Luận án tiến sĩ hóa học nghiên cứu thành phần lipid và hoạt tính chống oxi hóa một số hạt thực vật họ đậu (fabaceae) ở việt nam

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ NGUYỄN THỊ THỦY NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN LIPID VÀ HOẠT TÍNH CHỐNG OXI HĨA MỘT SỐ HẠT THỰC VẬT HỌ ĐẬU (FABACEAE) Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SĨ HĨA HỌC Chun ngành: Hóa học hợp chất thiên nhiên Mã số: 9.44.01.17 Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Đoàn Lan Phương GS.TS Phạm Quốc Long HÀ NỘI - 2022 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Đây cơng trình nghiên cứu riêng hướng dẫn khoa học PGS.TS Đoàn Lan Phương GS.TS Phạm Quốc Long Các số liệu kết thu luận án hồn tồn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả luận án Nguyễn Thị Thủy ii LỜI CẢM ƠN Luận án hồn thành Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin trân trọng cảm ơn quan tâm giúp đỡ Ban lãnh đạo Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên, Học viện Khoa học Công nghệ tạo điều kiện giúp đỡ tơi hồn thành luận án Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Đoàn Lan Phương GS.TS Phạm Quốc Long người thầy hướng dẫn tận tình tạo điều kiện giúp đỡ thời gian thực luận án Tôi xin cảm ơn tập thể phịng Hóa sinh hữu cơ, phịng phân tích hóa học Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên tạo điều kiện sở vật chất giúp tơi hồn thành nghiên cứu Tơi cám ơn đề tài nghị định thư Việt Nam - Liên Bang Đức số 44/2014/HĐ-NĐT Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên Bộ Khoa học Công nghệ PGS.TS Đoàn Lan Phương làm chủ nhiệm tài trợ cho nghiên cứu luận án Đồng thời, gửi lời cảm ơn tới ban lãnh đạo trường Đại học Nông Lâm Thái Nguyên, khoa Khoa học bản, môn Khoa học tự nhiên anh, chị, em đồng nghiệp tạo điều kiện tốt cho học tập nghiên cứu Cuối cùng, xin gửi lịng kính trọng biết ơn sâu sắc đến gia đình tơi, người tạo điều kiện vật chất tinh thần cho q trình làm luận án Tơi xin trân trọng cảm ơn! Hà Nội, tháng 12 năm 2022 Tác giả luận án Nguyễn Thị Thủy iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CẢM ƠN ii MỤC LỤC iii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT vi DANH MỤC CÁC BẢNG ix DANH MỤC CÁC HÌNH xi MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Phân loại, đặc điểm thực vật, phân bố số loài thực vật thuộc họ Đậu 1.1.1 Phân loại họ Đậu 1.1.2 Đặc điểm thực vật, phân bố, giá trị sử dụng quả, hạt thực vật 11 loài thực vật thuộc họ Đậu Việt Nam 1.2 Tình hình nghiên cứu thành phần lipid hoạt tính chống oxi hóa hạt thực vật thuộc họ Đậu giới nước 1.2.1 Tổng quan thành phần lipid hạt thực vật 1.2.2 Tình hình nghiên cứu giới 24 1.2.3 Tình hình nghiên cứu nước 37 1.3 Tổng quan hóa tính tốn 39 1.3.1 Phương trình Schrưdinger 39 1.3.2 Các phương pháp bán thực nghiệm (semi-empirical methods) 39 1.3.3 Các phương pháp ab initio (Ab inito methods) 40 1.3.4 Các phương pháp phiếm hàm mật độ (density functional theory, DFT): 41 1.3.5 Tình hình ứng dụng hóa học tính tốn nghiên cứu khả chống oxy hóa acid phenolic 42 Chương ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 44 2.1 Đối tượng nghiên cứu 44 2.2 Phương pháp nghiên cứu 46 2.2.1 Phương pháp xác định hàm lượng lipid tổng 46 2.2.2 Phương pháp phân tích thành phần lipid mẫu hạt họ Đậu 46 2.2.3 Phương pháp phân lập nhận dạng phospholipid 48 2.2.4 Các phương pháp khảo sát hoạt tính chống oxi hóa 50 iv Chương THỰC NGHIỆM 53 3.1 Chiết tách xác định hàm lượng lipid tổng mẫu hạt họ Đậu 53 3.2 Xác định thành phần lipid mẫu hạt họ Đậu 54 3.2.1 Xác định thành phần hàm lượng lớp chất lipid mẫu hạt họ Đậu 54 3.2.2 Xác định thành phần hàm lượng acid béo mẫu hạt họ Đậu 54 3.2.3 Xác định thành phần hàm lượng tocopherol 54 3.2.4 Xác định thành phần hàm lượng phytosterol 55 3.2.5 Xác định thành phần hàm lượng triacylglycerol 55 3.2.6 Xác định thành phần hàm lượng phenolic tổng 55 3.3 Phân lập nhận dạng phospholipid 56 3.3.1 Xác định thành phần, hàm lượng lớp chất phospholipid 56 3.3.2 Xác định dạng phân tử phospholipid lipid hạt Sưa 56 3.4 Khảo sát hoạt tính chống oxi hóa 57 3.4.1 Xác định hoạt tính chống oxi hóa theo DPPH 57 3.4.2 Khảo sát tiềm chống oxi hóa phiếm hàm mật độ (DFT) hiệu cao 58 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 59 4.1 Hàm lượng lipid tổng lớp chất lipid 11 mẫu hạt họ Đậu nghiên cứu 59 4.1.1 Hàm lượng lipid tổng 59 4.1.2 Thành phần hàm lượng lớp chất lipid 60 4.1.3 Thành phần hàm lượng acid béo 65 4.1.4 Thành phần hàm lượng tocopherol 70 4.1.5 Thành phần hàm lượng phytosterol 76 4.1.6 Thành phần hàm lượng triacylglycerol 80 4.1.7 Thành phần hàm lượng phenolic 83 4.2 Thành phần hàm lượng phospholipid 11 mẫu hạt họ Đậu 86 4.2.1 Thành phần hàm lượng phospholipid 11 mẫu hạt họ Đậu nghiên cứu 86 4.2.2 Xác định dạng phân tử phospholipid mẫu hạt Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) 88 4.3 Kết thử hoạt tính chống oxi hóa 107 4.3.1 Kết thử nghiệm hoạt tính chống oxi hóa 11 mẫu lipid hạt họ Đậu nghiên cứu phương pháp DPPH 107 v 