Bài 20 ankin

BÀI 20 ANKIN Mục tiêu  Kiến thức + Nêu định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, loại đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí ankin + Trình bày tính chất hóa học ankin + Trình bày cách điều chế axetilen phịng thí nghiệm cơng nghiệp  Kĩ + Viết công thức cấu tạo ankin cụ thể + Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học ankin + Phân biệt ank-1-in với anken phương pháp hóa học + Giải tập liên quan đến ankin Trang I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a Dãy đồng đẳng ankin Ankin hiđrocacbon mạch hở, có liên kết ba C  C phân tử, có cơng thức phân tử chung Cn H 2n 2  n   b Đồng phân Ankin từ C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5H8 trở có thêm đồng phân mạch cacbon c Danh pháp  Tên thông thường: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C liên kết ba + axetilen Ví dụ: Tên thường CH  CH Axetilen CH  C  CH2  CH3 Etylaxetilen CH3  C  C  CH3 Đimetylaxetilen CH  C  CH  CH3 2 Isopropylaxetilen  Tên thay thế: Tương tự cách gọi tên anken, thay đuôi “en” thành đuôi “in” Ví dụ: Tên thay CH  CH Etin CH  C  CH2  CH3 But-1-in CH3  C  C  CH3 But-2-in CH  C  CH  CH3 2 3-Metylbut-1-in Tính chất vật lí Các ankin có nhiệt độ sơi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối Các ankin không tan nước, nhẹ nước Tính chất hóa học Liên kết ba phân tử ankin gồm liên kết  bền hai liên kết  bền  Ankin dễ tham gia phản ứng cộng a Phản ứng cộng - Tùy điều kiện phản ứng, ankin tham gia phản ứng cộng tỉ lệ : : với tác nhân cộng (H2, X2, HX)  Phản ứng cộng H2 Trang Với xúc tác Pd/PbCO3 tạo anken: Pd/ PbCO Cn H 2n   H   Cn H 2n t Pd/ PbCO  CH  CH Ví dụ: CH  CH  H  t Với xúc tác Ni, t tạo thành ankan: Ni,t  Cn H2n 2  2H2   Cn H2n 2 Ni,t  Ví dụ: CH  CH  2H2   CH3  CH3  Phản ứng cộng brom, clo Ví dụ:  Br C2 H  C  C  C2 H    C2 H  C  C  C2 H | | Br Br  Br Br Br | | C2 H  C  C  C H | | Br Br  Phản ứng cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO,…) Phản ứng cộng HX ankin tn theo quy tắc cộng Mac-cơp-nhi-cơp Ví dụ: CH  C  CH3  HCl  CH  C  Cl   CH 2  Hg ,H HC  CH  H  OH   CH2  CH  OH   CH3  CHO 80 C (không bền) (anđehit axetic) b Phản ứng đime hóa trime hóa  Hai phân tử axetilen cộng hợp (đime hóa) xt,t  Ví dụ: 2CH  CH   CH2  CH  C  CH (vinyl axetilen)  Ba phân tử axetilen cộng hợp (trime hóa) 600 C  C6 H6 Ví dụ: 3CH  CH  C (benzen) c Phản ứng ion kim loại H  C  C  R  AgNO3  NH3  Ag  C  C  R  NH4NO3 Chú ý: Với R  H : H  C  C  H  2AgNO3  2NH3  Ag  C  C  Ag  2NH4 NO3 (màu vàng) Chú ý: Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken ankin khác d Phản ứng oxi hóa Trang  Phản ứng oxi hóa hồn tồn: Cn H2n 2  3n  t O2   nCO2   n  1 H2 O t Ví dụ: C2 H2  O2   2CO2  H2 O  n H2O  nCO2 n  n H O  nankin   CO2 Nhận xét: Khi đốt cháy ankin ln có:   Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: Ankin làm màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) tương tự anken Điều chế  Trong phịng thí nghiệm CaC2  2H2 O  CH  CH  Ca  OH 2  Trong công nghiệp: 1500 C 2CH4   CH  CH  3H2 làm lạnh nhanh Ứng dụng Làm nhiên liệu: Khí axetilen dùng đèn xì oxi – axetilen