Hệ thống Hiđrocacbon

TÝnh chÊt cña Benzen.[r]

Bảng hệ thống phần hợp chất Hyđrô - C¸c bon

CnH2n + - 2a ( n : Số nguyên tử Các bon , a : Số liên kết số vòng)

Loại H - C no H - C kh«ng no H - C th¬m ( Aren )

H - C An kan ( Pa fin) An ken (Olefin) Ankađien ( Olefin) AnKin Đồng đẳng Benzen

C«ng thøc chung

a = CnH2n + ( n  )

a = CnH2n ( n  )

a = CnH2n - ( n  3)

a = CnH2n - ( n  2)

a = CnH2n - ( n 6)

Đặc điểm Cấu t¹o

Liên kết nguyên tử l/k đơn ( σ )

Trong phân tử có liên kết đôi ( l/k σ , l/k π )

Trong phân tử có liên kết đơi ( l/k π vị trí khỏc nhau)

Trong phân tử có liên kết ( l/k σ , l/k π l/k

cùng vị trí)

Mạch vịng cạnh, có l/k đơn xen l/k đơi

Cách đọc tên

Gọi theo số nguyên tử C + đuôi an Đọc tên AnKan tơng ứng đổi

an= en (hayylen) + vị trí nối đôi Đọc tên AnKan tơng ứng đổi phụ âmn= Đi en + vị trí nối đơi

Đọc tên AnKan tơng ứng đổi đuôi an

= in + vị trí nối ba Vị trí, số tên gốc Ankyl +bênzen

Đồng phân Đồng phân mạch C - Đồng phân mạch C

- ng phõn vị trí nối đơi - Đồng phân vị trí nối đơi- Đồng phân mạch C - Đồng phân vị trí nối ba- Đồng phân mạch C - Vị trí gốc ankyl trờn vũng Benzen

Hợp chất tiêu biểu

Mª tan CH4

H - C - H H

H

E tan C2H4

H - C = C - H H H

Buta®ien - 1,4 C4H6 H - C = C - C = C - H

H

H H H

E tin (Axetilen) C2H2

H - C = C - H

Ben zen C6H6

TÝnh chÊt lý häc

Sè C1 C4 : KhÝ

Sè C5 C16 : lỏng

Số C17 lên : Rắn

Sè C2 C4 : KhÝ

Sè C5 C16 : lỏng

Số C17 lên : Rắn

H2C = CH - CH = C H2 : KhÝ H2C = C - CH = C H2

CH3

láng

Sè C2 C4 : KhÝ

Sè C5 C16 : lỏng

Số C17 lên : Rắn

Benzen: chất lỏng, không màu, nhẹ nớc, o/ tan níc

TÝnh

ChÊt

Hãa

Häc

1/ PƯ Halozen ( ánh sáng) CnH2n + 2+X2CnH2n + 1X+HCl

CnH2n + 1X+X2CnH2nX2 +HCl

X2 : Cl2 hc Br2 khan

2/ P ¦ t¸c dơng bëi nhiƯt a - P¦ hđy C vµ H2 (9000)

CnH2n + 2 nC + (n + 1)H2

b - PƯ tách H2 (Fe , t0)  Olefin CnH2n + 2 CnH2n + H2

c - PƯ bẻ mạch C (Crăcking) CnH2n + 2CxH2x + + CyH2y

x + y = n

3/ P Oxy hãa hoµn toµn

CnH2n + +3n + 12 O2 nCO2 + (n + 1)H2O

nH2O > nCO2

nH2O - nCO2 = nH- C

xicloankan: Là loại H - C no mạch vòng => CT chung: CnH2n (n  )

TÝnh chÊt hãa häc tơng tự ankan: Tác dụng với Cl2 , O2

Riªng víi xicloankan cã sè C nhá ( nh: C3H6, C4H8 ) t/d víi Cl2,

Br2 đun nóng xảy p cộng hợp

phá vòng

H2C

H2C

CH2 + Br2 t

0

Br- CH2- CH2- CH2- Br

XicloPropan 1,3- Đi brom etan

1/ PƯ cộng hỵp (H2,X2,HX, H2O)

