6 (g)  n[O] = 0,1 (mol) CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL  Số mol ancol pư 0,1 (mol) mà sau phản ứng lại dư ancol nên số mol ancol ban đầu > 0,1 (mol):  4,6  0,1  M < 46  CH3OH M CuO AgNO3/NH3 CH3OH   HCHO  4Ag   0,1 (mol) 0,4 (mol)  mAg = 0,4.108 = 43,2 (g)  ĐÁP ÁN B CÂU 35 (ĐH A 2010): Oxi hố hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho tồn lượng anđehit tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 23,76 gam Ag Hai ancol : A C2H5OH, C2H5CH2OH B C2H5OH, C3H7CH2OH C CH3OH, C2H5CH2OH D CH3OH, C2H5OH HƯỚNG DẪN GIẢI 4,8 23,76 n ancol = n CuO =  0,06(mol); n Ag =  0,22(mol) 80 108 Nhận xét: n Ag n ancol  0,22  3,66  → có HCHO hay có ancol CH3OH ban đầu  Loại A B 0,06 CH3OH   HCHO   4Ag x x 4x RCH2OH   RCHO   2Ag y y 2y mol  x  y  0,06  x  0,05 Giải hệ phương trình:   4 x  y  0,22  y  0,01 2,2  0,05.32 M RCH2OH   60 → R = 29 (C2H5) 0,01 Vậy ancol ban đầu CH3OH C2H5CH2OH  ĐÁP ÁN C CÂU 36 (ĐH B 2009): Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Oxi hố hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam CuO nhiệt độ thích hợp, thu hỗn hợp sản phẩm hữu Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 54 gam Ag Giá trị m A 15,3 B 8,5 C 8,1 D 13,5 HƯỚNG DẪN GIẢI n Ag n hhY  0,5  2,5   hỗn hợp Y có HCHO 0,2 Vậy ancol CH3OH C2H5OH với số mol x y CH3OH x CH3CH2OH y   HCHO   4Ag 4x   CH3CHO   2Ag 2y CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL x + y = 0,2  x =0,05   m = 32.0,05 + 46.0,15 = 8,5 (g) Ta có:  4x + 2y = 0,5 y = 0,15    ĐÁP ÁN B CÂU 37 (ĐH B 2012): Oxi hóa 0,08 mol ancol đơn chức, thu hỗn hợp X gồm axit cacboxylic, anđehit, ancol dư nước Ngưng tụ tồn X chia làm hai phần Phần cho tác dụng hết với Na dư, thu 0,504 lít khí H2 (đktc) Phần hai cho phản ứng tráng bạc hồn tồn thu 9,72 gam Ag Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa A 50,00% B 62,50% C 31,25% D 40,00% HƯỚNG DẪN GIẢI Gọi: x (mol) RCH2OH tạo axit RCOOH y (mol) RCH2OH tạo anđehit RCHO z (mol) RCH2OH dư O2 RCH2OH   RCOOH + H2O x x x O2 RCH2OH   RCHO + H2O y y y Các chất tác dụng với Na: RCOOH (x); H2O(x + y) RCH2OH dư (z) x + x + y + z = 2.0,0225 = 0,045 (1) x + y + z = 0,04 (2) Giả sử RCHO khác HCHO nên: nAg = 2nRCHO  2y = 0,09  y = 0,045 (mol)  VƠ LÝ Vậy RCHO HCHO Do axit HCOOH tráng gương: 2x + 4y = 0,09 (3) Giải (1), (2), (3): x = 0,005; y = 0,02 z = 0,015 0,025 %ancol bò oxi hóa = 100%  62,5% 0,04  ĐÁP ÁN B CÂU 38 (ĐH B 2013): Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 8o với hiệu suất 30% Biết khối lượng riêng ancol etylic ngun chất 0,8 g/ml nước g/ml Nồng độ phần trăm axit axetic dung dịch thu là: A 2,51% B 2,47% C 3,76% D 7,99% HƯỚNG DẪN GIẢI lên men giấm CH3CH2OH + O2   CH3COOH + H2O H  30% 0,64   0,192 460.8  36,8 (ml)  m C2H5OH  36,8.0.8  29,44 (g)  n C2H5OH  0,64 (mol) 100  460  36,8 = 423,2 (ml)  m H2O  423,2 (g) VC2 H5OH  VH2O m CH3COOH  0,64.60.0,3  11,52 (g) CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A 4,9 propan-1,2-điol C 4,9 glixerol B 9,8 propan-1,2-điol D 4,9 propan-1,3-điol HƯỚNG DẪN GIẢI    X hòa tan Cu(OH)2 → loại D Số mol Cu(OH)2 =1/2số mol X = 0,05(mol) → Khối lượng Cu(OH)2 = 4,9(g)→ Loại B Thử đáp án C: C3H8O3 + 3,5O2 → 