ôn tập hóa hữu cơ

ôn tập hóa hữu cơ tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế, k...

HÓA HỮU CƠ 1. ESTE 1. Định nghĩa : Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este +)Este đơn chức RCOOR , Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R ’ là gốc hidrocacbon +) Este no đơn chức C n H 2n O 2 ( với n ≥ 2) hay C n H 2n+1 COOC m H 2n+1 2. Công thức cấu tạo và danh pháp Số đồng phân của Este no đơn chức , mạch hở 2 2 − n (1 < n < 5) VD C 3 H 6 O 2 có 3 2 2 − = 2 đồng phân ( C 2 H 4 O 2 có 1 đp; C 4 H 8 O 2 có 8 đp ) Tên este = tên gốc hyđrocacbon + tên gốc axit VD : CH 3 COOC 2 H 5 : Etyl axetat CH 2 =C(CH 3 )- COOCH 3 : metyl metacrylat HCOO CH 2 =CH : Vinyl fomiat C 2 H 5 - COO - CH 3 : metyl proponat 3. Tính chất hóa học * Phản ứng thủy phân Este + nước 0 ,H t + ˆ ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆ ˆˆ axit + ancol H - COOC 2 H 5 + H 2 O 0 ,H t + ˆ ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆ ˆˆ HCOOH + C 2 H 5 OH * Phản ứng xà phòng hóa Este + NaOH 0 t → Muối natri + ancol CH 3 - COO - C 2 H 5 + NaOH 0 t → CH 3 COONa + C 2 H 5 OH * Phản ứng trùng hợp, làm mất màu nước brom xảy ra ở các este chưa no. *ESTE đốt cháy tạo thành CO 2 và H 2 O . 2 2 CO H O n n= ta suy ra este đó là este no đơn chức , hở C n H 2n O 2 4. Điều chế Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng: H - COOH + CH 3 OH 2 4 0 H SO t ˆ ˆ ˆ ˆ † ‡ ˆ ˆ ˆ ˆ H - COO - CH 3 + H 2 O Axit fomic ancol mêtylic este metyl fomiat * Axit + Axetylen → Este vinyl CH 3 COOH + CH = CH xt → CH 3 COOCH = CH 2 2. LIPIT (CHẤT BÉO) 1. Cấu tạo là hỗn hợp các este của glixerol với các axit béo nên có công thức cấu tạo như sau: Vd: [C 17 H 35 COO] 3 C 3 H 5 : tristearoylglixerol (tristearin ) Các gốc axit béo R có thể trùng nhau, thường gặp là C 17 H 35 ; C 15 H 31 ; C 17 H 33 ; C 17 H 31 1 - Axit béo: là axit có mạch cacbon dài không phân nhánh VD : C 17 H 35 COOH : axit stearic C 15 H 31 COOH : axit panmitic C 17 H 33 COOH : axit oleic 2. Tính chất vật lí :Chất béo động vật (mỡ) thường ở trạng thái rắn do chứa gốc các axit béo chưa no.Chất béo thực vật (dầu) thường ở trạng thái lỏng do chứa các gốc axit béo chưa no. 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân và phản ứng xà phòng hóa VD: CH 3 (CH 2 ) 16 COO] 3 C 3 H 5 + 3NaOH 0 t → 3[CH 3 (CH 2 ) 16 COONa] + C 3 H 5 (OH) 3 tristearin Natristearat → xà phòng b. Phản ứng cộng hiđro (hiđro hóa chất béo lỏng) (C 17 H 33 COO) 3 C 3 H 5 + 3H 2 0 175 195 Ni C − → (C 17 H 35 COO) 3 C 3 H 5 lỏng rắn 2 CACBOHIDRAT I. GLUCOZƠ C 6 H 12 O 6 1. Cấu trúc – TC vật lý a. Glycozơ là hợp chất tạp chức, có cấu tạo của ancol đa chức và anđêhit đơn chức. HOCH 2 - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH = O Hoặc HOCH 2 - (CHOH) 4 - CH = O b. Glucozơ là chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước và có vị ngọt, nóng chảy ở 146 0 C. 2. Tính chất hóa học a. Tính chất của ancol đa chức - Tác dụng với Cu(OH) 2 → 0 t dung dịch xanh lam - Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử b. Tính chất của anđehit - Phản ứng tráng bạc (AgNO 3 trong NH 3 ) CH 2 OH - (CHOH) 4 - CHO + → 3 0 3/AgNO NH t 2Ag↓ - Phản ứng với Cu(OH) 2 đun nóng tạo Cu 2 O↓ đỏ gạch (nhận biết