https://1drv.ms/b/s!AmkCsf2WlV7n2QYHjOdUyqLhaJQ-
Biochemistry Biochemistry Second Edition Raymond S Ochs Second edition published 2022 by CRC Press 6000 Broken Sound Parkway NW, Suite 300, Boca Raton, FL 33487-2742 and by CRC Press Park Square, Milton Park, Abingdon, Oxon, OX14 4RN © 2022 Raymond S Ochs First edition published by Jones and Bartlett Publishers, Inc 2012 CRC Press is an imprint of Taylor & Francis Group, LLC Reasonable efforts have been made to publish reliable data and information, but the author and publisher cannot assume responsibility for the validity of all materials or the consequences of their use The authors and publishers have attempted to trace the copyright holders of all material reproduced in this publication and apologize to copyright holders if permission to publish in this form has not been obtained If any copyright material has not been acknowledged please write and let us know so we may rectify in any future reprint Except as permitted under U.S Copyright Law, no part of this book may be reprinted, reproduced, transmitted, or utilized in any form by any electronic, mechanical, or other means, now known or hereafter invented, including photocopying, microfilming, and recording, or in any information storage or retrieval system, without written permission from the publishers For permission to photocopy or use material electronically from this work, access www.copyright.com or contact the Copyright Clearance Center, Inc (CCC), 222 Rosewood Drive, Danvers, MA 01923, 978-750-8400 For works that are not available on CCC please contact mpkbookspermissions@tandf.co.uk Trademark notice: Product or corporate names may be trademarks or registered trademarks and are used only for identification and explanation without intent to infringe ISBN: 978-0-367-46553-7 (hbk) ISBN: 978-0-367-46187-4 (pbk) ISBN: 978-1-003-02964-9 (ebk) Typeset in Warnock Pro by Deanta Global Publishing Services, Chennai, India To my wife, Jessica, for her continued support Contents Preface to the First Edition������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� xvii Preface to the Second Edition�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������xix Acknowledgments�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������xxi Author�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� xxiii Glossary�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������xxv Chapter Foundations������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������1 1.1 Origins of Biochemistry��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������1 1.2 Some Chemical Ideas������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������1 1.2.1 Reactions and Their Kinetic Description�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������2 1.2.1.1 Equilibrium������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������3 1.2.2 The Steady-State����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������5 1.3 Acid–Base Reactions��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������6 1.4 Redox�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������7 1.5 Energy���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������8 1.6 Cell Theory�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������9 1.7 Species Hierarchy and Evolution����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������11 1.8 Biological Systems�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������12 Key Terms��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 13 Bibliography��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 14 Chapter Water�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������15 2.1 Structure of Water������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������15 2.1.1 Gas Phase Water���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������15 2.1.2 Partial Charges and Electronegativity����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������16 2.1.3 Condensed Phase Water: Hydrogen Bonding�����������������������������������������������������������������������������������������������������������18 2.1.4 Hydrogen Bonding in Condensed Phase Water����������������������������������������������������������������������������������������������������� 20 2.2 The Hydrophobic Effect�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������21 2.3 Molecules Soluble in Water�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 23 2.4 High Heat Retention: The Unusual Specific Heat of Liquid Water�����������������������������������������������������������������������������������24 2.5 Ionization of Water��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 25 2.6 Some Definitions for the Study of Acids and Bases����������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 26 2.7 The pH Scale���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 27 2.8 The Henderson–Hasselbalch Equation������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 28 2.9 Titration and Buffering������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 30 Summary��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 31 Review Questions��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 31 Chapter Addendum: The Dielectric�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 32 Key Terms��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 34 Bibliography��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 34 Chapter Lipids������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 35 3.1 Significance������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 35 3.2 Fatty Acids��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 35 3.3 Triacylglycerols������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 39 3.4 Phospholipids���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������41 vii viii Contents 3.5 Cholesterol�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 42 3.6 Lipid–Water Interactions of Amphipathic Molecules�������������������������������������������������������������������������������������������������������������44 3.7 Phospholipid Monolayers�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������47 3.8 Lipid Composition of Membranes����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 49 3.9 Water Permeability of Membranes and Osmosis���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 