Bài giảng hóa học amin

AMIN 4 TIẾT (2) Mục tiêu • Trình bày được cấu trúc và sự phân loại amin theo bậc • Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các amin đơn giản. • Trình bày được tính base của amin. So sánh và giải thích được tính base của amin thơm và amin béo, của amin với amid. • Trình bày được các phản ứng chính của amin và dẫn xuất. • Nêu được những tính chất hóa học của các hợp chất chứa nhóm amin. • Đưa ra được một số phương pháp điều chế amin, acid amin và ý nghĩa y học của chúng. PHÂN LOẠI Amin là dẫn xuất của hidrocarbon -Amin béo CH 3 CH 2 -NH 2 Ethylamin CH 2 =CHCH 2 -NH 2 Pro-1-enylamin -Amin thơm anilin Benzylamin -Poliamin H 2 N-CH 2 CH 2 -NH 2 ethylendiamin Amin là dẫn xuất của NH 3 bậc 1 bậc 2 bậc 3 NH 3 → R-NH 2 → R-NH-R’ → NH 2 CH 2 NH 2 R N R' R'' DANH PHÁP - Alkil amin CH 3 −NH 2 metil amin CH 3 −CH 2 −NH−CH 3 etil metil amin - Amin phức tạp - NH 2 : amino - NH − R : N-alkil amino NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH acid-γ-aminobutiric NH 2 CH 2 CH 2 OH 2-aminoetanol (etanolamin) 2-(N-metilamino) heptan. NH CH(CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 CH 3 +Amin là hợp chất phân cực, có thể tạo liên kết hidrogen liên phân tử + Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như eter, alcol, benzen + Metilamin và etilamin là chất khí có mùi giống amoniac, các amin trung bình ở thể lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cá. LÝ TÍNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH + Tính base + Tính thân hạch NC 1. Tính base - sự tạo thành muối ít tan trong nước tan tốt trong nước RNH 2 + H 3 O ⊕ → RNH 3 ⊕ + H 2 O base mạnh hơn base yếu hơn RNH 3 ⊕ + OH  → RNH 2 + H 2 O base mạnh hơn base yếu hơn NR H H + H NR H H H 2. Tính thân hạch 2.1. alkyl hóa: điều chế amin bậc cao hơn 2.2. tạo amid NH 2 R R'X R NH R' R NH H HO C O R' R NH C O R' H 2 O R''X R N R'' R' 3. Phản ứng với acid nitrơ HNO 2 3.1. Amin bậc 1: tạo khí N 2 3.2. Amin bậc II: tạo thành chất lỏng sánh như dầu, màu vàng không tan trong nước gọi là nitrosamin Phản ứng này dùng định tính amin bậc 2. N R H H N OH O R OH N 2 H 2 O CH 3 CH 2 NH 2 NaNO 2 HCl CH 3 CH 2 OH N 2 H 2 O NaCl CH 3 N CH 3 H HO N O CH 3 N CH 3 N O H 2 O 3. Phản ứng với acid nitrơ HNO 2 3.3. Amin bậc III Amin béo bậc 3: khó phản ứng, tạo muối nitrit không bền Amin thơm bậc 3: tạo hợp chất nitroso nitroso dimethyl anilin N CH 3 CH 3 CH 3 HNO 2 N CH 3 CH 3 CH 3 H NO 2 HNCH 3 CH 3 HO N O NCH 3 CH 3 N O H 2 O [...]... Một số amin thơm dùng làm thuốc thử hóa học Amin béo là thành phần của protid: thịt, cá ôi thường sinh ra putrecin H2N-(CH2)4-NH2, và cadaverin H2N-(CH2)5-NH2 có mùi rất khó chịu Amin béo là những chất độc đối với thần kinh trung ương Amin càng lớn, độc tính càng mạnh Diamin độc hơn monoamin AMINO ACID Phân loại: -Dựa vào gốc HC acid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng CH3 CH2 CH COOH NH2 alanin... o-toluidin c trimethylamin d β-alanin e acetamid 3 So sánh đặc điểm cấu tạo và hóa tính của amin béo bậc I,II, III 4 So sánh và giải thích tính base của: a Anilin và cyclohexylamin b anilin và ethylamin c Ethylamin và amidacetic(acetamid) TỰ LƯỢNG GIÁ • 5.Sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần tính base: • C2H5-NH2, CH3-NH-CH3, CH3-CONH2 • 6 Viết phản