4.3.2 Kết khảo sát tiềm chống oxi hóa số acid phenolic phiếm hàm mật độ (DFT) hiệu cao 111 KẾT LUẬN 124 Kết hóa học 124 Kết khảo sát tác dụng sinh học 125 KIẾN NGHỊ 126 NHỮNG ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 128 TÀI LIỆU THAM KHẢO 129 vi DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT STT Ký hiệu APCI Diễn giải Phương pháp ion hóa khí Tiếng anh Atmospheric pressure chemical ionization ABTS 2,2’-azinobis(3- 2,2’-azinobis(3- ethylbenzothiazoline-6- ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) sulfonate) BDE Entanpi phân ly liên kết Bond dissociation enthalpy CAEP Ceramide Ceramide aminoethylphosphonate CC Sắc ký cột Column chromatography DHA Acid docosahexaenoic Docosahexaenoic acid DPA Acid docosapentaenoic Docosapentaenoic acid DPG Diphosphatidylglycerol Diphosphatidylglycerol(cardiolipin) DPPH 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl 10 DM Chất khô Dry matter 11 DFT Phiếm hàm mật độ hiệu cao Density functional theory 12 EPA Acid eicosapentaenoic Eicosapentaenoic acid 13 ESI Phương pháp ion hóa phun điện tử Electrospray ionization 14 ED50 Nồng độ bảo vệ 50% Effective dose at 50% 15 FRAP Khả khử sắt Ferric reducing antioxidant power 16 GC Sắc ký khí Gas chromatography 17 GCMS Sắc ký khí khối phổ Gas chromatography-mass spectrometry 18 HAT Chuyển nguyên tử H H-atom transfer 19 HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao High performance liquid chromatography 20 HRMS Phố khối phân giải cao High resolution mass spectrometry 21 IC50 Nồng độ ức chế 50% Inhibitory concentration 50% 22 IE Năng lượng ion hóa Ionization energie vii STT Ký hiệu Diễn giải Tiếng anh 23 IT Bẫy ion Ion trap 24 LCMS Sắc ký lỏng khối phổ Liquid chromatography mass spectrometry 25 LDL Lipoprotein nồng độ thấp Low-density lipoproteins (LDL) 26 LPC Lyso phosphatidylcholine Lyso phosphatidylcholine 27 LPE Lyso phosphatidylethanol amine Lyso phosphatidylethanol amine 28 LPI Lyso phosphatidylinositol Lyso phosphatidylinositol 29 LPS Lyso phosphatidylserine Lyso phosphatidylserine 30 MADG Monoalkyldiacylglycerol Monoalkyldiacylglycerol 31 MALDI Ion hóa phản hấp thụ laser Matrix assisted laser desorption hỗ trợ chất ionization 32 MS Phổ khối Mass spectrometry 33 ME Methyl ester Methyl ester 34 MIC Nồng độ ức chế tối thiểu Minimum inhibitory concentration 35 MUFA Acid béo nối đôi Monounsaturated fatty acid 36 NL Lipid trung tính Neutral lipid 37 NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Nuclear magnetic resonance 38 PA Ái lực proton Proton affinities 39 PC Phosphatidylcholine Phosphatidylcholine 40 PDE Entanpi phân ly proton Entanpi phân ly proton 41 PE Phosphatidylethanolamine Phosphatidylethanolamine 42 PG Phosphatidylglycerol Phosphatidylglycerol 43 PI Phosphatidylinositol Phosphatidylinositol 44 PL Phospholipid Phospholipid 45 PoL Lipid phân cực Polar lipid 46 PS Phosphatidylserine Phosphatidylserine 47 PUFA Acid béo đa nối đôi Polyunsaturated fatty acid 48 Q Khối tứ cực Quadrupole 49 SC50 Khả bẫy gốc tự 50% Scavening capacity 50% viii STT Ký hiệu Diễn giải Tiếng anh Cơ chế truyền electron Sequential proton loss - electron proton transfer Cơ chế truyền proton chuyển Sequential electron transfer - proton electron transfer 52 SET Cơ chế chuyển electron Single electron transfer 53 ST Sterol Sterol 54 TEAC Hoạt tính chống oxi hóa tương tự Trolox Equivalent Antioxidant 50 SPLET 51 SETPT Trolox Activity 55 TG Triacylglycerol Triacylglycerol 56 TL Lipid tổng Total lipid 57 TLC Sắc ký lớp mỏng Thin-layer chromatography 58 MS/TOF Khối phổ kế thời gian bay Mass/Time of flight 59 UV Phổ tử ngoại Ultraviolet 60 WE Sáp Wax ester ix DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Đặc điểm thực vật, phân bố, giá trị sử dụng 11 loài thực vật nghiên cứu thuộc họ Đậu Việt Nam Bảng 1.2 Hàm lượng trung bình tocopherol tổng tocotrienol tổng phân họ Đậu nghiên cứu 29 Bảng 2.1 Danh sách 11 mẫu hạt họ Đậu nghiên cứu 44 Bảng 4.1 Thành phần hàm lượng lớp chất lipid hạt 11 loài thuộc họ Đậu nghiên cứu 63 Bảng 4.2 Thành phần hàm lượng acid béo lipid ̣t 11 loài họ Đậu nghiên cứu (% so với tổng acid béo) 66 Bảng 4.3 Thành phần hàm lượng tocopherol lipid ̣t 11 loài họ Đậu nghiên cứu 71 Bảng 4.4 So sánh tương quan hàm lượng γ-tocopherol với acid α-linolenic (18:3(n-3)) α-tocopherol với acid linoleic (18:2(n-6)) 74 Bảng 4.5 Thành phần hàm lượng phytosterol lipid ̣t số loài họ Đậu nghiên cứu (mg/kg) 77 Bảng 4.6 Thành phần hàm lượng triglyceride lipid ̣t số loài họ Đậu nghiên cứu (% so với tổng TG) 82 Bảng 4.7 Thành phần hàm lượng hợp chất phenolic lipid ̣t 11 loài họ Đậu nghiên cứu (mg/kg) 84 Bảng 4.8 Thành phần hàm lượng phospholipid lipid tổng 11 mẫu hạt họ Đậu nghiên cứu 87 Bảng 4.9 Tín hiệu ion phân tử [M-H]- dạng phân tử có mặt lớp chất phosphatidylethanolamine mẫu hạt Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) phổ MS1 90 Bảng 4.10 Dữ liệu phổ MS/MS[E-] dạng phân tử PE có tín hiệu ion âm [M-H]tại giá trị m/z 714,5006 (PE 16:0/18:2) 91 Bảng 4.11 Thành phần hàm