Tính chất hóa học của amin

Chương 3 ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

2.3 Các hydrocarbon có mang nhóm chức

2.3.4.5 Tính chất hóa học của amin

a. Tính base

Các amin no đơn giản, làm xanh giấy quỳ tím ẩm (và tan được trong nước). Lực

Kb càng lớn và pKb càng nhỏ. Anilin không tác dụng với nước, không làm đổi màu quỳ tím.

 Tác dụng với acid

CH3 NH2 + HCl CH3 NH3Cl

metylamoniclorua

C6H5 NH2 + HCl C6H5 NH3Cl

phenylamoniclorua

 Các muối amoni tác dụng dễ dàng với kiềm

CH3 NH3Cl + NaOH CH3 NH2 + NaCl + H2O b. Phản ứng thế thân điện tử trên amin phương hương

 Halogen hóa

Phản ứng halogen hóa thường đưa đến sản phẩm đa halogen hóa, do sự tăng hoạt của nhóm amino.

Ví dụ: NH2 + Br 2 H2O NH2 Br Br Br

 Sulfon hóa: đun nóng aniline với H2SO4 đặc ở 1800C sẽ xảy ra một chuỗi phản ứng mà sản phẩm cuối cùng là acid sunfanilic.

NH2 + H2SO4 t0 HO3S NH2 + H 2O d 2.3.5 Điều chế 2.3.5.1 Điều chế alcol a. Từ anken

 Hydrat hoá anken: dùng H2SO4 đặc làm xúc tác. CH3 CH CH2 + H2O CH3 CH OH CH3 b.Từ hợp chất aldehyde, ceton R-CH=O + H2 Ni R-CH2-OH R-C=O R' + H2 Ni R-CH-OH R' c. Từ hợp chất Grignard RMgX H-CH=O H3O R-CH2-OH RMgX R-CH=O H3O R-CH-R' OH RMgX R'-COR" H3O R-C-R' OH R" RMgX H3O CH2-CH2 o R-CH2-CH2-OH + + + + 2.3.5.2 Điều chế phenol - Từ benzen + Cl2 Fe Cl + HCl Cl + NaOH t 0, p cao OH NaCl +

2.3.5.3 Điều chế aldehyde – ceton

a. Oxi hóa rượu

Dùng KMnO4, K2Cr2O7 trong H2SO4 dùng O2, xt Cu, Pt đun nóng.

R-CH2-OH + [O] KMnO4 R-CHO + H 2O CH-OH R R' + [O] Cu, t0 R-C-R' O + H2O H+

b. Thủy giải alkin

R CH2 C CH + H2O Hg

2+

800C

R CH2 C CH3 O

2.3.5.4 Điều chế acid carboxylic

* Dùng halogenur alkyl

R-CH2 - X + CN-  R-CH2 -CN R-CH2 -COOH

R-CH2 - X + Mg ete khan R-CH2 -MgX R-CH2 –COOH

2.3.5.5 Điều chế amin * Từ aldehyde – ceton * Từ aldehyde – ceton C O R R' (Aldehyde, ceton) 1. R"-NH2 2. H2/ Ni H C NHR " R R' 1. NH3 2. H2/Ni H C NH2 R R' 1. R'''NH 2. H2/Ni H C NR ''' R R'

Câu hỏi ôn tập

1. Gọi tên theo danh pháp quốc tế các hợp chất sau :

CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 a. b. CH3 CH2 C CH CH3 CH3 c. NO 2 Br d. CH3 Cl CH3 CH C CH I e. f. 1. CO32- 2. H3O+ H3O+, t0

2. Từ 1-buten và các hóa chất cần thiết khác, hãy điều chế 1,3-butadien. 3. Từ benzen hay toluen và các hóa chất cần thiết khác, hãy điều chế:

a. 2-cloro-4-nitrotoluen b. m-cloronitrobenzen

4. Từ etan và các hóa chất vơ cơ cần thiết, hãy tổng hợp:

a. 1,2-Etandiol b. 1-Propanol

5. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

a. 3-Hydroxibutanal b. 2,4-Hexandion c. 4-metyl-3-penten-2-on

6. Điều chế:

a. 2-Butanon từ 2-propanol b. 4-metyl-3-pentenon-2 từ metylacetilen

7. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

PHẦN THỰC HÀNH

Bài 1: ĐIỀU CHẾ DUNG DỊCH KEO VÀ XÁC ĐỊNH NGƯỠNG KEO TỤ ( 4 tiết) VÀ XÁC ĐỊNH NGƯỠNG KEO TỤ ( 4 tiết)

1. Mục tiêu

Tìm hiểu cách pha dung dịch keo, xác định ngưỡng keo tụ của dung dịch keo và pha chế dung dịch theo nờng độ cho trước.

