skkn một số nội DUNG lý THUYẾT PHỔ BIẾN của HIDROCACBON

CỘNG HÒA Xà HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc TÊN ĐỀ TÀI, SÁNG KIẾN, GIẢI PHÁP: MỘT SỐ NỘI DUNG LÝ THUYẾT PHỔ BIẾN CỦA HIDROCACBON Họ tên: Phạm Ngọc Huyền Trang Chức vụ: Giáo viên Đơn vị công tác: Trường THPT Lương Thế Vinh Quảng Bình, tháng năm 2018 I PHẦN MỞ ĐẦU I.1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI - Hiện các kì thi tốt nghiệp THPT và kì thi tuyển sinh đại học môn Hóa học đều áp dụng hình thức thi trắc nghiệm khách quan Với hình thức thi này, học sinh không những đòi hỏi nắm chắc kiến thức sâu rộng, mặt khác đặc thù bộ môn Hoá kiến thức liên quan lẫn nhau, có tính hệ thớng nên điều này càng làm khó nhiều học sinh Về nội dung thi có khoảng 40 – 50% là câu hỏi lý thuyết, cần học sinh nắm vững lý thuyết phần thì việc đánh nhanh các câu hỏi lý thuyết vòng 10s trở lại là điều dễ dàng đồng thời tiết kiệm một khoản thời gian để các em tranh thủ làm bài tập tính toán Chính vì điều này, quá trình giảng dạy, tích luỹ kinh nghiệm, tơi bước xây dựng hệ thống kiến thức lý thuyết phần thuộc chương trình trung học phổ thông môn Hoá, phần lý thuyết này xây dựng theo khối học và tuỳ theo hệ thống kiến thức Năm quyết định viết sáng kiến kinh nghiệm với đề tài “ Một số nội dung lý thuyết phổ biến hidrocacbon ” I.2 PHẠM VI ÁP DỤNG ĐỀ TÀI - Với nội dung xây dựng phần hidrocacbon thuộc chương trình hoá học 11 nên đề tài có thể là tài liệu tham khảo hữu ích cho các em học sinh học lớp 11 và các em học sinh chuẩn bị thi đại học.Ngoài nội dung đề tài có thể vận dụng vào quá trình giảng dạy đặc biệt là các tiết tự chọn I.3 ĐIỂM MỚI CỦA ĐỀ TÀI - Nội dung đề tài hoàn toàn mới, tập trung vào phần lý thuyết hidrocacbon – cụ thể là những nội dung phổ biến Phần lý thuyết hướng tới những nội dung hay đề cập đến chương trình phổ thông,mỗi nội dung đươc cụ thể cho loại hidrocacbon – là cách xây dựng giúp học sinh dễ học, dễ nhớ kiến thức Thí dụ phản ứng cợng, những hidrocacbon nào có loại phản ứng này, cụ thể thế nào vv học sinh có cái nhìn tổng quát và đưa so sánh giữa loại hidrocacbon II PHẦN NỘI DUNG II.1- THỰC TRẠNG - Trong những năm gần vấn đề dạy và học môn Hoá học và đổi mới và là một những môn học có chuyển biến mạnh mẽ về đổi mới phương pháp dạy học Tuy nhiên , với đặc thù là một môn khoa học thực nghiệm, kiến thức hoá phổ thông rộng ,nội dung thi trải dài từ phần hoá học 10 đến hoá học 12 nên việc nhớ nội dung là không hề dễ dàng với học sinh - Thực trạng những năm trước cho thấy, đa số học sinh thường trọng vào kỹ giải bài tập mà quên phần kiến thức lý thuyết chiếm đến 40 – 50% nội dung thi, vì nhiều học sinh không làm những câu bài tập lý thuyết để trả lời cho những câu hỏi lý thuyết không nhiều thời gian nếu học sinh nắm Ngoài kiến thức lý thuyết là nền tảng để áp dụng vào việc giải bài tập nên việc xây dựng hệ thống lý thuyết chương trình học giúp tăng hiệu học tập cho học sinh II – CÁC GIẢI PHÁP II.2.1 – Mục tiêu giải pháp: - Nội dung đề tài nhằm hệ thống hoá lý thuyết hay gặp hidrocacbon theo cách dễ học Cụ thể: Nội dung đề tài chia thành nợi dung đó là : + Phần tên gọi + Phần đồng phân + Mợt sớ tính chất hoá học hay gặp - Sau phần tóm tắt lý thuyết là bài tập minh hoạ Cụ thể: II 2.2 – Nội dung: A.ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP A.1 – LÝ THUYẾT I ANKAN Dãy đồng đẳng ankan: - Ankan (hay parafin) hidrocabon no,mạch hở - CH4, C2H6, C3H8, C4H10…lập thành dãy đồng đẳng ankan (hay parafin) - CTC: CnH2n+2 (n ≥ 1) Danh pháp: a) Ankan không phân nhánh Mạch cacbon 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C Cách đọc met et prop but pent hex hept oct -H CnH2n + ��� CnH2n+1 Ankan 9C 10C non dec gốc ankyl Tên ankan = tên mạch cacbon + an Tên gớc ankyl = tên mạch cacbon + yl +Tên gớc một số Hiđrocacbon đơn giản CH3- Metyl CH3-CH2- Etyl , CH3-CH2-CH2- Propyl CH3-CH- iso propyl , CH3-CH2-CH2-CH2- Butyl , CH3-CH-CH2- iso Butyl CH3 CH3-CH2-CH- Sec Butyl CH3 CH3 CH3 – C - Tert Butyl , CH3 CH2=CH- Vinyl , CH3 CH2=CH-CH2- Anlyl , C6H5- Phenyl ANKAN: CnH2n+2 Công thức Tên (Theo IUPAC) CH4 Metan CH3CH3 Etan CH3CH2CH3 Propan CH3[CH2]2CH3 Butan CH3[CH2]3CH3 Pentan CH3[CH2]4CH3 Hexan CH3[CH2]5CH3 Heptan CH3[CH2]6CH3 Octan CH3[CH2]7CH3 Nonan CH3[CH2]8CH3 Đecan ,C6H5-CH2- Benzyl GỐC ANKYL: -CnH2n+1Công thức Tên CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3[CH2]2CH2CH3[CH2]3CH2CH3[CH2]4CH2CH3[CH2]5CH2CH3[CH2]6CH2CH3[CH2]7CH2CH3[CH2]8CH2- Metyl Etyl Propyl Butyl Pentyl Hexyl Heptyl Octyl Nonyl Đecyl b) Ankan phân nhánh: Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + an * Cách gọi tên: - Chọn mạch cacbon dài và có nhiều nhánh làm mạch - Đánh sớ thứ tự cacbon mạch bắt từ phía gần nhánh hơn( cho sớ vị trí nhánh là nhỏ nhất) - Gọi tên: số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + an VD1: CH3CH2CH2CH(CH3)2: 2-metylpentan Thí dụ : 2- Metylpropan 2,2- đimetylpropan 2,3- đimetylpentan VD2: CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 5’ 4’ 3’ | | 2’CH2 CH3 (b) | 1’CH3 (a) 3-etyl-2-metylpentan Chọn mạch chính: Mạch (a): 5C, nhánh } Đúng Mạch (b): 5C, nhánh } Sai Đánh sớ mạch chính: Sớ từ đầu bên phải vì đầu phải phân nhánh sớm đầu trái * Chú ý: - Nếu có nhiều nhánh giống ta thêm tiếp đầu ngữ: (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh),… trước tên nhánh - Nếu có halogen thì ưu tiên gọi halogen trước - Nếu có nhiều nhánh ankyl khác ta gọi theo trình tự: a,b,c… VD: CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 : 2,3-đimetylpentan CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH3: 3-etyl-2-metyl pentan Thí dụ : 2- Metylpropan 2,2- đimetylpropan 2,3- đimetylpentan c Đọc theo danh pháp thường: - Nếu phân tử có nhánh CH3- đính cacbon thứ thì thêm tiếp đầu ngữ iso trước tên ankan VD1:CH3 – CH – CH2 – CH3: iso pentan ġ CH3 - Nếu phân tử có nhánh CH3- đính cacbon thứ thì thêm