Tổng hợp oxim từ dầu vỏ hạt điều Việt Nam và nghiên cứu các đặc tính lý hóa khả năng hấp thụ ion kim loại Cu2+ Ga3+ của chúng

68 18 0
Tổng hợp oxim từ dầu vỏ hạt điều Việt Nam và nghiên cứu các đặc tính lý hóa khả năng hấp thụ ion kim loại Cu2+ Ga3+ của chúng

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Tổng hợp oxim từ dầu vỏ hạt điều Việt Nam và nghiên cứu các đặc tính lý hóa khả năng hấp thụ ion kim loại Cu2+ Ga3+ của chúng Tổng hợp oxim từ dầu vỏ hạt điều Việt Nam và nghiên cứu các đặc tính lý hóa khả năng hấp thụ ion kim loại Cu2+ Ga3+ của chúng luận văn tốt nghiệp thạc sĩ

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Bùi Quốc Nam TỔNG HỢP OXIM TỪ DẦU VỎ HẠT ĐIỀU VIỆT NAM VÀ NGHIÊN CỨU CÁC ĐẶC TÍNH LÝ-HĨA, KHẢ NĂNG HẤP THỤ ION KIM LOẠI (Cu2+, Ga3+) CỦA CHÚNG LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – 2013 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Bùi Quốc Nam TỔNG HỢP OXIM TỪ DẦU VỎ HẠT ĐIỀU VIỆT NAM VÀ NGHIÊN CỨU CÁC ĐẶC TÍNH LÝ-HĨA, KHẢ NĂNG HẤP THỤ ION KIM LOẠI (Cu2+, Ga3+) CỦA CHÚNG Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS Hoàng Anh Sơn Hà Nội - 2013 LỜI CẢM ƠN Luận văn tốt nghiệp hồn thành phịng thí nghiệm thuộc Phịng Hóa học vật liệu xúc tác, Phân viện Vật liệu đất hiếm, Viện Khoa học vật liệu, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Để đạt kết này, em xin chân thành cảm ơn TS Hoàng Anh Sơn, người giao đề tài tận tình hưỡng dẫn, bảo em hồn thành khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn tới thầy giáo, cô giáo thuộc Bộ mơn Hóa học hữu cơ, trường Đại học Khoa học tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội cán Phịng Hóa học vật liệu xúc tác, Viện Khoa học vật liệu giúp đỡ, tạo điều kiện tốt cho em thời gian vừa qua Hà Nội, tháng 12 năm 2013 Học viên Bùi Quốc Nam MỤC LỤC Danh mục bảng, sơ đồ hình vẽ luận văn Danh mục chữ viết tắt MỞ ĐẦU .1 CHƯƠNG TỔNG QUAN .4 1.1 Cây điều Dầu vỏ hạt điều 1.1.1 Cây điều (Anacardium occidentaleL.) 1.1.2 Các sản phẩm từ điều .6 1.1.3 Thành phần cấu tạo dầu vỏ hạt điều Việt Nam .8 1.2 Phương pháp tách cacdanol từ dầu vỏ hạt điều 13 1.2.1 Phương pháp chưng cất .13 1.2.2 Chưng cất chân không 16 1.3 Hợp chất oxim ứng dụng chiết tách kim loại 16 1.3.1 Tổng hợp oxim từ cardanol 16 1.3.2 Ứng dụng oxim chiết tách kim loại 22 CHƯƠNG CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 27 2.1 Nguyên liệu, hóa chất thiết bị nghiên cứu .27 2.2 Các phương pháp nghiên cứu 27 2.2.1 Phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC) 27 2.2.2 Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) 28 2.2.3 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 29 2.2.4 Phương pháp phân tích quang phổ plasma (ICP) 30 2.3 Thực nghiệm 31 2.3.1 Chưng cất cacdanol .31 2.3.2 Tổng hợp oxim 33 2.3.3 Đánh giá khả hấp thụ ion kim loại andoxim 36 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 41 3.1 Nghiên cứu xác định đặc tính sản phẩm .41 3.1.1 Sản phẩm cardanol trình chưng cất 41 3.1.2 Sản phẩm trình tổng hợp oxim 45 3.2 Đánh giá kết hấp thụ ion kim loại andoxim 53 3.2.1 Khả hấp thụ Ga3+ andoxim 53 3.2.2 Khả hấp thụ Cu2+ adoxim 54 KẾT LUẬN .56 TÀI LIỆU THAM KHẢO 57 DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH VẼ TRONG LUẬN VĂN Bảng 3.2 Bảng 