Kinh nghiệm sử dụng kỹ thuật “tư duy dồn biến” để giải nhanh một số dạng bài tập về peptit hay và khó dành cho học sinh giỏi SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN 4 SÁNG KIẾN KINH NGH[.]
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM KINH NGHIỆM SỬ DỤNG KỸ THUẬT “TƯ DUY DỒN BIẾN” ĐỂ GIẢI NHANH MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP VỀ PEPTIT HAY VÀ KHÓ DÀNH CHO HỌC SINH GIỎI Người thực hiện: Khương Thị Vân Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc mơn: Hóa học THANH HOÁ, NĂM 2016 SangKienKinhNghiem.net MỤC LỤC Phần 1 Phần 2 Mở đầu Lí chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Nội dung Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm Giải pháp giải vấn đề Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường Phần Kết luận, kiến nghị Kết luận Kiến nghị Tài liệu tham khảo SangKienKinhNghiem.net Trang 1 2 3 16 18 18 18 19 Phần Mở đầu Lí chọn đề tài Trong sống, đặt câu hỏi: Một bác sĩ phẩu thuật giỏi có cần biết phản ứng oxi hóa khử khơng? Một giám đốc ngân hàng có cần biết liên kết peptit khơng? Ca sĩ tiếng Mỹ Linh có cần biết đến ankan khơng? Câu trả lời có lẽ “khơng” Nhưng không cần phải học sao? Câu trả lời “khơng” Dù cho có làm nghề nữa, dù bác sĩ, kĩ sư, hay người nông dân cấy lúa túy phải suy nghĩ tính tốn cho vụ mùa đạt suất cao Việc học giúp học sinh tư rèn luyện kĩ tư Thế nhưng, đa số học sinh học theo kiểu “con vẹt”, nhìn thấy dạng quen thuộc ốp công thức phương pháp dập khn từ trước, cịn gặp tốn “lạ” khơng tư duy, tìm tịi, suy nghĩ cách làm Với xu đề tránh học tủ, học lệch phát triển lực học sinh, đề thi nói chung hóa học nói riêng, người đề ln cố gắng để có câu hỏi hay tránh dạng quen thuộc nhằm phát phát triển lực tư học sinh, đặc biệt học sinh khá, giỏi Với hóa học hữu cơ, để che giấu chất quen thuộc, người ta thường hay quy chất đơn giản thành hỗn hợp phức tạp nhằm đánh lạc hướng tư học sinh Với kinh nghiệm thân, tơi nhận thấy có nhiều tập peptit hay, khó mà nhiều học sinh giỏi thấy khó khăn giải tập Bên cạnh tài liệu nghiên cứu sâu phần lại không nhiều thân số giáo viên cho phần tập khó, cịn lúng túng việc tìm cách giải hay, nhanh Bản thân nghiên cứu nhiều tài liệu học hỏi đồng nghiệp để tìm phương pháp giải tối ưu cho tập phần peptit Chính mà mạnh dạn chọn đề tài: “Kinh nghiệm sử dụng kĩ thuật “tư dồn biến” để giải nhanh số dạng tập peptit hay khó dành cho học sinh giỏi” làm sáng kiến kinh nghiệm năm học 2015 -2016 Với hy vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ tốt cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp Mục đích nghiên cứu SangKienKinhNghiem.net - Việc nghiên cứu đề tài trước hết giúp thân hiểu sâu chất tốn peptit, phân dạng tốn tìm đường tư để giải nhanh tốn - Việc nghiên cứu đề tài thành cơng, đạt kết tốt nâng cao chất lượng dạy học tài liệu tham khảo hữu ích cho đồng nghiệp em học sinh Đối tượng nghiên cứu Trong đề tài này, nghiên cứu tổng kết vấn đề sau: - Kĩ thuật “tư dồn biến” tốn hóa học hữu cơ: Nội dung, phạm vi áp dụng - Phân dạng tốn peptit hay, khó - Cách áp dụng kĩ thuật “tư dồn biến” dạng thơng qua ví dụ cụ thể Phương pháp nghiên cứu Các phương pháp nghiên cứu mà sử dụng đề tài: - Phương pháp nghiên cứu xây dựng sở lý thuyết: Tôi nghiên cứu nhiều tài liệu như: “Rèn luyện phát triển tư hóa học, tập – Nguyễn Anh Phong, Lê Kiều Hưng”; “Khám phá tư giải nhanh thần tốc hóa học – Nguyễn Anh Phong”; “Làm chủ mơn Hóa 30 ngày, tập – Lê Đăng Khương” trang web khác - Phương pháp điều tra khảo sát thu thập thông tin: Trước tiến hành nghiên cứu đề tài điều tra 20 học sinh lớp 12C1 (những học sinh học tốt mơn Hóa) hình thức: Làm tập peptit để khảo sát học sinh phương pháp giải tập peptit Sau giảng dạy