lượng dạng phân tử phosphatidylethalnolamine mẫu hạt Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) 95 128 CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN Lan Phuong Doan, Thi Thuy Nguyen, Minh Quan Pham, Quoc Toan Tran, Quoc Long Pham, Dinh Quang Tran, Van Thai Than and Long Giang Bach (2019), Extraction Process, Identification of Fatty Acids, Tocopherols, Sterols and Phenolic Constituents, and Antioxidant Evaluation of Seed Oils from Five Fabaceae Species, Processes, 7, 456; doi:10.3390/pr7070456 Thi Thuy Nguyen, Lan Phuong Doan, Thu Huong Trinh Thi, Hong Ha Tran, Quoc Long Pham, Hai Ha Pham Thi, Long Giang Bach, Bertrand Matthäus and Quoc Toan Tran (2020), Fatty Acids, Tocopherols, and Phytosterol Composition of Seed Oil and Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of Fresh Seeds from Three Dalbergia Species Grown in Vietnam, Processes, 8, 542, http://dx.doi.org/10.3390/pr8050542 Doan Lan Phuong, Nguyen Thi Thuy, Pham Quoc Long,Ping-Chung Kuo, and Tran Dinh Thang (2019), Composition of fatty acids, tocopherols, sterols, total phenolics, and antioxidant activity of seed oils of Afzelia xylocarpa and Cassia fistula Chemistry of Natural Compounds, 55(2), 242- 246 https://doi.org/10.1007/s10600-019-02659-x Nguyễn Thị Thủy, Đặng Thị Minh Tuyết, Đào Thị Kim Dung, Đặng Thị Phương Ly, Trịnh Thị Thu Hương, Phạm Quốc Long, Trần Đình Quang, Đồn Lan Phương (2019), Khảo sát hàm lượng lipid thành phần acid béo số hạt thực vật thuộc gỗ quý họ Đậu (Fabaceae) Việt Nam, Tạp chí hóa học, Tập 57, số 4E3,4, tr 145-149 Nguyen Thi Thuy, Dang Thi Minh Tuyet, Dao Thi Kim Dung, Pham Minh Quan, Pham Quoc Long, Nguyen Thi Mai, Lanh Thi Ngoc, Doan Lan Phuong (2020), Research of fatty acids, tocopherols and sterols of seed oils extracting from Pachyrhizus erosus (L.) urb.) in Vietnam, Tạp chí khoa học cơng nghệ, tập 58, số 6A, tr 102-109 Thi Thuy Nguyen, Thi Ngoc Anh Hoang, Thi Thuy Huong Le, Thi Minh Chau Tran, Dinh Hieu Truong, Minh Quan Pham, Quoc Long Pham, Manh Cuong Nguyen, Lan Phuong Doan, Duy Quang Dao (2022), Antioxidant potential of eight phenolic acids using high-performance density functional theory, Tạp chí khoa học cơng nghệ, tập 60, số 1, tr 21-32 Nguyen Thi Thuy, Pham Minh Quan, Pham Quoc Long, Dao Thi Kim Dung, Nguyen Thi Mai, Duong The Vi, Nguyen Thi Diep, Doan Lan Phuong, Study on lipid and phospholipid composition from the seed oil of Dalbergia tonkinensis Prain (2021), Tạp chí khoa học công nghệ, (Đã chấp nhận đăng) 129 TÀI LIỆU THAM KHẢO Đoàn Lan Phương., Phạm Minh quân., Lã Đình Mỡi., Nguyễn Quốc Bình., B Mattaus., Phạm Quốc Long., Lipid từ số loài hạt thực vật Việt Nam 2018, Nhà xuất Khoa học tự nhiên công nghệ, Hà Nội, 31-177 Phạm Văn Nguyên., Những có dầu béo Việt Nam 1981, Nhà xuất khoa học kĩ thuật, Hà Nội, 2-10 Bùi Anh Khoa., Nghiên cứu thành phần hóa học khảo sát hoạt tính gây ngán ăn trùng hạt số loài thuộc chi Citrus tứ chẻ ba, họ Rutcaceae Luận án Tiến sỹ hóa học, 2005: p 174tr Đào Văn Hoằng., Thuốc BVTV có nguồn gốc sinh học: ứng dụng hóa học xanh cho nơng nghiệp bền vững Cơng nghiệp Hóa chất, 2011 9: p 30-35 Nguyễn Đăng Khơi., Danh mục loài thực vật Việt Nam.Tập II Nhà xuất Nông nghiệp, Hà Nội, 2003: p 779-786 Bentham G., Genera plantarum Reeve and Company, 1865: p 434-600 Polhill, R.M., Raven, P.H., Papilionoideae Advances in Legume Systematics Part Royal Botanic Gadens, 1981: p 191-208 Lewis, G., Schrire, B., Mackinder, B., Lock, M., Legumes of the world Royal Botanic Gadens, 2005: p 14-20 Lewis, G., Schrire, BD., Mackinder, BA., Rico, L., Clark, R., A 2013 linear sequence of legume genera set in a phylogenetic context—a tool for collections management and taxon sampling South African Journal of Botany, 2013 89: p 76-84 10 Trần Hợp., Cây gỗ kinh tế Nhà xuất Nông Nghiệp, Hà Nội 1993: p 272-308 11 Võ Văn Chi., Trần Hợp., Cây cỏ có ích Việt nam Nhà xuất Giáo dục, Hà Nội, 2002: p 310-311 12 Ozek, G., Ozbek, M U., and Arslan, M., Lipid andessential oil constituents of cota hamzaoglui Özbek & vural(Asteraceae) Chemistry journal of the Turkish Chemical Society, 2018 5(3): p 1361-1370 13 Eyster, K.M., The membrane and lipids as integral participants in signal transduction: lipid signal transduction for the non-lipid biochemist Advances in physiology education, 2007 31(1): p 5-16 14 Kirchhoff, H., Haase, W., Wegner, S., Danielsson, R., Ackermann, R., and Albertsson, P A., Low-light-induced formation of semicrystalline photosystem II arrays in higher plant chloroplasts Biochemistry., 2007 46(39): p 11169-11176 130 15 Li, C., Cheng, X., Jia, Q., Song, H., Liu, X., Wang, K., and Zhang, M., Investigation of plant species with identified seed oil fatty acids in Chinese literature and analysis of five unsurveyed Chinese endemic species Frontiers in Plant Science, 2017 8: p 224-225 16 Maeda, N., Kokai, Y., Ohtani, S., Sahara, H., Kumamoto-Yonezawa, Y., Kuriyama, I., and Mizushina, Y., Anti-tumor effect of orally administered spinach glycolipid fraction on implanted