phenol

 Thực hiện chuỗi phản ứng sau: C 2 H 4 C 2 H 5 OH C 2 H 5 ONa C 2 H 5 Br (C 2 H 5 ) 2 O (4) (3) (2) (1) C 2 H 5 OHC 2 H 4 2 C 2 H 5 ONa H 2 O (C 2 H 5 ) 2 O ĐÁP ÁN: + H 2 O H 2 SO 4 đ 170 o 2 C 2 H 5 OH + 2 Na C 2 H 5 BrC 2 H 5 OH + HBr + H 2 O2 C 2 H 5 OH + t o H 2 SO 4 đ 140 o + H 2 C 2 H 5 OH Phản ứng thế H của nhóm -OH Phản ứng thế nhóm -OH Phản ứng tách nước Phản ứng OXH (3) (2) (1) (4)  Tính chất của ancol no đơn chức (C 2 H 5 OH): I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI: 1. Định nghĩa: ■ Là những hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen ■ Là những hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm OH CH 3 OH Phenol Metyl phenol VD: Phenol Ancol thơm VD: CH 2 -OH Ancol benzylic ■ Là những phenol mà phân tử có 1 nhóm -OH ■ Là những phenol mà phân tử có chứa 2 nhóm –OH trở lên OH CH 3 OH Phenol Metyl phenol VD: Phenol đơn chức VD: OH OH (1,2-đihiđroxi -4-metyl benzen) (1,4-đihiđroxi benzen) CH 3 OH OH 2. Phân loại: Phenol đa chức  Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, chia phenol làm 2 loại: II. Phenol: 1. Cấu tạo: (dạng rỗng) (dạng đặc) CTPT: C 6 H 6 O OH (hoặc C 6 H 5 OH) CTCT: 2. Tính chất vật lý:  Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng 66 0 C. Tan tốt trong etanol, ete và axeton…  Chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43 o C.  Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị OXH chậm trong không khí  Rất độc, gây bỏng nặng cẩn thận 2. Tính chất hoá học: TN: phenol + Na a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH: * Tác dụng với kim loại kiềm: [...]... Natri phenolat ( C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2 H 2 ) * Tác dụng với dd bazơ: ? NaOH C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2 O TN: phenol + H2O Natri phenolat Phenol co tính axit Phenol bò axít mạnh hơn đẩy ra khỏi dd muối: C6H5ONa + CO2  C6H5OH + NaHCO3 Phenol co tính axit yếu(mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit cacbonic),khơng làm quỳ tím hố đỏ b Phản ứng thế ngun tử H của vòng benzen: TN: phenol + dd Br2 Phenol. .. (V) 2 Phân loại:  Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, chia phenol làm 2 loại: Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử,có thể chia phenol thành mấy loại? Là những loại nào? Phenol đơn chức Phenol đa chức OH OH OH CH3 OH TN: Natri phenol + Na C6H5OH nóng chảy Dd Br2 Phenol làm mất màu dd brom tạo kết tủa trắng phenol Bài tập : Để nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thừ nào... trắng OH OH H Br + 3 Br2 H Br  + 3HBr H Br 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết Phenol b Phản ứng thế ngun tử H của vòng benzen: TN: phenol + dd Br2 Phenol làm mất màu vàng da cam của dd brom tạo kết tủa trắng OH OH Br + 3 Br2  Br + 3HBr Br 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết Phenol Tính chất hố học của phenol: Phản ứng thế H của nhóm OH Tác dụng với KL kiềm... CH3COCH3 2 H2SO4 phenol axeton CH =CHCH3 1.O (kk) C6 H 6 2   C6 H5CH(CH 3 ) 2 22SO4 → C6 H 5OH + CH 3COCH 3 →  2.H H+ * Có thể điều chế phenol từ benzen: C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5ONa * Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong q trình luyện cốc Điều chế phenol: Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá 4 Ứng dụng: Sản xuất nhựa phenolfomandehit (poliphenolfomandehit)... Toluen (III) Ancol thơm Từ các VD trên hãy cho biết phenol? Chất nào sựlà ancol thơm?vị trí nhóm khác nhau về OH ( ■ Nhóm hydroxylcủa phenol và ancol? ( -OH ) liên Nhóm -OH ) liên kết Phenol là gì? Ancol thơm là ngun tử trực kết với gì? tiếp với ngun tử cacbon trên mạch cacbon của vòng nhánh của vòng benzen thơm ▪Hợp chất nào sau đây là phenol đơn chức, phenol đa chức? OH OH OH CH3 (I) (II) OH OH (III)... C6H5OH + NaOH C6H5OH Phenol khơng tan trong nước, tan trong dd kiềm Phenol tác dụng với dd kiềm Bị axit Cacbonic đẩy ra khỏi phenolat CO2 I ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI: 1 Định nghĩa: H H CH3- H 2 CH3 H Benzen Toluen Toluen Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tửcó chứa nhóm (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen VD: OH H CH3 CH3- OH 2 H OH H Benzen (I) Toluen (II) Phenol Chất nào... nhựa urephenolfomandehit dùng làm chất dẻo, chất kết dính Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ:  Thuốc nổ: 2,4,6-trinitro phenol  Chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ: 2,4-D(2,4-diclophenoxiaxetic)  Chất diệt nấm mốc: nitrophenol Xin chân thành cảm ơn q thầy cơ và cá em học sinh đã tham gia tiết học này OH Phản ứng thế ngun tử H của nhóm -OH: Có tính chất của vòng benzen Phenol. .. trongbenzenbenzen(o-,p-) ■ Mật trong vòng vòng ở vị trí ở vị tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen trí (o-,p-) tăng lên và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p- ■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol■ LK khơng có vững hơn so với –OH PhenolC-O bền phản ứng thế nhóm ở ancol bởi gốc axít như ancol 3 Điều chế: 3 Điều chế: * Trong cơng nghiệp hiện nay, phenol và axeton được sản xuất đồng thời bằng cách : OXH cumen... còn phenol lại có tính axít? Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vò trí ortho và para? Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK  nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giầu e hơn) O H ■ LK O-H phân cực hơnngun tử H linh ■động O-H phân cực hơn lượng nhỏ LK hơn,dễ phân li cho một cation H+- >Phenol. .. Để nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thừ nào sau đây A Dd Br2, Na B Dd Br2 C Dd KMnO4 D Na  Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen ? Dd Br2 - Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm: Benzen Dd Br2 OH CH2-OH Phenol 1 1 2 2 3 C6H5OH 3 Ancol benzylic Dd Br2 mất màu,có kết tủa trắng Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại Na tan và sủi bọt khí 1 1 2 2 C6H5OH . thơm OH CH 3 OH Phenol Metyl phenol VD: Phenol Ancol thơm VD: CH 2 -OH Ancol benzylic ■ Là những phenol mà phân tử có 1 nhóm -OH ■ Là những phenol mà phân. OH CH 3 OH Phenol Metyl phenol VD: Phenol đơn chức VD: OH OH (1,2-đihiđroxi -4-metyl benzen) (1,4-đihiđroxi benzen) CH 3 OH OH 2. Phân loại: Phenol đa chức