3CO2 + 4H2O 0,2 → 0,7 (mol) # 0,8 (mol) → Loại C  ĐÁP ÁN A CÂU 53 (ĐH B 2007): X ancol (rượu) no, mạch hở Đốt cháy hồn tồn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước 6,6 gam CO2 Cơng thức X A C2H4(OH)2 B C3H7OH C C3H5(OH)3 D C3H6(OH)2 HƯỚNG DẪN GIẢI o t C CnH2n+2Ox + O2  CO2 + H2O  Số C = nCO2 nX 6,6 = 44   Loại A 0,05  Do ancol no nên: n X = n H O - n CO2  n H2 O = 0,05 + 0,15 = 0,2 (mol)  Bảo tồn ngun tố Oxi: Số O = [(0,15 x + 0,2) - 5,6 *2 ]/ 0,05 = 3 C3H8O3 32 Hoặc: Theo ĐL BTKL mX + m(O2) = m(CO2) + m(H2O) mX = 0,2.18 + 6,6 – 5,6 = 4,6 (g) 4,6 MX =  92  C3 H 8O3 0,05  ĐÁP ÁN C CÂU 54 (CĐ 2012): Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng, thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) 17,1 gam nước Mặt khác, thực phản ứng este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu a gam este Biết hiệu suất phản ứng este hóa hai ancol 60% Giá trị a A 15,48 B 25,79 C 24,80 D 14,88 HƯỚNG DẪN GIẢI n CO2 = 0,7 (mol); n H2O = 0,95 (mol); nCH3COOH = 15,6  0,26 (mol) 60  n H2O  n CO2  ancol no, đơn, hở  nancol = 0,95 – 0,7 = 0,25 < n CH3COOH  Hiệu suất tính theo ancol o H SO4 , t C   CH 3COOR + H2O CH3COOH + ROH    Ta có: C(ancol)  0,7  2,8  C2,8H 6,6OH hay ROH (R= 40,2) 0,25  Khối lượng este tạo thành: a = (59+40,2).0.25.0,6 =14,88 (g) 15 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL  ĐÁP ÁN D CÂU 55 (CĐ 2011): Đốt cháy hồn tồn lượng hỗn hợp X gồm ancol thuộc dãy đồng đẳng thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) 9,90 gam H2O Nếu đun nóng lượng hỗn hợp X với H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete tổng khối lượng ete thu là: A 6,45 gam B 5,46 gam C 7,40 gam D 4,20 gam n H2O HƯỚNG DẪN GIẢI  0,55 (mol); n CO2 = 0,3 (mol) n H2O > nCO2  n ancol no  n H2O - nCO2 = 0,25 (mol)  C  n CO2 n ancol  0,3  1,2 0,25  có ancol CH3OH nên thuộc ancol no, đơn hở có công thức chung: C1,2H4,4O (34,8) mX = 0,25.34,8 = 8,7 (g) Sơ đồ: Bảo tồn khối lượng: 2ancol   1ete + 1H2O n 0,25 n H2O  ancol = = 0,125 (mol) 2 m ancol = mete + m H2 O  mete = 8,7– 0,125.18 = 6,45  ĐÁP ÁN A CÂU 56 (ĐH A 2013): Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm 0,07 mol ancol đa chức 0,03 mol ancol khơng no, có liên kết đơi, mạch hở, thu 0,23 mol khí CO2 m gam H2O Giá trị m A 5,40 B 2,34 C 8,40 D 2,70 HƯỚNG DẪN GIẢI Ancol đa chức có số ngun tử cacbon  Ancol khơng no, có liên kết đơi, mạch hở có số ngun tử cacbon  n CO2 C  2,3 n hh  ancol đa chức C2H4(OH)2 (no, nhị chức, hở) Nhận xét: Do ancol khơng no có 1C=C đốt cho n CO2 = n H2O nên: n H2O  n CO2 = n  ancol no m  0,23  0,07  m = 5,4 18  ĐÁP ÁN A Tìm CTPT ancol khơng no: Bảo tồn ngun tố cacbon: 0,07.2 + 0,03.m = 0,23.1  m = ( CH2 = CH – CH2OH) CÂU 57 (ĐH A 2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic glixerol Đốt cháy hồn tồn m gam X, thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) 18 gam H2O Mặt khác, 80 gam X hòa tan tối đa 29,4 gam Cu(OH)2 Phần trăm khối lượng ancol etylic X là: A 46% B 16% C 23% D 8% HƯỚNG DẪN GIẢI 16 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL CH 3OH 15,68 (lit) CO  O2 + m (g) hh X C2 H 5OH   18 (g) H O C H (OH)  80 (g) hh X + 29,4 (g) Cu(OH)2 