3.3 Danh mục bảng Trang Chương Sản lượng hạt điều thô giới qua năm Sản lượng xuất nhân điều số nước giới Diện tích trồng điều Việt Nam Chương Kết phân tích cacdanol chưng cất sắc kí lớp 41 mỏng Nồng độ Al, Fe Ga dung dịch phân tích 53 2+ Lượng Cu hấp thụ giải hấp gam oxim 54 Sơ đồ 2.1 Sơ đồ 2.2 Danh mục sơ đồ Chương Quy trình tổng hợp oxim Quy trình hấp thụ Ga oxim Bảng 1.1 Bảng 1.2 Bảng 1.3 Bảng 3.1 Hình 1.1 Hình 1.2 Hình 1.3 Hình 2.1 Hình 2.2 Hình 2.3 Hình 2.4 Hình 2.5 Hình 2.6 Hình 2.7 Hình 2.8 Hình 2.9 Hình 3.1 Hình 3.2 Hình 3.3a Hình 3.3b Hình 3.4 Hình 3.5a Hình 3.5b Trang 35 39 Danh mục hình vẽ Trang Chương Lá, hoa điều Dầu vỏ hạt điều Việt Nam Một hệ thống chưng cất phịng thí nghiệm 15 Chương Hệ thống bơm chân khơng 32 Hệ thống bếp, bình chưng cất, cột ngưng, sinh hàn bình 32 hứng sản phẩm Phản ứng cacbonyl hóa 33 Chiết sản phẩm hỗn hợp nước/n-hexan 34 Phản ứng oxim hóa 35 Chiết andoxim 38 Giải hấp dung dịch HCl 38 Chiết Kelex100 38 Giải hấp dung dịch HCl 38 Chương Sản phẩm cacdanol chưng cất 42 Phổ IR cacdanol 42 Phổ 1H-MNR cacdanol 43 Phổ H-MNR (giãn rộng) cacdanol 44 Sản phẩm ankylsalixylandehit 45 Phổ H-MNR ankylsalixylandehit 46 Phổ H-MNR (giãn rộng) ankylsalixylandehit 47 Hình 3.6 Hình 3.7 Hình 3.8a Hình 3.8b Hình 3.9 Sản phẩm andoxim Phổ IR andoxim Phổ 1H-MNR andoxim Phổ 1H-MNR (giãn rộng)của andoxim Phổ 13CCPD DEPT andoxim 48 49 50 51 52 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT DVHĐ: Dầu vỏ hạt điều TLC (Thin layer chromatography): Sắc ký lớp mỏng IR (Infrared): Phổ hồng ngoại 13 C & 1H-NMR (Nuclear magnetic resonance): Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 proton DEPT (Distortionless enhancement of polarisation transfer): Kỹ thuật ghi phổ cacbon 13 cho biết bậc nguyên tử cacbon ICP (Inductively coupled plasma): Plasma ghép đôi cảm ứng Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ MỞ ĐẦU Việt Nam nước khí hậu nhiệt đới thuận lợi cho điều phát triển Năm 2006 2007, Việt Nam đứng vị trí thứ xuất hạt điều giới Một sản phẩm ngành điều là dầu vỏ hạt điều (DVHĐ) DVHĐ dầu trích từ vỏ hạt điều, có giá trị sử dụng công nghiệp cao Các nghiên cứu xác định thành phần DVHĐ gồm có hợp chất với tỉ lệ sau: axit anacacdic (80%), cacdanol (10-15%), cacdol metylcacdol Ngồi ra, cịn lượng nhỏ dẫn xuất N, P, S axit béo Trong đó, cacdanol tinh chế từ dầu điều sản phẩm có nhiều ứng dụng quan trọng ngành công nghiệp sơn, công nghệ mực in, thuốc bảo vệ thực vật, lót phanh ly hợp… Tuy nhiên, vấn đề thu hồi sử dụng DVHĐ nước ta chưa quan tâm mức, chí cịn vấn đề nan giải xí nghiệp chế biến hạt điều chúng gây nhiễm trầm trọng dùng làm nhiên liệu đốt Phương pháp chiết tách dung dịch sử dụng phổ biến ngành luyện kim Phương pháp thường áp dụng trình chiết tách kim loại: đồng, kẽm, coban, urani, molipden, vanadi, kim loại đất hiếm, gecmani kim loại nhóm Pt Hiện số lượng chất chiết tách bền, có tính chọn lọc cao kim loại ngày sử dụng nhiều nhằm tăng độ tinh khiết sản phẩm luyện kim có tính thân thiện với môi trường Trong nhiều thập niên trở lại đây, ngành luyện kim đồng, sử dụng chất chiết tách thương phẩm gồm ba loại sau: - andoxim biến tính với tên thương mại Cytec’s ACORGA® reagents - hỗn hợp andoxim-xetoxim khơng biến tính với tên thương mại LIX® - Các