ứng của diphenyl amin với acid nitrơ, đọc... Phức đồng bền nhất Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ trong acid amin 3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có O màu xanh tím- định lượng acid amin C OH C OH O ninhydrin Một số acid amin- ứng dụng Acid amin là thành phần cơ bản của protein và một số kháng sinh Protein là polime thiên nhiên cấu tạo bỡi nhiều acid amin Các hormon và enzym có bản chất là protein H Cys Tir Ile Glu Asp... Màu da cam OH Amin bậc 1 phản ứng với chloroform cho isonitril có mùi khó chịu N H H Cl H C Cl 3NaOH Cl N C 3NaCl 3H2O Nhiều amin dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm và thuốc chữa bệnh Anilin có thể tổng hợp sulfamid có tính kháng khuẩn mạnh NH2 NH2 SO2OH acid sufanilic NH2 SO2 NH2 sulfamid Một số amin- ứng dụng Methyl amin dùng tổng hợp adrenalin H HO C CH2 NH CH3 adrenalin OH OH Một số amin thơm dùng... histidin -Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin: trung tính, acid, bazơ CH2 COOH NH2 glycin H2N (CH2)4 CH COOH lycin NH2 HOOC (CH2)2 CH COOH acid glutamic NH2 Dựa vào cấu hình không gian: acid amin D và L COOH H C NH2 CH3 D_alanin COOH H2N C H CH3 L_alanin LÝ TÍNH Acid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng COOH COO... CH3-CONH2 • 6 Viết phản ứng của diphenyl amin với acid nitrơ, đọc tên sản phẩm • 7 Viết phản ứng của ethyl amin với cloroform Cho biết loạihợp chất tạo ra • 8 Viết phản ứng tạo amid của methylamin với acetylclorid • 9 Viết phản ứng của glycin với HNO2 và Cu2+ • 10 Vì sao amin acid có tính chất lưỡng tính Amin acid thường tồn tạo dạng nào TỰ LƯỢNG GIÁ • 11 Viết phản ứng thủy phân của acetamid • 12 Định nghĩa... điện Tan tốt trong nước HÓA TÍNH 1 Tính acid- base của nhóm COOH và nhóm NH2: lưỡng tính Trong môi trường acid, base tạo thành muối COO R C H H NH3 R C H NH3 COO R C COOH H NH3 OH COO R C H NH2 2 Phản ứng của cả hai nhóm COOH và NH2 2.1 Phản ứng tạo vòng của γ -amin CH2 CH2 R CHCH2CH2C O NH2 R CH NH lactam OH C O 2.2 Phản ứng tạo thành peptid phản ứng ngưng tụ của 2 phân tử acid amin H2N CH C OH R O HN... malonylure(acid barbituric) O NH O C O C C2H5 C C6H5 5 C O NH 5_ethyl_5_phenylbarbituric(gardenal) R1 NH R2 O NH O Một số amid-ứng dụng -Urê là một sản phẩm chuyển hóa quan trọng trong cơ thể, urê còn là nguyên liệu tổng hợp urosulfan(p-amino benzen sulfonyl ure) là một sulfamid chữa nhiểm trùng đường tiết niệu H 2N SO2 NH C NH2 urosulfan O -Một số polyamid làm nylon 6,6; capron hay perlon có công.. .Amin thơm bậc 1 Phản ứng ở nhiệt đô thấp tạo thành muối diazonium NH2 NaNO2 HCl N N Cl phenyldiazonichlorid Là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các dẫn xuất benzen và phẩm nhuộm Ar H ArNO2 ArNH2 ArN2 Ar-F Ar-Cl Ar-Br Ar-I Ar-CN Ar-OH Ar-H Tổng hợp phẩm nhuộm G G + G ArN2 + H N N Cl H N N Ar N CH3 HCl CH3 H N N Ar N N N CH3 CH3 p_(N,N dimethylamino)azobenzen Màu vàng... VÀ HÓA TÍNH C NH2 O Amid có tính lưỡng tính, nhưng cả hai tính đều rất yếu 1 Amid chỉ phản ứng với acid mạnh, tạo các muối không bền và dễ bị thủy phân CH3-CO-NH2 + HCl → [CH3-CO-NH3]+Cl Muối kim loại của các amid cũng không bền(trừ muối thủy ngân) CH3-CO-NH2 + HgO → (CH3-CO-NH)2Hg + H2O 2 Phản ứng thủy phân :ở nhiệt độ sôi amid dễ bị thủy phân trong acid loãng CH3-CO-NH2 + H2O → CH3-COOH + NH3 HÓA