Ông Hoàng Sầm, ở Thù Sơn, đời đời làm nghề cày ruộng. Cha mất sớm, để lại cho mấy sào ruộng, mẹ con nương tựa nhau mà sống; năm 24 tuổi, vẫn chưa biết một chữ nào cả. Cùng huyện có quan Thượng Nguyễn Công Doãn trí sĩ về làng. Quan huyện bắt dân ra đón rước. Ông cũng ở trong số ấy, sung vào chân khiêng kiệu của tiểu thư. Khi khiêng, ông liếc mắt nhìn trộm, thấy tiểu thư là một người tư sắc tuyệt vời, bất giác lòng rung động.
Về nhà, ông nói với mẹ muốn được lấy cô con gái ấy. Mẹ cười và bảo đừng mơ ước hão
huyền. Ông không nghe, mua một buồng cau, cố bắt mẹ phải đi dạm, lại đi theo sau mẹ, sợ mẹ dối mình. Bà mẹ không nỡ trái ý con, đến đứng loanh quanh mãi ở cửa nhà quan Thượng. Quan Thượng lấy làm lạ hỏi. Bà mẹ kêu xin tha tội và kể việc con giai thúc bách. Quan Thượng cười mà rằng:
- Không hề gì!
Rồi sau gọi ông đến để xem người ra sao. Ông đóng một chiếc khố, đến phục lạy trước thềm. Quan Thượng nói:
- Con gái nhà quan không lẽ gả cho người bạch ốc. Anh sau này làm nên sự nghiệp như ta mới có thể lấy con ta được.
Ông lạy hai lạy nói:
- Xin vâng theo mệnh. Nhưng mong quan lớn đừng sai lời.
Về nhà, ông không nói gì với mẹ, đi bán trộm một sào ruộng được 30 quan tiền, tới kinh tìm đến một bậc danh nhân xin học. Học ba năm đã giỏi lắm, đi khảo trúng ở huyện Hiệp Hòa (nay thuộc Bắc Giang), rồi đi thi hương đỗ Giải nguyên. Đỗ khoa hương rồi, ông nhờ một người làng đến nói với quan Thượng xin đừng sai ước cũ, rồi lại tới kinh. Bấy giờ con gái quan Thượng tuy có mấy đám hỏi, nhưng chưa thành đám nào, vẫn còn ở nhà. Khoa Mậu Tuất (1538) niên hiệu Đại Chính đời nhà Mạc, ông 27 tuổi, thi đậu Thám hoa. Hôm vinh quy, làm lễ cưới ngay ở sân nhà quan Thượng. Người làng đều cho là một sự vẻ vang. Ông làm quan đến Lễ bộ Tả thị lang, tước Hoành Phúc bá.