xetoxim mạch thẳng với tên thương mại SX reagents Đặc điểm chung ba nhóm chất thương phẩm có cơng thức cấu tạo tương đối tương đồng thuộc nhóm phenolic oxim Các phenolic oxime sử dụng nhiều công nghiệp chiết tách đồng, đồng thời chất chống Bùi Quốc Nam Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ hen gỉ, dùng làm vật liệu bọc bề mặt kim loại Các andoxim, xetoxim điều chế phản ứng focmyl hóa ankylphenol xuất phát từ phenol ankyl hóa alkan tương ứng Giá thành ankylphenol (dodexylphenol, nonylphenol) cao Trong hợp chất oxim tổng hợp từ cacdanol nguồn nguyên liệu tự nhiên có giá thành rẻ nhiều Cacdanol monophenol, có công thức C21H36-2nO (n = 0,1,2,3) Nhánh bên mạch hidrocacbon với 15 nguyên tử cacbon có mức độ chưa bão hòa khác nên dễ dàng tham gia phản ứng trùng hợp, mạch nhánh có tính chất kỵ nước Sự thay đổi cấu trúc cacdanol đem lại từ nhóm hidroxyl, vịng thơm nhánh bên hidrocacbon Chính lý trên, luận văn tiến hành với mục tiêu cụ thể sau: - Nghiên cứu tách cacdanol khỏi dầu vỏ hạt điều - Nghiên cứu tổng hợp oxim từ cacdanol chưng cất - Nghiên cứu tính chất lý-hóa oxim tổng hợp được, quan trọng đánh giá khả hấp thụ chọn lọc ion kim loại để ứng dụng thu hồi số kim loại có giá trị cao, chẳng hạn Ga Cu Bùi Quốc Nam Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ Hình 3.5a Phổ 1H-MNR ankylsalixylandehit Bùi Quốc Nam 46 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ Hình 3.5b Phổ 1H-MNR (giãn rộng) ankylsalixylandehit Bùi Quốc Nam 47 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ b Sản phẩm oxim hóa Phổ IR: Băng hấp thụ 3453 cm-1 đặc trung cho dao động hóa trị nhóm O-H Dao động hóa trị C-H vịng thơm xuất 3005 cm-1 Hai tín hiệu 2927 2870 cm-1 đặc trung cho dao động hóa trị C-H no Một tín hiệu có cường độ trung bình 1621 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị C=N-OH oxim Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3, -ppm): singlet δ = 8,1 7,3 ppm đặc trưng cho proton OH vòng thơm C=N-OH Trong vùng phổ δ = 6,7 ÷ 7,2 ppm xuất tín hiệu cộng hưởng đặc trưng proton thơm: tín hiệu doublet δ = 7,06 ppm ( J = Hz) tương ứng với proton H2; singlet δ = 6,76 ppm tương ứng với proton H1; tín hiệu doublet δ = 6,72 ppm ( J = Hz) tương ứng với proton H3 Phổ 13 C-NMR (500 MHz, CDCl3, -ppm), DEPT 90 135: Quan sát phổ đồ ta nhận thấy vùng phổ có δ > 200 ppm khơng xuất tín hiệu cộng hưởng đặc trưng nhóm C=O Dựa vào kiện phân tích trên, ta khẳng định cơng thức sản phẩm oxim hóa sau: Hình 3.6 Sản phẩm andoxim Bùi Quốc Nam 48 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ Hình 3.7 Phổ IR andoxim Bùi Quốc Nam 49 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ Hình 3.8a Phổ 1H-MNR andoxim Bùi Quốc Nam 50 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ Hình 3.8b Phổ 1H-MNR (giãn rộng)của andoxim Bùi Quốc Nam 51 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ Hình 3.9 Phổ 13CCPD DEPT andoxim Bùi Quốc Nam 52 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên 3.2 Luận văn Thạc sĩ Đánh giá kết hấp thụ ion kim loại andoxim 3.2.1 Khả hấp thụ Ga3+ andoxim Xác định nồng độ Ga yếu tố ảnh hưởng (Al, Fe) mẫu dung dịch phương pháp quang phổ plasma ICP Al ΣFe Ga Dung dịch Bayer 59981 16270 87 HN(6N)1 2737,1 49,08 0,879 HN(6N)2 2853,5 10,57 