glucozơ) - Phản ứng cộng CH 2 OH - (CHOH) 4 - CH = O + H 2 Ni → CH 2 OH - (CHOH) 4 - CH 2 OH (sobitol) c. Phản ứng lên men ancol C 6 H 12 O 6 men röôïu → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 3. Điều chế (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O 0 ,H t + → nC 6 H 12 O 6 Tinh bột II/FRUCTOZO : C 6 H 12 O 6 + CTCT mạch hở: CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH 2 OH + Tính chất ancol đa chức ( phản úng Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường tạo dd xanh lam) Fructozơ OH − → ¬  glucozơ + Trong môi trường bazơ fructozơ chuyển thành glucozơ  fructozơ bị oxi hóa bởi AgNO 3 /NH 3 và Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm. -Fructozơ cũng có tính chất của ancol đa chức tác dụng với Cu(OH) 2 tạo dung dịch xanh lam - Fructozơ cho được phản ứng tráng bạc và tạo kết tủa đỏ với Cu(OH) 2 khi đun nóng III. SACCAROZƠ C 12 H 22 O 11 1. Trạng thái tự nhiên là loại đường phổ biến, có trong nhiều loại thực vật( mía, củ cải đường). 2. Tính chất vật lí : Chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan trong nước 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân C 12 H 22 O 11 + H 2 O 0 ,H t + → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 glucozơ fructozơ b. Phản ứng với Cu(OH) 2 . Cho dung dịch xanh lam 3 IV. TINH BỘT (C 6 H 10 O 5 )n 1. Trạng thái tự nhiên Tinh bột có nhiều trong các loại hạt thực vật: gạo, mì, kê, ngô Trong các loại củ như: khoai tây, khoai lang, sắn 2. Tính chất vật lí -Tinh bột là chất bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước -Khi đun sôi một phần tinh bột tan trong nước, còn phần chủ yếu tạo thành dung dịch keo là hồ tinh bột. 3. Cấu tạo : Gồm 2 dạng a. Amilozơ: mạch thẳng b. Amilopectin: mạch phân nhánh 4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O 0 ,H t + → nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ) b. Phản ứng màu với iốt Tinh bột + dd I 2 → màu xanh * Chú ý: tinh bột không cho các phản ứng của một anđêhit V. XENLULOZƠ (C 6 H 10 O 5 )n 1. Trạng thái tự nhiên: Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật ,có nhiều trong: bông, sợi đay, gai, tre, nứa v.v 2. Tính chất vật lí: là chất rắn, có dạng sợi, màu trắng, không mùi, không tan trong nước, ete, ancol, benzen 3. Cấu tạo Xenlulozơ chỉ có cấu tạo mạch thẳng 4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O 0 ,H t + → nC 6 H 12 O 6 ( Glucozơ) b. Phản ứng este hóa Tác dụng với HNO 3 đặc (có H 2 SO 4 đặc làm xúc tác, đun nóng) [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 2 4 0 H SO t → [C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] n + 3n H 2 O 4 AMIN 1/ Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH 3 bằng gốc Hiđrocacbon ta thu được amin. Vd: CH 3 NH 2 , C 6 H 5 NH 2 , CH 3 -NH-CH 3 Amin no đơn chức : C n H 2n+3 N và Amin no đơn chức , bậc 1 : C n H 2n+1 NH 2 2/ Đồng phân:Amin thường có đồng phân về mạch Cacbon, vị trí của nhóm chức, bậc amin. Vd: C 4 H 11 N Có 8 đồng phân : 3/ Phân loại: theo hai cách a. Theo gốc hođrôcacbon: amin béo:CH 3 NH 2 , C 2 H 5 NH 2 và Amin thơm: C 6 H 5 NH 2 , b. Theo bậc amin: Amin bậc 1: R-NH 2 , Amin bậc 2: R-NH-R 1 , Amin bậc 3: R- N-R 1 R 3 4/ Danh pháp: Tên gốc chức: Tên gốc