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2   (C3H7O3)2Cu + 2H2O 0,6  0,3  Gọi a, b, c số mol CH3OH, C2H5OH, C3H5(OH)3 80 gam X 32a + 46b + 92.0,6 = 80  32a + 46b =24,8 (1)  Gọi số mol CH3OH, C2H5OH, C3H5(OH)3 m gam hỗn hợp X ka, kb, 0,6k Do ta có: k(2a + 3b + 4.0,6) = n H2O =1 (2) k(a + 2b + 3.0,6) = n CO2 = 0,7  Chia theo vế (3) cho (2) được: (3) a + 2b + 3.0,6 = 0,7 2a + 3b + 4.0,6  0,4a + 0,1b = 0,12 ↔ 4a + b = 1,2  Giải hệ (1),(4) a = 0,2; b = 0,4 0,4.46 %C2 H5OH  100% = 23 % 80  ĐÁP ÁN C (4) CÂU 58 (ĐH B 2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol Cho m gam X phản ứng hồn tồn với Na dư, thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Đốt cháy hồn tồn m gam X, thu a gam CO2 Giá trị a A 2,2 B 4,4 C 8,8 D 6,6 HƯỚNG DẪN GIẢI Na CH3OH   x  H2 0,5x Na C2H4(OH)2  H2 y  y n H2  0,5x + y = 0,1 (mol) O2 CH3OH   CO2 x  x O2 C2H4(OH)2   2CO2 y  2y n CO2  x +2y = 2.( 0,5x+y) = 0,2 (mol) m CO2  0,2.44 = 8,8 (gam) Nhận xét: nC = nOH = n H2  n CO2  0,2 (mol)  m CO2  8,8 (gam)  ĐÁP ÁN C CÂU 59 (ĐH A 2012): Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol glixerol Đốt cháy hồn tồn m gam X thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) Cũng m gam X cho tác dụng với Na dư thu tối đa V lít khí H2 (đktc) Giá trị V A 3,36 B 11,20 C 5,60 D 6,72 HƯỚNG DẪN GIẢI O2 CH3OH   CO2 O2 C2H4(OH)2   2CO2 O2 C3H5(OH)3   3CO2 17 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Na CH3OH   H2 Na C2H4(OH)2   H2 Na C3H5(OH)3   H2 Ta có: nOH = nC = n CO2 = 0,3 (mol) Mặt khác: n H2  n OH = 0,15 mol  VH2 = 3,36 (lit)  ĐÁP ÁN A CÂU 60 (ĐH B 2012): Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu 13,44 lít khí CO2 (đktc) 15,3 gam H2O Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu 4,48 lít khí H2 (đktc) Giá trị m A 12,9 B 15,3 C 12,3 D 16,9 HƯỚNG DẪN GIẢI  Ancol tác dụng với Na ln có: nO(ancol) = 2n H2  Bảo tồn ngun tố: m = mC + mH + mO = 13,44 15,3 4,48 12   2.16  15,3 (g) 22,4 18 22,4  ĐÁP ÁN B CÂU 61 (ĐH B 2010): Đốt cháy hồn tồn lượng hỗn hợp X gồm ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu 11,2 lít khí CO2 va 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo đktc) Giá trị V A 14,56 B 15,68 C 11,20 D 4,48 HƯỚNG DẪN GIẢI Cn H 2n + Ox + 3n + - x t oC O2  nCO + (n + 1)H 2O  nX = n H2O  n CO2 = 0,7 – 0,5 = 0,2 (mol)  n= n CO2 nX  0,5  2,5 0,2  Nhận xét: Để ancol no, đa chức, hở có số ngun tử nhỏ 2,5 ancol phải C2H6O2 (nhị chức) theo điều kiện bền ancol (số nhóm OH  số ngun tử C)  Bảo tồn ngun tố oxi: 0,7  0,5.2  0,2.2 VO2 = 22,4  14,56 (lít)  ĐÁP ÁN A TÁCH NƯỚC CÂU 62 (ĐH B 2013): Tên gọi anken (sản phẩm chính) thu đun nóng ancol có cơng thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc là: A 3-metylbut-2-en B 2-metylbut-1-en C 2-metylbut-2-en D 3-metylbut-1-en 18 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL CÂU 63 (ĐH A 2007): Khi tách nước từ chất X có cơng thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken đồng phân (tính đồng phân hình học) Cơng thức cấu tạo thu gọn X A (CH3)3COH B CH3OCH2CH2CH3 C CH3CH(OH)CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH HƯỚNG DẪN GIẢI Khi tách nước, X tạo anken (kể đồng phân hình học) → X ancol bậc Vậy X là: CH3 