0,195 HN(6N)3 2690,7 25,60 0,005 HN(K) 2289,3 38,58 < 0,001 Ga(2N)1 364,3 0,047 2,182 Ga(2N)2 250,1 0,007 14,69 Ga(2N)3 234,8 0,014 7,16 Ga(K) 3,70 0,006 43,02 (đơn vị: mg/l) Bảng 3.2 Nồng độ Al, Fe Ga dung dịch phân tích Căn vào số liệu thực nghiệm thu được, ta khẳng định andoxim tổng hợp từ dầu vỏ hạt điều có khả hấp thụ gali kim loại từ dung dịch Bayer quy trình sản xuất nhơm Hỗn hợp HH2 cho thấy khả thu hồi Ga lớn với hiệu suất đạt khoảng 17%, sử dụng HH1 HH3 cho hiệu suất 2,5% 8,2% Mặt khác, tính chọn lọc việc hấp thụ chưa cao, biểu thị qua lượng lớn nhơm cịn tồn dung dịch Bùi Quốc Nam 53 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ Tuy nhiên, ta so sánh khả hấp thụ andoxim tổng hợp với Kelex 100 nhận thấy khả hấp thụ gali Kelex 100 cao chọn lọc hẳn (hiệu suất hấp thụ Ga đạt khoảng 50% địng thời lượng nhơm sắt giảm mạnh) 3.2.2 Khả hấp thụ Cu2+ adoxim Kết hấp thụ giải hấp đồng trình bày bảng sau: V1 (mL) Số mg Cu hấp thụ/1g oxim V2 (mL) Số mg Cu giải hấp/1g oxim A1 25 16,19 B1 12,08 A2 25,7 13,95 B2 0,9 2,88 A3 86,59 B3 - - Bảng 3.3 Lượng Cu2+ hấp thụ giải hấp gam oxim Dung mơi cho hợp chất oxime đóng vai trò quan trọng việc hấp thụ đồng Nếu sử dụng dung môi phân cực ethanol, isopropyl alkol đề cập đến trong, hiệu suất hấp thụ hấp Trong trình chiết tách, sử dụng dung mơi phân cực thân dung mơi khơng đóng vai trị chất hòa tan oxim mà tham gia vào q trình chiết tách Ảnh hưởng dung mơi pha hữu tương quan pha hữu pha nước phụ thuộc vào số yếu tố sau: Thứ nhất, tương tác dung môi chất chiết tách làm thay đổi hoạt tính chất chiết tách pha hữu trình giải hấp Bùi Quốc Nam 54 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ Thứ hai, tương tác dung môi với ion kim loại tạo thành liên kết ion kim loại dung môi làm thay đổi nồng độ ion kim loại pha nước Ví dụ điển hình cho trường hợp thứ thấy rõ qua việc chiết tách ion Cu hidrooxime có nhóm chức hidrooxime nhóm chức hấp thụ electron Do hiệu suất hấp thụ ion Cu giảm xuống 4, lần sử dụng dung môi phân cực mạnh alcohol keton Trong sử dụng dung mơi khơng phân cực hydrocacbon không tạo nên liên kết phụ Do vậy, hiệu suất q trình chiết tách Cu khơng bị ảnh hưởng Quá trình giải hấp ion Cu2+ thực tốt môi trường axit H2SO4 Nồng độ thích hợp cho việc giải hấp Cu2+ 1M Bùi Quốc Nam 55 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ KẾT LUẬN Luận văn đạt kết sau:  Bằng phương pháp chưng cất phân đoạn áp suất giảm, tách thành công cacdanol khỏi dầu vỏ hạt điều với hiệu suất 70%  Tổng hợp thành công hợp chất andoxim từ cacdanol theo phương pháp giai đoạn Bằng phương pháp phổ đại IR, 1H-NMR, 13 C-NMR DEPT xác định cấu trúc andoxim  Oxim tổng hợp có khả hấp thụ ion kim loại Ga3+ Cu2+ Kết cụ thể sau: - Đối với hấp thụ đồng: Oxim thể khả hấp thụ đồng tốt sử dụng dung môi n-hexan (hiệu suất hấp thụ đạt ~90%) nhiên chưa thể giải hấp thành công - Đối với hấp thụ gali: hỗn hợp g andoxim, mL isodecanol 38 mL kerosen có khả hấp thụ cao với nồng độ Ga dung dịch giải hấp 14,69 mg/L Tuy nhiên hiệu suất hấp thụ giải hấp chưa cao, so sánh với Kelex 100 thấp gần lần Ngoài ra, mức độ chọn lọc tương đối thấp lượng Al tồn dung dịch giải hấp nhiều (gần 17 lần lượng Ga) Bùi Quốc Nam 56 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn Thạc