tiếp đầu ngữ neo trước tên ankan VD2: CH3 ġ CH3 – CH – CH3: neo pentan ġ CH3 II.XICLOANKAN Dãy đồng đẳng: -Là những H-C no mạch vòng, chứa liên kết đơn phân tử -CTTQ: CnH2n (n ≥ 3) 2/ Danh pháp monoxicloankan : a/ Quy tắc : Số vị trí nhánh + tên nhánh + Xiclo + Tên mạch chính+an - Mạch là mạch vòng - Đánh sớ cho các sớ vị trí các mạch nhánh là nhỏ b/ Thí dụ : VD: Xiclo+hex+an (Xiclohexan) Metyl+xiclo+pent+an 1,2-đimetyl+xiclo+but+an 1,1,2-trimetyl+xiclo+prop+an (Metylxiclopentan) (1,2-đimetylxiclobutan) (1,1,2-trimetylxiclopropan) III ANKEN Dãy đồng đẳng anken - Anken là hidrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết C = C - CTTQ : CnH2n ( n ≥ 2) Danh pháp: - Danh pháp thường: Tên ankan thay đuôi an = ilen + Ví dụ: C2H4 (Etilen), C3H6 (propilen) CH2=CH2: etilen; CH2=CH-CH3: propilen; CH2=CH-CH2-CH3: α-butilen; CH3-CH=CH-CH3: β-butilen; CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen - Danh pháp quốc tế (tên thay thế): Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C + sớ vị trí liên kết đơi + en + Ví dụ: C H3 - C H = C H - C H 3 C H = C(CH ) - C H CH2 = CH –CH –CH3 CH3 (C4H8) But-2-en (C4H8) - metylpropen - metylbut – - en CH2=CH–CH2 –CH2 – CH3 : pent- 1- en CH3 –CH=CH–CH2 –CH3 : pent- 2- en CH2=C–CH2–CH3 : 2- metylbut- 1-en │ CH3 CH3–C=CH- CH3 : 2- metylbut- 2- en │ CH3 IV ANKADIEN Dãy đồng đẳng: - Ankadien là những hidrocacbon mạch hở, có liên kết đôi C = C phân tử CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 3) Danh pháp: Vị trí nhánh-Tên nhánh+Tên mạch (thêm “a”)-số vị trí hai nối đơi-đien -Mạch là mạch chứa liên kết đơi, dài nhất, có nhiều nhánh -Đánh số C mạch bắt đầu từ phía gần liên kết đơi hơn( cho tổng số liên kết đôi là nhỏ nhất) VD: CH2=C=CH2: propađien (anlen); CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien (butađien); CH2 =C(CH3) - CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien (isopren); CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta - 1,4 - đien V ANKIN Dãy đồng đẳng ankin: -Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở có một liên kết ba phân tử, có CTTQ là:CnH2n - (n  2) Danh pháp: a) Tên thông thường: CH≡CH: axetilen; R-C≡C-R’: tên R, R’+axetilen (viết liền) VD: CH3-C≡C-C2H5: etylmetylaxetilen; CH≡C-CH=CH2: vinylaxetilen b) Theo IUPAC: Quy tắc gọi tên ankin tương tự gọi tên anken, dùng đuôi in để liên kết ba VD: CH≡CH: etin; CH≡C-CH3: propin; CH≡C-CH2-CH3: but-1-in; CH3-C≡C-CH3: but-2-in VD: HC  C – CH(CH3)– CH3 : 3-metyl-but-1-in (isopropyl axetilen) V BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG Dãy đồng đẳng benzen: - Khi thay các nguyên tử hidro phân tử benzen ( C6H6) các nhóm ankyl, ta các ankylbenzen, các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng benzen CTTQ dãy đồng đẳng benzen có là: CnH2n - (n  6) Danh pháp a) Tên thay thế: Phải rõ vị trí ngun tử C vịng chữ số chữ o, m, p B1: Đánh sớ vòng benzen ưu tiên từ vị trí mạch nhánh, theo