để hàn, cắt kim loại Làm nguyên liệu cho trình tổng hợp hữu sản xuất chất dẻo, tơ sợi tổng hợp,… Trang SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA KHÁI NIỆM Ankin hiđrocacbon mạch hở, có liên kết ba C  C phân tử, có cơng thức phân tử chung Cn H 2n 2  n   CẤU TẠO C  C  PHÂN TỬ liên kết  , liên kết  Cộng hiđro: ANKIN t ,Ni R  C  C  R  2H2   R  CH2  CH2  R Cộng X2 (X: Cl, Br) Phản ứng R  C  C  R  Br2  R  CBr  CBr  R cộng R  CBr  CBr  R  Br2  R  CBr2  CBr2  R Phản ứng cộng HX: Theo Mac-côp-nhi-côp HgSO ,H SO 4 HC  CH  H  OH   CH2  CH  OH  80 C  CH3  CH  O Tính chất hóa học xt,t  2CH  CH   CH2  CH  C  CH Phản ứng đime trime hóa 600 C 3HC  CH   C Phản ứng ion kim loại R  C  C  H  AgNO3  NH3  R  C  C  Ag  NH4NO3 Trang II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế ankin Kiểu hỏi 1: Đồng phân, danh pháp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Chất X có cơng thức cấu tạo: CH Cl  CH  CH3   CH  CH   C  C  CH Tên gọi X A 5-clo-1,3,4-trimetylpent-1-in B 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in C 1-clo-2,3-đimetylhex-4-in D 6-clo-4,5-metylhex-2-in Hướng dẫn giải Chọn mạch chính: mạch dài có chứa liên kết ba Đánh số thứ tự mạch từ phía gần nối ba hơn: C H  C H  C H  C  C C H | | | Cl CH3 CH3 Gọi tên: 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in  Chọn B Ví dụ 2: Số đồng phân ankin có cơng thức phân tử C5H8 không tác dụng với dung dịch chứa AgNO3/NH3) A B C D Hướng dẫn giải C5H8 có tất đồng phân: CH  C  CH2  CH2  CH3 CH3  C  C  CH2  CH3 (*) CH  C  CH  CH | CH3 Chỉ có ank-1-in tác dụng với AgNO3/NH3  Công thức (*) thỏa mãn đề Có đồng phân khơng tác dụng với AgNO3/NH3  Chọn C Kiểu hỏi 2: Tính chất vật lí, tính chất hóa học ankin Ví dụ mẫu Ví dụ 1: X tham gia bốn phản ứng Phản ứng cháy oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, t ), phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 X A etan B etilen C axetilen D but-2-in Hướng dẫn giải Trang X tham gia phản ứng cộng brom, cộng hiđro phải có liên kết  bền  Loại A X có phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3  X ank-1-in  Chất thỏa mãn đề axetilen  Chọn C Ví dụ 2: Cho phát biểu sau: (1) Ankin không tan nước, nhẹ nước (2) Axetilen chất khí, khơng màu, không tan nước (3) Nhiệt độ sôi axetilen cao nhiệt độ sôi propin (4) Pent-1-en có khối lượng riêng cao pen-1-in 20C (5) Các ankin từ C1 đến C4 chất khí điều kiện thường Số phát biểu A B C D Hướng dẫn giải (1), (2), (5) (3) sai ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối (4) sai ankin có khối lượng riêng lớn anken tương ứng  Có phát biểu  Chọn C Kiểu hỏi 3: Nhận biết, ứng dụng, điều chế ankin Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Chất không điều chế trực tiếp axetilen A Ag2C2 B CH4 C Al4C3 D CaC2 Hướng dẫn giải Chất không điều chế trực tiếp axetilen Al4C3 Phương trình hóa học: Ag2C2  HCl  C2 H2  2AgCl 1500 C 2CH4   CH  CH  3H2 làm lạnh nhanh CaC2  H2 O  Ca  OH 2  C2 H2 Al4 C3  12H2 O  4Al  OH 3  3CH4  Chọn C Ví dụ 2: Để phân biệt but-1-in but-2-in người ta dùng thuốc thử sau đây? A Dung dịch hỗn hợp KMnO4  H2SO4 B Dung dịch AgNO3/NH3 C Dung