theo kĩ thuật “tư dồn biến” lại khảo sát học sinh theo hình thức - Phương pháp thống kê, xử lí số liệu: Tơi sử dụng biểu đồ để so sánh số liệu rút kết luận SangKienKinhNghiem.net Phần Nội dung I Cơ sở lí luận Trong q trình học sinh làm tập, tập viết phương trình hóa học tính tốn theo phương trình cho ta kết Để phát triển lực mình, trình làm tập học sinh cịn phải suy nghĩ, tư duy, tìm tịi cách giải hay, nhanh, khơng cần viết phương trình Muốn làm điều địi hỏi học sinh phải nắm vững chất, tránh đánh lạc hướng người đề Theo Từ điển Bách khoa toàn thư Việt Nam, tập (Nhà xuất Từ điển bách khoa Hà Nội 2005): Tư sản phẩm cao vật chất tổ chức cách đặc biệt - Bộ não người Tư phản ánh tích cực thực khách quan dạng khái niệm, phán đoán, lý luận.v.v Tư tưởng dồn biến hóa học hữu nói chung dồn hỗn hợp nhiều chất phức tạp thành phần đơn giản chất – Rèn luyện phát triển tư Hóa học - Nguyễn Anh Phong, Lê Kiều Hưng – NXB ĐHQG Hà Nội Đối với toán thủy phân hay đốt cháy peptit đơn giản, cần viết phương trình phản ứng, sử dụng định luật bảo tồn khối lượng giải tốn mà khơng gặp khó khăn Nhưng vấn đề người đề ln muốn tìm cách che giấu chất đơn giản Vì địi hỏi người giải đề phải đầu tư, suy nghĩ tìm chất toán dồn hỗn hợp phức tạp thành thành phần đơn giản mà khơng sai lệch chất Kĩ thuật “tư dồn biến” thường áp dụng cho toán peptit chứa hỗn hợp peptit phức tạp, việc viết phương trình tạo cho toán nhiều ẩn, nhiều thời gian, rối Nhiệm vụ người giáo viên khơng phải phân tích cho học sinh thấy chất phản ứng mà phải hướng dẫn học sinh đường tư phân tích đề định hướng cách giải Để học sinh chinh phục tập khó tập peptit việc hiểu chất kĩ thuật tư “tư dồn biến” lại cấp thiết Thực trạng vấn đề Trong chương trình sách giáo khoa 12, nội dung học phần peptit ít, khơng có phương trình phản ứng thủy phân peptit có mơi trường cụ thể, việc nhớ cơng thức số amino axit cịn gặp khó khăn như: Tyr, Phe, Val, Lys, Glu Nhiều học sinh khơng biết cách giải tốn dạng nhiều học SangKienKinhNghiem.net sinh lười tư duy, thấy tốn phức tạp khó hiểu bỏ ln Đa số học sinh giỏi chưa tìm phương pháp chung, tối ưu để giải toán hỗn hợp peptit khó Trên thực tế có khơng sáng kiến kinh nghiệm giáo viên Hóa học đề cập đến phương pháp giải tập đốt cháy hay thủy phân peptit sáng kiến kinh nghiệm dừng việc giải toán peptit mức độ vận dụng thấp, chưa thật chuyên sâu Trong đề tài muốn đề cập đến tập peptit khó, đề thi THPT Quốc gia mức độ câu hỏi lấy điểm 9, 10 học sinh Tôi chọn 20 học sinh học tốt mơn Hóa lớp 12C1 trường THPT Triệu Sơn để tham gia vào đề tài nghiên cứu Hình thức khảo sát trước thực nghiệm đề tài: Cho học sinh làm kiểm tra tự luận với tập peptit mức độ khác thời gian 15 phút Nội dung tập sau: Câu Tripeptit X có cơng thức sau : H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu cô cạn dung dịch sau phản ứng bao nhiêu? Câu Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam oligopeptit X thu 22,25 gam alalin 56,25 gam glyxin Trong X có liên kết peptit? Câu 3: Tripeptit mạch hở X Tetrapeptit mạch hở Y tạo từ amino axit no, mạch hở có nhóm –COOH nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu sản phẩm gồm H2O, CO2 N2 tổng khối lượng CO2 H2O 36,3 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y số mol O2 cần phản ứng bao nhiêu? Câu Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai peptit X, Y dung dịch NaOH thu 9,02 gam hỗn hợp muối natri gly, ala, val Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 7,056 lit O2 (đktc) thu 4,32 gam nước Tính m? Câu X peptit mạch hở cấu tạo từ axit glutamic α-amino axit Y no, mạch hở chứa nhóm NH2, nhóm COOH Để tác dụng vừa đủ với 0,01 mol X cần 0,09 mol NaOH tạo thành hỗn hợp muối trung hòa Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X