CHƢƠNG 2 : THỰC NGHIỆM
2.4 Xác định cấu trúc các sản phẩm bằng phổ hồng ngoại, tử ngại và khả kiến,
phổ cộng hƣởng từ hạt nhân và phổ khối.
2.4.1 Cấu trúc của pheophytin a Rf: 0,58 Rf: 0,58
IR (KBr):~= 3402.29 cm-1
(w, N-H), 2931.15 (m), 2867 (w), 1737.30 (s, br, C=O, este), 1694.16 (s, C=O, este), 1615.96 (w, C=C, vòng thơm), 1451.48 (w), 1349.0 (w), 1160.26 (m, br, C-O-C), 1000 (w), 971.51 (w), 731.53 (w), 610.19 (w).-
UV/ VIS (THF): λmax (εx103) = 410 (120.58), 667.5 (56.29).-
1
H-NMR (500 MHz, CDCl3): 132
NH), 0.57 (s, br, 1H, NH), 0.78 - 0.88 (br, 12H, 4CH3, chuỗi phytyl ), 1.20 - 1.30 (br, 21H, CH, CH2, chuỗi phytyl), 1.69 (s, 3H, CH3-CH=, chuỗi phytyl), 1.72 (t, 3J = 7.50 Hz, 3H, CH3, 82), 1.81 (d, 3J = 7.50 Hz, 3H, CH3, 181), 2.10 - 2.60 (m, 4H, 2CH2, 171 và 172), 3.26 (s, 3H, CH3, 71), [3.38] 3.41 (s, 3H, CH3, 21), [3.68] 3.71 (s, 3H, CH3, 121), 3.70 (q, 3J = 7.50 Hz, 2H, CH2, 81), 3.90 (s, 3H, CH3, 132), 4.20 - 4.25 (m, 1H, CH, 17), 4.4 - 4.49 (m, 3H, CH, CH2, CH2-CH=C-CH3, chuỗi phytyl và 18), 5.14 (t, 3J = 6.00 Hz, 1H, CH, CH2-CH=C-CH3, chuỗi phytyl), 6.20 (d, 3J = 11.50 Hz, cis - vinyl, 1H, =CH2, 32 ), 6.28 (s, 1H, CH, 132), 6.31 (d, 3J = 17.50 Hz,
trans - vinyl, 1H, =CH2, 32), 8.00 (dd, 3J = 11.50 Hz, cis - vinyl, 3J = 17.50 Hz,
trans - vinyl, 1H, =CH, 31), [8.48] 8.55 (s, 1H, meso proton), [9.35] 9.41 (s, 1H, meso proton), [9.49] 9.53 (s, 1H, meso proton). -
MS : M+=871.
2.4.2 Cấu trúc của metyl pheophobide a
Rf : 0,57
IR (KBr):~= 3376.54 cm-1 (w, N-H), 2930.19 (w), 2859.35 (w), 1743.82 (s, C=O, este), 1790.92 (s, C=O, este), 1618.52 (m, C=C, vòng thơm), 1437.52 (w), 1214.76 (s, C-O-C, este), 1164.63 ( s, br, C-O-C, este), 980.85 (w), 897.31 (w), 746.95 (w).-
UV/ VIS (THF): λmax (εx103) = 410 (106.05), 610.0 (7.87), 667.5 (48.86).-
1 H-NMR (500 MHz, CDCl3): 132 R [132S] = - 1.61 ppm [- 1.43] (s, br, 1H, NH), 0.54 [0.86] (s, br, 1H, NH), 1.8 (t, 3J = 7.50 Hz, 3H, CH3, 82), 1.82 (d, 3J = 7.50 Hz, 3H, CH3, 181), 2.10 - 2.70 (m, 4H, 2CH2, 171 và 172), [3.20] 3.25(s, 3H, CH3, 71), 3.39 (s, 3H, CH3, 21), 3.59 (s, 3H, CH3, 121), 3.66 (q, 3J = 6.50 Hz, 2H, CH2, 81), 3.70 (s, 3H, CH3, 174), [3.84] 3.89 (s, 3H, CH3, 153), 4.21 (m, 1H, CH, 17), 4.46 (q, 3J = 5.5 Hz, 1H, CH, 18), 6.20-6.28 (d, 3J = 11.50 Hz, cis - vinyl,=CH2, 32), 6.28 (s, 1H, CH, 132), 6.30 (d, 3J = 17.50 Hz, trans - vinyl, 1H, =CH2, 32), 7.98 (dd, 3J = 11.50 Hz, cis - vinyl, 3J = 17.50 Hz, trans - vinyl, 1H, =CH, 31), [8.52] 8.59 (s,
1H, meso proton), [9.35] 9.41 (s, 1H, meso proton), [9.49] 9.54 (s, 1H, meso proton).-
MS: 607 [M + H]+
2.4.3 Cấu trúc của chlorin e6 – trimetylester
Rf : 0,59
IR (KBr):~= 3295 cm-1
(w, N-H), 2953.53 (m, C=CH), 2860.79 (w), 1718.83 (s, br, C=O, este), 1595.96 (m, C=C, vòng thơm), 1437.98 (m), 1236.12 (m, br, C- O-C), 1165.90 (m), 1063.51 (m), 893.82 (w), 845 (w),729.99(w).-
UV/ VIS (THF): λmax (εx103) = 401 (123.51), 666 (42.44).-
1H-NMR (500 MHz, CDCl3): = - 1.47 ppm (s, br, 1H, NH), -1.29(s, br, 1H, NH), 1.71 (t, 3J = 7.50 Hz, 3H, CH3, 82), 1.77 (d, 3J = 7.30 Hz, 3H, CH3, 181), 2.18 - 2.22 (m, 4H, 2 CH2, 171 và 172), 3.29 (s, 3H, CH3, 71), 3.46 (s, 3H, CH3, 21), 3.57 (s, 3H, CH3, 121), 3.63 (s, 3H, CH3, 174), 3.78 (q, 3J = 7.50 Hz, 2H, CH2, 81), 4.26 (s, 3H, CH3, 153), 4.44 (q, 3J = 7.00 Hz, 1H, CH, 18), 5.25 (d, 1H, 2J = 19.00 Hz, CH2, 151), 5.33 (d, 1H, 2J = 19.00 Hz, CH2, 151), 6.15 (d, 3J = 11.50 Hz, cis - vinyl, 1H, =CH2, 32 ), 6.36 (d, 3J = 18.00 Hz, trans - vinyl, 1H, =CH2, 32), 8.08 (dd, 3J = 11.50 Hz, cis - vinyl, 3J = 17.50 Hz, trans - vinyl, 1H, =CH, 31), 8.74 (s, 1H, meso proton), 9.56 (s, 1H, meso proton), 9.87 (s, 1H, meso proton), 9.69(s, 1H, meso proton).
CHƢƠNG 3 : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Tách chiết và chuyển hoá chlorophyll a thành pheophytin a.