Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 8 ppt

2. Từ clobenzen • cho clobenzen tác dụng với KOH và NaOH ở áp suất và nhiệt độ cao (250 0 C) có Cu xúc tác C 6 H 5 -Cl + NaOH → C 6 H 5 -OH + NaCl 3. Từ axit benzensunfonic (P. pháp kiềm chảy) Đun nóng chảy NaOH với muối sunfoaxit thơm ở nhiệt độ từ 300-350 0 C. Phản ứng cho hiệu suất 60- 70%. Ví dụ : H 2 SO 4 NaOH NaOH HCl C 6 H 6 → C 6 H 5 -SO 3 H → C 6 H 5 SO 3 Na → C 6 H 5 -ONa → C 6 H 5 -OH 3. Từ Cumen • Cumen được oxi hóa bằng oxi không khí thành hidroperoxyt sau đó thủy phân bằng axit sunfuric thu được phenol và axeton. Phương pháp này được sử dụng trong công nghiệp. • Ví dụ : O 2 H 2 O, H 2 SO 4 C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2 → C 6 H 5 -C(CH 3 ) 2 –O-OH → C 6 H 5 -OH + CH 3 -CO-CH3 5. Từ muối diazoni • Phản ứng thế Sandmeyer từ muối diazoni thơm là phản ứng được sử dụng điều chế phenol trong phòng thí nghiệm. • Ví dụ NH 2 Br CH 3 HNO 2 H 2 SO 4 N Br CH 3 N HSO 4 H 3 O OH Br CH 3 2-Bromo-4-metylanilin 2-Bromo-4-metylphenol (92%) 3.2.5 Tính chất hoá học 1.Phản ứng của nguyên tử H trong OH a) Tính axit OH Na ONa + 1/2 H 2 OH NaOH ONa + H 2 O ONa CO 2 , H 2 O ONa + NaHCO 3 b) Tạo ête • Phenol phản ứng với halogenua ankyl bậc 1, trong môi trường kiềm cho ete, phản ứng này gọi là tổng hợp Williamson. OH 1 . N a O H ( l o a õ n g ) 2. CH 3 CH 2 Cl O CH 2 CH 3 Etyl phenyl eter OH NO 2 1 . K 2 C O 3 , d u n g m o â i a c e t o n 2. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br O NO 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 o-Nitrophenol Butyl o-nitro phenyl eter (80%) Phản ứng ete hóa đạt hiệu suất tốt hơn khi cho ancolat tác dụng với đimetyl sunfat trong NaOH 2 C 6 H 5 -ONa + (CH 3 ) 2 SO 4 2 C 6 H 5 -O-CH 3 + Na 2 SO 4 Hoặc: . dụng trong công nghiệp. • Ví dụ : O 2 H 2 O, H 2 SO 4 C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2 → C 6 H 5 -C(CH 3 ) 2 –O-OH → C 6 H 5 -OH + CH 3 -CO-CH3 5. Từ muối diazoni • Phản ứng thế Sandmeyer từ muối diazoni. nghiệm. • Ví dụ NH 2 Br CH 3 HNO 2 H 2 SO 4 N Br CH 3 N HSO 4 H 3 O OH Br CH 3 2-Bromo-4-metylanilin 2-Bromo-4-metylphenol (92%) 3.2.5 Tính chất hoá học 1.Phản ứng của nguyên tử H trong OH a). CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br O NO 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 o-Nitrophenol Butyl o-nitro phenyl eter (80 %) Phản ứng ete hóa đạt hiệu suất tốt hơn khi cho ancolat tác dụng với đimetyl sunfat trong NaOH 2 C 6 H 5 -ONa + (CH 3 ) 2 SO 4 2 C 6 H 5 -O-CH 3 +