bài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp ánbài tập về NMR có đáp án
Câu 1: Hợp chất A (C 4 H 7 O 2 Br). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C-NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 1 H-NMR của hợp chất A Hợp chất C 4 H 7 O 2 Br: C n H 2n-1 O 2 Br: chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín. • Phổ 1 H-NMR có ba tín hiệu mũi, dựa vào diện tích tích phân: • Mũi ba ở δ ppm = 2,88 (2H, t) • Mũi ba ở δ ppm = 3,54 (2H, t) • Mũi đơn ở δ ppm = 3,69 (3H, s) Mũi ba ở δ ppm = 2,88 (2H, t): tín hiệu của 2 proton của nhóm –CH 2 - liên kết với nhóm carbonyl (một nối đôi) và nhóm – CH 2 và bị 2 proton của nhóm –CH 2 - này chẻ thành mũi ba. Phổ 1 H-NMR của hợp chất A Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh: CH 2 CH 2 C O Mũi ba ở δ ppm = 3,54 (2H, t): tín hiệu của 2 proton của nhóm –CH 2 - liên kết với nguyên tử có độ âm điện lớn (oxy hoặc brom) và nhóm –CH 2 (bị 2 proton của nhóm –CH 2 - này chẻ thành mũi ba). →Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh –O-CH 2 -CH 2 - hoặc Br-CH 2 -CH 2 Mũi đơn ở δ ppm = 3,69 (3H, s): 3 proton của nhóm –CH 3 liên kết với oxy hoặc với brom. →Vì đây là nhóm –CH 3 nên trong phân tử của hợp chất A có mảnh –O-CH 3 . Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Dung môi • Phổ 13 C-NMR có bốn tín hiệu tương ứng với 4 carbon trong hợp chất A. Mũi ở δ ppm = 171: carbon của nhóm carbonyl. Mũi ở δ ppm = 52: carbon của nhóm –OCH 3 . Mũi ở δ ppm = 39: carbon của nhóm –CH 2 -C(=O). Mũi ở δ ppm = 28: carbon của nhóm –CH 2 -Br Từ các dữ liệu phổ 1 H và 13 C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là Methyl-3-bromopropionate với CTCT dưới đây: Br CH 2 CH 2 C O OCH 3 Methyl-3-bromopropionate Liên hệ hợp chất có công thức cấu tạo: , Câu 2: Hợp chất A (C 6 H 12 O 2 ) : C n H 2n O 2 : chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín. Phổ IR của hợp chất A • Phổ IR: Các mũi ở 3000-2900cm -1 là mũi của dao động giãn C sp3 -H Mũi mạnh ở khoảng 1700-1800cm -1 là vùng dao động giãn của nhóm carbonyl (>C=O) Mũi mạnh ở 1200-1300cm -1 là mũi dao động giãn của nhóm – C(=O)-O →Vậy A là một ester. Phổ 1 H-NMR của hợp chất A • Phổ 1 H-NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân mũi ba ở δ ppm = 0,78 (3H, t) mũi sáu ở δ ppm = 1,23 (2H, sext) mũi năm ở δ ppm = 1,44 (2H, quint) mũi đơn ở δ ppm = 1,87 (3H, s) mũi ba ở δ ppm = 3,90 (2H, t) • Mũi ba ở δ ppm = 0,78 (3H, t) là tín hiệu của nhóm –CH 3 liên kết trực tiếp với nhóm –CH 2 -và bị 2 proton của nhóm –CH 2 - này chẻ thành mũi ba. →Vậy trong phân tử có mảnh –CH 2 -CH 3 . • Mũi sáu ở δ ppm = 1,23 (2H, sext) là tín hiệu của 2 proton nhóm –CH 2 - liên kết trực tiếp với một nhóm –CH 2 - và một nhóm –CH 3 → có mảnh –CH 2 -CH 2 - CH 3 . • Mũi năm ở δ ppm = 1,44 (2H, quint) là tín hiệu của 2 proton nhóm –CH 2 - liên kết trực tiếp với hai nhóm –CH 2 - → có mảnh –CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . • Mũi ba ở δ ppm = 3,90 (2H, t) là tín hiệu của nhóm –CH 2 - liên kết trực tiếp với nguyên tử oxy và nhóm –CH 2 - → có mảnh –O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . • Mũi đơn ở δ ppm = 1,87 (3H, s) là tín hiệu của nhóm –CH 3 liên kết trực tiếp với nhóm carbonyl của ester: CH 3 -C(=O). Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13 C-NMR có sáu tín hiệu ứng với 6 carbon trong CTPT của hợp chất A (C 6 H 12 O 2 ). Mũi ở δ ppm = 171 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm carbonyl. Mũi ở δ ppm = 65 là tín hiệu của nguyên tử carbon liên kết nguyên tử oxy. Từ các dữ liệu phổ 1 H và 13 C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là Butyl acetate với CTCT dưới đây: CH 3 C O O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Buthyl acetate Phổ 1 H-NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Câu 3: Hợp chất A (C 3 H 6 O). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C-NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1 H-NMR của hợp chất A Hợp chất C 3 H 6 O: C n H 2n O chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín. • Phổ 1 H-NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân ứng với 6 proton trong phân tử lần lượt là: 1:2:1:1:1. Mũi đơn rộng δ ppm = 2,86 (1H, brs) là tín hiệu của proton nhóm –OH, phân tử có một nguyên tử oxy. →Vậy trong phân tử có nhóm –OH. Mũi ở δ ppm = 4,08 (2H) là mũi của 2 proton nhóm –CH 2 - liên kết với nguyên tử oxy. →Vậy trong phân tử có mảnh –CH 2 -OH. Dung môi Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Phổ 13 C-NMR có ba tín hiệu Ứng với ba nguyên tử carbon trong phân tử A (C 3 H 6 O). Mũi ở δ ppm = 63 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm –CH 2 - liên kết với oxy. Các mũi ở δ ppm = 110-140 là các tín hiệu của các carbon alkene Phân tử có ba nguyên tử carbon, nên trong phân tử A không thể có vòng thơm mà có mảnh –CH 2 -OH phân tử còn lại 2 carbon, 3 hydrogen và một liên kết π. →Vậy phân tử còn lại nhóm vinyl CH 2 =CH- →Ứng với ba tín hiệu của 3 proton còn lại cộng hưởng ở vùng alkene. Từ các dữ liệu phổ 1 H, 13 C-NMR và các điều biện luận trên, kết luận hợp chất A là 2-propenol với CTCT dưới đây: CH 2 CH CH 2 OH 2-Propenol [...]... dữ liệu phổ 1H và 13C -NMR, kết luận hợp chất A là 1,4-dimethylbenzene với CTCT dưới đây: CH3 1,4-Dimethylbenzene Câu 5: Hợp chất A (C9H10O3) Dựa vào dữ liệu phổ 1H, 13C -NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13C -NMR của hợp chất A Phổ 1H -NMR của hợp chất A Hợp chất C9H10O3: CnH2n-8O3 có số vòng + số liên kết π = 5 •Phổ 1H -NMR có bốn tín hiệu mũi,... Từ các dữ liệu phổ 1H và 13C -NMR, kết luận hợp chất A là Methyl-4-methoxybenzoate với CTCT dưới đây: 13 OCH3 OCH3 Methyl-4-methoxybenzoate Câu 6: Hợp chất A (C6H4BrI) Dựa vào dữ liệu phổ 1H, 13C -NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13C -NMR của hợp chất A A (C6H4BrI) Hợp chất A (C6H4BrI) có số liên kết π = 4 Phổ 1H -NMR có bốn tín hiệu mũi Các mũi... 1H, 13C -NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13C -NMR của hợp chất A Hợp chất A (C8H8O2) có Δ(số vòng + số liên kết π) = 5 Phổ 1H -NMR có năm tín hiệu mũi, dựa vào diện tích tích phân: Mũi đơn ở δppm = 3,84 (3H, s); Mũi ở δppm = 6,93 (2H); Mũi ở δppm = 7,48 (1H), Mũi đôi-đôi ở δppm = 7,75 (1H, dd), Mũi đơn ở δppm = 10,4 (1H, s) Phổ 1H -NMR của... (C6H5NO3) Dựa vào dữ liệu phổ 1H, 13C -NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13C -NMR của hợp chất A Hợp chất A (C6H5NO3) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 5 •Phổ 1H -NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân: •Mũi đơn rộng ở δppm = 