2. Hóa chất, dụng cụ 2.1 Hóa chất 2.1 Hóa chất 2.1 Hóa chất 2.1 Hóa chất FeCl3 10% Na2SO4 0,01N NaCl rắn H2SO4 loãng

Kim loại: Mg, Al, Fe, Cu

2.2 Dụng cụ

Bình định mức (100, 250 ml), bình nón (100ml), cốc chịu nhiệt (250 ml), phễu thuỷ tinh, pipet 5ml, 10ml, bếp điện

3. Thực hành

Thí nghiệm 1: Điều chế dung dịch keo

- Cho 95ml nước cất vào cốc chịu nhiệt 250ml đun sôi trên bếp điện.

- Dùng pipet hút chính xác 5ml dung dịch FeCl310% rồi nhỏ từng giọt vào cốc nước đang sôi cho đến hết

- Đun sôi tiếp 5 phút rồi lấy ra để nguội bằng nhiệt độ phòng ta được dung dịch keo Fe(OH)3

Thí nghiệm 2: Xác định ngưỡng keo tụ

Ống 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 H2O 9,0 8,9 8,8 8,7 8,6 8,5 8,4 8,3 8,2 8,1 Na2SO4 (0,01N) 0,0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 Fe(OH)3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Hiện tượng Tổng cộng mỗi ống là 10ml

Lấy ống đục đầu tiên để tính kết quả theo cơng thức Trong đó: V1 là thể tích của dung dịch Na2SO4

V2 là thể tích của dung dịch keo γ là ngưỡng keo tụ (mmol/l)

Thí nghiệm 3: Pha chế dung dịch theo nồng độ cho trước

* Pha dung dịch nồng độ phần trăm

- Tính khối lượng chất tan cần pha chế: mct = (C%. mdd)/100%

- Tính khối lượng nước cần pha chế: mnước = mdd - mct

* Pha dung dịch nồng độ mol/l

Pha chế V2 (ml) dung dịch A nồng độ C1 (M) từ dung dịch A nồng độ C2 (M) - Tính số mol chất tan có trong dung dịch cần pha chế: n = C1.V

- Tính thể tích dung dịch ban đầu: V1 = n/C2

* Pha chế 50g dd NaCl 5%

Tính tốn mNaCl, mnước Pha chế:

+ Cân mNaCl và cho vào cốc thủy tinh

+ Xác định mH2O, rót vào cốc và khuấy đều để muối ăn tan hết Được 100g dung dịch NaCl 20%

* Pha chế 25 ml dung dịch NaCl 2M

Tính tốn nNaCl , mNaCl Pha chế:

+ Cân mNaCl và cho vào cốc thủy tinh

+ Đổ từ từ nước cất vào khuấy nhẹ đến 25ml dung dịch ta được 25ml dung dịch NaCl 2M

Thí nghiệm 4: Nhận biết dung dịch

Cho vào 4 ống nghiệm 4 mẫu nhỏ kim loại: Mg, Al, Fe, Cu

Tiếp tục cho vào mỗi ống nghiệm 1ml dung dịch H2SO4 loãng. Nhận biết mỗi kim loại qua hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm.

Bài 2: DUNG DỊCH ĐIỆN LI – CHẤT CHỈ THỊ MÀU - DUNG DỊCH ĐỆM (7 tiết)

1. Mục tiêu

Tìm hiểu về dung dịch chất điện li và chất chỉ thị màu

2. Hóa chất, dụng cụ 2.1 Hóa chất HCl 0,1M NaOH 0,1M CH3COOH 0,1M CH3COONa 0,1M NH4OH 0,1M NH4Cl 0,1M Metyl da cam Phenolphtalein Quỳ tím Thymol xanh Indigocarmin Alizarin vàng R Giấy đo pH 2.2 Dụng cụ

Ống nghiệm, cốc thủy tinh, pipet 1ml, 5ml, 10ml, ống xác địnhng, ống hút nhựa

3. Thực hành

Thí nghiệm 1: Màu của các chất chỉ thị trong môi trường acid và baz

Chuẩn bị các dung dịch chuẩn về màu của các chất chỉ thị trong các môi trường Ống 1: 2ml dung dịch HCl 0,1M + 1 giọt metyl da cam

