Phương pháp chung: Hỗn hợp salicylaldehyde (0.3 g, 2.45 mmol, 1 eq) và β- nitrostyrene (0.44 g, 2.95 mmol, 1.2 eq) được hịa trong 2 mL dung mơi toluene được đựng trong bình cầu 25mL, pipecolinic acid (64 mg, 0.49 mmol, 0.2 eq) được thêm vào vào hỗn hợp được đun hồi lưu trong 24 giờ đồng hồ cho đến khi salicylaldehyde biến mất (theo dõi bằng bản mỏng TLC). Toluene sau đó được lấy ra sử dụng phương pháp cơ quay, cịn chất cạn thì được lọc bởi ethyl acetate (30 mL), sau đó được rửa bằng
HCl 10% và nước muối (làm hai lần). Chất cặn sau đó được làm khơ bằng Na2SO4 và
ethyl acetate được lấy ra. Ta làm sạch sản phẩm thô thu được sắc ký cột (ethyl acetate / n-Hexane) để thu được 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene tinh chất.
3-nitro-2-phenyl-2H-chromene (3a):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 /
10,hiệu suất 70%. Nhiệt độ nóng chảy:90.1 – 92.8oC
2-(4’-chlorophenyl)-8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene (3b):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 / 10,
hiệu suất 70%. Nhiệt độ nóng chảy: 114.5 – 115.4oC
8-ethoxy-2-(4’-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromene (3c):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 / 3,
hiệu suất 60%. Nhiệt độ nóng chảy: 118.4 – 120.0oC
2-(4’-chlorophenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-chromene (3d):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 / 10,
2-(2’-bromo-5’-fluorophenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-chromene (3e):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 / 10,
hiệu suất 80%. Nhiệt độ nóng chảy: 160.7 – 162.3oC
2-(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-chromene (3f):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 / 3,
hiệu suất 53%. Nhiệt độ nóng chảy: 152.3 – 154.1oC
2-(2’-bromo-5’-fluorophenyl)-7-methoxy-3-nitro-2H-chromene (3g):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 / 10,
hiệu suất 80%. Nhiệt độ nóng chảy: 135.6 – 137.4oC
2-(4’-chlorophenyl)-7-methoxy-3-nitro-2H-chromene (3h):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 / 10,
6-bromo-2-(2’-bromo-5’-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromene (3i):
Phản ứng tuân theo phương pháp chung. Sắc ký cột: ethyl acetate / n-Hexane = 1 / 25,
hiệu suất 68%. Nhiệt độ nóng chảy: 140.9 – 143.2oC
Kết quả tổng hợp được ghi trong Bảng 4. Phổ khối lượng và phổ cộng hưởng từ hạt nhân của tất cả dẫn xuất 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene được ghi trong Bảng 5.