PHENOL

Baứi 41 PHENOL Tuyeỏt Mai Thieọn Thaỷo Tuyeỏt Mai Thieọn Thaỷo 11A10 11A10 I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. 1. Đònh nghóa Đònh nghóa  Phenol Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.  Phenol đơn giản nhất là: C C 6 6 H H 5 5 –OH –OH Vd: OH HO CH 3 Phenol Phenol m – crezol m – crezol 2. 2. Phân loại Phân loại Dựa theo số nhóm –OH số nhóm –OH trong phân tử, các phenol được phân thành 2 loại:  Phenol đơn chức: Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm –OH. OH OH α β phenol phenol 4 – metylphenol 4 – metylphenol α α – naphtol – naphtol OH CH 3 1 2 3 4 Phenol ủa chửực Phenol ủa chửực Phaõn tửỷ coự 2 hay nhieu nhoựm OH. 2 hay nhieu nhoựm OH. OH CH 3 HO 1 2 3 4 5 6 1,2 ủihiủroxi 4 metylbenzen 1,2 ủihiủroxi 4 metylbenzen II. PHENOL II. PHENOL 1. 1. CẤU TẠO CẤU TẠO  CTPT: CTPT: C C 6 6 H H 6 6 O O  CTCT: CTCT: C C 6 6 H H 5 5 OH OH hay hay Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng :O H    2. 2. Tính chất vật lí Tính chất vật lí  Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu chuyển thành màu hồng do bò oxy hóa chậm trong không khí.  Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn thận khi sử dụng phenol.  Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. 3. 3. Tính chất hóa học Tính chất hóa học Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH và có tính chất của vòng benzen. a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH  Phản ứng với kim loại kiềm ( Na Na, K K) C 6 H 5 OH + Na 2 2 2 2 2 2 t o C 6 H 5 ONa + H 2 natri phenolat   Taùc duïng vôùi dung dòch bazô Taùc duïng vôùi dung dòch bazô C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O  Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ  Phenol có tính axit mạnh hơn etanol.  Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn H 2 CO 3 đẩy ra khỏi muối phenolat. NHẬN XÉT NHẬN XÉT • * * Dung dòch phenol không làm đổi màu quỳ tím. C C 6 6 H H 5 5 ONa + CO ONa + CO 2 2 + H + H 2 2 O O C C 6 6 H H 5 5 OH + NaHCO OH + NaHCO 3 3 b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen benzen   Phản ứng với dung dòch Brom Phản ứng với dung dòch Brom OH + Br 2 + HBr OH Br Br Br 3 3 3 3 2, 4, 6 - tribromphenol 2, 4, 6 - tribromphenol * Phản ứng này dùng để * Phản ứng này dùng để nhận biết phenol. nhận biết phenol. [...]... phẩm phụ của quá trình luyện than cốc) Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau: C6H6 C6H5Br C6H6 + Br2 C6H5ONa Fe C6H5Br + NaOH C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH C6H5Br + HBr C6H5ONa + HBr C6H5OH + NaHCO3 5 ỨNG DỤNG Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit  Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, …  Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ, …  NHẬN XÉT  Bài làm rõ... Phản ứng với HNO3 Nếu cho dung dòch HNO3 vào dung dòch phenol, thấy có kết tủa vàng xuất hiện OH OH NO2 O2N + HO – NO2 NO2 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric) NHẬN XÉT Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bò thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm Đó là do ảnh hưởng của nhóm –OH tới . chức: Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm –OH. OH OH α β phenol phenol 4 – metylphenol 4 – metylphenol α α – naphtol – naphtol OH CH 3 1 2 3 4 Phenol. 3 Phenol Phenol m – crezol m – crezol 2. 2. Phân loại Phân loại Dựa theo số nhóm –OH số nhóm –OH trong phân tử, các phenol được phân thành 2 loại:  Phenol