cần 0,27 mol O2 Sản phẩm cháy thu hấp thụ vào dung dịch chứa Ba(OH)2 dư thấy xuất 47,28 gam kết tủa Tính khối lượng tương ứng với 0,01 mol X? SangKienKinhNghiem.net * Kết kiểm tra: Điểm ≤ Điểm < 5 ≤ Điểm < 6,5 6,5 ≤ Điểm < 8 ≤ Điểm ≤ 10 Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % 02 10% 14 70% 04 20% 0% Nhận xét: Qua kết cho thấy chưa có học sinh đạt điểm giỏi, hai 4, chưa có học sinh làm Chủ yếu học sinh giỏi lớp đạt mức trung bình làm tập phần Giải pháp giải vấn đề Tôi sưu tầm tập dạng đề thi học sinh giỏi, đề thi đại học - cao đẳng đề thi thử trường THPT giải rút phương pháp giải nhanh Tôi áp dụng vào thực hành giảng dạy cho học sinh khá, giỏi, nhận thấy em tiếp thu tốt giải nhanh tập tương tự Sau tơi xin trình bày cách dồn biến peptit, hỗn hợp peptit theo amino axit cấu thành peptit thông qua ví dụ cụ thể Trong chương trình học thi mơn Hóa học phần peptit mức độ khó, chủ yếu đề cập tới toán peptit tạo từ α-amino axit no có nhóm COOH, nhóm NH2 gly, ala, val Vì đề tài tập trung nghiên cứu kĩ dạng toán Các α-amino axit cần nhớ: Gly: H2N-CH2-COOH có M = 75 đvC Ala: H2N-CH(CH3)-COOH có M = 89 đvC Val: CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH có M = 117 đvC Lys: H2N-[CH2]4-CH(NH2)-COOH có M = 146 đvC Glu: HOOC-[CH2]2-CH(NH2)-COOH có M = 147 đvC Tyr: HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH có M = 181 đvC Phe: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH có M = 165 đvC Khi thủy phân peptit mơi trường axit bazơ phân tử peptit có n liên kết peptit kết hợp với n phân tử H2O tạo (n + 1) phân tử α-amino axit Sau α-amino axit phản ứng với dung dịch axit bazơ Khi việc tính tốn theo phương trình trở nên khó khăn tốn SangKienKinhNghiem.net hỗn hợp chất, cần sử dụng kĩ thuật tư để giải toán “tư dồn biến” PTHH: (A)n + nNaOH → Muối + H2O (A)n + nHCl + (n-1) H2O → Muối (với peptit tạo từ amino axit chứa nhóm COOH, nhóm NH2) Kỹ thuật “tư dồn biến” toán peptit vận dụng mức độ cao áp dụng dạng sau: Bài toán peptit tạo α-amino axit no, chứa nhóm NH2, nhóm COOH Dạng Bài tốn liên quan đến liên kết peptit tạo Glu, Lys, Tyr, Phe Bài toán liên quan tới biện luận số liên kết peptit Dạng 1: Bài toán peptit tạo α-amino axit no, mạch hở chứa nhóm NH2, nhóm COOH nC H ON nNaOH ; nCn H n 1ON nHCl Cn H n1ON với n n1 n peptit nH 2O H 2O Cách 1: Dồn hỗn hợp Vì: α-amino axit no, mạch hở chứa nhóm NH2, nhóm COOH có cơng thức chung: CnH2n+1O2N, phân tử peptit ta tách lấy phân tử H2O, sau chặt rời mắt xích hỗn hợp Ví dụ (Bài tốn bản) Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai peptit X, Y dung dịch NaOH thu 9,02 gam hỗn hợp muối natri gly, ala, val Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 7,056 lit O2 (đktc) thu 4,32 gam nước Tính m? (Đề thi HSG tỉnh Thanh Hóa năm học 2015-2016) Hướng dẫn: Cn H n1ON : a (mol ) H 2O : b(mol ) Dồn hỗn hợp E Khi muối có CT: CnH2nO2NNa: a mol Pt cháy: CnH2n-1ON + (1,5n-0,75)O2 → nCO2 + (n-0,5)H2O (14n 69).a 9,02 n 3,125 (1,5n 0,75).a 0,315 a 0,08 b 0,03 Theo PTHH ta có hệ PT sau: (n 0,5).a b 0,24 Vậy m = a.(14n+29) + 18b = 6,36 gam + Những vướng mắc học sinh giải tập này: - Học sinh khơng biết phương hướng giải cho tốn - Học sinh khơng tìm cơng thức chung peptit để tham gia phản ứng với dung dịch NaOH phản ứng đốt cháy SangKienKinhNghiem.net - Bài toán cho peptit gây rối loạn cho học sinh, học sinh khơng biết có phải tách riêng peptit X, Y hay gọi chung công thức - Học sinh sử dụng ĐLBT Khối lượng kiện không đủ cho phản ứng + Kết luận: Để giải tập cần hiểu rõ chất peptit tạo ala, gly, val Việc sử dụng kĩ thuật tư cần thiết, việc giải tốn trở nên đơn giản + Dạy học sinh tiếp thu kĩ thuật dồn biến phương pháp giải dạng toán nào? - Bước 