sĩ TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Hữu Đĩnh, Đỗ Đình Rãng (2006), Hóa học hữu 1, NXB Giáo Dục, tr 351-355 Võ Phiên cộng (1981), “ Polyme sở cardanol”, Tạp chí Hóa học, T.19, số 2, tr 3-9 Võ Phiên, Raubach, Constituent and structure of Cashew Nut Shell Liquid of Viet Nam Nguyễn Bội Quỳnh, Phạm Đình Thanh (1983), Cây đào lộn hột: Điều, NXB nông nghiệp Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong (2007), Hóa học hữu 2, NXB Giáo Dục, tr 201-203 Phan Hữu Trinh (1988), Cây Điều: gieo trồng, chăm sóc, chế biến, NXB tổng hợp Phú Khánh Tiếng Anh Abdul Kader, J.A.M., Varadhraj, A., Srinivasan, G.N., Raman, R & Srinivasan,R (1982), “Gallium as a byproduct of aluminium industries in India”, Trans of the Indian Institute of Metals, 35(3), pp 276-280 Abdul Kader, J.A.M., Varadhraj, A., Srinivasan, G.N & Srinivasan, R (1975), “Electrowinning of gallium-studies with the concentrated soda solutions in the Bayer cycle”, Trans of the SAEST,10(4), pp 249-254 Archana Devi, Deepak Srivastava (2007) “Studies on the blends of cacdanol-based epoxidized novolac type phenolic resin and carboxylterminated polybutadiene (CTPB)”, Materials Science and Engineering A 458, pp 336–347 Bùi Quốc Nam 57 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên 10 Luận văn Thạc sĩ Bina Gupta, Niti Mudhar, S.N Tandon, “Extraction and Separation of Gallium Using Cyanex 301: Its Recovery from Bayer’s Liquor”, Ind Eng Chem Res 2005, 44, 1922-1927 11 B.S Rao, Aruna Palanisamy (2011), “Monofunctional benzoxazine from cacdanol for bio-composite applications”, Reactive and Functional Polymers, Volume 71, Issue 2, pp 148-154 12 Borgess, P.P & Masson, I.O.C (1994), “Solvent extraction of gallium with Kelex 100 from Brazilian weak sodium aluminate solutions”, Minerals Engineering, 7(7), pp 933-941 13 C V Mythili, A Malar Retna and S Gopalakrishnan (2007), “Synthesis, mechanical, thermal and chemical properties of polyurethanes based on cacdanol”, Bulletin of Materials Science, Volume 27, Number 3, pp 235241 14 G.V.K Puvvada, “Liquid–liquid extraction of gallium from Bayer process liquor using Kelex 100 in the presence of surfactants”, Hydrometallurgy 52 (1999), 9–19 15 Giuseppe Mele, Jun Li, Eleonora Margapoti, Francesca Martina, Giuseppe Vasapollo (2009), “Synthesis of novel porphyrins cacdanol based via cross metathesis”, Catalysis Today, Volume 140, Issues 1–2, pp 37-43 16 J.M Lamerant, US patent 5102512, 4/1992 17 Leveque, A & Helegorsky, J (1977)., “The recovery of gallium from Bayer process aluminate solutions by liquid-liquid extraction”, International Solvent Extraction Conference, pp 439-442 18 L.K Aggarwal, P.C Thapliyal, S.R Karade (2007), “Anticorrosive properties of the epoxy–cacdanol resin based paints”, Progress in Organic Coatings, Volume 59, Issue 1, 2, pp 76-80 Bùi Quốc Nam 58 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên 19 Luận văn Thạc sĩ Maffezzolia A, Calo E and et.al (2004), “Cacdanol based matrix biocomposites reinforced with natural fibres”, Composites Science and Technology, 64, pp 839–845 20 M Nakayama, H Egawa, “Recovery of Gallium(III) from Strongly Alkaline Media Using a Kelex-100-Loaded Ion-Exchange Resin”, Ind Eng Chem Res., 1997, 36 (10), 4365–4368 