Ống 2: 2ml dung dịch NaOH 0,1M + 1 giọt metyl da cam Ồng 3: 2ml dung dịch HCl 0,1M + 1 giọt phenolphthalein Ống 4: 2ml dung dịch NaOH 0,1M + 1 giọt phenolphthalein Ghi nhận màu sắc của 4 ống nghiệm trên

Thí nghiệm 2: Dung dịch đệm acid

Ống 1: Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch CH3COOH 0,1M và 1 giọt metyl da cam, lắc đều, ghi nhận màu M1. Dùng giấy pH xác định giá trị pH1

Thêm vào ống nghiệm trên (từng giọt) 2ml dung dịch muối CH3COONa 0,1M, lắc đều, ghi nhận màu M2. Dùng giấy pH xác định giá trị pH2.

Ống 2: Cho vào ống nghiệm 4ml nước cất và 1giọt metyl da cam

Ồng 3: Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch CH3COOH 0,1M và 1 giọt phenolphthalein, lắc đều, ghi nhận màu M3. Dùng giấy pH xác định giá trị pH3

Thêm vào ống nghiệm trên (từng giọt) 2ml dung dịch muối CH3COONa 0,1M , lắc đều, ghi nhận màu M4. Dùng giấy pH xác định giá trị pH4

Ống 4: Cho vào ống nghiệm 4ml nước cất và 1giọt phenolphthalein lắc đều, ghi nhận màu

* Thử tính chất của dung dịch đệm

Thêm từ từ từng giọt dung dịch HCl 0,1M vào các ống nghiệm 1,2 ở thí nghiệm 2. Lắc đều cho tới khi các dung dịch trong ống nghiệm 1 và 2 đổi sang màu đỏ. Ghi nhận lượng HCl 0,1M đã dùng và xác định các giá trị pH của dung dịch sau khi đổi màu.

Thí nghiệm 3: Dung dịch đệm baz

Ống 5: Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch NH4OH 0,1M và 1 giọt phenolphthalein lắc đều, ghi nhận màu M5. Xác định giá trị pH5

Thêm vào ống nghiệm trên (từng giọt) 2 ml dung dịch muối NH4Cl 0,1M lắc đều, ghi nhận màu M6. Xác định giá trị pH6 bằng giấy pH

Ống 6: Cho vào ống nghiệm 4ml nước cất và một giọt phenolphthalein

Ống 7: Cho vào ống nghiệm 2 ml dung dịch NH4OH 0,1M và 1 giọt metyl da cam, lắc đều, ghi nhận màu M7. Xác định giá trị pH7 bằng giấy pH

Thêm vào ống nghiệm trên (từng giọt) 2ml dung dịch muối NH4Cl 0,1M lắc đều, ghi nhận màu M7. Xác định giá trị pH7.

Ống 8: Cho vào ống nghiệm 4ml nước cất và 1 giọt metyl da cam, lắc đều, ghi nhận màu.

* Thử tính chất của dung dịch đệm

Thêm từ từ từng giọt dung dịch NaOH 0,1M vào các ống nghiệm 5,6. Lắc đều cho tới khi các dung dịch trong ống nghiệm 5 và 6 đổi sang màu hồng. Ghi nhận lượng HCl 0,1M đã dùng và xác định các giá trị pH của dung dịch sau khi đổi màu.

Thí nghiệm 4: Tính acid- baz

Xác định pH của các hóa chất bằng giấy xác định pH và chỉ rõ mơi trường của các hóa chất (acid yếu, acid mạnh, baz yếu, baz mạnh)

Hóa chất pH Môi trường

HCl 0,1M CH3COOH 0,1M

NaOH 0,1M NH4OH 0,1M

Thí nghiệm 5: Chỉ thị acid –baz

Lấy 3 ống nghiệm:

- Ồng 1: 1giọt phenolphtalein - Ống 2: 1 giọt metyl da cam - Ống 3: Một mẫu quỳ tím

Thêm vào mỗi ống 2 giọt dung dịch HCl 0,1M. Quan sát màu từng ống nghiệm. Chuẩn bị 3 ống nghiệm khác với các chất chỉ thị màu như trên. Thêm vào mỗi ống 2 giọt dung dịch NaCl 0,1M. Quan sát mẫu từng ống.

