Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật họ Betulaceae và họ Zingiberaceae

THỰC VAT HỌC, NGHIấN CỨU HểA HỌC VÀ HOAT TÍNH SINH HỌC CAC LOÀI ZINGIBER VÀ ALPINIA (ZINGIBERACEAE)

Năm hop chat phenolic phân lập được từ loài Zingiber này hexahydrocurcumin, 6- dehydrogingerdion, 10-gingerol, 6-shogaol, 6-gingerol có kha năng ức chế di ứng yếu đối với dong tế bào RBL-2H3 (bệnh bach cầu ưa bazơ ở chuột). Kết quả cho thay 4 flavonoit có hoạt tính ức chế chuyên hoá bởi CYP3A4, trong đó kaempferol-3-O- (2,3,4-tri-O-axetyl-o-L-rhamnopyranozit) có khả năng ức chế mạnh nhất với ICso 14,4 uM, còn kaempferol-3-O-metyl ete lại có khả năng ức chế mạnh nhất quá trình chuyển hoá bởi CYP2D6. dihydroxyphenyl)heptan, một diarylheptanoit được phân lập từ cây Zingiber ottensii Val. Về thành phan hoá học của cây Cáng lò (Betula alnoides Buch. Don), theo sự tra cứu của chúng tôi cho đến nay mới chỉ có một công trình khoa học dưới dạng thông báo ngắn công bé trong vỏ cây này có 2 tritecpenoit là lupeol và axit 3-O-axetoxyoleanolic cùng một hỗn hợp.

ĐểI TƯỢNG NGHIấN CUU VÀ PHƯƠNG PHAP DIEU CHE CAC PHAN CHIET Đối tượng nghiên cứu của luận án là

Riềng maclurei được phân bố ở các vùng rừng núi thuộc một số tỉnh của Trung Quốc và Việt Nam. Cho đến nay, chưa có một công trình khoa học nào công bồ về thành phan hoá học cũng như hoạt tính sinh học của cây Riéng maclurei (Alpinia maclurei Merr.).

Riéng maclurei (Alpinia maclurei Merr.)

• CAC PHUONG PHAP KHAO SAT CAU TRUC CAC HOP CHAT
• NGHIEN CUU HOA HOC CAY TONG QUAN SUI (ALNUS NEPALENSIS D. Don)

Đã sử dung kết hop phương pháp do điểm nóng chảy, độ quay cực với các phương pháp phổ đề khảo sát cấu trúc các hợp chất: phổ khối lượng va chạm electron (EI-MS), phổ khối lượng ion hóa phun bụi điện tử (ESI-MS), phô khối lượng phân giải cao (HR-ESI-MS và HR-APCI-MS), phổ hồng ngoại (IR), phố cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1D NMR) và phô cộng hưởng từ hạt. Mau cây Tống quan sui (Alnus nepalensis D. Don) được TS Tran Ngọc Ninh, Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, thu thập theo hai thời điểm tại vùng núi thuộc huyện Đồng Văn, tinh Hà Giang, mẫu 1: tháng 7 năm 2006, và mẫu 2: tháng 6. Kết quả khảo sát sắc ký lớp mỏng (TLC) cho thấy các phần chiết n-hexan từ lá của mẫu 1 (ALHI) và mẫu 2 (ALHII) có thành phan tương tự nhau nên chúng tôi chỉ tiến hành phân tách các phần chiết diclometan và etyl axetat từ lá của mẫu 2.

H/A 9:1-54:1 mes

Quá trình phân tách phan chiết n-hexan từ lá của cây Cáng lò được trình bày trên So đồ. Quá trình phân tách phan chiết diclometan từ lá của cây Cáng lò được trình bày trên Sơ dé 3.12. Phan chiết etyl axetat từ lá của cây Cáng lò (BLE, 9 g) được phân tách bằng sắc kí cột CC.

Nhóm phân đoạn BLE2.7.3 được rửa bằng axeton và kết tinh lại trong hỗn hợp dung môi diclometan-metanol cho B6 (3,2 mg). Nhóm phân đoạn BLE2.9.3 được phân tách sắc ký cột FC với hệ dung môi diclometan-. Quá trình phân tách phần chiết etyl axetat từ lá của cây Cáng lò được trình bày trên Sơ đồ.

Phần chiết n-butanol được tách thành hai phan: một ở dạng lỏng sệt và một ở dạng rắn. Phan n-butanol dang lỏng sệt BLB (1,0 g) được phân tach sắc ký cột FC trên silica gel. Quá trình phân tách phan chiết n-butanol từ lá của cây Cáng lò được trình bày trên Sơ đồ.

CC, Si gel, CC, Si gel,

Phan chiết diclometan từ cành con (BCD, 7,87 g) được phân tach sắc ký cột CC trên silica. Quá trình phân tách phần chiết diclometan từ cành con của cây Cáng lò được trình bày trên Sơ đồ 3.16. Phần chiết diclometan từ vỏ cành (BVD, 9,21 g) được phân tách sắc ký cột CC trên silica.

Quá trình phân tách phần chiết diclometan từ vỏ cành của cây Cáng lò được trình bày trên Sơ đồ 3.17.