hidrocacbon tương ứng + amin Vd: CH 3 -NH 2 Metyl amin , C 6 H 5 NH 2 phênyl amin ( anilin) II. Tính chất vật lý Mêtyl amin, êtyl amin là chất khí, mùi khai, tan nhiều trong nước 2. Tính chất hóa học: a. Tính bazơ: - Các amin mạch hở tan nhiều trong nước và dd làm quỳ tím hóa xanh ( làm hồng phenolphtalein ) Anilin và các amin thơm khác không làm đổi màu quì tím - Tác dụng với axít: CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 3 Cl C 6 H 5 NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl So sánh lực bazơ : NH 2 CH 3 _NH 2 > NH 3 > b. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin NH 2 + H 2 O NH 2 BrBr Br + 3 HBr 3 Br 2 (2,4,6-tribromanilin) Phản ứng này dùng để nhận biết anilin 5 AMINO AXIT 1. Khái niệm: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH 2 ) và nhóm cacboxyl (COOH). VD CH 3 CH COOH NH 2 alanin - Tên amino axit là: Tên axit tương ứng có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ cái Hy Lạp α , β , …hoặc vị trí chứa nhóm NH 2 . -Phân tử amino axit có nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit và nhóm amino (NH 2 ) thể hiện tính bazơ - Ở điều kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao 2. Tính chất hóa học: a/ Tính chất lưỡng tính: HOOC CH 2 NH 2 HCl HOOC CH 2 NH 3 Cl ; H 2 N CH 2 COOH NaOH H 2 N CH 2 COONa H 2 O b/ Tính axit-bazơ của dung dịch amino axit: c/ Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hóa. d/ Phản ứng trùng ngưng: nH 2 N [ CH 2 ] 5 COOH t o ( NH [ CH 2 ] 5 CO ) n H 2 O axit ε-aminocaproic policaproamit Lưu ý: các axit có gốc amino gắn ở vị trí α , β , γ không cho phản ứng trùng ngưng 1. Định nghĩa, công thức cấu tạo và danh pháp a. Định nghĩa : là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức amino (-NH 2 ) và nhóm chức cacboxyl (-COOH). Chất đơn giản nhất: H 2 N - CH 2 - COOH ( glysin) b. Danh pháp Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: + NH 2 - CH 2 - COOH axit amino axêtic ( glysin) + CH 3 – CH(NH 2 ) – COOH axit α amino propionic (alanin) 2. Tính chất hóa học a. Tính bazơ Amino + axit → muối HOOC - CH 2 - N H 2 + HCl → HOOC - CH 2 – NH3Cl b. Tính axit 6 - Tác dụng với bazơ, oxit bazơ → muối + nước H 2 N - CH 2 - COOH + NaOH → H 2 N - CH 2 - COONa + H 2 O - Tác dụng với ancol → este H 2 N - CH 2 - COOH + C 2 H 5 OH HCl → H 2 N - CH 2 - COOC 2 H 5 + H 2 O c. Phản ứng trùng ngưng (Phản ứng tạo ra polipeptit) nH 2 N [ CH 2 ] 5 COOH t o ( NH [ CH 2 ] 5 CO ) n H 2 O PEPTIT- PROTEIN I/PEPTIT 1/ khái niệm -Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α -amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit. - Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,… gốc α -amino axit được gọi là đi-, tri-, tetrapeptit,… Những phân tử peptit chứa nhiều gốc α -amino axit ( trên 10) được gọi là polipeptit Vd: hai đipeptit từ alanin và glyxin là : Ala –Gly và Gly-Ala . 