Bài giảng hóa học aldehyd ceton

ALDEHYD CETON 4 TIẾT (2) MỤC TIÊU • Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các aldehid và ceton đơn giản. • Trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophil. • Trình bày được các phản ứng chính của aldehid và ceton. • Đưa ra được một số phương pháp chính điều chế aldehid, ceton va ý nghĩa y học của các hợp chất trên. DANH PHÁP Aldehid R-CH=O CH 3 CH 2 CHO propanal Ceton R C R' O 2-Pentanon Butanon CH 3 C O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C O CH 2 CH 3 LÝ TÍNH Aldehid formic là chất khí, các aldehid khác là chất lỏng hoặc rắn. Aldehid nhẹ dễ tan trong nước, thường có mùi cay, aldehid cao không tan trong nước, thường có mùi thơm. Các ceton đầu dãy ở dạng lỏng, hòa tan được trong nước. Từ 6C trở lên khó tan. C HR O C HH O O HH CẤU TẠO-HÓA TÍNH -Phản ứng cộng thân hạch -Phản ứng oxi hóa–khử -Phản ứng của Hα R C R' O δ δ CH 2 C R' O R δ δ Phản ứng cộng thân hạch Cơ chế A R C R' OH A C O R R' H A C R H OH A R C R' O H R C R' O H Bisulfit bị phân hủy khi tác dụng với acid loãng. C O C SO 3 Na OH + Na HSO 3 C SO 3 Na OH HCl C O + NaCl + H 2 S O 3 1.1 Cộng NaHSO 3 Bisulfit là kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hòa S O - Na + OH O CR R' O C R'R O SO O - Na + O H C R'R OH SO O - Na + O 1.2 Cộng cianur - tạo thành halohidrin Cianohidrin là một nitril được dùng để sản xuất một hidroxiacid R C R' OH CN H 2 O R C R' OH COOH H cianohidrin H + CN C CN OH C O 1.3 Cộng alcol - tạo thành acetal Acetal bền với base. Dễ bị cắt với acid ở t 0 thường. Các ceton khó cộng với alcol hơn (tạo thành cetal) R C H O H R C H OH R'OH R C H OH O HR' R C H OH OR' H _ R''OH HClkhan + R C OR' OR'' H Acetal R C H O + R'OH HClkhan R C OR' OH H Hemiacetal Cơ chế: R> C <R' O δ δ H C H O δ δ R> C H O δ δ 1.4 Phản ứng với phospho pentaclorid C 6 H 5 -CH=O + PCl 5 → C 6 H 5 -CHCl 2 + OPCl 3 Benzylidenchlorid C 6 H 5 C O H P Cl Cl Cl Cl Cl C 6 H 5 C O H P Cl Cl Cl Cl Cl C 6 H 5 C H O Cl P Cl Cl Cl Cl P Cl Cl Cl C 6 H 5 C H O Cl Cl C 6 H 5 C H Cl Cl P Cl Cl Cl O + Cơ chế: [...]... S emicarbazid O C N NH C NH2 O (semicarbazon) 2 Phản ứng oxi hóa- khử 2.1 Phản ứng oxi hóa - Aldehid rất dễ bị oxid hóa Tác chất Tollens: Ag+/amoniac, Ag(NH3)2⊕ RCHO + Ag(NH3)2⊕ → RCOOH + 2Ag↓ Dung dịch không màu gương bạc Thuốc thử Fehling: Cu2+/OHR−CHO + Cu2⊕ → RCOO + Cu2O↓ dung dịch xanh HCOOH + đỏ 3H7COOH C gạch [O] - Ceton khó bị oxy hóa CH3 C C3H7 O CH3COOH + C2H5COOH 2.2 Phản ứng khử Aldehid... H R CH CH C H O H3O H R CH CH C H NaBH4: Khử yếu, chỉ khử aldehyd ceton LiAlH4: Khử mạnh, khử mọi nối C=O Ceton cho alcol 2o CH3 C C3H7 + H2 CH3 CH C3H7 O OH OH 3 Phản ứng của Hα 3.1 Thế Hα bỡi chlor CH3-CH=O + Cl2 → Cl3C-CH=O (cloral) Cl3C-CH=O + H2O → Cl3C-CH(OH)2 (cloral hydrat tinh thể, bền) Dùng làm thuốc an thần 3.2 Súc hợp aldol: các ceton khó phản ứng CH3 CH OH CH3 CH CH2 CH O OH O Acetaldehid... trong thiên nhiên Benzaldehid có trong dầu hạnh nhân, cinamaldehid trong dầu quế, aldehid lily trong hoa loa kèn, Vanilin trong hạt vani… CH3O CH CH CHO Cinamaldehyd CH3 HO CHO Vanilin CH3 C CH3 CH3 CH2CHCHO Aldehid lily ỨNG DỤNG Một số hợp chất ceton có mùi thơm menthon trong tinh dầu bạc hà, Camphor trong tinh dầu long não, jasmon trong tinh dầu hoa nhài O O CH3 O Menthon Camphor CH2CH=CHCH2CH3 jasmon... Glucose 2 Tạo ester phosphat HOCH2 CH2OH2PO3 O H H H OH H O H HO H OH O H H H OH H OH HO H OH + H3PO4 Glucose + H2O Glucose-6-phosphat 3 Tác dụng với dung dịch kiềm: Chuyển hóa qua lại giửa các monose Điều chế: Thủy phân polysacarid hoặc oxy hóa polyalcol H H H OH H H H C C C C C C H OH OH OH H OH OH [O] H H H OH H H H C C C C C C OH OH OH H OH O DISACCHARID O O OH O OH • α-Glucose β- fructose O Saccharose... CÂN BẰNG CÁC DẠNG TỒN TẠI HOCH2 HOCH2 O H H H OH H OH HO H OH α- Glucose CH2OH OH β- Glucose H OH O O H H OH OH H H HO H OH CH2OH OH O OH OH α- Glucose(cis) OH OH H OH β- Glucose(trans) Đồng phân quang học H C O H C OH HO C H H O C HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH D-Glucose HOCH2 L-Glucose Tính chất đặc trưng của Glucose Dạng mạch hở + Dạng vòng 1 Phản ứng tạo Glycoside với alcol Đun nóng