49 Summary��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 51 Review Questions��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 51 Chapter Addendum: Inverted Micelles������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 52 Key Terms��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 53 Bibliography��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 54 Chapter Carbohydrates���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 55 4.1 Monosaccharides������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 55 4.2 Ring Formation in Sugars��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������59 4.3 Disaccharides��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 62 4.4 Polysaccharides���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 64 4.4.1 Linear Polysaccharides������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 66 4.4.2 Branched Polysaccharides���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 68 4.5 Carbohydrate Derivatives������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 68 4.5.1 Simple Modifications��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 68 4.5.2 Substituted Carbohydrates�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 70 Summary��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 75 Review Questions��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 76 Chapter Addendum: The Discovery of Stereoisomerism���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 76 Key Terms��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 77 Bibliography��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 78 Chapter Amino Acids and Proteins��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 79 5.1 Common Structure of the Amino Acids����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 79 5.2 Biology of the Amino Acids�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 79 5.3 Amino Acid Individuality: The R Groups����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 80 5.3.1 Polarities������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 80 5.3.2 Functional Groups����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������81 5.4 Acid–Base Properties and Charge������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 85 5.4.1 Titration and Net Charge������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 85 5.4.2 Interactions between the α-Carboxylate and α-Amine Groups������������������������������������������������������������������� 87 5.4.2.1 Inductive Effect����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 87 5.4.2.2 Electric Field Effect���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 88 5.4.3 Multiple Dissociable Groups����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 90 5.5 The Peptide Bond����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 90 5.6 Peptides and Proteins��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 92 5.7 Levels of Protein Structure����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 93 5.7.1 Primary Structure����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 93 5.7.2 Secondary Structure����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 93 5.7.2.1 α-Helix������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 94 5.7.2.2 β-Sheet����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 94 5.7.3 Domains������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 94 5.7.4 Tertiary Structure������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 97 5.7.5 Quaternary Structure��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 98 5.8 Protein Folding����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 99 5.9 Oxygen Binding in Myoglobin and Hemoglobin�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������100 5.10 Other Binding Reactions Involving Proteins�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������103 5.10.1 Extracellular Binding Proteins�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������104 5.10.2 Cell Surface Binding Proteins��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������104 5.10.3 Intracellular Binding Proteins��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������104 Contents ix 5.11 Protein Purification and Analysis��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������105 5.11.1 Purification�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������105 5.11.2 Analysis�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������107 Summary������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 107 Review Questions������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 108 Chapter Addendum: Atomic Charged Forms������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 108 Key Terms������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 109 Bibliography������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 110 Chapter Enzymes����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������111 6.1 Energetics of Enzyme-Catalyzed Reactions��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������111 6.2 The Enzyme Assay and Initial Velocity��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������113 6.3 A Simple Kinetic Mechanism��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 114 6.3.1 Assumptions��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������115 6.3.2 The Michaelis–Menten Equation�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������115 6.4 How the Michaelis–Menten Equation Describes Enzyme Behavior�����������������������������������������������������������������������������117 6.5 The Meaning of Km��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������119 6.6 Reversible Inhibition����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������120 6.6.1 Competitive Inhibition���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 121 6.6.2 Anticompetitive Inhibition (Uncompetitive)�����������������������������������������������������������������������������������������������������������122 6.6.3 Mixed Inhibition (Noncompetitive)������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 124 6.7 Double-Reciprocal or Lineweaver–Burk Plot�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������125 6.8 Allosteric Enzymes�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������126 6.9 Irreversible