CH CH2 CH3 OH  ĐÁP ÁN C CÂU 64 (CĐ 2008): Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, 140oC) số ete thu tối đa là: A B C D CÂU 65 (CĐ 2013): Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc 140ºC, thu 13,9 gam hỗn hợp ete (khơng có sản phẩm hữu khác) Biết phản ứng xảy hồn tồn Cơng thức hai ancol X A C3H5OH C4H7OH B CH3OH C2H5OH C C3H7OH C4H9OH D C2H5OH C3H7OH HƯỚNG DẪN GIẢI o H2 SO4 , 140 C 2ROH   ROR + H 2O Theo ĐL BTKL: mancol = mete + m H2 O  n H2O  16,6  13,9  0,15 (mol) 18  nancol = 2.0,15 = 0,3 (mol) 16,6  Mancol =  55,33  ancol là: C2H5OH C3H7OH 0,3  ĐÁP ÁN D CÂU 66 (ĐH A 2009): Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu hỗn hợp gồm ete Lấy 7,2 gam ete đem đốt cháy hồn tồn, thu 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) 7,2 gam H2O Hai ancol A CH3OH CH2=CH-CH2-OH B C2H5OH CH2=CH-CH2-OH C CH3OH C3H7OH D C2H5OH CH3OH HƯỚNG DẪN GIẢI 19 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Nhận xét: Hỗn hợp ancol tạo ete Đốt ete có: n H2O = n CO2 = 0,4 (mol)  nên ete chưa no chứa liên kết  Đặt CTTQ ete : CnH2nO O2 CnH2nO   nCO2 + nH2O Cứ: (14n + 16) g  n (mol) Đề bài: 7,2 g  0,4 (mol) 14n + 16 n Lập tỷ lệ:   n =  C H 8O 7,2 0,4  ĐÁP ÁN A CÂU 67 (CĐ 2007): Khi thực phản ứng tách nước rượu (ancol) X, thu anken Oxi hố hồn tồn lượng chất X thu 5,6 lít CO2 (ở đktc) 5,4 gam nước Có cơng thức cấu tạo phù hợp với X? A B C D HƯỚNG DẪN GIẢI n CO2 = 5,6  0,25 (mol); 22,4 n H2O = 5,4  0,3 (mol) 18 n H O > n CO2 Ta có:   ancol no đơn chức ancol tá c h nướ c tạ o anken  CnH2n+2O → nCO2 + (n + 1) H2O n+1 0,3   n =  C5 H12 O n 0,25 Khi tách nước ancol  thu anken → ancol đối xứng ancol bậc (trừ dạng đặc biệt) CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH2 pentan-1-ol CH CH2 OH CH3 2-methylbutan-1-ol CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH2 CH3 OH CH3 pentan-3-ol 3-methylbutan-1-ol  ĐÁP ÁN B CÂU 68 (ĐH B 2008): Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, o dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 140 C Sau phản ứng kết thúc, thu gam hỗn hợp gồm ba ete 1,8 gam nước Cơng thức phân tử hai rượu A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H5OH C4H7OH D C3H7OH C4H9OH HƯỚNG DẪN GIẢI hh ancol X,Y (đơn c, đđkt)  H2SO4 đặc 140oC 6g hh ete + 1,8g H2O Gọi cơng thức chung ancol ROH : 20 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL o  H SO ,140 C ROH   ROR + H2O 1,8  0,1 (mol) → M ete  Nhận thấy: n(ete) = n(nước) =  60  2R  16  R  22 18 0,1  chọn CH3OH C2H5OH ĐÁP ÁN A CÂU 69 (ĐH B 2008): Đun nóng rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh chất hữu Y, tỉ khối X so với Y 1,6428 Cơng thức phân tử X A C3H8O B C2H6O C CH4O D C4H8O HƯỚNG DẪN GIẢI Tóm tắt: ancol X  H2SO4 đặc Y to C biết d X/Y = 1,6428 Khi đun ancol X H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp tạo hợp chất hữu Y mà d X/Y  1,6428  → phản ứng tạo anken → ancol X đơn, no, hở CnH2n+2O → CnH2n + H2O d X/Y  14n + 18  1,6428  n =  X: C2 H 6O 14n  ĐÁP ÁN B Chú ý: H SO 4d ,t o C Ancol đơn, no (X)  Sản phẩm hữu (Y):  Nếu dY/X < → Y anken  Nếu dY/X > → Y ete CÂU 70 (ĐH A 2010): Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic ancol Y tạo anken Đốt