Slide 1 Tiết 44 Câu 1 Hoàn thành các phản ứng hóa học sau 1 CH2 = CH2 + Br2 → 2 CH2 = CH CH3 + HCl → sản phẩm chính Câu 2 Có thể phân biệt được etan và etilen bằng chất nào sau đây? A Dung dịch KMnO4[.]
Tiết 44 KIỂM TRA BÀI CŨ Câu Hoàn thành phản ứng hóa học sau: CH2 = CH2 + Br2 → CH2 = CH - CH3 + HCl → sản phẩm Câu Có thể phân biệt etan etilen chất sau đây? A Dung dịch KMnO4 B Dung dịch HCl C Dung dịch KOH D Dung dịch NaCl ĐÁP ÁN Câu 1 CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br 1,2-đibrometan CH2 = CH - CH3 + HCl → CH3- CHCl-CH3 2-clopropan Câu Etilen làm nhạt màu dung dịch KMnO4 A A Dung dịch KMnO4 C Dung dịch KOH B Dung dịch HCl D Dung dịch NaCl HIDROCACBON KHÔNG NO I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP II TÍNH CHẤT VẬT LÝ III TÍNH CHẤT HĨA HỌC IV ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG HIDROCACBON KHÔNG NO hidrocacbon phân tử có chứa liên kết π Hiđrocacbon khơng no Anken (olefin) CnH2n (n ≥ 2) Khái niệm Ankađien (điolefin) CnH2n-2 (n ≥ 3) Hidrocacbon Hidrocacbon mạch mạch hở hở phân tử có phân tử có nối nối đôi C=C đôi C=C Ankin CnH2n-2 (n ≥ 2) Hidrocacbon mạch hở phân tử có nối ba C≡C I ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng phân Đồng phân cấu tạo - vị trí liên kết bội (C=C, C≡C) - mạch C (mạch thẳng, mạch nhánh) VD: C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 CH 3-CH=CH-CH 3 CH2=C-CH3 CH3 (1) (2) (3) I ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP Danh pháp a Tên thông thường: Ankan Anken C2H6: etan C2H4 : etilen C3H8: propan C3H6 : propilen C4H10: butan C4H8 : butilen Ankađien Ankin CH2=C=CH2 Anlen C2H2 (CH≡CH) axetilen CH3-C≡CH metylaxetilen CH2=CH-CH=CH2 Butađien CH3-C≡C-CH3 đimetylaxetilen * Tên anken tương tự tên ankan, bỏ đuôi “an” thêm “ilen” * Tên ankin = tên gốc ankyl + axetilen * Tên ankađien: khơng có quy tắc b) Tên thay thế: Công thức phân tử Công thức cấu tạo Danh pháp thay Quy tắc gọi tên thay CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3CH=CH-CH3 CH≡C-CH2-CH2-CH3 Ankin C5H8 CH3C≡C-CH2-CH3 Ankađien CH2=CH-CH=CH2 C4H6 CH2=C=CH-CH3 - B1: Chọn mạch chính……… - B2: Đánh số thứ tự từ phía - B3: Tên anken (Tên ankin) = ………… Tên Ankađien = ……… b) Tên thay thế: Công thức phân tử Công thức cấu tạo CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3CH=CH-CH3 3 4 CH≡C-CH2-CH2-CH3 Ankin CH3C≡C-CH2-CH3 C5H8 Ankađien C4H6 CH2=CH-CH=CH2 CH2=C=CH-CH3 Danh pháp thay Quy tắc gọi tên thay But-1-en B1: Chọn mạch mạch But-2-en dài chứa liên kết đôi C=C (hoặc C≡C) 2-metylpropen B2: Đánh số C mạch từ phía gần liên kết đơi (hoặc liên kết ba) Pent-1-in B3: gọi tên theo công thức Số vị trí nhánh – tên Pent-2-in nhánh – tên mạch – số vị trí liên kết đơi – đuôi en (in) 3-metylbut-1-in Buta-1,3-đien Buta-1,2-đien Tên Ankađien = tên mạch + ‘a’ - vị trí liên kết đơi-đien Danh pháp b Tên thay (IUPAC) VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH CH3 - metylpent - - in số vị trí tên Tên số vị trí tên = + + in + + mạch liên kết ba ankin nhánh nhánh Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch gọi ank-1-in CH3–CH2–CH2–C≡ C–CH3 4 CH3–CH2–CH–C≡ CH C2H5 CH3 – CH – C ≡ C–CH3 CH3 CH3 CH3 – C– C ≡ CH CH3 Hex-2-in 3-etylpent-1-in 4-metylpent-2-in 3,3-đimetylbut-1-in VD: Đọc tên thay ankin sau (1) CH3 – CH2 – C ≡ CH but – – in (2) CH3 – C ≡ C – CH3 but – – in (3) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH pent – – in Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi ank – - in II TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Từ C2 đến C4: chất khí; từ C5 trở lên thể lỏng rắn - Tnc, ts, khối lượng riêng tăng theo M - Nhẹ nước, không tan nước III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Anken CnH2n (n ≥ 2) Ankađien CnH2n-2 (n ≥ 3) Ankin CnH2n-2 (n ≥ 2) + Phản ứng cộng (phản ứng đặc trưng): - Cộng H2 (xúc tác: Ni, Pt, Pd) Giống - Cộng halogen: Đều làm màu nước brom - Cộng HX: Cộng axit nước theo quy tắc Mac – côp – nhi – cơp + Phản ứng oxi hóa: - Đều làm màu dung dịch KMnO4 (oxi hóa khơng hoàn toàn) - Cháy tạo CO2 H2O; tỏa nhiều nhiệt (oxi hóa hồn tồn) Tính chất hóa học Anken ankađien đầu dãy trùng Một số ankin đime hóa, trime hợp tạo polime hóa,… Khác Cộng H2, X2, HA theo tỉ lệ 1:1 số mol Cộng H2, X2, HA tối đa theo tỉ lệ số mol; nRH : ntác nhân = : Ankin có liên kết ba đầu mạch có phản ứng ion kim loại (phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3,…) Phản ứng cộng a Cộng hiđro CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO3 ,t0 CnH2n Ni, t0 CnH2n-2 + 2H2 CH CnH2n+2 CH + H-H Ni, t0 CH2 CH2 eten Nếu muốn dừng giai đoạn tạoNi,anken: t0 CH2 CH2 + H-H CH3 CH CH + H2 Pd/PbCO3 CH3 CH2 etanCH2 b Cộng brom, clo Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom CH CH + Br-Br CHBr CHBr 1,2-đibrometen CHBr CHBr + Br-Br CHBr2 CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan * Quy tắc Mac - cốp – nhi - cốp: - Trong phản ứng cộng HX vào anken, ankin, nguyên tử H chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn, phần X cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao tạo sản phẩm c Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO…) Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl CH CH + HCl xt, to CH2 CHCl cloeten (vinyl clorua) CH2 CHCl + HCl xt, to CH3 CHCl2 1,1-đicloetan Sản xuất nhựa PVC Khi có xúc tác thích hợp: CH CH + HCl HgCl2 150-200 C o CH2 CHCl Ví dụ: Axetilen tác dụng với H2O Chỉ cộng phân tử H2O HgSO4 CH CH + H-OH CH2 CH OH sản xuất axit CH3 bền) CH O (không axetic CH CH + H2O HgSO4 CH3 CH anđehit axetic O d Phản ứng đime hóa trime hóa: 20/04/22 Sản xuất cao su * Đime hóa 2CH ≡ CH to xt CH ≡ C – CH = CH2 Vinyl axetilen * Trime hóa 3CH CH 6000C C benzen 19 Phản ứng ion kim loại HC ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag –C ≡ C –A g ↓ + 2NH4NO3 vàng nhạt CH3 - C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CH3 – C ≡ CAg↓ + NH4NO3 CH3-C ≡ C-CH3 + AgNO3 + NH3 → không phản ứng But – - in PTTQ: R-C ≡ C-H + AgNO3 + NH3 → R-C ≡ C-Ag ↓ + NH4NO3 vàng nhạt * Chỉ ank – – in có phản ứng * Dùng phản ứng để phân biệt ank – – in với ankan, anken ankin khác * Các chất có liên kết ba đầu mạch có phản ứng với AgNO 3/NH3 CH2 = CH – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CH2 = CH – C ≡ CAg↓ + NH4NO3 Vinyl axetilen (C4H4) Phản ứng oxi hóa: a Phản ứng oxi hóa hồn tồn CnH2n-2 + (3n-1) O2 to nCO2 + (n-1)H2O Nhận xét: nCO2 > nH2O nAnkin = nCO2 - nH2O b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn ► Ankin làm màu dung dịch KMnO4 tương tự anken BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 1: Phản ứng đặc trưng hidrocacbon khơng no phản ứng A B oxi hóa khơng hồn tồn C cộng D oxi hố hồn tồn BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 2: Hiđrocacbon sau tác dụng với dung dịch AgNO3/ NH3 dư, thu kết tủa vàng nhạt? A etilen B etan C axetilen D propađien BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 3: Thực phản ứng tam hợp (phản ứng trime hóa) axetylen, sản phẩm thu A vinylaxetylen B toluen C benzen D hexan ... CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3CH=CH-CH3 3 4 CH≡C-CH2-CH2-CH3 Ankin CH3C≡C-CH2-CH3 C5H8 Ankađien C4H6 CH2=CH-CH=CH2 CH2=C=CH-CH3 Danh pháp thay Quy tắc gọi tên thay But-1-en B1: Chọn mạch mạch But-2-en... tên thay CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3CH=CH-CH3 CH≡C-CH2-CH2-CH3 Ankin C5H8 CH3C≡C-CH2-CH3 Ankađien CH2=CH-CH=CH2 C4H6 CH2=C=CH-CH3 - B1: Chọn mạch chính……… - B2: Đánh số thứ tự từ phía - B3: Tên anken... đầu mạch gọi ank-1-in CH3–CH2–CH2–C≡ C–CH3 4 CH3–CH2–CH–C≡ CH C2H5 CH3 – CH – C ≡ C–CH3 CH3 CH3 CH3 – C– C ≡ CH CH3 Hex-2-in 3-etylpent-1-in 4-metylpent-2-in 3, 3-? ?imetylbut-1-in VD: Đọc tên thay