CnH2n + H2 CnH2n +

CnH2n + X2 CnH2n X2

CnH2n + HX  CnH2n + 1X

CnH2n + H2O CnH2n + 1OH

Q.Tắc: mắccốp nhi cốp: Phần tử

mang đ.tích âm gắn vào C có số Ng.Tử H hơn, phần tử mang đ tích (+) gắn vào C Ng tử H nhiều hơn

CH3- CH= CH2 + HBr

CH3- CHBr- CH3

CH3- CH2- CH2Br

SP chÝnh SP phơ

2/ P¦ trïng hỵp nCH = CH

R R' XT,t0

P

CH CH -R -R' n

3/ PƯ Oxyhóa

a PƯ oxyhóa không hoàn toàn - Lµm mÊt mµu d2 KMnO

4

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 

3Cn H2n(OH)2 +2MnO2 + 2KOH

- C2H4 bÞ oxihãa nhĐ CH3CHO

2C2H4 + O2

CuCl2/pdCl2 2CH 3CHO

b PƯ oxyhóa hoàn toàn- PƯ cháy CnH2n +

3n -1

2 O2 nCO2 + n H2O nCO2 = nH2O

1/ PƯ cộng hợp (H2,X2,HX, H2O)

( Các PƯ qua giai đoạn)

T l/k đơi 1 l/k đơi  có l/k đơn

CnH2n - +HNi,t20 CnH2n +HNi,t20 CnH2n +

Lu ý: PƯ g/đ ( tỉ lệ : 1)

CH2 =CH - CH = CH2 + Br2

CH2Br -CHBr - CH = CH2

CH2Br-CH = CH - CH2Br 1,4

1,2

2/ PƯ trùng hợp

nCH2 =CH - CH = CH2 Na nc

1,4 (- CH

2- CH= CH- CH2-)n 1,2 (- CH2 - CH -)n

CH = CH2

Poli butađien 1,4 : Thành phần cao su tổng hợp Buna

3/ PƯ Oxyhóa

a PƯ oxyhóa không hoàn toàn - Làm màu d2 KMnO

4 (Ankađien bị

oxihoa rợu no chøc)

3CH2 = CH- CH= CH2 + 4KMnO4 + 8H2O

3CH2OH- CHOH- CHOH- CH2OH + 8MnO2 + 8KOH

VÝ dơ :

b P¦ oxyhóa hoàn toàn- PƯ cháy CnH2n - + 3n -12 O2 nCO2 + (n - 1)H2O

nCO2 > nH2O

1/ PƯ cộng hợp (H2,X2,HX, H2O)

( Các PƯ qua giai đoạn) Từ l/k ba1l/k đơichỉ cól/k đơn

CnH2n - + 2H2

Ni,t0

CnH2n +

Céng hỵp víi H2

Khi xt lµ pd  Olefin

CnH2n - 2+ 2X2 CnH2n - 2X4

Céng hỵp víi X2

Céng hỵp víi axit Vis dơ : CH= CH + HCl

CH2 = CHCl

CH2 = CHCl

CH3 - CHCl2

+ HCl

Céng hợp với H2O có HgSO4, 800c

-tạo thành Anđehit xeton

C2H2 + H2O CH3CHO

C3H4 + H2O (CH3)2CO

2/ PƯ trùng hợp

= CH CuCl/NH4Cl CH2 = CH - C = CH

2CH

= CH

3CH C6H6

C, 6000

3/ PƯ Oxyhóa- Làm màu d2thuốc tím - PƯ cháy

CnH2n - +3n -12 O2 nCO2 + (n - 1)H2O

4/ P¦ thÕ kim loại

Các Ankin nối đầu mạch có k/n t/gia p thÕ kim lo¹i

C2H2 + Ag2O

NH3 Ag- C = C- Ag

Vµng

+ H2O

Ag- C = C- Ag + HCl C2H2 + 2AgCl

A TÝnh chÊt cña Benzen 1) T/c H- C no - P¦ thÕ a ThÕ Cl2 , Br2 khan

C6H6 + Br2 Fe , t

0

C6H5Br + HBr

b ThÕ Nitro - NO2

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

H2SO4đặc

2)T/c H-C kh«ng no- Céng a Céng Cl2 (as)