21 Phatak, G.M & Gangadharan, K (1994), “Extraction of gallium from Bayer liquors: A report on the indigenous research and development”, Proc of the Xth ISAS National Symposium on Strategic and Hi-Tech Metals Extraction and Process Characterization, Udaipur Chapter, India, pp 4-6 22 Pesic, B & Zhou, T (1988), “Recovering gallium with Kelex 100”, Journal of Metals, 40(7), pp 24-26 23 Peter R Seidl, European Patent EP1058676, 05/2003; US patent 6673969 B2, 1/2004 24 P H Gedam and P S Sampathkumaran (1986), “Cashew nut shell liquid: Extraction, chemistry and applications”, Progress in Organic Coatings, Volume 14, Issue 2, pp 115 – 157 25 P.P Borges, I.O.C Masson, “Solvent extraction of gallium with kelex 100 from Brazilian weak sodium aluminate solution, Minerals Engineering”, Volume 7, Issue 7, July 1994, 933-941 26 Ranjana Yadav, Deepak Srivastava (2007), “Kinetics of the acid-catalyzed cacdanol–formaldehyde reactions“, Materials Chemistry and Physics, 106, pp 74–81 27 Ryohei Ikeda, Hozumi Tanaka, Hiroshi Uyama, Shiro Kobayashi (2002), “Synthesis and curing behaviors of a crosslinkable polymer from cashew nut shell liquid”, Polymer, Volume 43, Issue 12, pp 3475-3481 Bùi Quốc Nam 59 Chuyên ngành Hóa hữu Trường Đại học Khoa học tự nhiên 28 Luận văn Thạc sĩ Sato, T & Oishi, H (1986), “Solvent extraction of gallium (III) from sodium hydroxide solutions by alkylated hydroxyquinoline”, Hydrometallurgy, 16, pp 315-324 29 T Zhou, B Pesic, “Solvent extraction of Gallium with Kelex 100 from artificial sodium aluminate solutions”, Trans Instn Min Metall C, 98 (1989), C147–C152 30 Y Kataoka, US patent 4468374, 8/1984 Internet 31 http://en.wikipedia.org/wiki/Vacuum_distillation 32 http://trongraulamvuon.com/ky-thuat-trong-cay/vi-thuoc-tu-cay-dieu/ 33 http://www.deltat.com/pdf/Principles%20of%20Distillation.pdf Những công trình có liên quan cơng bố Báo cáo Hoàng Anh Sơn, Trần thị Hương, Nguyễn Hồng Nhung, Vũ Hồng Sơn, Trần Quế Chi, Bùi Quốc Nam, Võ Thành Phong, “Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc, đặc tính lý-hóa, khả hấp thụ ion kim loại Cu2+ oxime từ cardanol Việt Nam”, Hội nghị toàn quốc Vật lý chất rắn Khoa học vật liệu lần thứ (SPMS2013), tháng 11/2013-Thái Nguyên Hoàng Anh Sơn, Trần thị Hương, Nguyễn Hồng Nhung, Vũ Hồng Sơn, Trần Quế Chi, Bùi Quốc Nam, Nguyễn Kiên Cường, Võ Thành Phong, “Thu hồi Ga3+ từ dịch Bayer quặng Bauxit Tân Rai, Việt Nam sử dụng phương pháp chiết dung môi với Kelex 100 hấp thụ chọn lọc oxim tổng hợp”, Hội nghị toàn quốc Vật lý chất rắn Khoa học vật liệu lần thứ (SPMS2013), tháng 11/2013-Thái Nguyên Bùi Quốc Nam 60 Chuyên ngành Hóa hữu ... - Bùi Quốc Nam TỔNG HỢP OXIM TỪ DẦU VỎ HẠT ĐIỀU VIỆT NAM VÀ NGHIÊN CỨU CÁC ĐẶC TÍNH LÝ-HĨA, KHẢ NĂNG HẤP THỤ ION KIM LOẠI (Cu2+, Ga3+) CỦA CHÚNG Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 60440114... Nghiên cứu tách cacdanol khỏi dầu vỏ hạt điều - Nghiên cứu tổng hợp oxim từ cacdanol chưng cất - Nghiên cứu tính chất lý- hóa oxim tổng hợp được, quan trọng đánh giá khả hấp thụ chọn lọc ion kim loại. .. Đánh giá khả hấp thụ ion kim loại andoxim a Khả hấp thụ Ga3 +của andoxim Trên sở phương pháp chiết lỏng/lỏng, tiến hành thử nghiệm khả hấp thụ gali andoxim tổng hợp được.Dung dịch nghiên cứu thí