2/ Tính chất hoá học a)Phản ứng thuỷ phân peptit có thể bị thủy phân hoàn toàn thành các α -amino axit nhờ xt : axit hoặc bazơ: Peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn thành các peptit ngắn hơn b)Phản ứng màu biurê Trong môi trường kiềm , peptit pứ với Cu(OH) 2 cho hợp chất màu tím ( nhận biết) II/PROTEIN 1/khái niệm Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu -protein đơn giản Vd:anbumin,fibroin của tơ tằm , … -protein phức tạp Vd:nucleoprotein,lipoprotein chứa chất béo 2/ Cấu tạo phân tử Phân tử protein được cấu tạo bởi nhiều gốc mina oaxit α − nối với nhau bằng liên kết peptit 3/ Tính chất : a. Phản ứng thủy phân b. Sự đông tụ Một số prôtit tan trong nước tạo thành dung dịch keo, khi đun nóng hoạc tiếp xúc với 1 số axit , bazơ , muối tạo kết tủa. c. Phản ứng màu axit HNO 3 đặc + lòng trắng trứng (abumin) → hợp chất có màu vàng 7 POLIME - VẬT LIỆU POLIME I- POLIME 1 / Khái niệm Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị cơ sở (gọi là mắt xích) liên kết với nhau tạo nên. - Thí dụ: polietilen: (CH 2 - CH 2 ) n , xenlulozơ : (C 6 H 10 O 5 ) n 2/Phân loại : **Theo nguồn gốc : -polime tổng hợp : polietilen , polivinyl clorua … -Polime thiên nhiên : tinh bột , xenlulozơ, … -Polime bán tổng hợp : tơ visco **Theo cách tổng hợp : -Polime trùng hợp : polipropilen , polietilen , polivinyl clorua -Polime trùng ngưng : nilon-6, … 3/ Điều chế a. Phản ứng trùng hợp Điều kiện monome có liên kết đôi, hoặc vòng kém bền (CH 2 = CH 2 ) 0 .200 100 xt C at → (-CH 2 - CH 2 -) n b. Phản ứng trùng ngưng Điều kiện monome có ít nhất 2 nhóm chức khác nhau n H 2 N - CH 2 - COOH 0 t → (-HN - CH 2 - COO -) n + n H 2 O II- VẬT LIỆU POLIME . 1. Chất dẻo: * Chất dẻo là những chất liệu polime có tính dẻo. . * Một số polime dùng làm chất dẻo: a/ Polietilen: (P.E) Công thức (-CH 2 - CH 2 -) n Sản phẩm trùng hợp của CH 2 = CH 2 b/ Polistiren Công thức (-CH - CH 2 -) n Sản phẩm trùng hợp của C 6 H 5 - CH = CH 2 c/ poli (Vinylclorua PVC Công thức (-CH 2 - CH-) n 8 C 6 H 5 Cl Sản phẩm trùng hợp của CH 2 = CH - Cl d/ Polipropilen (P.P) Công thức (-CH 2 - CH-) n Sản phẩm trùng hợp của CH 2 = CH - CH 3 e/ Nhựa phenolfmandehit Sản phẩm trùng ngưng của C 6 H 5 OH và CH 2 O f/ poli(metyl metacrylat) thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas) CH 3 ( CH 2 – C ) n COOCH 3 2. Tơ: *Tơ là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh, độ bền nhất định. . * Phân loại: có 2 loại - Tơ tự nhiên: Len, tơ tằm, bông - Tơ hoá học + Tơ tổng hợp: Chế tạo từ polime tổng hợp: tơpoliamit, vinylic + Tơ bán tổng hợp: (tơ nhân tạo): chế tạo từ polime thiên nhiên như tơ visco, xenlulozơ axetat. 3. Một số loại tơ tổng hợp thường gặp: a/ Tơ nilon-6.6 b/ Tơ nitron (olon) n CH 2 = CH  (CH 2 -CH ) n CN CN III. Cao su: 1. Khái niệm: Cao su là vật liệu polime có tính đàn hồi. 2. Phân loại: Có 2 loại: cao su thiên nhiên và cao su tổng hợp a/ Cao su thiên nhiên: lấy từ mủ cây cao su - Cấu tạo: là polime của isopren. ( CH 2 -C=CH-CH 2 ) n b/ Cao su tổng hợp: + cao su buna và Cao su buna-S và cao su buna-N 9 CH 3 CH 3 . HÓA HỮU CƠ 1. ESTE 1. Định nghĩa : Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR. loại thực vật( mía, củ cải đường). 2. Tính chất vật lí : Chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan trong nước 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân C 12 H 22 O 11 + H 2 O 0 ,H t + → . lớp màng tế bào thực vật ,có nhiều trong: bông, sợi đay, gai, tre, nứa v.v 2. Tính chất vật lí: là chất rắn, có dạng sợi, màu trắng, không mùi, không tan trong nước, ete, ancol, benzen 3.