4,96 (1H, brs) •Mũi đôi-đôi ở δppm = 7,12 (1H, dd) •Mũi ba ở δppm = 7,34 (1H, t) Phổ 1H -NMR của hợp chất A •Mũi ba ở δppm... các dữ liệu phổ 1H, 13C -NMR và các điều biện luận trên, kết luận hợp chất A là 3-Nitrophenol với CTCT dưới đây: OH NO2 3-Nitrophenol Câu 10: Hợp chất A (C10H10O2) Dựa vào dữ liệu phổ 1H, 13C -NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13C -NMR của hợp chất A Hợp chất A (C10H10O2) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 6 •Phổ 1H -NMR có năm tín hiệu mũi, dựa... Vậy trong hợp chất A có vòng thơm Phổ 1H -NMR của hợp chất A •Phổ 1H -NMR có hai tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân ứng với số proton trong phân tử lần lượt là: 3:2 (6:4) Mũi đơn ở δppm = 2,48 (6H, s) →Vậy hợp chất A có hai nhóm –CH3 tương đương nhau - Và hai nhóm –CH3 gắn trực tiếp vào nhân thơm Mũi ở δppm = 7,24 (4H) là vùng cộng hưởng của các proton vòng thơm →Vậy vòng thơm có hai nhóm thế Phổ... hai nhóm –CH3 liên kết với oxy →Vậy trong phân tử A có hai nhóm –OCH3 •Hai mũi đôi ở δppm = 6,89 (2H, d) và δppm = 7,97 (2H, d) là 4 proton của vòng thơm →Vậy hợp chất A có vòng thơm với hai nhóm thế •Dựa vào sự chẻ mũi của hai tín hiệu này, cho thấy hợp chất A có vòng thơm với hai nhóm thế ở vị trí para Dung môi Phổ 13C -NMR của hợp chất A Phổ C -NMR có bảy tín hiệu: Hai tín hiệu mũi ở δppm = 52 và... nó •Dựa vào sự chẻ mũi của các tín hiệu cho thấy hợp chất A có nhân thơm với hai Dung môi Phổ 13C -NMR của hợp chất A Phổ 13C -NMR có sáu tín hiệu, tương ứng với 6 carbon, phù hợp với CTPT của A (C6H5NO3) -Hai mũi ở δppm = 145-160 là hai tín hiệu của hai nguyên tử carbon của vòng thơm liên kết với nguyên tử oxi và nitơ -Phân tử có vòng thơm và có hai nhóm thế ở vị trí meta, một nhóm là –OH, -Phân tử còn... Dung môi Phổ 13C -NMR của hợp chất A Phổ 13C -NMR có ba tín hiệu: Mũi ở δppm = 21 là tín hiệu của hai carbon của hai nhóm –CH 3 Mũi ở δppm = 110-140 là vùng cộng hưởng của 6 carbon vòng thơm: + Mũi ở δppm = 129 là mũi của 4 carbon =CH của vòng thơm + Mũi ở δppm = 135 là mũi của 2 carbon của vòng thơm liên kết với hai nhóm –CH3 →Xét tín hiệu phổ 1H -NMR, 13C -NMR, trong phân tử A phải có tính CH3 đối... có tám tín hiệu •Hai mũi cao ở δppm = 128-129 là mũi của 4 carbon →Vậy phổ 13C -NMR có 10 tín hiệu ứng với CTPT C10H10O2 •Mũi ở δppm = 168 là mũi của carbon nhóm carbonyl •Trong phân tử có nhóm –OCH3, phân tử A có vòng thơm với một nhóm thế →Vậy hợp chất A có chứa nhóm ester (một liên kết π) O - Từ các dữ liệu phổ 1H và 13C -NMR, H C OCH3 - Kết luận hợp chất A là Methyl-3-phenylpropenoate C C - Với CTCT . 1 H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13 C -NMR của hợp chất A Câu 5: Hợp chất A (C 9 H 10 O 3 ). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C -NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1 H -NMR. 13 C -NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là Butyl acetate với CTCT dưới đây: CH 3 C O O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Buthyl acetate Phổ 1 H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13 C -NMR. phổ 1 H, 13 C -NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1 H -NMR của hợp chất A Hợp chất C 3 H 6 O: C n H 2n O chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín. • Phổ 1 H -NMR có năm tín hiệu,