1: Giáo viên lấy ví dụ peptit đơn giản ala-gly-gly, ,yêu cầu học sinh viết công thức cấu tạo nhận xét đặc điểm cấu tạo peptit Việc làm giúp peptit cấu tạo mắt xích có cơng thức chung CnH2n - 1ON phân tử H2O tạo nguyên tử H đầu N nhóm OH C Suy Số mol H2O = Số mol pepit - Bước 2: Yêu cầu học sinh viết phương trình đốt cháy peptit; viết công thức ĐLBT khối lượng, ĐLBT nguyên tố C, H, O, N cho phản ứng đốt cháy - Bước 3: Yêu cầu học sinh viết công thức muối Na K tạo từ peptit với lưu ý: Muối tạo thành phản ứng nguyên tử H nhóm COOH nguyên tử Na amino axit Từ kết luận số mol mắt xích CnH2n - 1ON số mol NaOH (KOH) - Bước 4: Đặt số mol, đặt ẩn tính tốn theo số liệu đề cho - Bước 5: Ra thêm tập tương tự từ dễ đến khó để học sinh tự luyện (chẳng hạn ví dụ đây) Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm nhiều peptit mạch hở tạo Ala Gly Người ta lấy 0,2 mol X cho vào dung dịch chứa NaOH dư thấy có 0,55 mol NaOH tham gia phản ứng, đồng thời dung dịch có chứa m gam muối Mặt khác lấy 53,83 gam X đốt cháy thu 1,89 mol khí CO2 Biết phản ứng xảy hồn tồn Tính giá trị m? Hướng dẫn: Cn H n1ON : 0,55(mol ) H 2O : 0,2(mol ) Dồn hỗn hợp E Khi muối: CnH2nO2NNa: 0,55 (mol) Cn H n1ON : 0,55k (mol ) H 2O : 0,2k (mol ) Trong 53,83g hỗn hợp X có ĐLBT nguyên tố C: 0,55k.n = 1,89 ĐLBTKL: (14n + 29).0,55k + 18.0,2k =53,83 Giải (1), (2) ta có: k = 1,4 n =27/11 (1) (2) SangKienKinhNghiem.net Vậy mmuối = (14n +69) 0,55 = 56,85 gam Nhận xét: Bài toán vận dụng kiến thức từ toán thí nghiệm khối lượng hỗn hợp X khơng đồng nên mX (2) = k.mX (1) Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai peptit (được tạo Gly, Ala, Val), metyl amin axit glutamic Đốt cháy hoàn toàn m gam X (trong số mol metyl amin axit glutamic nhau) thu 0,25 mol CO2, 0,045 mol N2, 0,265 mol H2O Tìm giá trị m? Hướng dẫn: Cn H n1ON : a (mol ) H 2O : b(mol ) Dồn X về: Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố C, H, N ta có hệ PT: a 0,09 na 0,25 25 a , 045 m (14n 29).a 18b 7,19 gam n (2n 1) a b 0,265 b 0,06 Nhận xét: Với toán học sinh thấy “lạ” so với tốn có xuất metyl amin axit glutamic Nhưng điểm đặc biệt tốn mà GV cần phân tích cho HS thấy số mol chất metyl amin chứa nhóm NH2, cịn axit glutamic chứa nhóm COOH, nhóm NH2 nên ta quy dồn chúng hợp chất no, mạch hở, chứa số nhóm COOH số nhóm NH2 Như từ toán hỗn hợp nhiều chất khác phức tạp ta hiểu chất hóa học quy dồn hỗn hợp để toán trở nên đơn giản Cách 2: Nếu hỗn hợp peptit mà chứa số mắt xích thuộc loại amino axit ta dồn lại thành peptit C2 H NO Có thể dồn hỗn hợp thành: CH Sở dĩ dồn amino axit nhỏ H O Gly (C2H5NO2) amino axit khác đồng đẳng Gly một vài nhóm CH2 Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm Gly-gly-ala, gly-ala-gly-ala, gly-ala-ala-gly-ala, gly-gly Đốt 35,42g hỗn hợp X cần vừa đủ khí O2 thu tổng khối lượng CO2 H2O 76,14 gam Cho t mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ thu 74,208 gam muối khan Giá trị t A 0,16 B 0,18 C 0,20 D 0,24 Hướng dẫn: SangKienKinhNghiem.net Nhận thấy peptit có mắt xích gly có mắt xích ala, nên ta dồn X về: C2 H NO : a.( x 2)(mol ) (ala)x-(gly)2: a (mol) → CH : xa(mol ) H O : a(mol ) a 0,15 nCO2 2ax 4a ax 44(3ax 4a ) 18(2,5ax 4a ) 76,14 ĐLBTKL : 22 nH 2O 2,5ax 4a 57a ( x 2) 14ax 18a 35,42 x 15 Cứ 0,15 mol X tạo 61,84g muối (ax mol C3H6O2NK + 2a mol C2H4O2NK) Vậy t mol X tạo 74,208g muối → t = 0,18 mol Nhận xét: Nếu toán ta sử dụng kĩ thuật dồn biến theo cách ví dụ tốn khơng giải ta có tới ẩn Cn H n1ON : b(mol ) H 2O : a (mol ) số kiện có Khi sử dụng quy dồn theo cách sử dụng triệt để kiện thứ : Trong peptit có x ala gly Tương tự , ta giải tập tương tự, chẳng hạn ví dụ Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm gly-ala-ala; gly-ala-gly-ala; gly-ala-ala-gly-gly; alaala Đốt m gam hỗn hợp X cần vừa đủ khí O2 thu 0,285 mol H2O 0,9 mol CO2 Lấy toàn m gam X tác dụng với lượng vừa đủ V lit dung dịch chứa NaOH 1M KOH M Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu m’ gam chất rắn Giá trị m + m’ gần với: A 63 Hướng dẫn: B 64 C 65 D 66 C2 H NO : a.