dịch Br2 D Dung dịch HCl Trang Hướng dẫn giải Các ank-1-in có phản ứng đặc trưng tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa màu vàng  Chọn thuốc thử dung dịch AgNO3/NH3 Phương trình hóa học: CH  C  CH2CH3  AgNO3  NH3  Ag  C  C  CH2CH3  NH4 NO3  Chọn B Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Ankin hiđrocacbon A có dạng Cn H2n2 , mạch hở B có dạng Cn H2n , mạch hở C mạch hở, có liên kết ba phân tử D A C Câu 2: Số đồng phân ankin ứng với công thức phân tử C5H8 A B C D Câu 3: A, B, C ba ankin dãy đồng đẳng có tổng khối lượng 162 đvC Cơng thức A, B, C A C2H2; C3H4; C4H6 B C3H4; C4H6; C5H8 C C4H6; C3H4; C5H6 D C4H6; C5H8; C6H10 CH3 | Câu 4: Cho hợp chất sau: CH3  C  C  CH Tên gọi hợp chất theo danh pháp IUPAC | CH3 s A 3,3-đimetylbut-1-in B 2,2-đimetylbut-3-in C 2.2-đimetylbut-1-in D 3,3-đimetylbut-2-in Câu 5: Theo IUPAC, ankin CH  C  CH  CH  CH   CH có tên gọi A isobutylaxetilen B 2-metylpent-2-in C 4-metylpent-1-in D 2-metylpent-4-in xt,t   A A Câu 6: Cho phản ứng: C2 H2  H2 O  A CH2  CHOH B CH3CHO C CH3COOH D C2 H5OH Câu 7: Số đồng phân ankin có cơng thức phân tử C4H6 có phản ứng kim loại (phản ứng với dung dịch chứa AgNO3/NH3) A B C D Câu 8: Để phân biệt khí propen, propan, propin dùng thuốc thử A dung dịch KMnO4 B dung dịch Br2 C dung dịch AgNO3/NH3 D dung dịch Br2 dung dịch AgNO3/NH3 Bài tập nâng cao Câu 9: Cho bình riêng biệt đựng khí khơng màu: SO2, C2H2, NH3 Để nhận biết khí trên, ta dùng A dung dịch AgNO3/NH3 B dung dịch HCl Trang C quỳ tím ẩm D dung dịch NaOH Câu 10: Cho dãy chuyển hóa sau: CH4  A  B  C  Cao su buna Công thức phân tử B A C4H6 B C2H5OH C C4H4 D C4H10 Dạng 2: Phản ứng cộng ankin Bài toán 1: Ankin tác dụng với X2, HX (X: Cl, Br) Phương pháp giải Phương trình hóa học: Cn H2n2  2HX  Cn H2n X2 Cn H2n2  2X2  Cn H2n2 X4 Theo phương trình: T  n HX nC H n  n 2 nX nC H n 2 n 2  Nếu T   Hiđrocacbon mạch hở ankađien ankin Ví dụ: Cho 2,24 lít (đktc) hiđrocacbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M sản phẩm chứa 85,56% Br khối lượng Công thức phân tử A A C2H6 B C3H8 C C4H6 D C4H8 Hướng dẫn giải Ta có: n A  0,1 mol;n Br  0,2 mol Xét tỉ lệ: T  n Br nA  0,2 2 0,1  A có cơng thức phân tử Cn H2n2 Theo phương trình hóa học: Cn H2n2  2Br2  Cn H2n 2 Br4 Theo đề bài: %m Br  n4 80.4 100%  85,56% 14n   80.4 Vậy công thức phân tử A C4H6  Chọn C Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH4 C2H2 qua dung dịch Br2 dư thấy dung dịch nhạt màu có 2,24 lít khí (đktc) Thành phần phần trăm theo thể tích C2H2 hỗn hợp A 25,0% B 50,0% C 60,0% D 37,5% Hướng dẫn giải Ta có: nhh  0,2 mol Trang Nhận thấy: có C2H2 phản ứng với Br2, khí CH4  n CH  0,1 mol Ta có: n C H  0,2  0,1  0,1 mol 2 0,1 100%  50% 0,2  %VC H  2  Chọn B Bài toán 2: Ankin tác dụng với H2 Phương pháp giải Phương trình hóa học: Pd/ PbCO Cn H 2n   H   Cn H 2n t Ni,t  Cn H2n 2  2H2   Cn H2n 2 Sau phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon khơng no mà Mhh sau pư  28 hỗn hợp sau phản ứng có H2 dư Bảo tồn khối lượng: n hh trước pư Mhh trước pư  n hh sau pö Mhh sau pö Nhận xét: n khí giảm  n hh trước pư  n hh sau pư  nH phản ứng Ví