cancer cells, colon-26, in mice Lipids, 2008 43(8): p 741-748 17 Knothe, G., Luis F Razon., Domingo A Madulid., Esperanza Maribel G Agoo., and Maria Ellenita G de Castro., Fatty acid profiles of some Fabaceae seed oils Journal of the American Oil Chemists' Society 2016 7: p 1007-1011 18 Phạm Quốc Long., Châu Văn Minh., Lipit axit béo hoạt tính sinh học có nguồn gốc thiên nhiên Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, 2005: p 70-74 19 Vance, D.E., Ridgway, Neale, D., The methylation of phosphatidylethanolamine Progress in lipid research, 1988 27(1): p 61-79 20 Hamberg, M., Liepinsh, Edvards., Otting, Gottfried., Griffiths, William , Isolation and structure of a new galactolipid from oat seeds Lipids, 1998 33(4): p 355-363 21 Olennikov, D.N., Tankhaeva, L.M., Sandanov, D.V , Fatty acids from seeds of Sophora flavescens and Styphnolobium japonicum Chemistry of natural compounds, 2009 45(2): p 225-226 22 Đặng Thị Phương Ly., Nghiên cứu thành phần lipid dạng phân tử phospholipid tù số lồi san hơ mềm Việt Nam Luận án tiến sỹ hóa học, 2016 Hà Nội: p 1-11 23 Baer, E., From the trioses to the synthesis of natural phospholipids: A research trail of forty years The American Oil Chemists’ Society, 1965 42(4): p 257-266 24 Szuhaj B F., Lecithins: sources, manufacture & uses, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1989 25 Calvano, C.D., Mariachiara Bianco., Giovanni Ventura., Ilario Losito., Francesco Palmisano., and Tommaso RI Cataldi., Analysis of phospholipids, lysophospholipids, and their linked fatty acyl chains in yellow lupin seeds (Lupinus luteus L.) by liquid chromatography and tandem mass spectrometry Molecules 2020 4: p 805 131 26 Epstein, S.S., Forsyth, J., Saporoschetz, I B., and Mantel, N., An exploratory investigation on the inhibition of selected photosensitizers by agents of varying antioxidant activity Radiation Research, 1966 28: p 322-335 27 Wang, X., and Quinn, P J , The location and function of vitamin E in membranes Molecular Membrane Biology, 2000 17: p 143-156 28 Grusak, M.A., and DellaPenna, D., Improving the nutrient composition of plants to enhance human nutrition and health Annual Review of Plant Biology, 1999 50: p 133-161 29 Hess, J.L., Alscher R.G., Vitamin E: α-Tocopherol Antioxidants in Higher Plants, 1993: p 111-134 30 Bagci, Eyup., Bruehl, Ludger., ệzỗelik, Hasan., Aitzetmuller, Kurt., Vural, Mecit., Sahim, Ahmet, A study of the fatty acid and tocochromanol patterns of some Fabaceae (Leguminosae) plants from Turkey I Grasas y aceites, 2004 55(4): p 378-384 31 Moreau, R.A., Nyström, Laura., Whitaker, Bruce D., Winkler-Moser, Jill K., Baer, David J., Gebauer, Sarah K., Hicks, Kevin B , Phytosterols and their derivatives: Structural diversity, distribution, metabolism, analysis, and healthpromoting uses Progress in Lipid Research, 2018 70: p 35-61 32 Doan, L.P., Nguyen, Thi Thuy., Pham, Minh Quan., Tran, Quoc Toan., Pham, Quoc Long., Tran, Dinh Quang., Than, Van Thai., and L.G Bach, Extraction process, identification of fatty acids, tocopherols, sterols and phenolic constituents, and antioxidant evaluation of seed oils from five Fabaceae species Processes, 2019 7(7): p 456 33 Galotta, A.L.Q.A., Boaventura, Maria Amelia D., Lima, Luciana ARS , Antioxidant and cytotoxic activities of'aỗaớ'(Euterpe precatoria Mart.) Quimica Nova, 2008 31(6): p 1427-1430 34 Garcia-Salas, P., Morales-Soto, Aranzazu., Segura-Carretero, Antonio., Fernández-Gutiérrez, Alberto , Phenolic-compound-extraction systems for fruit and vegetable samples Molecules, 2010 15(12): p 8813-8826 35 Dai, J., Mumper, Russell J., Plant phenolics: extraction, analysis and their antioxidant and anticancer properties Molecules, 2010 15(10): p 7313-7352 132 36 Mahugo Santana, C., Sosa Ferrera, Zoraida., Esther Torres Padrón., Juan Santana Rodríguez, José., Methodologies for the extraction of phenolic compounds from environmental samples: new approaches Molecules, 2009 14(1): p 298-320 37 Jurikova, T., Mlcek, Jiri., Skrovankova, Sona., Balla, Stefan., Sochor, Jiri., Baron, Mojmir., Sumczynski, Daniela., Black crowberry (Empetrum nigrum L.) flavonoids and their health promoting activity Molecules, 2016 21(12): p 1685 38 Hernandez-Arriaga, A.M., Oomah, B Dave., Campos-Vega, Rocio., Microbiota source impact in vitro metabolite colonic production and anti-proliferative effect of spent coffee grounds on human colon cancer cells (HT-29) Food Research International, 2017 97: p 191-198 39 De Almeida, D.A.T., Rosa, Suellen Iara Guirra., Da Cruz, Thais Campos Dias., Pavan, Eduarda., Damazo, Amílcar Sabino., Soares, Ilsamar Mendes., Ascêncio, Sérgio Donizeti., Macho, Antonio , Mandevilla longiflora (Desf.) Pichon improves airway inflammation in a murine model of allergic asthma Journal of ethnopharmacology, 2017 200: p 51-59 40 Mabaleha, M.B., Yeboah, S.O , Characterization and compositional studies of the oils from some legume cultivars, Phaseolus vulgaris, grown in Southern Africa Journal of