( x 2)(mol ) Dồn X về: (ala)2-(gly)x: a (mol) → CH : 2a(mol ) H O : a(mol ) nCO2 2a ( x 2) 2a 0,9 a 0,1 m X 24,55 g nH 2O 1,5a ( x 2) 2a a 0,285 x 1,5 Số mol OH- pư = 2V = 2a + ax = 0,35 → V = 0,175 (l) ĐLBTKL: m’ = 24,55 + 0,175.40 + 0,175.56 – 0,1.18 = 39,55g Vậy m + m’ = 64,1 gam Bài tập tự luyện: Câu Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600ml dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch chứa a mol muối alanin b mol muối glyxin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O, N2, tổng khối lượng CO2 H2O 69,31 gam Giá trị b:a gần với: SangKienKinhNghiem.net A 0,73 B 0,81 C 0,756 D 0,962 (Trích đề minh họa BGD năm 2015) Câu 2: X Y tripeptit hexapeptit tạo thành từ amino axit no, mạch hở, có nhóm COOH nhóm NH2 Đốt cháy hồn toàn 0,1 mol X O2 vừa đủ thu sản phẩm gồm CO2, H2O N2 có tổng khối lượng 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y tác dụng hoàn toàn với NaOH (lấy dư 20% so với lượng cần thiết), sau phản ứng cô cạn dung dịch thu gam chất rắn? A 94,5 gam B 107,1 gam C 9,99 gam D 87,3 gam Câu 3: Hỗn hợp T gồm tetrapeptit X petapeptit Y (đều mạch hở tạo glyxin alanin) Đun nóng m gam T dung dịch NaOH vừa đủ thu (m + 7,9) gam muối Z Đốt cháy hoàn toàn Z thu Na2CO3 hỗn hợp Q gồm CO2, H2O, N2 Dẫn toàn Q vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu 78 gam kết tủa lại 2,464 lit (đktc) chất khí Giá trị m A 17,82 B 23,12 C 16,24 D 19,88 Câu 4: Hỗn hợp X gồm peptit mạch hở tạo Gly, Ala, Val Người ta lấy 0,13 mol X cho vào dung dịch chứa NaOH dư thấy có 0,5 mol NaOH tham gia phản ứng Đồng thời dung dịch có chứa m gam muối Mặt khác lấy 58,268 gam X đem đốt cháy thu 2,31 mol H2O Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m là: A 46,85 B 65,82 C 46,84 D 59,28 Câu 5: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp peptit dung dịch NaOH vừa đủ thu 85,79 gam hỗn hợp muối gly, ala, val Mặt khác đốt cháy hoàn toàn lượng peptit cần vừa đủ 72,744 lit O2 (đktc) thu 41,67 gam H2O Giá trị gần m là: A 50,8 B 59,3 C 54,6 D 55,8 Câu 6: Hỗn hợp X gồm gly-ala-ala; gly-ala-gly-ala; gly-ala-ala-gly-gly; ala-ala Đốt 49,1 gam hỗn hợp X cần vừa đủ V lit O2 (đktc) thu 1,65 mol H2O Cho 88,38 gam hỗn hợp X tác dụng với dung dịch chứa 1,4 mol NaOH Sau phản ứng xảy hồn tồn, cạn dung dịch thu m gam chất rắn Giá trị gần m là: A 138 B 140 C 144 D 145 Câu 7: Hỗn hợp X gồm peptit A mạch hở có cơng thức CxHyN5O6 hợp chất B có công thức phân tử C4H9NO2 Lấy 0,09 mol X tác dụng vừa đủ với 0,21 mol NaOH thu sản phẩm dung dịch gồm ancol etylic; a mol muối gly b mol muối alanin Nếu đốt cháy hoàn toàn 41,325 gam hỗn hợp X lượng O2 vừa đủ thu N2 96,975 gam hỗn hợp CO2 H2O Giá trị a:b gần với: 10 SangKienKinhNghiem.net A 0,50 B 0,76 C 1,30 D 2,60 Câu 8: Hỗn hợp X gồm tripeptit A tetrapeptit B cấu tạo gly ala % khối lượng N A B theo thứ tự 19,36% 19,44% Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch thu 36,34 gam hỗn hợp muối Phần trăm khối lượng A hỗn hợp X là: A 48,12% B 53,06% C 57,02% D 42,19% Câu 9: Hỗn hợp X gồm gly ala Người ta lấy m gam X cho tác dụng với lượng vừa đủ KOH thu 13,13 gam hỗn hợp muối Mặt khác từ lượng X điều kiện thích hợp người ta điều chế hỗn hợp Y gồm hỗn hợp peptit có tổng khối lượng m’ gam nước Đốt cháy hoàn toàn m’ gam hỗn hợp peptit cần 7,224 lit khí O2 (đktc) Giá trị m gần với: A B C D 10 Câu 10: Hỗn hợp X gồm peptit: gly-gly-ala-val-val; gly-ala-ala-ala-val-val