dụ: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon B với H2 (dư), có tỉ khối so với hiđro 4,8 Cho X qua Ni nung nóng đến phản ứng hồn tồn hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro Biết B hiđrocacbon mạch hở, có số liên kết  không vượt Công thức phân tử hiđrocacbon B A C3H6 B C2H2 C C3H4 D C4H8 Hướng dẫn giải Ta có: MY  8.2  16  28  Sau phản ứng H2 dư, hiđrocacbon B phản ứng hết Bảo toàn khối lượng: mX  mY  nX MX  nY MY  n X MY 8.2    n Y M X 4,8.2 Chọn nX  mol;nY  mol  nH phản ứng    mol TH1: Nếu B có liên kết  phân tử: CnH2n  n   Ta có: n C H  n H n  nH ban đầu 2n phản öùng  mol    mol Trang 10  MX  14n.2  2.3  4,8.2  n  1,5 (loại) TH2: Nếu B có liên kết  phân tử: Cn H 2n 2  n   Ta có: nC H n  nH ban đầu  MX  n2  nH phản ứng  mol 2    mol 14n    2.4  4,8.2  n  (thỏa mãn) Vậy công thức B C3H4  Chọn C Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Một hỗn hợp X gồm ankin A H2 tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hồn tồn cho hỗn hợp Y tích 5,6 lít (Y có H2 dư) Thể tích A X thể tích H2 dư (đktc) A 3,36 lít 2,24 lít B 4,48 lít 4,48 lít C 3,36 lít 3,36 lít D 1,12 lít 5,60 lít Hướng dẫn giải Gọi công thức phân tử ankin Cn H 2n 2  n   Ta có: n khí giảm  n H  Vkhí giảm  VH 2 phản ứng phản ứng  12,32  5,6  6,72 lít Ni,t  Phương trình hóa học: Cn H2n 2  2H2   Cn H2n 2 Theo phương trình: Vankin   VH dư VH  Vhỗn hợp  Vankin  VH phản ứng 2 phản ứng  6,72  3,36 lít  12,32  3,36  6,72  2,24 lít  Chọn A Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Biết 5,4 gam hỗn hợp khí X gồm: CH3  CH2  C  CH CH3  C  C  CH3 làm màu vừa đủ m gam Br2 dung dịch Giá trị m A 32 B 16 C 48 D 54 Câu 2: Đun nóng 5,8 gam hỗn hợp X gồm C2H2 H2 bình kín với xúc tác thích hợp thu hỗn hợp khí Y Dẫn khí Y qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,2 gam cịn lại hỗn hợp khí Z Khối lượng hỗn hợp khí Z A 2,3 gam B 3,5 gam C 4,6 gam D 7,0 gam Trang 11 Câu 3: X hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon mạch hở (thuộc dãy đồng đẳng ankin, anken, ankan) Cho 0,3 mol X làm màu vừa đủ 0,5 mol brom Phát biểu A X gồm hai ankan B X gồm hai anken C X gồm ankan anken D X gồm anken ankin Câu 4: Cho 10 lít hỗn hợp khí CH4 C2H2 tác dụng với 10 lít H2 (Ni, t ) Sau phản ứng xảy hồn tồn thu 16 lít hỗn hợp khí (các khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất) Phần trăm thể tích CH4 C2H2 hỗn hợp đầu A 80% 20% B 30% 70% C 20% 80% D 25% 75% Câu 5: Dẫn 1,74 gam hỗn hợp khí X gồm propin but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch brom dư thấy 12,8 gam brom tham gia phản ứng Phần trăm thể tích khí X A C3H4 (80%) C4H6 (20%) B C3H4 (25%) C4H6 (75%) C C3H4 (75%) C4H6 (25%) D C3H4 (20%) C4H6 (80%) Câu 6: Hỗn hợp gồm ankin H2 có tỉ lệ mol : Cho hỗn hợp qua Ni nung nóng thu hỗn hợp Y gồm hai chất không làm màu nước brom Tỉ khối hỗn hợp Y H2 8,0 Công thức phân tử ankin A C2H2 B C4H6 C C5H8 D C3H4 Bài tập nâng cao Câu 7: Cho 10,8 gam ankin X tác dụng với 6,72 lít H2 (đktc) có xúc tác thích hợp, thu hỗn hợp Y (không chứa H2) Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br2 Công thức phân tử X A C2H2 B C3H4 