C6H6 + 3Cl2 a/s C6H6Cl6

b Céng H2

C6H6 + 3H2 C6H12 Ni , t0

B. T/c đồng đẳng 1/ PƯ thé nhân

R

+ Br2 Fe,t

0

1:1

R - Br

Br R + HBr

R

+ 3Br2 Fe,t

0

1:1

R - Br

+ 3HBr Br

Br

tr¾ng

2/ PƯ nhánh: Cl2,Br2kh

- CH3 a/s - CH2Br

+ HBr + Br2

øng

- Cht t

- CH4 điều chế C2H2 nhiều hợp

chất hữu quan trọng khác: CCl4 ,

CHCl3 ,HCHO, CH3OH

VÝ dô :

- Cht t

- Điều chế loại chÊt dỴo: PoliEtilen (PE), PoliPropylen(PP)

VÝ dơ:

- ứng dụng quan trọng điều chế cao su tỉng hỵp

VÝ dơ cao su Bu na (nh phÇn t/c )

- Điều chế : anđehit axetíc, Xeton, axit hữu cơ, chất đốt, sử lí trồng - Điều chế:Vinylaxetilen, benzen,

3CH = CH 6000,C C6H6

§iỊu chÕ :

C6H6 + 3Cl2 a/s

C6H6Cl6

HecxaCloXiclohecxan

dông

CH4 + O2 No, t0

H - CHO + H2O

- Điều chế Các h/c Olefin

xt,t0.p

nCH2= CH

CH3

( - CH2 - CH - )n

CH3

- Điều loại rợu, dẫn xuất Halozen, anđehit, axit nguyên liệu điều chế nhiều hợp chất Polime kh¸c

Cao su Buna-S:nCH2= CH- CH= CH2 + nCH2= CH

C6H5 xt,t0.p

(- CH2- CH= CH- CH2- CH2- CH- )n

C6H5

Cao su Buna-S

Stiren

Cao su Buna-N:nCH2= CH- CH= CH2 + nCH2= CH- CN xt,t0.p

(-CH2- CH= CH- CH2- CH2- CH-)n

CN Cao su Buna-N

Nitrinacrilic

Cao su CloPren:

nCH2 = CCl - CH = CH2 xt,t

0.p (- CH2 - CCl = CH- CH -)n

Cao su CloPren

CloPrren

Cao su IsoPren: nCH2 = CCH3 - CH = CH2 xt,t

0.p

(- CH2 - CCH3 = CH - CH -)n

Cao su IsoPren

IsoPren

Vµ nhiỊu h/c hữu khác

- Đ/chế chất dẻo: PVC, PVA

CH = CH + HCl CH2 = CHCl

nCH2= CHCl xt,t0,p

(-CH2 CH-)n

Cl

VinylClorua PoliVinylClorua

Điều chế chất dẻo PVC

CH = CH + CH3COOH

xt,t0,p

§iỊu chÕ chÊt dỴo PVA

CH3COO

CH3COOCH = CH2

nCH = CH2

CH3COO

- CH- CH2- n

( PVA )

Vµ nhiỊu h/c hữu khác

- NitroBenzen:

+ HNO3 H2SO4® - NO2+ H 2O - Thc nỉ TNT:(2,4,6-TriNitroToluen)

CH3

+ 3HNO3 H2SO4®

CH3

- NO2

O2N

-NO2

+ 3H2O

- PoliStiren:

C6H6 + C2H2 C6H5CH = CH2

nCH2 = CH

C6H5 xt,t0,p

CH2- CH

C6H5 n

Và nhiều h/c hữu khác

Điều

chế

+ Phơng pháp chung

- Cho d2 kiỊm t/d mi KLK cđa axit

cacboxilic

R- COONa + NaOH CaO ,t0 R - H + Na2CO3

CH3COONa + NaOH

CaO ,t0

CH4 + Na2CO3

- Cho Olefin céng hỵp H2

CnH2n + H2 Ni , t0

CnH2n +

- P2 nèi m¹ch

RX + 2Na + R'X ete khan R - R R - R' R' - R,

+ 2NaX VÝ dô:

CH3I + 2Na + C2H5I

CH3- CH3

CH3- C2H5

C2H5- C2H5

+ 2NaI

ete khan

- P2 Crăcking

+ Phơng pháp điều chế CH4

- Al4C3 t/d H2O hc HCl

Al4C3 + 12H2O 3CH4 + Al(OH)3

Al4C3 + 12HCl  3CH4 + 4AlCl3

- Thu CH4 tõ khÝ thiªn nhiên

- Tách H2 từ ankan

CnH2n + Fe , t

0

CnH2n + H2

C2H6 Fe , t

0

C2H4 + H2

- Tách H2O từ rợu no đơn chức CnH2n + 1OH

H2SO4 ®

1700 CnH2n + H2O

H2SO4 ®

1700

C2H5OH C2H4 + H2O

- T¸ch HX tõ dÉn xuÊt monoHalozen

CnH2n + 1X CnH2n + HX

KOH/ROH

C2H5Cl C2H4 + HCl KOH / ROH

* Khi tách H2O hay tách HX phải

tuân theo qui tắc Zaixep

- Cho dẫn xt ®i Halozen t/d víi Zn CnH2nX2 + Zn  CnH2n + ZnX2

VÝ dô: C2H4Br2 + Zn  C2H4 + ZnBr2

- Phơng pháp Crăcking

+ Phơng pháp chung: Tách H2 từ

ankan anken

CH3- CH2- CH2- CH3 t0,xt

CH2= CH- CH = CH2 + 2H2

CH3- CH = CH- CH3 Al2O3 , 650

0

CH2= CH- CH = CH2 + H2

+ Các phơng pháp điều chÕ Buta®ien 1,3 - Tõ C2H2

2C2H2

CuCl / NH4Cl CH

2= CH- C = CH

CH2= CH- C = CH + H2 Pd ,t

0

CH2= CH- CH = CH2

- Tõ rỵu etilÝc

2C2H5OH

MgO/Zn

5000 CH2= CH- CH = CH2 + 2H2O + H2

- Tõ Butan®iol - 2,3

H2SO4 ®

CH3- CH - CH- CH3 CH2= CH- CH = CH2 + 2H2O

OH OH 170

0

+ §iỊu chÕ C2H2

- Cho đất đèn ( Các bua canxi) t/d H2O

CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2 ( CaO + 3C 2000

0

CaC2 + CO )

- NhiƯt ph©n CH4

2CH4

15000

Ýt K2 C2H2 + 3H2

- Tỉng hỵp trùc tiÐp:

2C + H2 3000

0c

C2H2

- Tõ c¸c h/c cña axetilen

C2H2Br4 + 2Zn C2H2 + 2ZnBr2

- Điều chế đồng đẳng Axetilen

2CH = CH

CH = C - R + NaX CH = C- Na

+ 2Na 2CH = C - Na + H2

+ R-X

-T¸ch H2 tõ ankan hc Xicloankan

VÝ dơ:

C6H14 pt, t

C6H6 + 4H2 C6H12 pt, t

0

C6H6 + 3H2 hc

CH3 pd,t0 CH3

+ 3H2

- Trïng hỵp Ankin

3CH = CH

3CH = C - CH3 C , 6000

CH3

CH3 CH3

C , 6000

- Phơng pháp nối mạch

C6H6 + R - X AlCl3 khan

AlCl3 khan

C6H5 - R + HX

C6H6 + CH = CH2

R R

C6H5 - CH - CH3