cháy số mol ancol lượng nước sinh từ ancol 5/3 lần lượng nước sinh từ ancol Ancol Y A CH3-CH2-CH(OH)-CH3 B CH3-CH2-CH2-CH2-OH C CH3-CH2-CH2-OH D CH3-CH(OH)-CH3   HƯỚNG DẪN GIẢI Hỗn hợp gồm ancol etylic ancol Y tách nước tạo anken ancol etylic tạo anken nên ancol Y tạo anken  Loại A (vì ancol Y tách nước tạo anken đồng phân cấu tạo) Y tách nước tạo anken  Y ancol no, đơn chức, hở: O2 C2H5OH   3H2O O2 CnH2n + 1OH   (n + 1)H2O  Đốt cháy số mol ancol khối lượng nước sinh tỉ lệ số số mol: n+1   n =  C4 H OH  Loại C D 3  ĐÁP ÁN B 21 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL CÂU 71 (ĐH B 2010): Đốt cháy hòan tòan m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc dãy đồng đẳng), thu 8,96 lít khí CO2 (đktc) 11,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam X với H2SO4 đặc tổng khối lượng ete tối đa thu là: A 7,85 gam B 7,40 gam C 6,50 gam D 5,60 gam n CO2 HƯỚNG DẪN GIẢI = 0,4 mol ; n H2O = 0,65 mol n CO2 < n H2O  ancol no đơn chức: C n H 2n + 1OH nX = n CO2 – n H2O = 0,25 mol Số mol ete = Số mol H2O = ½ số mol ancol = 0,125 mol Bảo tồn khối lượng: mete = mancol – m H2 O = 0,25(14.1,6 + 18) – 0,125.18 = 7,85 (g) m = 0,125(28.1,6 +18) = 7,85g  ĐÁP ÁN A CÂU 72 (ĐH B 2011): Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X Y (phân tử khối X nhỏ Y) đồng đẳng thành hai phần nhau: - Đốt cháy hồn tồn phần thu 5,6 lít CO2 (đktc) 6,3 gam H2O - Đun nóng phần với H2SO4 đặc 1400C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete Hóa hồn tồn hỗn hợp ba ete trên, thu thể tích 0,42 gam N2 (trong điều kiện nhiệt độ, áp suất) Hiệu suất phản ứng tạo ete X, Y là: A 30% 30% B 25% 35% C 40% 20% D 20% 40% Phần : n CO2 = 0,25 (mol) < n H2O HƯỚNG DẪN GIẢI = 0,35 (mol)  ancol no, đơn chức, hở có số mol 0,1 (mol) Đặt cơng thức chung ancol: Cn H 2n 1OH  n n CO2 n hh  2,5  Hai ancol C2H5OH C3H7OH có số mol 0,05 (mol) 0,42 = 0,015 (mol)  n2 ancol pư = 2nete = 0,03 (mol) 28  n 2ancol dư = 0,07 (mol) Khối lượng 2ancol pư = 1,25 + 0,015.18 = 1,52 (g) Gọi a, b số mol CH3OH C2H5OH phản ứng: Phần 2: nete = n H2O = 46a +60b = 1,52 a  0,02   a + b = 0,03  b  0,01 Hiệu suất este hóa X Y 40% 20%  ĐÁP ÁN C GIÁO KHOA CÂU (ĐH A 2013): Phenol phản ứng với dung dịch sau ? A NaCl B KOH C NaHCO3 D HCl CÂU (CĐ 2013): Dung dịch phenol (C6H5OH) khơng phản ứng với chất sau đây? 22 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A NaOH B NaCl C Br2 D Na CÂU (CĐ 2007): Trong cơng nghiệp, axeton điều chế từ A xiclopropan B propan-1-ol C propan-2-ol D cumen CÂU (ĐH B 2008): Ảnh hưởng nhóm OH đến gốc C6H5 phân tử phenol thể qua phản ứng phenol với A dung dịch NaOH B Na kim loại C nước Br2 D H2 (Ni, nung nóng) CÂU (CĐ 2008): Cho dãy chất: phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol Số chất dãy phản ứng với NaOH (trong dung dịch) A B C D CÂU (ĐH A 2009): Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH dung dịch brom khơng tác dụng với dung dịch NaHCO3 Tên gọi X A metyl axetat B axit acrylic C anilin D phenol CÂU (ĐH B 2007): Số chất ứng với cơng thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất benzen) tác dụng với dung dịch NaOH A B C D CÂU (CĐ 2013): Số đồng phân chứa vòng benzen, có cơng thức