phenol

ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI:nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm OH CH3OH VD: VD: CH2-OH Ancol benzylic... Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH: * Tác d

Thực hiện chuỗi phản ứng sau:

C2H4 C2H5OH

C2H5ONa

C2H5Br (C2H5)2O

(4) (3) (2) (1)

C2H4

2 C2H5ONa

H2O (C2H5)2O

Phản ứng thế H của nhóm -OH Phản ứng thế nhóm -OH

Phản ứng tách nước Phản ứng OXH

(3) (2) (1)

(4)

Tính chất của ancol no đơn chức (C2H5OH):

I ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI:

nhóm -OH liên kết với nguyên

tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm

OH

CH3OH

VD:

VD: CH2-OH

Ancol benzylic

CTCT:

Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng

do bị OXH chậm trong không khí

Rất độc, gây bỏng nặng  cẩn thận

2 Tính chất hoá học:

TN: phenol + Na

a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH:

* Tác dụng với kim loại kiềm:

2 Tính chất hoá học:

a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH:

* Tác dụng với kim loại kiềm:

OH

Na +

OH Br

Phenol làm mất màu vàng da cam của dd

brom tạo kết tủa trắng

Phản ứng dùng để nhận biết Phenol

H

OH Br

Phenol làm mất màu vàng da cam của dd

brom tạo kết tủa trắng

Phản ứng dùng để nhận biết Phenol

Tính chất hoá học của phenol:

Phản ứng thế H của nhóm OH

Tác dụng với

KL kiềm

Phản ứng thế H cua vòng benzen

Tác dụng với dd kiềm

Tác dụng với dd

brom

NHẬN XÉT:

 Tại sao ancol không có tính axít còn

phenol lại có tính axít ?

 Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho

và para?

■ LK O-H phân cực hơn

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách

các e π chỉ 1 LK  nên tham gia liên

hợp với các e π của vòng benzen

mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giầu e

hơn)

PHEN

OL CÓ :

■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị

trí (o-,p-) tăng lên

■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol

■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn,dễ phân li cho một lượng nhỏ

cation H + ->Phenol có tính axít

■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen

và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí

o-,p-■ LK C-O bền vững hơn so với ở

ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH

bởi gốc axít như ancol

3 Điều chế:

3 Điều chế:

* Trong công nghiệp hiện nay, phenol và axeton được sản xuất đồng thời bằng cách : OXH cumen (isopropyl benzen) nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dd H 2 SO 4 loãng:

1 O 2 (kk)

2 H 2 SO 4

+ CH3COCH3

OH CH(CH3)2

* C ó thể điều chế phenol từ benzen:

C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5ONa

* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình

luyện cốc

Điều chế phenol:

Điều chế từ

cumen

Tách từ nhựa than đá Điều chế từ

benzen

4 Ứng dụng:

Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ:

Sản xuất nhựa phenolfomandehit (poliphenolfomandehit)

Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô và cá

em học sinh đã tham gia tiết học này

Phản ứng thế nguyên tử H của

nhóm -OH:

Có tính chất của vòng benzen

OH

Phenol

H 2 O

C 6 H 5 OH

C 6 H 5 OH NaOH

C 6 H 5 OH + NaOH

CO 2

Bị axit Cacbonic đẩy ra khỏi phenolat.

Phenol tác dụng với dd kiềm

Phenol không tan trong nước, tan trong dd kiềm

I ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI:

là ancol thơm?

VD:

Từ các VD trên hãy cho biết

sự khác nhau về vị trí nhóm

OH của phenol và ancol?

Phenol là gì? Ancol thơm là

gì?

■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng

Nhóm ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng

OH

C6H5OH nóng chảy

Natri

TN: phenol + Na

Phenol làm mất màu dd brom tạo kết tủa trắng

phenol

Để nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic và

benzen có thể dùng thuốc thừ nào sau đây

- Nhỏ dd brom

vào 3 ống nghiệm:

3 2

1

C 6 H 5 OH

3 2

Cho mẩu kim loại Natri vào 2

ống nghiệm còn lại

2 1

C 6 H35 OH

2 1

Na tan

và sủi

bọt khí