tripeptit tạo gly, ala Người ta lấy 0,07 mol X cho vào dung dịch chứa KOH dư thấy có 0,4 mol KOH tham gia phản ứng, đồng thời dung dịch có chứa m gam muối Mặt khác lấy 51,712 gam X đem đốt cháy thu tổng khối lượng CO2, H2O 134,144 gam Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m là: A 53,46 B 55,88 C 57,62 D 39,48 Dạng 2: Bài toán liên quan tới liên kết peptit tạo Glu, Lys, Tyr, Phe Trong đề thi đại học thi học sinh giỏi phần peptit có liên quan đến glu, lys, tyr, phe khơng phổ biến nhiều Tuy nhiên gặp toán này, sử dụng kĩ thuật dồn biến kết hợp với tách ghép tinh tế - Nếu hỗn hợp peptit tạo thành glu (a mol) α - amino axit no, mạch hở chứa nhóm COOH, nhóm NH2 (b mol) ta dồn hỗn hợp thành Cn H n1ON : (a b)mol H 2O : n peptit COO : amol 2a + b = nNaOH KOH pư cơng thức Glu hiểu sau: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH = -OOC +CH3-CH2-CH2-CH(NH2)COOH Ví dụ 1: X peptit mạch hở cấu tạo từ axit glutamic α-amino axit Y no, mạch hở chứa nhóm NH2, nhóm COOH Để tác dụng vừa đủ với 0,01 mol X cần 0,09 mol NaOH tạo thành hỗn hợp muối trung hịa Mặt khác đốt cháy hồn toàn 0,01 mol X cần 0,27 mol O2 Sản phẩm cháy thu hấp thụ vào dung dịch chứa Ba(OH)2 dư thấy xuất 47,28 gam kết tủa Tính khối lượng tương ứng với 0,01 mol X? A 6,98 B 6,18 C 8,28 D 6,74 11 SangKienKinhNghiem.net Hướng dẫn: Cn H n1ON : a BTNTC Dồn X thành H 2O : 0,01 nCO2 na 0,09 a n 0,24 COO : 0,09 a 2n a 0,01 = na +0,01 – 0,5a Số mol H2O tạo = (1) Theo ĐLBT O: a + 0,01 + (0,09 – a) + 0,27.2 = 0,24.2 + na +0,01 – 0,5a → 2na + a = 0,48 (2) Giải (1), (2) ta có: na = 0,21; a = 0,06 → mX = (14n + 29).a + 0,01.18 + 44.(0,09 – a) = 6,18 gam Nhận xét: Bài toán phát sinh từ toán gốc peptit tạo thành glu ta hiểu peptit tạo từ amino axit no, chứa nhóm COOH, nhóm NH2 nhóm COO Điểm lưu ý nhóm COO tham gia phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1; HS dễ mắc sai lầm viết PTPƯ cháy CnH2n – 1ON tìm phương trình theo số mol O2, phương trình là: 6na – 3a = 0,54, giải a = -0,12 - Nếu peptit tạo Lys (a mol) α - amino axit no, mạch hở chứa nhóm COOH, nhóm NH2 (b mol) ta dồn hỗn hợp thành: Cn H n1ON : (a b)mol a b nNaOH H 2O : n peptit 2a b nHCl NH : amol - Nếu peptit tạo Tyr (a mol) α - amino axit no, mạch hở chứa nhóm COOH, nhóm NH2 (b mol) ta dồn hỗn hợp thành: Cn H n1ON : (a b)mol Tyr: HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH Khi ta tách H 2O : n peptit O C6 H : amol CT Tyr thành phần: ala + -O-C6H4Ví dụ 2: X hỗn hợp peptit tạo Tyr α - amino axit no, mạch hở chứa nhóm COOH, nhóm NH2 Đun nóng 39,84 gam X 0,52 mol NaOH vừa đủ thu dung dịch chứa 55,96 gam muối Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 39,84 gam X thu 0,18 mol N2; 1,88 mol CO2 x mol H2O Tính x? A.1,12 Hướng dẫn: B 1,14 C 1,16 D 1,18 Cn H n1ON : 0,36mol 2.nN Dồn X thành H 2O : n peptit x –C6H4-OH tham gia O C6 H nNaOH nCn H n 1ON 0,16mol phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 12 SangKienKinhNghiem.net x 0,1 0,36n 0,16.6 nC 1,88 Áp dụng ĐLBT C BTKL ta có: 23 (14n 29).0,36 18 x 92.0,16 55,96 n Áp dụng ĐLBT H ta có: 2x = 0,36.(2n – 1) + 2x + 4.0,16 → x = 1,16 mol Nhận xét: Cũng tương tự ví dụ việc giải tốn muốn nhanh xác nên sử dụng kĩ thuật dồn biến, tách ghép với ĐLBT nguyên tố C, H, O, N cách hợp lí - Nếu peptit tạo Phe (a mol) α - amino axit no, mạch hở chứa nhóm COOH, nhóm NH2 (b mol) ta dồn hỗn hợp thành: Cn H n1ON : (a b)mol Phe: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH Khi ta tách CT H 2O : n peptit C6 H : amol Phe thành phần: ala + -C6H4Bài tập tự luyện: Câu 1: X peptit mạch hở tạo glu gly Để tác dụng vừa đủ với 0,15 mol X cần dung dịch chứa 0,6 mol KOH Đốt cháy hoàn toàn 15,66 gam X thu a mol CO2 Giá trị a A 0,54 