phân tử C7H8O, phản ứng với Na A B C D CÂU (ĐH B 2012): Có chất chứa vòng benzene có cơng thức phân tử C7H8O? A B C D CÂU 10 (CĐ 2011): Số hợp chất đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C8H10O, phân tử có vòng benzen, tác dụng với Na, khơng tác dụng với NaOH A B C D CÂU 11 (ĐH A 2011): Cho dãy chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C6H5OH) Số chất dãy có khả làm màu nước brom là: A B C D CÂU 12 (ĐH B 2013): Cho phát biểu sau: (a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 có khả phản ứng với HCOOH (b) Phản ứng brom vào vòng benzen phenol (C6H5OH) dễ benzen (c) Oxi hóa khơng hồn tồn etilen phương pháp sản xuất anđehit axetic (d) Phenol (C6H5OH) tan etanol Trong phát biểu trên, số phát biểu A B C D CÂU 13 (ĐH A 2010): Trong số phát biểu sau phenol (C6H5OH): (1) Phenol tan nước tan nhiều dung dịch HCl (2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol khơng làm đổi màu quỳ tím (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc (4) Phenol tham gia phản ứng brom nitro dễ benzen Các phát biểu A (1), (2), (4) B (2), (3), (4) C (1), (2), (3) D (1), (3), (4) CÂU 14 (ĐH A 2011): Cho phát biểu sau phenol (C6H5OH): (a) Phenol tan nhiều nước lạnh 23 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL (b) Phenol có tính axit dung dịch phenol nước khơng làm đổi màu quỳ tím (c) Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc (d) Ngun tử H vòng benzen phenol dễ bị thay ngun tử H benzen (e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất kết tủa Số phát biểu A B C D CÂU 15 (ĐH B 2007): Dãy gồm chất phản ứng với phenol là: A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na B nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH D nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH CÂU 16 (ĐH A 2007): Phát biểu khơng là: A Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo cho tác dụng với khí CO2 lại thu axit axetic B Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu phenol C Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu anilin D Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO2, lấy kết tủa vừa tạo cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu natri phenolat CÂU 17 (ĐH B 2007): Cho chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit Số cặp chất tác dụng với A B C D CÂU 18 (CĐ 2007): Hợp chất hữu X (phân tử có vòng benzen) có cơng thức phân tử C7H8O2, tác dụng với Na với NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu số mol X tham gia phản ứng X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 Cơng thức cấu tạo thu gọn X A C6H5CH(OH)2 B HOC6H4CH2OH C CH3C6H3(OH)2 D CH3OC6H4OH HƯỚNG DẪN GIẢI Chất X C7H8O2 ( có vòng benzen) có tính chất: + X tác dụng với Na NaOH → có nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzen + X tác dụng với Na cho số mol H2 số mol X → X có nhóm -OH + X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1: → X có nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzen Kết luận X là: HOC6H4CH2OH  ĐÁP ÁN B CÂU 19 (ĐH A 2009): Cho dãy chuyển hóa sau: X  NaOH (du) Phenol  Phenyl axetat   Y (hợp chất thơm) t0 Hai chất X,Y sơ đồ là: A anhiđrit axetic, phenol B anhiđrit axetic, natri phenolat C axit axetic, natri phenolat D axit axetic, phenol CÂU 20 (ĐH B 2012): Cho phenol (C6H5OH) tác dụng với (CH3CO)2O dung dịch: NaOH, HCl, Br2, HNO3, CH3COOH Số trường hợp xảy phản ứng 24 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A B C D CÂU 21 (ĐH B 2012): Hòa tan chất X vào nước thu dung dịch suốt, thêm tiếp dung dịch chất Y thu chất Z (làm vẩn đục dung dịch) Các chất X, Y, Z là: A phenol, natri hiđroxit, natri phenolat B natri phenolat, axit clohiđric, phenol C phenylamoni clorua, axit clohiđric, anilin D anilin, axit clohiđric, phenylamoni clorua CÂU 22 (ĐH B 2007): Khi đốt 0,1 mol chất X (dẫn xuất benzen), khối lượng CO2 thu nhỏ 35,2 gam Biết rằng, mol X tác dụng với mol NaOH Cơng thức cấu tạo thu gọn X A C2H5C6H4OH B HOCH2C6H4COOH C HOC6H4CH2OH + Ta có: n CO2 D C6H4(OH)2 HƯỚNG DẪN GIẢI 35,2 0,8 < = 0,8(mol)  Số C <  ( mà số C  6)  Loại A, B 44 0,1 + mol X tác dụng với mol NaOH  X có nhóm –OHphenol  Loại D  ĐÁP ÁN C CÂU 23 (ĐH B 2009): Cho X hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác cho a mol X phản ứng với Na (dư) sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Cơng thức cấu tạo thu gọn X A CH3-C6H3(OH)2 B HO-C6H4-COOCH3 C HO-CH2-C6H4-OH D HO-C6H4-COOH   HƯỚNG DẪN GIẢI nX = nNaOH  Loại A, D nX = n H2  Loại B  ĐÁP ÁN C CÂU 24 (ĐH B 2010): Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín nung nóng nhiệt độ cao Sau phản ứng xảy hồn tồn, thu x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 H2 Giá trị x A 0,60 B 0,36 C 0,54 D 0,45 HƯỚNG DẪN GIẢI hay C6H3N3O7 o t C 2C6H3N3O7  2CO2 + 3H2 + 3N2 + 10CO 0,06 mol 0,06 0,09 0,09 0,3 mol x = 0,06 + 0,09 + 0,09 + 0,3 = 0,54 mol  ĐÁP ÁN C CÂU 25 (ĐH B 2010): Cho chất : (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) -naphtol Các chất thuộc loại phenol là: A (1), (3), (5), (6) B (1), (2), (4), (6) C (1), (2), (4), (5) D (1), (4), (5), (6) 25 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL CÂU 26 (CĐ 2010): Phát biểu A Phenol phản ứng với dung dịch NaHCO3 B Phenol phản ứng với nước brom C Vinyl axetat phản ứng với dung dịch NaOH sinh ancol etylic D Thuỷ phân benzyl clorua thu phenol CÂU 27 (CĐ 2009) : Cho chất HCl (X); C2H5OH (Y); CH3 COOH (Z); C6H5OH (phenol) (T) Dãy gồm chất xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) : A (X), (Z), (T), (Y) B (Y), (T), (Z), (X) C (Y), (T), (X), (Z) D (T), (Y), (X), (Z) BÀI TẬP CÂU 28 (CĐ 2012): Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu dung dịch X 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol Trung hòa hồn tồn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m A 21,4 B 24,8 C 33,4 D 39,4 HƯỚNG DẪN GIẢI  Chỉ có phenol tác dụng với nước brom:  C6H5OH + 3Br2   C6H2OHBr3 + 3HBr 0,1  0,1 mol  0,3 (mol)  nphenol = n = 0,1 (mol) Hỗn hợp X gồm HBr CH3COOH tác dụng với NaOH HBr + NaOH   NaBr + H2O 0,3  0,3 CH3COOH + NaOH   CH3COONa + H2O 0,2 (mol)  (0,5 – 0,3) mol  Khối lượng hỗn hợp ban đầu: m = 0,2.60 + 0,1.94 = 21,4g  ĐÁP ÁN A CÂU 29 (CĐ 2011): Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol etanol phản ứng hồn tồn với natri (dư), thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Mặt khác, để phản ứng hồn