Inhibition��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������128 6.10 Enzyme Mechanisms��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������129 6.10.1 Nucleophilic Substitution���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������129 6.10.2 Acid–Base Catalysis����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 131 6.11 Enzyme Categories������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 132 6.12 Enzyme-Like Qualities of Membrane Transport Proteins��������������������������������������������������������������������������������������������������� 132 Summary������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 133 Review Questions������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 134 Chapter Addendum: The Haldane Relationship�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 135 Key Terms������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 137 Bibliography������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ 137 Chapter Coenzymes���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������139 7.1 Coenzymes: Bound and Mobile��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������139 7.2 Coenzymes and Vitamins����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������140 7.3 Redox Coenzymes ������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������140 7.3.1 Nicotinamides����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������140 7.3.2 Ubiquinone ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������144 7.3.3 Flavin Coenzymes��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������144 7.4 Acyl Transfers ������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������146 7.4.1 CoA���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������146 7.4.2 Carnitine����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������147 7.4.3 Lipoic Acid������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������148 7.5 Carboxylation������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������148 7.5.1 Biotin������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������149 7.5.2 Vitamin K���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������150 7.6 Exchange Coenzymes����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 151 7.6.1 Thiamine Pyrophosphate���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 151 7.6.2 Pyridoxal Phosphate �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������152 7.7 Metal Ion Cofactors������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������154 7.7.1 Mg2+�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 155 7.7.2 Iron����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������155 52 Chapter Addendum: Inverted Micelles In the U-tube apparatus, suppose the solute could also pass through the membrane, but more slowly than water What would be the result of this setup over time? Red blood cells are commonly used to illustrate the dramatic actions of osmosis A solution that is lower in osmotic strength than the red cell cytosol is called “hypotonic”; one that is higher is osmotic strength is called “hypertonic”, and one that is the same is called “isotonic” Explain what each type of solution would to a red cell Soap is made by hydrolysis of triglycerides, using lye (NaOH) The resulting solution contains sodium ions, fatty acids at alkaline pH, and glycerol The fatty acids form a micelle when in solution Explain how the micelle permits the action of soap in washing your hands Detergents also contain micelle-forming fatty acids used in cleaning but are considered more potent Rather than having a carboxyl group, they have a sulfate or phosphate group Suggest why this might make them more effective in cleaning Most sterols are more hydrophilic than cholesterol Very hydrophilic sterols include the bile salts, which have several hydroxyl groups added to the ring, and usually a water-soluble modification and shortening of the chain attached to the five-membered ring of the sterol This modification includes an acid function, such as a carboxylate or sulfate Why are bile salts sometimes called bile acids? Which form of the bile acid exists at pH 8, which prevails in the intestine? 10 Why can’t fatty acids themselves be used as the storage form of lipids? 11 An unusual type of fatty acid found in some bacteria is a cyclic fatty acid such as lactobacillic acid: O OH If this were part of a membrane phospholipid, how would it affect the fluidity compared to saturated fatty acids? 12 Most of the fatty acids in the lung surface monolayer are long chain saturated fatty acids (C16:0) What you think is the reason for this? CHAPTER ADDENDUM: INVERTED MICELLES We have examined the common types of amphipathic lipid aggregates: micelles, liposomes, and monolayers Another form of lipid aggregate is an inverted micelle, in which the water-soluble portion forms an interior space, and the hydrophobic portion is exterior as illustrated in Figure 3CA.1a As symbolized in the figure, a pure lipid that forms this structure has a cone shape; the unequal volumes of hydrophilic and hydrophobic portions FIGURE 3CA.1 Inverted micelles (a) Pure inverted micelles of diacylglycerol (b) An inverted micelle inside a membrane (c) Membrane fission and fusion involve inverted micelles Chapter – Lipids 53 suggest a micelle structure However, in this case, the hydrophilic portion is small and directed inward, and the hydrophobic portion is on the exterior Several lipids can form this structure, including anionic lipids such as phosphatidylserine or phosphatidylinositol Those lipids are part of membranes and, thus, cannot dominate the physical properties of the membrane, so they must be considered a minor part of the total phospholipid pool Another molecule that forms this structure is diacylglycerol This molecule is not part of bilayers but can be formed from the chemical splitting of a phospholipid to release the phosphate and the base portion When diacylglycerol is formed in a membrane, it can assume an interior portion that satisfies the isolation of the hydrophilic and hydrophobic portions as shown in Figure 3CA.1b One of the consequences of this structure is to anchor the hydrophilic portions of proteins within the membrane A separate function is illustrated in Figure 3CA.1c: membrane fission and fusion The progression