Ngày đăng: 04/03/2021, 20:57

Từ khóa liên quan

Mục lục

  • Trang bìa

  • LỜI CẢM ƠN

  • MỤC LỤC

  • DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH VẼ TRONG LUẬN VĂN

  • DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

  • MỞ ĐẦU

  • CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN

  • 1.1. Cây điều và Dầu vỏ hạt điều

  • 1.1.1. Cây điều (Anacardium occidentaleL.)

  • 1.1.2. Các sản phẩm từ cây điều

  • 1.1.3. Thành phần cấu tạo của dầu vỏ hạt điều Việt Nam[2,3]

  • 1.2. Phương pháp tách cacdanol từ dầu vỏ hạt điều

  • 1.2.1. Phương pháp chưng cất

  • 1.2.2. Chưng cất chân không [31]

  • 1.3. Hợp chất oxim và ứng dụng của nó trong chiết tách kim loại

  • 1.3.1. Tổng hợp oxim từ cardanol

  • 1.3.2. Ứng dụng của oxim trong chiết tách kim loại

  • CHƯƠNG 2. CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM

  • 2.1. Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị nghiên cứu

  • 2.2. Các phương pháp nghiên cứu

  • 2.2.1. Phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC)

  • 2.2.2. Phương pháp phổ hồng ngoại (IR)

  • 2.2.3. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)

  • 2.2.4. Phương pháp phân tích quang phổ plasma (ICP)

  • 2.3. Thực nghiệm

  • 2.3.1. Chưng cất cacdanol

  • 2.3.2. Tổng hợp oxim

  • 2.3.3. Đánh giá khả năng hấp thụ ion kim loại của andoxim

  • CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

  • 3.1. Nghiên cứu xác định các đặc tính sản phẩm

  • 3.2. Đánh giá kết quả hấp thụ ion kim loại của andoxim

  • KẾT LUẬN

  • TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan