6. Nội dung nghiên cứu
3.6. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT OI-10
Hợp chất OI-10 (2 mg) thu được từ phân đoạn EA.12 có màu vàng đậm, dạng tinh thể hình kim, Rf = 0,46 (giải ly hệ dung môi C:M:A tỉ lệ 8:1:0,1).
Phổ 1
H-NMR (DMSO, 500 Hz), δ (ppm), J (Hz) (phụ lục 6.1): 6,18 (1H, d, J=1,5, H-
6); 6,44 (1H, d, J=1,5, H-8); 6,66 (1H, s, H-3); 6,88 (1H, d, J=8,0, H-5′); 7,41 (1H, d,
30
BIỆN LUẬN CẤU TRÚC:
Hợp chất OI-10có phổ 1H-NMR tương tự hợp chất OI-8, chỉ khác tín hiệu singlet tại
δH 6,61 ở OI-8được thay bằng hai tín hiệu ghép cặp meta có δH 6,18 (1H, d, 1,5, H-6), 6,44 (1H, d, 1,5, H-8) và OI-10không còn xuất hiện tín hiệu của nhóm methoxy.
Dựa vào việc phân tích phổ 1H-NMR kết hợp so sánh với phổ của luteolin [12], thấy sự tương hợp tốt, do đó chúng tôi kết luận OI-10 là luteolin.
Bảng 3.6: Số liệu phổ 1H-NMR của hợp chất OI-10 và hợp chất so sánh Vị trí C OI-10 (DMSO) δH (ppm) (J=Hz) Luteolin (DMSO)[12] δH (ppm) (J=Hz) 3 6,66 s 6,65 s 5 12,97 s - 6 6,18 d (1,5) 6,18 d (2,0) 8 6,44 d (1,5) 6,43 d (2,0) 2′ 7,41 d (2,0) 7,38 d (2,2) 5′ 6,88 d (8,0) 6,87 d (8,2) 6′ 7,41 dd (8,5; 2,0) 7,40 dd (8,3; 2,1)
Cấu trúc của các hợp chất cô lập được
O O HO OH O O HO OH OH H3CO 2 3 5 7 9 10 1' 5' 3' 2 3 7 9 10 1' 5' 3' 5 R OI-1:R=OCH3 OI-2:R=H
OI-4:R=OH OI-3
O O HO OH OH R 2 3 7 9 10 1' 5' 3' 5 OH OI-8:R=OCH3 OI-10:R=H
31
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN 4.1. KẾT LUẬN
Thông qua việc thực hiện đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây núc nác
Oroxylum indicum L. ở Tuyên Quang”, chúng tôi đã cô lập và xác định được cấu trúc của 6 hợp chất. Oroxylin A (OI-1) Chrysin (OI-2) Hispidulin (OI-3) Baicalein (OI-4) 6-Methoxyluteolin (OI-8) Luteolin (OI-10)
Theo tài liệu [16, 18] đây là những flavone có khả năng chống oxi hóa, chống viêm, chống loét và có khả năng kháng khuẩn, kháng nấm.
4.2. ĐỀ XUẤT
Do hạn chế về thời gian nên chúng tôi chỉ dừng lại ở việc khảo sát cấu trúc hóa học của một số hợp chất trong lá của cây núc nác – Oroxylum indicum L. Các bộ phận khác của cây Oroxylum indicum L. như: vỏ thân, vỏ rễ, hạt được sử dụng để làm thuốc. Do đó thời gian tới chúng tôi sẽ tiến hành thu hái nguyên liệu và khảo sát trên các bộ phận còn lại để góp phần làm rõ hơn thành phần hóa học của cây núc nác Oroxylum indicum L.
32
TÀI LIỆU THAM KHẢO
TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT
[1]. Lê Thị Anh Đào, Lê Thị Thu Hương, Trần Thị Linh Hà (2007), “Nghiên cứu một số thành phần hóa học của lá cây núc nác (Oroxylum indicum L.) ở Yên Sơn – Tuyên Quang”,
Tuyển tập các công trình hội nghị khoa học và công nghệ hóa học hữu cơ toàn quốc lần thứ 4, 293-297.
[2]. Đỗ Tất Lợi (1995), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB KHKT, 726.
[3]. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất thiên nhiên, NXB ĐHQGTPHCM.
[4]. Phan Nguyễn Hữu Trọng, Đặng Hoàng Phú, Trần Hoàng Lan, Nguyễn Trung Nhân (2012), “Khảo sát thành phần hóa học cao chloroform hạt cây Núc nác Oroxylum indicum
L.”, Tạp chí hóa học, 50(4A), 270 – 272.
TÀI LIỆU TIẾNG ANH
[5]. Ali M, Chaudhary A. and Ramachandram R. (1999), “New pterocarpans from
Oroxylum indicum Stem Bark”, Indian J. Chem. B., 38B, 950-952.
[6]. Biswanah Dinda, Bikas Chandra Mohanta, Shio Arima, Nariko Sato, Yoshihiro Harigaya (2007), “Flavonoids from the stem-bark of Oroxylum indicum”, Natural Product Sciences, 13(3), 190-194.
