Chương 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
4.1. Cấu trúc các hợp chất phân lập được từ nấm Linh chi
4.1.3. Hợp chất 3: (GL-3): 3β,26-dihydroxy-5α-lanosta-8,24-dien-11-one
Hình 16. Cấu trúc hợp chất GL-3
Hợp chất GL-3 thu được dưới dạng chất kết tinh hình nón, màu trắng. Trên phổ
1H-NMR trên vùng trường mạnh xuất hiện bảy tín hiệu đặc trưng của các nhóm methyl tại H 0,82 (6H, s, H-18, 30), 0,90 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-21), 1,02 (3H, s, H-29), 1,12 (6H, s, H-19, 28) và 1,65 (3H, s, H-27). Về phía vùng trường yếu hơn xuất hiện một tín hiệu methine tại H 3,24 (1H, dd, J = 5,0, 11,0 Hz, H-3) và một tín hiệu methylene tại H 3,98 (2H, s, H-26), hai tín hiệu này cộng hưởng vùng trường thấp hơn so với các nhóm methine, methylene thông thường do chúng liên kết trực tiếp với nguyên tử oxy có độ âm điện lớn. Vùng trường thấp xuất hiện tín hiệu của một proton olefin tại H 5,38 (1H, t, J = 7,0 Hz, H-24). Ngoài ra trong vùng trường H 1,07 – 2,66 là những tín hiệu của các nhóm methine, methylene cịn lại.
Trên phổ 13C-NMR và DEPT xuất hiện tín hiệu của 30 nhóm ngun tử carbon bao gồm bảy nhóm methyl, mười nhóm methylene, năm nhóm methine và tám nhóm nguyên tử carbon khơng liên kết hydro. Trong đó tại vùng trường thấp xuất hiện tín hiệu một nhóm ketone tại C 199,2 (C-11), tín hiệu hai nhóm ngun tử carbon nối đơi dạng (–CH=C<) tại C 126,4 (C-24)/134,5 (C-25), một liên kết đôi khác dạng (>C=C<) tại C 164,2 (C-8)/139,4 (C-9) và liên kết đôi này đều chịu sự tương tác (liên hợp) của nhóm carbonyl (C-11).
Trên vùng trường trung bình xuất hiện một tín hiệu của một nhóm methine tại C 78,6 (C-3), một nhóm methylene tại C 68,6 (C-26), hai nhóm này cộng hưởng vùng
trường thấp hơn so với các nhóm methine, methylen thơng thường do chúng liên kết trực tiếp với nguyên tử oxy hút điện tích mạnh. Vùng trường mạnh xuất hiện bảy tín hiệu của
các nhóm methyl tại C 16,5 (C-18), 18,9 (C-19), 18,2 (C-21), 13,5 (C-27), 25,6 (C-28), 28,2 (C-29) và15,6 (C-30). Từ những dữ kiện phân tích trên và so sánh với tài liệu tham khảo cho thấy số liệu phổ hợp chất này phù hợp hoàn tồn tất cả các vị trí với hợp chất 3β,26-dihydroxy-5α-lanosta-8,24-dien-11-one [23].
Kết hợp với phổ khối lượng xuất hiện pic mz 457 [M+H]+ nên hợp chất có khối lượng phân tử M = 456. Vậy khẳng định được hợp chất GL-3 là 3β,26-dihydroxy-5α- lanosta-8,24-dien-11-one.
Hình 17. Phổ 1H NMR của hợp chất GL-3
Hình 19. Phổ DEPT của hợp chất GL-3