the American Oil Chemists' Society, 2004 81(4): p 361-364 41 Islam, S., Carmen, Rafaela C., Garner, James O , Fatty acid compositions in ungerminated (whole seed), cotyledon and embryo tissues of cowpea (Vigna unguiculata L Walp) seed grown under different temperatures Journal of Food Agriculture Environment 2007 5(1): p 189-190 42 Yoshida, H., Tomiyama, Yuka., Yoshida, Naoko., Shibata, Kyoko., Mizushina, Yoshiyuki., Regiospecific profiles of fatty acids in triacylglycerols and phospholipids from adzuki beans (Vigna angularis) Nutrient, 2010 2(1): p 49-59 43 Lianhe, Z., Li, Wang., Xing, Huang., Zhengxing, Chen., Physicochemical properties, chemical composition and antioxidant activity of Dalbergia odorifera T Chen seed oil Journal of the American Oil Chemists' Society, 2012 89(5): p 883-890 133 44 Manuela Renna., A.G.-B., Carola Lussiana., Luca M., Battaglini,Khouloud Belfayez., and Riccardo Fortina., Fatty Acid Composition of the Seed Oils of Selected Vicia L Taxa from Tunisia Italian Journal of Animal Science 2014 13 (2): p 308-316 45 Wati, M., Khabiruddin, M., Phytochemical properties of seeds and oils of Cassia Fistula (two locations) Oriental Journal of Chemistry, 2017 33(4): p 1969 46 Ivanov, S and K Aitzetmüller, Untersuchungen über die Tocopherol-und Tocotrienolzusammensetzung der Samenlipide einiger Arten der bulgarischen Flora Fett, 1998 100(8): p 348-352 47 Ivanov, S.A., Aitzetmüller, K., Untersuchungen über die Tocopherol-und Tocotrienolzusammensetzung der Samenlipide einiger Arten der bulgarischen Flora Fett, 1998 100(8): p 348-352 48 Fuentes, E., Planchuelo, Ana M., Sterol and fatty acid patterns in wild and cultivated species of Lupinus (Leguminosae) Zeitschrift fur Naturforschung C, 1997 52(1-2): p 9-14 49 Ryan, E., Galvin, Karen., O’Connor, Tom P., Maguire, Anita R., and N.M O’Brien, Phytosterol, squalene, tocopherol content and fatty acid profile of selected seeds, grains, and legumes Plant Foods for Human Nutrition, 2007 62(3): p 85-91 50 Lalita, L and S Oberoi, A comparative study of fatty acids and sterols profiles in seed oil of five Cassia species Archives of Applied Science Research, 2010 2(1): p 295-301 51 Saptarini, N.M., Herawati, Irma Erika , Total phytosterol content in red beans (Phaseolus Vulgaris L.) and peas (Pisum sativum L.) from Bandung, Indonesia Drug Invention Today, 2018 10(8): p 1505-1507 52 Korus, J., Gumul, Dorota., Czechowska, Kamila , Effect of extrusion on the phenolic composition and antioxidant activity of dry beans of Phaseolus vulgaris L Food Technology Biotechnology 2007 45(2): p 139-146 53 Berber, A., Gokhan Zengin, Abdurrahman Aktumsek, Murad Aydin Sanda, and Tuna Uysal., Antioxidant capacity and fatty acid composition of different parts of Adenocarpus complicatus (Fabaceae) from Turkey Revista de biologia tropical 62, 2014 1: p 349-358 134 54 Goldson Barnaby, A., Reid, R., and Warren, D , Antioxidant activity, total phenolics and fatty acid profile of Delonix regia, Cassia fistula, Spathodea campanulata, Senna siamea and Tibouchina granulosa Anal Pharm Res, 2016 3(2): p 00056 55 Diniyah, N., Alam, Md Badrul., Lee, Sang-Han , Antioxidant potential of nonoil seed legumes of Indonesian’s ethnobotanical extracts Arabian Journal of Chemistry, 2020 13(5): p 5208-5217 56 Yoshida, H., Tomiyama, Yuka., Yoshida, Naoko., Shibata, Kyoko., Mizushina, Yoshiyuki., Characterization in the fatty acid distributions of triacylglycerols and phospholipids in kidney beans (Phaseolus vulgaris L.) Journal of food lipids, 2005 12(2): p 169-180 57 Olennikov, D.N., L M Tankhaeva, and D V Sandanov , Fatty acids from seeds of Sophora flavescens and Styphnolobium japonicum Chemistry of natural compounds, 2009 2: p 225-226 58 Antova, G.A., Angelova-Romova, Maria Y., Petkova, Zhana Y and O.T Teneva, Marcheva, Marina P., Zlatanov, Magdalen D., Biologically active components in Madia sativa seed oil Journal of food science technology, 2017 54(10): p 3044-3049 59 Liu, A., Zhixia Xiao., Zhili Wang., Hon-Ming Lam., and Mee-Len Chye., Galactolipid and phospholipid profile and proteome alterations in soybean leaves at the onset of salt stress Frontiers in plant science 2021 12: p 383-384 60 Calvano, C.D., et al., Analysis of phospholipids, lysophospholipids, and their linked fatty acyl chains in yellow lupin seeds (Lupinus luteus L.) by liquid chromatography and tandem mass spectrometry Molecules, 2020 25(4): p 805 61 Zia-Ul-Haq, M., Ahmad, Shakeel., Amarowicz, Ryszard., De Feo, Vincenzo , Antioxidant activity of the extracts of some cowpea (Vigna unguiculata (L) Walp.) cultivars commonly consumed in Pakistan Molecules, 2013 18(2): p 2005-2017 62 Kamagate, M., Koffi, Camille., Kouame, N Mathieu and A Akoubet, Alain, N., Yao, R., Die, H , Ethnobotany, phytochemistry, pharmacology and toxicology profiles of Cassia siamea Lam The Journal of Phytopharmacology, 2014 3(1): p 57-76 135 63 Dzoyem, J.P., McGaw, Lyndy J., Eloff, Jacobus N , In vitro antibacterial, antioxidant and