[7]. Brás H. de Oliveira, Tomoe Nakashima, José D. de Souza Filho and Fabiano L. Frehse (2001), “HPLC Analysis of Flavonoids in Eupatorium littorale”, J. Braz. Chem. Soc., 12(2), 243-246.
[8]. Chen LJ, Games DE, Jones J. (2003), “Isolation and identification of four flavonoid constituents from the seeds of Oroxylum indicum by high-speed counter-current chromatography”, J. Chromatogr. A., 988(1), 95-105.
[9]. Dey AK, Mukherjee A, Das PC, Chatterjee A (1978), “Occurrence of Aloe emodin in the leaves of Oroxylum indicum Vent.”, Indian J. Chem., 16B, 1042.
[10]. Hari Babu T, Manjulatha K, Suresh Kumar G, Hymavathi A, Ashok K. Tiwari, Muraleedhar Purohit, Madhusudana Rao J, Suresh Babu K (2010), “Gastroprotective flavonoid constituents from Oroxylum indicum Vent”, Bioorganic & Medicinal Chemistry
33
[11]. Hom Nath Luitel, Mina Rajbhandari, Surya K. Kalauni, Suresh Awale, Kazuo Masuda, Mohan B. Gewali (2010), “Chemical constituens from Oroxylum indicum (L.) Kurz of Nepalese origin”, Scientific World, 8(8), 66-68.
[12]. Jolanta Patora and Barbara Klimek (2002), “Flavonoids from lemon balm”, Acta
Poloniac Pharmaccutica – Drug Research, 59(2), 139-143.
[13]. Joshi K C, Prakash A, Shah R K (1977), “Chemical exminnation of the roots of
Tabebuia rosea and heartwood of Oroxylum indicum”, Planta Med, 31, 257-258.
[14]. Kawsar Uddin, Abu Sayeed, Anwarul Islam, Aziz Abdur Rahman, Abbas Ali, G.R.M. Astaq Mohal Khan, Md. Golam Sadik (2003), “Purification, characterization and cytotoxic activity of two flavonoids from Oroxylum indicum Vent. (Bignoniaceae)”, Asian Journal of
Plant Sciences, 2(6), 515-518.
[15]. Maitreyi Zaveri, Amit Khandhar, Sunita Jain (2008), “Quantification of Baicalein, Chrysin, Biochanin-A and Ellagic Acid in Root Bark of Oroxylum indicum by RP-HPLC with UV Detection”, Eurasian Journal of Analytical Chemistry, 3(2), 245-257.
[16]. Maitreyi Zaveri, Amit Khandhar and Sunita Jain (2008), Quantification of Baicalein, Chrysin, Biochanin-A and Ellagic Acid in Root Bark of Oroxylum indicum by RP-HPLC with UV Detection, Eurasian Journal of Analytical Chemistry, 3(2), 246-257.
[17]. Mehta CR, Meta TP (1953), “Tetuin, a glucoside from the seeds of Oroxylum indicum Vent.”, Current Science, 22, 114.
[18]. Miguel López-Lázaro (2009), Distribution and Biological Activities of the Flavonoid Luteolin, Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 9, 31-59.
[19]. Nair A.G.R and Joshi B.S (1979), “Oroxindin – A new flavones glucuronide from
Oroxylum indicum Vent.”, Pro. Indian Acad. Sci., 88A, 323-327.
[20]. RAO, Janaswamy, Madhusudana (2007), “Natural agent for treatment of gastrointestinal toxicity associated symptoms and ulcers”, PCT/IB2007/000047.
[21]. Saowanee Maungjunburee, Wilawan Mahabusarakam (2010), “Flavonoids from the stem bark of Oroxylum indicum (L.) Benth.ex Kurz”, Proceedings of the 7th IMT-GT UNINET and the 3rd International PSU-UNS Conferences on Bioscience, 136-140.
[22]. Soumia Mouffok, Hamada Haba, Catherine Lavaud, Christophe Long, Mohammed Benkhaled 2012, “Chemical constituents of Centaurea omphalotricha Coss. & Durieu ex Batt. & Trab.”, Rec. Nat. Prod. 6:3, 292-295.
34
[23]. Subramanian SS and Nair AGR (1972), “Flavonoids of the leaves of Oroxylum
indicum and Pajanelia longifolia”, Phytochemistry, 11, 439-440.
[24]. Subramanian SS and Nair AGR (1972), “Flavonoids of the stem bark of Oroxylum
indicum”, Current Science, 41(2), 62-63.
[25]. Vasanth S, Natarajan M, Sundaresan R, Rao R B, Kundu AB (1991), “Ellagic acid from Oroxylum indicum Vent.”, Indian Drugs, 28(11), 507.
[26]. Yuan Yuan, Wenli Hou, Minhai Tang, Houding Luo, Li-Juan Chen, Y.Hugh Guan and Ian A. Sutherland (2008), “Separation of Flavonoids from the leaves of Oroxylum indicum by HSCCC”, Chromatographia, 68, 885-892.