tồn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m là: A 7,0 B 14,0 C 10,5 D 21,0 HƯỚNG DẪN GIẢI C6H5OH + Na   C6H5ONa + H2 C2H5OH + Na   C2H5ONa + H2 C6H5OH + NaOH   C6H5ONa + H2O n phenol + ancol = 2n H2 = 2.0,1 = 0,2 nphenol = nNaOH = 0,1 (mol)  nancol = 0,1 (mol)  mX = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 (g) 26 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL  ĐÁP ÁN B CÂU 30 (ĐH A 2012): Cho dãy hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH, p-HO-C6H4-COOC2H5, pHO-C6H4-COOH, p-HCOO-C6H4-OH, p-CH3O-C6H4-OH Có chất dãy thỏa mãn đồng thời điều kiện sau? (a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol : (b) Tác dụng với Na (dư) tạo số mol H2 số mol chất phản ứng A B C D HƯỚNG DẪN GIẢI p-HO-CH2-C6H4-OH + NaOH   p-HO-CH2-C6H4-ONa + H2O p-HO-CH2-C6H4-OH + 2Na   p-NaO-CH2-C6H4-ONa + H2  ĐÁP ÁN C CÂU 31 (ĐH A 2011): Hợp chất hữu X chứa vòng benzen có cơng thức phân tử trùng với cơng thức đơn giản Trong X, tỉ lệ khối lượng ngun tố mC : mH : mO = 21 : : Biết X phản ứng hồn tồn với Na thu số mol khí hiđrơ số mol X phản ứng X có đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn tính chất ? A B C D 10 HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt CTTQ X: CxHyOz 21 : :  : :  X C7H8O2 12 16  X có ngun tử H linh động  Lập tỷ lệ: x : y : z =  nX = n H + Nếu X có chức OH ancol chức OH phenol có CTCT: + Nếu X có chức OH phenol có CTCT:  ĐÁP ÁN A CÂU 32 (ĐH A 2010): Axeton điều chế cách oxi hố cumen nhờ oxi, sau thuỷ phân dung dịch H2SO4 lỗng Để thu 145 gam axeton lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất q trình điều chế đạt 75%) A 300 gam B 500 gam C 400 gam D 600 gam HƯỚNG DẪN GIẢI C6H5C3H7 120g   CH3COCH3 + C6H5OH 58g 27 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL 120.145 100  400 g 58 80 ← 145g  ĐÁP ÁN C 28 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL CÁC EM HỌC SINH THÂN MẾN! Trong q trình học, em có thắc mắc nội dung Hóa học 10,11,12 & LTĐH phương pháp giải nhanh tập trắc nghiệm, em mạnh dạn trao đổi trực tiếp với Thầy Thầy giúp em hiểu rõ vấn đề mà em chưa nắm vững, giúp em thêm u thích mơn Hóa học Thầy biên soạn lại chun đề Hữu đầy đủ cập nhật thêm đề thi ĐH-CĐ 20142016 Trong tương lai gần đăng tải website Rất mong quan tâm đóng góp ý kiến tất q Thầy (Cơ), học sinh quan tâm đến Hóa học ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ĐH Thủ Dầu Một- Bình Dương) SĐT : 0986.616.225 (ngồi hành chính) Email : vanlongthpt@gmail.com Website : www.hoahoc.edu.vn HOẶC www.luuhuynhvanlong.com 29 ... 600 gam HƯỚNG DẪN GIẢI C6H5C3H7 120g   CH3COCH3 + C6H5OH 58g 27 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL 120.145 100  400 g 58 80 ← 145g  ĐÁP ÁN C 28 CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN... CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL hiđro 14,5 Cho tồn Y phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 97,2 gam Ag Giá trị m là: A 14,0 B 14,7 C 10,1 D 18,9  HƯỚNG DẪN GIẢI Gọi... A 16,2 B 43,2 C 10,8 D 21,6 HƯỚNG DẪN GIẢI o  t C RCH2OH + [O]  RCHO + H2O Khối lượng tăng O: mO = 6,2 – 4,6 = 1,6 (g)  n[O] = 0,1 (mol) CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL  Số