shown indicates how transient inverted micelles are formed from membrane phospholipids and ultimately form separate vesicles (Source: J Jouhet, Importance of the hexagonal lipid phase in biological membrane organization, Front Plant Sci, (2013) 1–5.) KEY TERMS amphiphiles aquaporins bile salts brown adipose critical micelle concentration (CMC) diester diffusion eicosanoids emulsification fatty acids inorganic phosphate isolated double bond lecithin lipid droplet lipids lipoprotein liposomes membrane fluidity micelles nonpolar lipids oils osmosis osmotic pressure polar lipids polyprotic acids polyunsaturated resonance saturated semipermeable stereochemistry steroids sterols subcutaneous fat surfactant unsaturated visceral fat 54 Bibliography BIBLIOGRAPHY Doyle E Trans fatty acids J Chem Educ 74: 1030–1032, 1997 Nawar WW The article contains more detail on the chemistry of formation and the health consequences of the trans-fatty acids The author concludes with the intriguing observation that a Pseudomonas bacteria has an enzyme that enables conversion of cis to trans fatty acyl chain in the membrane to decrease membrane fluidity when the organism enters a stationary phase Chemical changes in lipids produced by thermal processing J Chem Educ 61: 299–302, 1984 Segel IH The author describes changes in lipids induced by heat, with comments on light alteration of the fatty acid components Biochemical Calculations: How to Solve Mathematical Problems in General Biochemistry New York: Wiley, 1976, p 441 Stewart PA Among other subjects, this book contains numerous exercises in acid dissociations How to Understand Acid-Base A Quantitative Primer for Biology and Medicine New York: Elsevier, 1981, p 186 Tanford C This is an eclectic view of acid-base in whole-body physiology The level is simple but underscores the importance of viewing all equations in dissociation behavior in a system The approach can be applied to simple solutions up to the human body The Hydrophobic Effect: Formation of Micelles and Biological Membranes New York: Wiley, 1980 Jain MK This is a good source for the general properties of lipids and their ability to form different phases, as well as data for the interaction between lipids and water Introduction to Biological Membranes New York: Wiley, 1988, p 423 Cantor CR and Schimmel PR This book has a detailed description of membranes, including the distinction between bilayer and micelle formation Many details of different membranes and different possible phases of lipid materials are also present Biophysical Chemistry San Francisco: W H Freeman, 1980 Van Holde KE, Johnson WC, and Ho PS This is a detailed description of physical biochemistry, including a good explanation of both diffusion and osmotic pressure Principles of Physical Biochemistry Upper Saddle River, NJ: Pearson/Prentice Hall, 2005, p 710, [27] Yeagle, P., This is a more concise physical biochemistry text, with appropriately more brief treatments of diffusion and osmosis The Structure of Biological Membranes, 3rd ed Boca Raton, FL: CRC Press, 2012 Carbohydrates Carbohydrates are most commonly encountered as the sweetener sucrose and as starch, the nutrient of bread and pasta The carbohydrates are literally hydrates of carbon, having the empirical formula (CH2O)n Because they possess both hydroxyl and carbonyl groups, they are a step up in complexity from lipids Unlike lipids, carbohydrates are generally very soluble in water The Latin word for sugar is saccharide; this is commonly used in the term polysaccharides Sugars are nutrients for both animals and plants Animals use sugars for rapid (i.e., minute-to-minute) energy production and lipids for long-term storage Plants use sugars for energy exclusively, except at the seed stage Sugars have greater weight than lipids, making them less suitable for long-term energy storage for organisms with mobile lifestyles (i.e., animals and seeds) The reason for the greater mass of sugars is two-fold Sugars contain more oxygen atoms and are thus denser than lipids Sugars also associate with water (through hydrogen bonding), further increasing their weight Aside from providing energy, sugars have a wide variety of roles once they are chemically modified, such as cell–cell recognition and signaling The specificity of blood group types derives from sugars attached to membrane lipids of red blood cells Proteins secreted from cells are usually covalently linked to sugars Thus, sugars are integral to biological function We begin our study of sugars with the simplest ones: the monosaccharides 4.1 MONOSACCHARIDES Monosaccharides have a single carbonyl group, which occurs at the first or second carbon atom All remaining carbons have an attached hydroxyl group There are two classes of monosaccharides: aldoses and ketoses Aldoses (aldehydes) have the carbonyl at carbon one, whereas ketoses (ketones) have the carbonyl at carbon two The “-ose” suffix (as in aldose and ketose) usually indicates that a compound is a sugar The general category name for sugars is shown in Table 4.1, starting with the smallest, the triose Exceptions to this naming rule occur in the simplest monosaccharides: dihydroxyacetone and glyceraldehyde OH O HC H2 C C O CH OH H2 C H2 C OH Dihydroxyacetone OH Glyceraldehyde Dihydroxyacetone is a symmetrical molecule because a plane of symmetry can be drawn through its center However, glyceraldehyde is asymmetric: there are two distinct arrangements of the four groups attached to its central carbon These forms are illustrated in Figure 4.1 using a Fischer projection to represent three-dimensional molecules in a plane The twodimensional Fischer projection convention is that the horizontal attachments project above 55 ...Biochemistry Biochemistry Second Edition Raymond S Ochs Second edition published 2022 by CRC Press 6000 Broken Sound Parkway NW, Suite 300, Boca Raton, FL 33487-2742 and by CRC Press Park Square, Milton... 33487-2742 and by CRC Press Park Square, Milton Park, Abingdon, Oxon, OX14 4RN © 2022 Raymond S Ochs First edition published by Jones and Bartlett Publishers, Inc 2012 CRC Press is an imprint of Taylor... Sarah Lawrence College xxi Author Raymond S Ochs is a biochemist with a career-long specialty in metabolism spanning 30 years Previously, he has written the textbook Biochemistry, the monograph Metabolic