Ankadien

Bài: 30 I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI Ankadien là hidrocacbon không no mạch hở, có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử. CTTQ : C n H 2n - 2 ( n ≥ 3 ) Tên mạch chính + a - số chỉ vò trí liên kết đôi - dien Tên gọi : 1. Đònh nghóa 2. Phân loại 1. Loại có 2 nối đôi liền nhau : 2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau : penta – 1,2 – dien penta – 1,4 – dien Dựa vào vò trí liên kết đôi, chia ankadien thành 3 loại : 1 2 3 4 5 3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn (ankadien liên hợp ): quan trọng nhất CH 2 = C = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH 2 1 2 3 4 5 CH 2 = CH – CH = CH 2 1 2 3 4 Buta – 1,3 – dien CH 2 = C – CH = CH 2 1 2 3 4 CH 3 2- metyl Buta – 1,3 – dien ( isopren ) II. HÓA TÍNH : TÍNH KHÔNG NO Do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết π kém bền, dễ đứt. C C C C Phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa Phản ứng trùng hợp 1. Phản ứng cộng C = C – C = C 1 2 3 4 Tùy theo nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất, Ankadien cho các sản phẩm cộng khác nhau (nếu cộng theo tỉ lệ mol 1:1) hoặc sản phẩm cộng vào cả 2 nối đôi  Cộng bình thường (tỉ lệ 1:1) : cộng 1,2- hay 3,4-  Cộng đặc biệt (tỉ lệ 1:1) : cộng 1,4-  Cộng (tỉ lệ 1:2) a. Coäng dd Br 2 : CH 2 CH CH CH 2 + Br 2 1 2 3 4 Coäng 1,2 Coäng 1,4 CH 2 CH CH CH 2 Br Br CH 2 CH CH CH 2 Br Br 1:1 1:2 CH 2 CH CH CH 2 Br Br Br Br b. Coäng dd H 2 (Ni,t o ) : CH 2 CH CH CH 2 + H 2 1 2 3 4 Coäng 1,2 Coäng 1,4 CH 3 CH CH CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 1:1 1:2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 + HCl 1 2 3 4 Cộng 1,2 Cộng 1,4 CH 3 CH CH CH 2 Cl 1 234 c. Cộng HX (H-Br, H-Cl, H-OH…): 1:1 CH 2 CH CH CH 3 Cl 1 2 3 4 Ở nhiệt độ thấp ( - 80 o C, phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,2. Ở nhiệt độ cao hơn ( 40 o C ) phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,4 2. Phaỷn ửựng truứng hụùp Na,t 0 ,p butadien 1,3 1:4 1:2 n CH 2 = CHCH = CH 2 1 2 3 4 CH 2 CH CH = CH 2 n Polime-1,2 CH 2 CH CH CH 2 n Poli butadien ( cao su buna ) 3. Phản ứng oxi hóa. a. Phản ứng cháy : C 5 H 8 t o 5 n 4 C n H 2n - 2 O 2 t o (n-1) CO 2 (3n – 1 ) 2 O 2 CO 2 + H 2 O + + + H 2 O b. Oxi hóa không hoàn toàn : 7 Ankadien cũng làm mất màu dung dòch thuốc tím (KMnO 4 ) tương tự như anken . penta – 1,4 – dien Dựa vào vò trí liên kết đôi, chia ankadien thành 3 loại : 1 2 3 4 5 3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn (ankadien liên hợp ): quan trọng nhất CH 2 = C = CH – CH 2 . Bài: 30 I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI Ankadien là hidrocacbon không no mạch hở, có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử. CTTQ : C n H 2n. trùng hợp 1. Phản ứng cộng C = C – C = C 1 2 3 4 Tùy theo nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất, Ankadien cho các sản phẩm cộng khác nhau (nếu cộng theo tỉ lệ mol 1:1) hoặc sản phẩm cộng vào