cytotoxic activity of acetone leaf extracts of nine underinvestigated Fabaceae tree species leads to potentially useful extracts in animal health and productivity BMC Complementary and Alternative Medicine, 2014 14(1): p 1-7 64 Złotek, U., Szymanowska, Urszula., Baraniak, Barbara., Karas, Monika., Antioxidant activity of polyphenols of adzuki bean (Vigna angularis) germinated in abiotic stress conditions Acta Scientiarum Polonorum Technologia Alimentaria, 2015 14(1): p 55-63 65 Orsi, D.C., Nishi, Adriana Candida Faustino., Carvalho, Vania Silva., Asquieri, Eduardo Ramirez., Chemical composition, antioxidant activity and development of desserts with azuki beans (Vigna angularis) Brazilian Journal of Food Technology, 2017 20: p 166-168 66 Butsayamat Rattanadon., S.T., Pornpimol Ponkham., Suchana Wanich., Metta Kengchuwong., and Kwanyuen Leamsamrong , Nutritional Compositions and Antioxidant Activities of Makamong (Afzelia xylocarpa (Kurz) Craib), Flower Fence(Caesalpinia pulchrrima (L.) Sw.) and Tamarind (Tamarindus indica (L.) Kernels) Songklanakarin Journal of Science and Technology, 2018 15: p 40-47 67 Peiretti, P.G., Karamac, Magdalena., Janiak, Michał., Longato, Erica., Meineri, Giorgia., Amarowicz, Ryszard., Gai, Francesco , Phenolic composition and antioxidant activities of soybean (Glycine max (L.) Merr.) plant during growth cycle Agronomy, 2019 9(3): p 153 68 Võ Thị Bạch Huệ., Chiết xuất axit carpamic từ đu đủ Carica papaya L caricaceae Dược học 1998 6: p 12-13 69 Đào Văn Hoằng., Thuốc BVTV có nguồn gốc sinh học: ứng dụng hóa học xanh cho nơng nghiệp bền vững Tạp chí Cơng nghiệp Hóa chất, 2011 70 Nguyen, V.B., Wang, San-Lang., Nhan, Ngu Truong., Nguyen, Thi Hanh., Nguyen, Nguyen Phuong Dai., Nghi, Do Huu., Cuong, Nguyen Manh., New records of potent in-vitro antidiabetic properties of Dalbergia tonkinensis heartwood and the bioactivity-guided isolation of active compounds Molecules, 2018 23(7): p 1589 136 71 Ramachandran, K.I., Deepa, Gopakumar., Namboori, Krishnan., Computational chemistry and molecular modeling: principles and applications 2008: Springer Science and Business Media 72 Stewart, J.J.P., Optimization of parameters for semiempirical methods II Applications Journal of computational chemistry, 1989 10(2): p 221-264 73 Marx, D., Hutter, Jurg., Ab initio molecular dynamics: basic theory and advanced methods 2009: Cambridge University Press, Germany 74 Labanowski, J.K., Andzelm, Jan W., Density functional methods in chemistry 2012: Springer Science and Business Media 75 Becke, A.D., Density‐functional thermochemistry I The effect of the exchange‐ only gradient correction The Journal of chemical physics, 1992 96(3): p 2155-2160 76 Takao Tsuneda., Density functional theory in quantum chemistry Springer Science and Business Media, 2014 77 Galano, A., Alvarez‐Idaboy, Juan Raul., Kinetics of radical‐molecule reactions in aqueous solution: A benchmark study of the performance of density functional methods Journal of computational chemistry, 2014 35(28): p 2019-2026 78 Saqib, M., Iqbal, Shahid., Mahmood, Asif., and R Akram, Theoretical investigation for exploring the antioxidant potential of chlorogenic acid: a density functional theory study International Journal of Food Properties, 2016 19(4): p 745-751 79 Tabrizi, L., Nguyen, Thi Le Anh., Tran, Hoang Dieu Thao., Pham, Minh Quan., Dao, Duy Quang., Antioxidant and Anticancer Properties of Functionalized Ferrocene with Hydroxycinnamate Derivatives—An Integrated Experimental and Theoretical Study Journal of Chemical Information Modeling, 2020 60(12): p 6185-6203 80 De Souza, G.L.C., Peterson, Kirk A , Benchmarking antioxidant-related properties for gallic acid through the use of DFT, MP2, CCSD, and CCSD (T) approaches The Journal of Physical Chemistry A, 2021 125(1): p 198-208 81 Standardization., I.O.f., Oil seeds- Determination of oil content ISO Geneva, Switzerland,Standard, 1988.: p 1-12 137 82 Imbs, Andrey B., Dang, Ly., Rybin, Viacheslav G., Svetashev, Vasily., Fatty acid, lipid class, and phospholipid molecular species composition of the soft coral Xenia sp.(Nha Trang Bay, the South China Sea, Vietnam) Lipid, 2015 50(6): p 575-589 83 Standardization , I.O.f., Animal and Vegetable Fats and Oils—Preparation of Methyl Esters of Fatty Acids Standard No 5509; ISO: Geneva, Switzerland, 1988 84 International Organization for Standardization No 9936; ISO: Geneva, S., Animal and vegetable fats and oils—determination of tocopherol and tocotrienol contents by high‐performance liquid chromatography 2006 85 Council, I.O., Determination of the Composition and Content of Sterols by Capillary Column Gas Chromatography COI/T, 20/Doc No 10 Rev; Madrid, Spain, 2001 86 Council), I.I.O., Determination of the difference between actual and theoretical content of triacylglycerols with ECN 42 2008: p COI/T.20/Doc no 20 /Rev 87 Saeed, N., Khan, Muhammad., R Shabbir, Maria.,, Antioxidant activity, total phenolic and total flavonoid contents of