Chương 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
4.1. Cấu trúc các hợp chất phân lập được từ nấm Linh chi
4.1.6. Hợp chất 6 (GL-6): ganoderma acid AM1 (3β-hdroxy-7,11,15,23-tetraoxo
5α-lannost-8-en-26-oic acid)
Hình 35. Cấu trúc hợp chất GL-6
Hợp chất GL-6 thu được dưới dạng chất bột màu vàng. Trên phổ 1H-NMR trên vùng trường mạnh xuất hiện tín hiệu đặc trưng của 7 nhóm methyl tại H 0,87 (3H, s, H- 18), 0,90 (3H, s, H-30), 0,99 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-21), 1,02 (3H, s, H-29), 1,19 (3H, s, H-27), 1,31 (3H, s, H-27) và 1,57 (3H, s, H-19). Ngồi ra cịn xuất hiện tín hiệu của một proton nhóm methine liên kết trực tiếp với nguyên tử oxy tại H 3,42 (H-3).
Trên phổ 13C-NMR và DEPT xuất hiện tín hiệu của 30 nguyên tử carbon bao gồm 7 nhóm methyl, 7 nhóm methylene, 5 nhóm methine và 11 nhóm ngun tử carbon khơng liên kết với hydro. Trong đó tại vùng trường thấp xuất hiện năm tín hiệu nhóm –C=O trong đó có bốn nhóm ketone tại C 201,3 (C-7), 201,8 (C-11), 210,7 (C-15) và 210,8
(C-23) và một nhóm carboxylic tại C 180,7 (C-26), tín hiệu 2 nguyên tử carbon nối đôi dạng (>C=C<) tại C 153,4 (C-8)/147,8 (C-9).
Trên vùng trường trung bình xuất hiện một tín hiệu của nhóm methine tại C 78,2 (C-3), tín hiệu này cộng hưởng phía vùng trường thấp hơn so với các nhóm methine thơng thường vì chịu ảnh hưởng của hiệu ừng thuận từ do liên kết trực tiếp với nguyên tử oxy hút điện tích mạnh. Vùng trường mạnh xuất hiện bảy tín hiệu của các nhóm methyl tại C 17,5 (C-18), 18,1 (C-19), 20,2 (C-21), 16,5 (C-27), 21,9 (C-28), 28,3 (C-29) và
số liệu phổ hợp chất này phù hợp hồn tồn tất cả các vị trí với hợp chất 3β-hydroxy- 7,11,15,23-tetraoxo5α-lanost-8-en-26-oic acid [22].
Xét tiếp trên phổ khối lượng xuất hiện pic mz 515 [M+H] + nên hợp chất có khối lượng phân tử M = 514. Vậy khẳng định được hợp chất GL-6 là 3β-hydroxy-7,11,15,23- tetraoxo5α-lanost-8-en-26-oic acid.
Hình 36. Phổ 1H của hợp chất GL-6
Hình 38. Phổ DEPT của hợp chất GL-6