mol B 0,45 mol C 0,36 mol D 0,60 mol Câu 2: Peptit E bị thủy phân thep phương trình hóa học sau: E + 5NaOH → X + 2Y + Z + 2H2O ( Trong X, Y, Z muối amino axit) Thủy phân hoàn toàn 6,64 gam E thu m gam X Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 2,352 lit O2 (đktc); 2,12 gam Na2CO3; 3,52 gam CO2; 1,26 gam H2O 224 ml khí N2 (đktc) Biết X có CTPT trùng với CTĐGN Công thức phân tử Z là: A (CH3)2-CH-CH(NH2)-COONa C H2N-CH2-COONa B H2N-CH(CH3)-COONa D CH3-CH2-CH(NH2)-COOH Dạng 3: Bài toán peptit liên quan tới biện luận số liên kết peptit Với toán peptit tạo từ α - amino axit no, mạch hở chứa nhóm COOH, nhóm NH2 dồn hỗn hợp dạng toán trên, ý cách biện luận tìm số liên kết peptit - Chú ý 1: Giả sử toán cho hỗn hợp amino axit tạo peptit ala val C3 H 5ON nala nval ta dồn peptit C2 H nval H O n peptit Tương tự ta dồn peptit thành hỗn hợp đơn giản tùy theo amino axit tạo 13 SangKienKinhNghiem.net - Chú ý 2: Để tìm số mắt xích amino axit hỗn hợp peptit cần: Tìm khoảng giá trị tổng số mắt xích tỉ lệ số mol amino axit tạo thành Xét ví dụ cụ thể sau: Ví dụ 1: Hỗn hợp A gồm hai peptit X, Y tổng số liên kết peptit phân tử 10, tỉ lệ mol X:Y 1:3 Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp A thu 6,408 gam Ala 28,08 gam Val Tính giá trị m? A 35,168 B 33,176 C 42,434 D 29,736 Hướng dẫn: - Nếu X có liên kết peptit (2 mắt xích) → Số mắt xích A = 32 - Nếu Y có liên kết peptit (2 mắt xích) → Số mắt xích A = 16 Vậy: 16 ≤ Tổng số mắt xích (A) ≤ 32 (1) n Ala 0,072 n 10 20 30 Val Kết hợp với (1) nghiệm phù hợp n Ala nVal 0,24 Ta có: là: Số mắt xích Val 20, số mắt xích Ala X : amol Gọi → Dồn A thành Y : 3amol Khi a = C3 H NO : 0,312mol C2 H : 0,24mol H O : 4a 0,072 0,24 0,012mol 20 → m = 0,312.71 +0,24.28 + 4.0,012.18 = 29,736 gam Nhận xét: Với dạng toán biện luận số liên kết peptit HS thường khơng định hình phương hướng giải Nếu gọi cơng thức hai peptit: (ala)x-(val)y (ala)x’-(val)y’ số ẩn tốn số kiện toán Việc giải toán trở nên khó khăn, phức tạp khơng thu kết thời gian ngắn Cần lưu ý rằng: Ta xét hỗn hợp A chứa 1X + 3Y thu ala, 20 val Vậy nên mol X + mol Y thu 6a mol ala, 20a mol Val tương ứng với 0,072 mol ala, 0,24 mol val Do a = 0,072 0,24 0,012mol 20 Ví dụ 2: Hỗn hợp M gồm peptit mạch hở X, Y, Z (tổng số nhóm –CO-NHtrong phân tử 10) với tỉ lệ số mol nX:nY:nZ = 3:3:7 Khi thủy phân hoàn toàn m gam M thu 8,1 gam Gly; 24,564 gam Ala; 14,04 gam Val; 37,044 gam Glu Giá trị m là: A 72,948 B 84,128 C 81,344 D 73,174 Hướng dẫn: - Nếu Z có liên kết peptit (2 mắt xích) → Số mắt xích M = 47 - Nếu Z có liên kết peptit (9 mắt xích) → Số mắt xích A = 75 Vậy: 47 ≤ Tổng số mắt xích (A) ≤ 75 (1) 14 SangKienKinhNghiem.net ngly n Ta có: ala nval nglu 0,108 0,276 0,12 gly : ala : val : glu 0,108 : 0,276 : 0,12 : 0,252 : 23 : 10 : 21 (2) 0,252 Kết hợp (1) với (2) → M có:(gly)9-(ala)23-(val)10-(glu)21 C2 H NO : 0,108 0,276 0,12 0,252 0,756 CH : 0,276 3.0,12 2.0,252 1,14 X : 3amol Gọi Y : 3a Dồn M thành COO : 0,252 Z : a H 2O : 13a 0,108 13 0,012.13 0,156 mM 57.0,756 1,14.14 44.0,252 18.0,156 72,948 gam Nhận xét: Bài toán chứng tỏ với toán biện luận số liên kết peptit cho dù nhiều peptit peptit tạo từ nhiều gốc amino axit khác biện luận kết hợp với kĩ thuật dồn biến tốn khơng cịn vấn đề khó Bài tập tự luyện: Câu 1: Hỗn hợp M gồm hai peptit X Y, chúng cấu tạo từ amino axit có tổng số nhóm –CO-NH- phân tử với tỉ lệ số mol nX:nY = 1:2 Thủy phân hoàn toàn m gam M thu 12 gam glyxin 5,34 gam alanin Giá trị m là: A 14,46 B 16,46 C 15,56 D 14,36 Câu 2: Hỗn hợp gồm peptit X mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng 1:1:3 Thủy phân hoàn toàn m gam X thu hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit phân tử ba peptit nhỏ 13 Giá trị