whole plant extracts Torilis leptophylla L BMC complementary alternative medicine, 2012 12(1): p 221 88 Boukhchina, S., Sebai, Khaled., Cherif, Ammar., Kallel, Habib., and P.M Mayer, Identification of glycerophospholipids in rapeseed, olive, almond, and sunflower oils by LC MS and LC MS MS Canadian Journal of Chemistry, 2004 82(7): p 1210-1215 89 Imbs, A.B., Dang, L.T.P., The molecular species of phospholipids of the coldwater soft coral Gersemia rubiformis (Ehrenberg, 1834)(Alcyonacea, Nephtheidae) Russian Journal of Marine Biology, 2017 43(3): p 239-244 90 Kostetsky, E., The phospholipid-composition of Spongia, Coelenterata, Plathelminthes, Nemertini, Annelida, Sipunculida and Echiurida Biologiya Morya-Marine Biology, 1984(5): p 46-53 91 Imbs, A.B., Dang, Ly., Rybin, Viacheslav G., Svetashev, Vasily., Fatty acid, lipid class, and phospholipid molecular species composition of the soft coral Xenia sp.(Nha Trang Bay, the South China Sea, Vietnam) Lipids, 2015 50(6): p 575-589 138 92 Yuvaraj, P., Subramoniam, A., Louis, Therasilin., Madhavachandran, V., Narasu, M Lakshmi., Attenuation of expression of cytokines, oxidative stress and inflammation by hepatoprotective phenolic acids from Thespesia populnea Soland ex Correa stem bark Ann Phytomed, 2013 2: p 47-56 93 Gaussian09, R.A., 1, mj frisch, gw trucks, hb schlegel, ge scuseria, ma robb, jr cheeseman, g Scalmani, v Barone, b Mennucci, ga petersson et al., gaussian Inc., Wallingford CT, 2009 121: p 150-166 94 Vydrov, O.A., Scuseria, Gustavo E., Assessment of a long-range corrected hybrid functional The Journal of chemical physics, 2006 125(23): p 234109 95 Marenich, A.V., Cramer, Christopher J., Truhlar, Donald G., Universal solvation model based on solute electron density and on a continuum model of the solvent defined by the bulk dielectric constant and atomic surface tensions The Journal of Physical Chemistry B, 2009 113(18): p 6378-6396 96 Bartmess, J.E., Thermodynamics of the electron and the proton The Journal of Physical Chemistry, 1994 98(25): p 6420-6424 97 Galano, A., Merino, Gabriel., Alvarez‐Idaboy, Juan Raul., A computational methodology for accurate predictions of rate constants in solution: Application to the assessment of primary antioxidant activity Journal of computational chemistry, 2013 34(28): p 2430-2445 98 Dzib, E., Cabellos, José Luis., Ortíz‐Chi, Filiberto., Pan, Sudip., and A Galano, Merino, Gabriel., Eyringpy: A program for computing rate constants in the gas phase and in solution International Journal of Quantum Chemistry, 2019 119(2): p e25686 99 Leopoldini, M., Marino, Tiziana., Russo, Nino., Toscano, Marirosa., Antioxidant properties of phenolic compounds: H-atom versus electron transfer mechanism The Journal of Physical Chemistry A, 2004 108(22): p 4916-4922 100 Augustus, G.D.P.S and Seiler, Promising oil producing seed species of western ghats (Tamil Nadu, India) Industrial Crops and Products, 2001 13(2): p 93-100 101 Badami, R.C., Characterisation of fifteen varieties of genotype peanuts for yield, oil content and fatty acid composition Journal of the Oil Technologists' Association of India 1979: p 85-87 139 102 Nguyễn Thị Nguyệt., A.I., Rybin Viacheslav., Phạm Quốc Long., Vũ Thị Oanh., Nguyễn Thị Hồng Vân., Phạm Thị Hồng Minh., Nguyễn Quốc Bình., Đoàn Lan Phương , Nghiên cứu lipid, axit béo, dạng phân tử lớp chất lysophosphatidylethanolamine (LPE) mẫu hạt sến hoang dã Madhuca elliptica (Pierre ex Durbard) H.J Lam Tạp chí Hóa học, 2015 53: p 500-504 103 Aldini, R., Micucci, Matteo., Cevenini, Monica., Fato, Romana., Bergamini, Christian., Nanni, Cristina., Cont, Massimiliano., Camborata, Cecilia., Spinozzi, Silvia., Montagnani, Marco., Antiinflammatory effect of phytosterols in experimental murine colitis model: prevention, induction, remission study PloS one, 2014 9(9): p e108112 104 Khotimchenko, S., Kulikova, IV., Lipids of different parts of the lamina of Laminaria japonica Aresch Botanica Marina, 2000 43(1): p 87-91 105 Phạm Luận., Phương pháp phân tích sắc ký chiết tách 2014: Nhà xuất Bách khoa Hà Nội 106 Đồn Lan Phương., Nghiên cứu hóa học hoạt tính sinh học số dẫn xuất tocopherol acid béo có nguồn gốc tự nhiên Luận án tiến sỹ hóa học, 2009 107 Gunstone, F.D., Harwood, John L., Dijkstra, Albert J., The lipid handbook with CD-ROM 2007, CRC press 108 Ajayi, I.A., Oderinde, Rotimi A., Kajogbola, David O., Uponi, Joseph., Oil content and fatty acid composition of some underutilized legumes from Nigeria Food chemistry, 2006 99(1): p 115-120 109 Doan, L.P., Nguyen, Thi Thuy., Long, Pham Quoc., Pham, Minh Quan., Thuy, Tran Thi Thu., Minh, Pham Thi Hong., Ping-Chung, Kuo., Tran, Dinh Thang., Fatty acid, tocopherol, sterol compositions and antioxidant activity of three Garcinia seed oils Records of Natural Products, 2018 12(4): p 323 110 Kojima, M., Ohnishi, Masao., Ito, Seisuke., Composition and molecular species of ceramide and cerebroside in scarlet runner beans (Phaseolus coccineus L.) and kidney beans (Phaseolus vulgaris L.) Journal of Agricultural Food and Chemistry, 1991 39(10): p 1709-1714 111 Matthäus, B., The new database seed oil fatty acids (SOFA) Lipid Technology, 2012 24(10): p 230-234 140 112 Peiretti, P.G., Fatty acid content and chemical composition of vegetative parts of perilla (Perilla frutescens L.) after different growth lengths 2011: Journal of Medicinal Plants p 72-78 113 Mozaffarian, D and J.H Wu, Omega-3 fatty acids and cardiovascular disease: effects on risk factors, molecular pathways, and clinical events Journal of the American College of Cardiology, 2011 58(20): p 2047-2067 114 Matthaus, B., Ozcan, MM , Chemical evaluation of flower bud and oils of tumbleweed (Gundelia tourneforti L.) as a new potential nutrition sources Journal of food biochemistry, 2011 35(4): p 1257-1266 115 Kamal‐Eldin, A., Andersson, Roger., A multivariate study of the correlation between tocopherol content and fatty acid composition in vegetable oils Journal of the American Oil Chemists' Society, 1997 74(4): p 375-380 116 Gensler, W.J., Recent developments in the synthesis of fatty acids Chemical Reviews, 1957 57(2): p 191-280 117 Normen, L., Bryngelsson, Susanne., Johnsson, Monica., Evheden, Pascale., Ellegard, Lars., Brants, Henny., Andersson, Henrik., Dutta, Paresh., The phytosterol content of some cereal foods commonly consumed in Sweden and in the Netherlands Journal of Food Composition Analysis, 2002 15(6): p 693-704 118 De Jong, A., Plat, Jogchum., Mensink, Ronald P., Metabolic effects of plant sterols and stanols The Journal of Nutritional Biochemistry, 2003 14(7): p 362-369 119 Huma, S., Ghazala, H Rizwani., Muhammad, Zia-ul-Haq., Shakeel, Ahmad., Hina, Zahid., Tocopherol and phytosterol profile of Sesbania grandiflora (Linn.) seed oil Journal of Medicinal Plants Research, 2012 6(18): p 3478-3481 120 Aued-Pimentel, S., Takemoto, Emy., Antoniassi, Rosemar., and E.S.G Badolato, Composition of tocopherols in sesame seed oil: an indicative of adulteration Grasas y aceites, 2006 57(2): p 205-210 121 Gupta, R., Sharma, Anil K., Dobhal, MP., Sharma, M.C., Gupta, R.S., Antidiabetic and antioxidant potential of β‐sitosterol in streptozotocin‐induced experimental hyperglycemia Journal of diabetes, 2011 3(1): p 29-37 141 122 Jahaniaval, F., Kakuda, Y., Marcone, M.F , Fatty acid and triacylglycerol compositions of seed oils of five Amaranthus accessions and their comparison to other oils Journal of the American Oil Chemists' Society, 2000 77(8): p 847-852 123 Clifford, M.N., Chlorogenic acids and other cinnamates-nature, occurrence and dietary burden Journal of the Science of Food and Agriculture, 1999 79(3): p 362-372 124 Santana-Gálvez, J., Cisneros-Zevallos, Luis., Jacobo-Velázquez, Daniel., Chlorogenic acid: Recent advances on its dual role as a food additive and a nutraceutical against metabolic syndrome Molecules, 2017 22(3): p 358 125 Rocha-Guzman, N.E., Herzog, Annete., Gonzalez-Laredo, Ruben Francisco., Ibarra-Perez, Francisco Javier., Zambrano-Galvan, Graciela., Gallegos-Infante, Jose Alberto., Antioxidant and antimutagenic activity of phenolic compounds in three different colour groups of common bean cultivars (Phaseolus vulgaris) Food chemistry, 2007 103(2): p 521-527 126 Kostetsky, E.Y., The phospholipid-composition of Spongia, Coelenterata, Plathelminthes, Nemertini, Annelida, Sipunculida and Echiurida Biologiya Morya-Marine Biology, 1984(5): p 46-53 127 Yoshida H., T.Y., Kita S., Mizushina Y,, Lipid classes, fatty acid composition and triacylglycerol molecular species of kidney beans (Phaseolus vulgaris L.) European Journal of Lipid Science and Technology, 2005 107: p 307-315 128 Hou, J., Wu, Hou., Ho, ChiTang., Weng, XinChu., Antioxidant activity of polyphenolic compounds from Dalbergia odorifera T Chen Pakistan Journal of Nutrition, 2011 10(7): p 694-701 129 Castro, I.A., Rogero, Marcelo M., Junqueira, Roberto M., Carrapeiro, Mariana M., Free radical scavenger and antioxidant capacity correlation of αtocopherol and Trolox measured by three in vitro methodologies International journal of food sciences and nutrition, 2006 57(1-2): p 75-82 130 Oomah, B.D., Cardador‐Martinez, Anaberta., Loarca‐Piña, Guadalupe., Phenolics and antioxidative activities in common beans (Phaseolus vulgaris L) Journal of the Science of Food Agriculture, 2005 85(6): p 935-942 142 131 Kumar, N., Goel, Nidhi., Goel, Nidhi., Phenolic acids: Natural versatile molecules with promising therapeutic applications Biotechnology Reports, 2019 24: p e00370 132 Shang, Y., Li, Xiangzhou., Li, Zhaoshuang., Shen, Liqun., Zhou, Jun., Hu, Runfeng., Chen, Kai Mechanistic study on the radical scavenging activity of viniferins Journal of Molecular Structure, 2022 1260: p 132830 133 Chen, J., Yang, Jing., Ma, Lanlan., Li, Jun., Shahzad, Nasir., Kim, Chan Kyung., Structure-antioxidant activity relationship of methoxy, phenolic hydroxyl, and carboxylic acid groups of phenolic acids Scientific reports, 2020 10(1): p 1-9