Khối lượng mẫu khô và hiệu suất thu nhận “ các phan chiết từ cây Cáng lò

BLH11 và BLH12 được gộp chung, phân tách bằng sắc kí cột CC trên silica gel và bang phương pháp chiết pha rắn trên cột RP-SPE (C-18 Sep-Pak Vac Catridge,. Phần chiết diclometan từ lá của cây Cáng lò (BLD) được phân tách bằng sắc kí cột CC trên silica gel thành 5 nhóm phân đoạn, từ BLD1 đến BLD5. Phan chiết etyl axetat từ lá của cây Cáng lò (BLE) được phân tach băng sắc kí cột CC trên silica gel thành 3 nhóm phân đoạn từ BLEI đến BLE3.

Phần chiết n-butanol dang lỏng sệt BLB được phân tách sắc ký cột FC trên silica gel thành 4 nhóm phân đoạn từ BLB1 đến BLB4. Phần chiết n-butanol dạng rắn BLBR được phân tách sắc ký cột CC trên nhựa trao đổi ion Diaion HP-20 thu được 5 phân đoạn từ BLBRI đến BLBR5. Phan chiết n-hexan từ cành con (BCH) được phân tách bằng sắc ký cột CC trên silica gel thành 7 nhóm phân đoạn từ BCH1 đến BCH7.

Phan chiết diclometan từ cành con (BCD) được phân tách sắc ký cột CC trên silica gel thành 4 nhóm phân đoạn từ BCD1 đến BCD4. Phần chiết diclometan từ vỏ cành (BVD) được phân tách sắc ký cột CC trên silica gel thành 7 nhóm phân đoạn từ BVD1 đến BVD7. So sánh các dit kiện phô 'H-NMR và 'ÌC-NMR của các hợp chất tritecpen dãy dammaran khang định cho các kết luận trên và xác định được cấu trúc 3,4-secodammaran của B3.

Dựa trên các dữ kiện phố "H-NMR, đ.n.c., TLC so sánh với chất chuẩn có thể xác định được B6 là quercetin, giống như chất A5 được phân lập từ cây Tống quan sui.

Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm

Từ việc so sánh phô của B19 và B20 với các dữ kiện phô của tài liệu tham khảo đã xác. Axit ursolic có mặt trong các loài Rhododendron, Epigaea asiafica, nhựa táo, lê và các loại. Canh con gồm có /-sitosterol (0,005%) và 2 hợp chat không tìm thấy trong lá là lupeol và betulin với hàm lượng nhỏ.

Vỏ cây có chứa lupeol và betulin đã tìm thấy trong cảnh, ngoài ra còn có thêm taraxeryl axetat, taraxeron cùng hỗn hợp của 2 axit.

Khối lượng mẫu và hiệu suất thu nhận “` các phan chiết từ cây Gừng môi tim đốm

Phan chiết n-hexan từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm (ZH) được phân tách bang sắc ký cột CC trên silica gel thành 14 nhóm phân đoạn, từ ZH0 đến ZH13. Phan chiết diclometan từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm (ZD) được phân tách bằng sắc ký cột FC trên silica gel thành 6 nhóm phân đoạn, ký hiệu từ ZD1 đến ZD6. Các nhóm phân đoạn ZD5 và ZD6 được phân tách sắc ký cột FC với silica gel, cho là Z7 và Z8.

Phan chiết etyl axetat (ZE) được phân tách bằng sắc ký cột FC trên silica gel thành 3 nhóm phân đoạn từ ZEI đến ZE3. Các nhóm phân đoạn ZE2 và ZE3 được phân tách tiếp bằng sắc ký cột. Như vậy, từ thân rễ cây Gừng môi tím dém đã phân lập được 9 hợp chat, ký hiệu từ Z1 đến.

Hợp chất Z1 được phân lập từ phần chiết n-hexan (ZH) dưới dang bột vô định hình mau.

Đỗ Tat Lợi (2001), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y hoc, Hà

(1991), “Variation in the Flavonoid Aglycone Mixture Excreted on the Leaves of Black Alder (Alnus glutinosa) from 12 Different Geographical Origins”, Biochemical Systematics and Ecology Vol. (1990), “Structures of Antifungal Diarylheptenones, gingerenones A, B, C and Isogingerenone B, Isolated from the Rhizomes of Zingiber officinale”, Phytochemistry Vol. (2006), “Diarylheptanoids and Flavonoid with Antioxidant Activity from Alnus japonica Steud on DPPH Free Radical Scavenging Assay’, J.

(1998), “High-performance liquid chromatographic determination of flavonoids in Betula pendula and Betula pubescens leaves”, Journal of. “Inhibition of Antigen-Induced Degranulation by Aryl Compounds Isolated from the Bark of Betula platyphylla in RBL-2H3 cells”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Vol. (2003), “Isolation and Characterization of Some Antioxidative Compounds from the Rhizomes of Smaller Galanga (Alpinia officinarum Hance)”, J.

(1998), “Hepatoprotective, Superoxide Scavenging, and Antioxidative activities of Aromatic Constituents from the Bark of Betula platyphylla var. (1988), “Hydroxycinnamic Acid-Spermidine Amides from Pollen of Alnus glutinosa, Betula verrucosa and Pterocarya fraxinifolia’’, Phytochemistry Vol. (1996), “High-performance liquid chromatographic separation and identification of phenolic compounds from leaves of Betula pubescens and Betula pendula’, Journal of Chromatography A Vol.

(2010), “A novel diarylheptanoid bearing flavonol moiety from the rhizomes of Alpinia officinarum Hance”, Chinese Chemical Letters Vol.