m là: A 17,47 B 18,83 C 18,29 D 19,19 (Trích đề thi khối B – 2014 – Bộ Giáo dục) Câu 3: Hỗn hợp X gồm peptit A, B, C mạch hở có tổng khối lượng m có tỉ lệ mol nA:nB:nC = 2:3:5 Thủy phân hoàn toàn X thu 60 gam gly; 80,1 gam ala; 117 gam val Biết số liên kết peptit C, B, A theo thứ tự tạo nên cấp số cộng có tổng Giá trị m là: A 226,5 B 262,5 C 256,2 D 252,2 Câu 4: Hỗn hợp M gồm peptit mạch hở X, Y, Z (tổng số nhóm –CO-NH phân tử 11) với tỉ lệ số mol nX : nY : nZ = 1: 2: Khi thủy phân hoàn toàn m gam M thu 3,6 gam Gly; 13,884 gam Ala; 12,636 gam Val Biết Z có liên kết peptit phân tử Giá trị m là: A 25,8 B 25,96 C 29,52 D 32,78 15 SangKienKinhNghiem.net Câu 5: Hỗn hợp M gồm peptit mạch hở X, Y, Z (tổng số nhóm –CO-NHtrong phân tử 10) với tỉ lệ số mol 1:3:1 Khi thủy phân hoàn toàn m gam M thu 5,25 gam gly; 8,722 gam ala; 6,552 gam val 6,174 gam glu Giá trị m là: A 26,34 B 24,28 C 21,44 D 23,17 Câu 6: Hỗn hợp M gồm peptit mạch hở X, Y, Z (tổng số nhóm –CO-NHtrong phân tử 23) với tỉ lệ số mol 1:1:4 Khi thủy phân hoàn toàn m gam M thu 4,5 gam gly; 12,816 gam ala; 25,272 gam val; 10,512 gam lys 21,168 gam glu Số liên kết peptit Z A B C D Câu 7: Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) Y (y mol) tạo glyxin alanin Đun nóng 0,7 mol T lượng dư dung dịch NaOH có 3,8 mol NaOH phản ứng thu dung dịch chứa m gam muối Mặt khác đốt cháy hoàn toàn x mol X y mol Y thu số mol CO2 Biết tổng số nguyên tử O X Y 13 Trong X Y có số liên kết peptit khơng nhỏ Giá trị m A 396,6 B 340,8 C 409,2 D 399,4 (Trích đề thi THPT QG 2015 – Bộ Giáo dục) Hiệu sáng kiến kinh nghiệm 4.1 Phương pháp kiểm tra hiệu sáng kiến kinh nghiệm Ưu điểm, nhược điểm: - Giúp GV có thêm kiến thức, kinh nghiệm việc giải tập peptit, có thêm tài liệu để giảng dạy, bồi dưỡng học sinh khá, giỏi, ôn thi đại học - cao đẳng Bản thân tự tin, chững chạc đứng trước học sinh - Rèn luyện cho học sinh kỹ vận dụng sáng tạo kiến thức peptit ĐLBT khối lượng, ĐLBT nguyên tố vào giải tập, giúp em tự tin, hứng thú gặp tốn peptit lạ khó - Tuy nhiên nhược điểm việc sử dụng kĩ thuật không sử dụng tất peptit khơng khả thi với học sinh trung bình, yếu, Để đánh giá hiệu đề tài sau áp dụng sáng kiến kinh nghiệm vào thực tế giảng dạy, tơi cho nhóm học sinh tham gia lớp học theo phương pháp làm kiểm tra thời gian 15 phút với nội dung sau: Câu 1: Hỗn hợp M gồm peptit mạch hở X peptit mạch hở Y (tổng số nhóm -CO-NH- phan tử 8) với tỉ lệ số mol nX:nY = 1:4 Khi thủy phân hoàn toàn m gam M thu 5,25 gam gly; 21,06 gam val Tính giá trị m? Câu 2: Hỗn hợp E chứa peptit X, Y, Z tạo từ amino axit chứa nhóm NH2, nhóm COOH Đun nóng 0,1 mol E với dung dịch NaOH vừa đủ 16 SangKienKinhNghiem.net thu hỗn hợp F gồm muối Đốt cháy toàn F thu 20,14 gam Na2CO3 hỗn hợp gồm N2, H2O; 0,97 mol CO2 Nếu đun nóng 52,308 gam E với dung dịch HCl dư thu lượng muối bao nhiêu? Câu 3: Hỗn hợp X gồm gly-ala-ala; gly-ala-gly-ala; gly-ala-ala-gly-gly; ala-ala Đốt 43,62 gam hỗn hợp X cần vừa đủ V lít O2 (đktc) thu tổng khối lượng CO2 H2O 96,86 gam Tính giá trị V? Câu 4: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm tetrapeptit X pentapeptit Y (đều mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ cô cạn cẩn thận thu (m+11,4) gam hỗn hợp muối khan val ala Đốt cháy hoàn toàn muối sinh lượng O2 vừa đủ thu K2CO3, 2,464 lit N2 (đktc) 50,96 gam hỗn hợp CO2, H2O Tính % khối lượng Y hỗn hợp A? 4.2 Kết thu Số lượng HS kiểm tra: 20 Điểm ≤ Điểm < 5 ≤ Điểm < 6,5 6,5 ≤ Điểm < 8 ≤ Điểm ≤ 10 Kết Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Trước thực nghiệm Sau thực nghiệm Thay đổi 02 10% 14 70% 04 20% 0% 0% 15% 10 50% 35% Giảm 10% Giảm 55% Tăng 30% Tăng 35% 70% 60% 50% 40% Trước thực nghiệm Sau thực nghiệm 30% 20% 10% 0% 0≤ Điểm