Cũng chuẩn bị 3 ống nghiệm với các chất chỉ thị màu như trên. Thêm vào mỗi ống 2 giọt dung dịch NaOH 0,1M

Kết quả thí nghiệm ghi vào bảng sau:

Chất chỉ thị màu Màu chất chỉ thị trong mơi trường

Acid Trung tính Baz

Phenolphtalein Metyl da cam Quỳ tím

Thí nghiệm 6: Lập thang màu- khoảng pH của dung dịch acid

Màu của dung dịch

Nồng độ HCl (M) 0,1 0,01 0,001 0,0001

Chỉ thị thymol xanh Chỉ thị metyl da cam

Thí nghiệm 7: Xác định khoảng pH của dung dịch X bằng chỉ thị

Màu sắc của dung dịch X

- Ống nghiệm 1: Nhỏ thymol xanh, xem màu của dung dịch

- Ống nghiệm 2: Nhỏ metyl da cam, xem màu của dung dịch

Thí nghiệm 8: Lập thang màu- khoảng pH của dung dịch baz

Màu của dung dịch

Nồng độ NaOH (M) 0,1 0,01 0,001 0,0001

Chỉ thị Indigocarmin Chỉ thị Alizarin vàng R

Thí nghiệm 9: Xác định khoảng pH của dung dịch Y bằng chỉ thị

Màu sắc của dung dịch Y

- Ống nghiệm 1: Nhỏ Indigocarmin, xem màu của dung dịch

- Ống nghiệm 2: Nhỏ Alizarin vàng R, xem màu của dung dịch

Bài 3 : HỢP CHẤT KHƠNG MANG NHĨM CHỨC - HỢP CHẤT MANG NHÓM CHỨC (8 tiết)

1. Mục tiêu

Trình bày cách điều chế, nhận biết và một số tính chất quan trọng các hợp chất hữu cơ 2. Hóa chất, dụng cụ 2.1 Hóa chất n-hexan Na2CO3 5% KMnO4 0,5% H2SO4 đặc Rượu etilic Cát

Dung dịch iod loãng CaC2 dạng viên Benzen Dầu ăn Glycerol Cu(OH)2 Natri AgNO3 1% NH3 5% Formaldehyd Fehling A Fehling B CH3COOH 0,5M CH3COOH 6M Mg bột CuO Anilin Quỳ đỏ Quỳ tím Metyl da cam Phenolphtalein 2.2 Dụng cụ

Ống nghiệm, ống dẫn khí, nắp chén sứ, đèn cờn, ống thủy tinh thẳng đứng, nút đậy, giá đỡ ống nghiệm, pipet 5ml, 10ml, cốc thủy tinh (250ml), đèn cồn, ống hút nhựa.

3. Thực hành

Thí nghiệm 1: Tác dụng của kali permanganat với HYDROCARBON no

(n-hexan)

Cho vào ống nghiệm khoảng 0,5ml (n-hexan), 0,5ml dung dịch Na2CO3 5%, sau đó cho thêm vài giọt dung dịch KMnO4 0,5% và lắc đều. Quan sát màu sắc của dung dịch KMnO4

Thí nghiệm 2: Tác dụng của acid sulfuric với HYDROCARBON no (n-hexan)

Cho vào ống nghiệm khoảng 0,5ml n-hexan, 0,5ml H2SO4 đậm đặc. Lắc nhẹ hỗn hợp trong 2-3 phút. Theo dõi màu sắc và nhiệt độ của hỗn hợp.

Thí nghiệm 3: Điều chế etylen

Cho 2ml alcol etilic vào ống nghiệm khô, cẩn thận nhỏ thêm từng giọt 4ml H2SO4 đậm đặc đồng thời lắc đều. Cho vào hỗn hợp vài hạt cát. Kẹp ống nghiệm vào giá và lắp ống dẫn khí vào.

Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng . Nhận xét màu của hỗn hợp phản ứng. Đốt khí etilen ở đầu ống dẫn khí. Nhận xét màu ngọn lửa. Đưa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa etilen đang cháy. Quan sát màu của nắp chén sứ trước và sau khi thí nghiệm.

Lượng khí etilen cịn lại để làm các thí nghiệm tiếp theo.

Thí nghiệm 4: Phản ứng cộng iod vào etylen

Cho 1ml dung dịch nước iod loãng vào ống nghiệm. Dẫn khí etylen vào nước iod. Quan sát sự biến đổi màu của dung dịch.

Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa etylen bằng dung dịch KMnO4

Cho 2ml dung dịch KMnO4 0,5% và 0,5ml dung dịch Na2CO3 5% vào ống nghiệm. Dẫn khí etylen vào hỗn hợp. Quan sát sự biến đổi màu của dung dịch.

Thí nghiệm 6: Điều chế acetilen

Cho vào ống nghiệm vài viên calci carbur. Rót nhanh khoảng 1ml nước vào ống nghiệm và đậy nhanh bằng nút có ống dẫn khí với đầu vuốt nhọn. Đốt khí acetilen ở đầu ống dẫn khí. Nhận xét màu ngọn lửa.

Đưa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa. Quan sát màu của nắp chén sứ trước và sau thí nghiệm. So sánh với thí nghiệm đốt cháy etilen.

Thí nghiệm 7: Phản ứng cộng iod vào acetilen

Cho 1ml dung dịch nước iod loãng vào ống nghiệm (chuẩn bị sẵn ngay khi lắp dụng cụ điều chế acetilen). Dẫn khí acetilen vào dung dịch bằng ống dẫn khí cong. Nhận xét quá trình biến đổi màu của nước iod.

Thí nghiệm 8: Phản ứng oxi hóa acetilen bằng dung dịch KMnO4

Cho 1ml dung dịch KMnO4 0,5% và 1ml dung dịch Na2CO3 5% vào ống nghiệm. Dẫn khí C2H2 vào hỗn hợp. Quan sát màu của dung dịch.

Thí nghiệm 9: Tính tan trong nước, khả năng hịa tan dầu ăn của benzen

Nhỏ vài giọt benzen vào ống nghiệm đựng nước, lắc đều, để yên Cho 1,2 giọt dầu ăn vào ống nghiệm đựng benzen, lắc nhẹ Nhận xét hiện tượng xảy ra

Thí nghiệm 10: Phản ứng của rượu đơn chất và rượu đa chức

Lấy 2 ống nghiệm:

- Cho 1ml dung dịch rượu etylic vào ống 1 - Cho 1ml dung dịch glycerol vào ống thứ 2

Tiếp tục cho vào mỗi lọ 1ml Cu(OH)2. Nhận xét hiện tượng xảy ra.

Thí nghiệm 11: Phản ứng của rượu etylic với Na

Cho vào ống nghiệm 3 ml rượu etylic, nhỏ vào dung dịch 3 giọt phenolphtalein.

Tiếp tục cho mẫu Na vào ống nghiệm. Quan sát hiện tượng xảy ra. .

Đun ống nghiệm dưới ngọn lửa đèn cồn đến khi dung dịch được cô cạn. Quan sát hiện tượng xảy ra

Tiếp tục cho vào ống nghiệm sau khi cô cạn 2-3ml nước.

Quan sát hiện tượng, ghi nhận các kết quả thu được, giải thích và viết phương trình phản ứng xảy ra.

Thí nghiệm 12: Phản ứng oxi hóa aldehyd bằng hợp chất phức của bạc

Lưu ý: Các ống nghiệm dùng trong thí nghiệm này phải rửa thật sạch bằng cách cho vào vài giọt dung dịch kiềm nung nhẹ, tráng đều, sau đó đổ đi và tráng lại ống nghiệm bằng nước cất.

Điều chế thuốc thử Tollens: cho vào ống nghiệm (đã rửa sạch) 1ml AgNO3 1%, lắc ống nghiệm và nhỏ thêm từ từ từng giọt dd NH3 5% cho đến khi vừa hòa tan kết tủa bạc oxid (thuốc thử Tollens sẽ kém nhạy nếu cho dư dd NH3)

Nhỏ vài giọt dd formandehyde vào dung dịch thuốc thử Tollens. Đun nóng hỗn hợp trên nời nước nóng 60-70°C. Quan sát lớp bạc kim loại bám trên thành ống nghiệm (đôi khi bạc kim loại tách ra ở dạng kết tủa vơ định hình màu đen).

Thí nghiệm 13: Phản ứng oxi hóa aldehyd bằng thuốc thử Fehling

Thuốc thử Fehling là hỗn hợp của dung dịch Fehling A và Fehling B

Khi cần làm thí nghiệm người ta trộn hai thể tích bằng nhau của dd Fehling A và Fehling B sẽ được dung dịch xanh thẫm, gọi là thuốc thử Fehling.

Cho 1ml dung dịch thuốc thử Fehling và 1-2 giọt dung dịch formaldehyd vào