C C4H6 D C5H8 Câu 8: Một hỗn hợp khí M gồm ankin X H2 có tỉ khối so với CH4 0,6 Nung nóng hỗn hợp M với bột Ni để phản ứng xảy hoàn toàn thu hỗn hợp khí N có tỉ khối so với CH4 1,0 Ankin X A axetilen B metylaxetilen C etylaxetilen D propylaxetilen Dạng 3: Phản ứng ion kim loại ank-1-in Phương pháp giải Phản ứng xảy với nguyên tử H linh động cacbon có nối ba đầu mạch (hay ank-1-in) Phương trình hóa học: R  C  C  H  AgNO3  NH3  R  C  C  Ag  NH4NO3  n AgNO3  nank 1 in  n  nank 1 in Theo phương trình:  Chú ý: Đối với axetilen C2H2: H  C  C  H  2AgNO3  2NH3  Ag  C  C  Ag  2NH4 NO3  n AgNO3  2nC2 H2 n  nC2 H2  Theo phương trình:  Ví dụ: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất Phần trăm thể tích khí X A C3H4 (80%) C4H8 (20%) Trang 12 B C3H4 (25%) C4H6 (75%) C C3H4 (75%) C4H6 (25%) D C3H4 (20%) C4H6 (80%) Hướng dẫn giải Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 có propin phản ứng, but-2-in khơng phản ứng khơng có nối ba đầu mạch Phương trình hóa học: CH  C  CH3  AgNO3  NH3  AgC  C  CH3  NH4 NO3 Ta có: n  0,3 mol Theo phương trình: n C H  n  0,3 mol  m C H  0,3.40  12 gam  m C H  17,4  12  5,4 gam  nC H  5,4  0,1 mol 54 Thành phần phần trăm thể tích khí hỗn hợp là: 0,3 100%  75% 0,3  0,1 %VC H   %VC H  100%  75%  25%  Chọn C Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho 3,36 lít khí khí ankin X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 36 gam kết tủa Công thức phân tử X A C4H6 B C2H2 C C4H4 D C3H4 Hướng dẫn giải nX  0,15 mol Gọi công thức ankin Cn H 2n 2  n   Ta có: n  nX  0,15 mol  M  36  240 0,15 TH1: Ankin có H linh động: Mankin  14n   240  108   133  Khơng có ankin thỏa mãn TH2: Ankin có H linh động: Mankin  14n   240  108.2   26  X C2H2  Chọn B Trang 13 Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Cho chất sau: axetilen (1); propin (2); but-1-in (3); but-2-in (4); but-1-en-3-in (5); buta-1,3điin (6) Số chất cho tác dụng với AgNO3 dung dịch NH3 tạo kết tủa A B C D Câu 2: Cho 1,24 gam hỗn hợp X gồm CaC2 Ca vào nước thu 0,56 lít hỗn hợp khí Y (đktc) Cho hỗn hợp khí Y tác dụng với AgNO3 NH3 thu khối lượng kết tủa thu A 4,8 gam B 1,2 gam C 3,6 gam D 2,4 gam Câu 3: Hỗn hợp X gồm hai ankin có số mol Đốt cháy hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X thu 0,6 mol CO2 Mặt khác, cho 0,2 mol hỗn hợp X vào dung dịch AgNO3 dư NH3 thu 24 gam kết tủa Hai ankin A axetilen but-2-in B propin but-1-in C axetilen but-1-in D axetilen propin Câu 4: mol hiđrocacbon X đốt cháy cho mol CO2, mol X phản ứng với mol AgNO3/NH3 Công thức cấu tạo X A CH2  CH  CH  CH  CH3 B CH2  CH  CH2  C  CH C HC  C  CH2  C  CH D CH2  C  CH  CH  CH2 Câu 5: Dẫn 4,032 lít (đktc) hỗn hợp khí A gồm C2H2, C2H4, CH4 qua bình (1) chứa dung dịch AgNO3 NH3 qua bình (2) chứa dung dịch Br2 dư CCl4 Ở bình (1) có 7,2 gam kết tủa Khối lượng bình (2) tăng thêm 1,68 gam Thể tích (ở đktc) khí hỗn hợp A A 0,672 lít; 1,344 lít; 2,016 lít B 0,672 lít; 0,672 lít; 2,688 lít C 2,016; 0,896 lít; 1,12 lít D 1,344 lít; 2,016 lít; 0,672 lít Bài tập nâng cao Câu 6: Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm axetilen ankin X có tỉ lệ mol : vào dung dịch chứa AgNO3 dư NH3 thu 19,35 gam kết tủa Công thức ankin X A CH3  CH2  CH2  C  CH B CH3  CH2  C  CH C CH3  C  C  CH3 D CH3  C  CH Dạng 4: Phản ứng oxi hóa Phương pháp giải Phương trình hóa học: Cn H2n 2  3n  t O2   nCO2   n  1 H2 O Nhận xét: Khi đốt cháy ankin ln có:  nCO nCO nH2O  nCO2 2 n   n n  n n  n  n ankin CO2 H2 O  H2 O ankin  CO2 Bài toán hỗn hợp thường sử dụng phương pháp trung bình  Cn H2n 2  để tìm phân tử khối trung bình M số nguyên tử C trung bình n Trang 14 Bảo tồn khối lượng: m ankin  m C  m H   m  m O  m CO  m H O  2  ankin Bảo toàn nguyên tố O: 2n O  2n CO  n H O 2 Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol ankin 3,6 gam H2O Nếu hiđro hóa hồn tồn 0,1 mol ankin đốt cháy khối lượng nước thu A 4,2 gam B 5,2 gam C 6,2 gam D 7,2 gam Hướng dẫn giải Ta có n H O  0,2 mol Gọi công thức phân tử ankin Cn H 2n 2  n   Phương trình hóa học: Cn H2n 2  3n  t O2   nCO2   n  1 H2 O Ta có: n CO  n H O  n C H 2 n n 2  n CO  0,1  0,2  0,3 mol Lại có: n  n CO nC H n 2 n 2  0,3 3 0,1  Công thức phân tử ankin C3H4 Phương trình hóa học: Ni,t  C3 H4  2H2   C3 H8 0,1  0,1 mol Khi đốt cháy 0,1 mol C3H8: nH  0,8 mol Bảo toàn nguyên tố H: nH O  nH  0,4 mol  m H O  0,4.18  7,2 gam  Chọn D Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn ankin X thể khí thu H2O CO2 có tổng khối lượng 23 gam Nếu cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 dư, 40 gam kết tủa Công thức phân tử X A C3H4 B C2H2 C C4H6 D C5H8 Hướng dẫn giải Ta có: n CaCO  0,4 mol  n CO  0,4 mol Gọi công thức ankin Cn H 2n 2  n   Trang 15 Phương trình hóa học: 3n  t O2   nCO2   n  1 H2 O Cn H2n 2  Theo đề bài: m CO  m H O  23 gam 2  0,4.44  m H O  23  m H O  5,4 gam  n H O  0,3 mol Ta có: n CO  n H O  n C H 2  nC H n n  0,4  0,3  0,1 mol n 2 Mặt khác: n  n 2 n CO nC H n 2 n 2  0,4 4 0,1  Công thức phân tử ankin C4H6  Chọn C Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ba ankin: etin, propin, but-1-in thu 11,76 lít CO2 đktc 6,75 gam H2O Số mol hỗn hợp ba ankin A 0,15 mol B 0,25 mol C 0,08 mol D 0,05 mol Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankin Toàn sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)2 dư thu 68,95 gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 49,05 gam Thể tích hỗn hợp X đktc A 2,24 lít B 1,12 lít C 3,36 lít D 4,48 lít Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 5,2 gam C2H2 hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào bình X đựng Ca(OH)2 dư Khối lượng dung dịch bình X tăng hay giảm gam? A Tăng 21,2 gam B Giảm 18,8 gam C Giảm 40,0 gam D Tăng 17,6 gam Câu 4: Đốt cháy hồn tồn V lít (đktc) ankin thu 7,2 gam H2O Nếu cho tất sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vơi dư khối lượng bình tăng 33,6 gam Giá trị V A 3,36 B 6,72 C 2,24 D 4,48 Câu 5: Đốt cháy hiđrocacbon M thu số mol nước 3/4 số mol CO2 số mol CO2 nhỏ lần số mol M Công thức cấu tạo M (biết M tạo kết tủa phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3) A CH3  CH2  C  CH B CH2  C  CH  CH3 C CH3  C  CH D CH3  C  C  CH3 Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hiđrocacbon A cho sản phẩm cháy qua bình (1) đựng dung dịch H2SO4 đặc, dư; bình (2) đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình (1) tăng 5,4 gam; bình (2) tăng 17,6 gam Biết A không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 A A but-1-in B but-2-in C propađien D propin Trang 16 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hai hiđrocacbon mạch hở liên tiếp dãy đồng đẳng thu 44 gam CO2 12,6 gam H2O Hai hiđrocacbon A C3H8 C4H10 B C2H4 C3H6 C C3H4 C4H6 D C5H8 C6H10 Bài tập nâng cao Câu 8: Đốt cháy hồn tồn lít hỗn hợp khí gồm C2H2 hiđrocacbon X sinh lít khí CO2 lít H2O (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất) Công thức phân tử X A C2H4 B CH4 C C2H6 D C3H8 Câu 9: Hỗn hợp X gồm axetilen, etilen hiđrocacbon A cháy hoàn toàn thu CO2 H2O theo tỉ lệ mol : Dẫn X qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng lên 0,82 gam, khí khỏi bình đem đốt cháy hồn tồn thu 1,32 gam CO2 0,72 gam H2O Phần trăm thể tích A hỗn hợp X (biết khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) A 25,00% B 66,66% C 33,33% D 75,00% Đáp án lời giải Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế ankin 1–C 2–A 3–B 4–A 5–C 6–B 7–C 8–D 5–C 6–B 7–C 8–B 9–C 10 – C Dạng 2: Phản ứng cộng ankin 1–A 2–C 3–D 4–A Câu 7: Gọi công thức ankin Cn H 2n 2  n   Bảo toàn liên kết  : n X  nH  nBr  0,4 mol 2 Lại có: n X  n X  0,2 mol  MX  54  X C4H6 Câu 8: MN  16  28  Hỗn hợp sau phản ứng có H2 dư, ankin phản ứng hết Gọi số mol hỗn hợp M, X H2 1, a 1  a  mol Ta có: n H  2n X  2a mol pö  nN  nM  nH pö  1  2a  mol Bảo toàn khối lượng: n M MN 1     a  0,2 n N MM  2a 0,6 Lại có: 0,2M X  1  0,2   16.0,6  M X  40  X C3H4 ( CH  C  CH3 : metylaxetilen) Dạng 3: Phản ứng ion kim loại ank-1-in 1–B 2–D Câu 6: nC H  n X  2 3–A 4–C 5–A 6–D 0,1  0,05 mol TH1: Ankin X không tác dụng với AgNO3/NH3 Trang 17 Kết tủa thu Ag2C2 n Ag C  n C H  0,05 mol  m kt  0,05.240  12  19,35  Không thỏa mãn 2 2 TH2: Ankin X có tác dụng với AgNO3/NH3 Gọi cơng thức ankin R  C  CH  Kết tủa thu gồm Ag2C2 (0,05 mol) R  C  CAg (0,05 mol) Ta có: 0,05.240  0,05  R  132   19,35  R  15  R CH3 X CH3  C  CH Dạng Phản ứng oxi hóa 1–A 2–A 3–B 4–D 5–A 6–B 7–C 8–C 9–A Câu 8: Đốt cháy hỗn hợp gồm C2H2 X thu n CO  n H O  X ankan Lại có: C  VCO Vhh  2  ankin có số C   Ankan có số C   X C2H6 Câu 9: Đốt X thu CO2 H2O tỉ lệ :  A ankan n C H  n A 2 Khí khỏi brom khí A Đốt A có: n CO  0,03 mol;n H O  0,04 mol 2 Ta có: n A  n H O  n CO  0,01 mol  n C H  0,01 mol 2 2 Lại có: n C H  m C H  0,82 gam  n C H  0,02 mol  %VA  2 4 0,01 100%  25% 0,01  0,01  0,02 Trang 18 ... 0,15 TH1: Ankin có H linh động: Mankin  14n   240  108   133  Khơng có ankin thỏa mãn TH2: Ankin có H linh động: Mankin  14n   240  108.2   26  X C2H2  Chọn B Trang 13 Bài tập tự... phân tử ankin C4H6  Chọn C Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ba ankin: etin, propin, but-1-in thu 11,76 lít CO2 đktc 6,75 gam H2O Số mol hỗn hợp ba ankin A... 2 Theo phương trình: Vankin   VH dư VH  Vhỗn hợp  Vankin  VH phản ứng 2 phản ứng  6,72  3,36 lít  12,32  3,36  6,72  2,24 lít  Chọn A Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Biết 5,4