chiều có nhiều mạch nhánh( ưu tiên tổng số nhánh là nhỏ nhất) B2: Đọc tên số vị trí nhánh + tên gớc ankyl + bezen tên vị trí nhánh + tên gớc ankyl + bezen O m p O 2-o ( ortho ), 3-m ( meta ), 4-p ( para ) m H3C CH3 H3C4 CH3 CH3 CH3 Cách đánh ( 1,2,4 – trimetylbenzen) Đánh số sai b) Tên thông thường: Những hợp chất thơm, một số lớn không có tên không theo hệ thống danh pháp mà thường dùng tên thông thường CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 (o)6 2(o) (m)5 CH3 3(m) CH3 4(p) CH3 metylbenzen (Toluen) etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen o-đimetylbenzen (o-xilen) m-đimetylbenzen (m-xilen) C6H5 -CH(CH3)2: isopropylbenzen (cumen) A.2 – BÀI TẬP VẬN DỤNG Chọn tên theo danh pháp IUPAC cho các ankan sau: p-đimetylbenzen (p-xilen) ChÊt: CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 cã tên ? CH - CH3 CH3 A – isopropylpentan C – metyl – – etylpentan ChÊt cã CTCT: B – etyl – – metylpentan D – etyl – – metylpentan CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 cã tên là: CH3 CH3 A 2,2 imetylpentan C 2,2,3 – trimetylpentan B 2,3 – đimetylpentan D 1,1,2 – trimetylpentan ChÊt cã CTCT: CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 có tên là: CH3 A 1,1,3 – trimetyl heptan B – metyl – – propylpentan CH3 C 2,4 – đimetylheptan D 4,6 – đimetylheptan Anken X có công thức cấu tạo: CH3– CH2– C(CH3)=CH–CH3 Tên X là A isohexan B 3-metylpent-3-en C 3-metylpent-2-en D 2-etylbut-2-en Hợp chất hữu X có tên gọi là: – clo – – metylpentan Công thức cấu tạo X là: A.CH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2 C CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl B CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3 D CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)CH3 Hợp chất (CH3)2C=CHC(CH3)2CH=CHBr có danh pháp IUPAC là A 1–brom–3,5–trimetylhexa–1,4–đien B 3,3,5–trimetylhexa–1,4–đien–1–brom C 2,4,4–trimetylhexa–2,5–đien–6–brom D 1–brom–3,3,5–trimetylhexa–1,4–đien Hợp chất (CH3)2C=CH–C(CH3)3 có danh pháp IUPAC là A 2,2,4– trimetylpent–3–en B 2,4–trimetylpent–2–en C 2,4,4–trimetylpent–2–en D 2,4–trimetylpent–3–en Ankin X có công thức cấu tạo: CH �C  C H  CH tên thay thế X là CH3 A 2-metylbut-3-in B 3-metylbut-1-in C 3-metylbut-2-in D 2-metylbut-1-in Cho công thức cấu tạo: CH2=CH-CH=CH-CH3 Tên gọi nào sau là phù hợp với CTCT đó? A pentadien B penta-1,3-dien C penta-2,4-dien D isopren 10 Chất sau có tên gọi là gì? CH2-CH2-CH2-CH CH3 CH2-CH A.1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen B.1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen C.1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen D 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen 11 Chất sau có tên là gì ? CH3 CH2 CH3 CH3 A 1,4 -Đimetyl -6-etylbenzen B 1,4 -Đimeyl -2-etylbenzen C 2- Etyl -1,4-đimetylbenzen D 1- Etyl -2,5-đimetylbenzen 1B 2B 3C 4C 5B 6D 7C 8B 9B 10D 11C B ĐỒNG PHÂN B1 LÝ THUYẾT I Ankan: Ankan từ C4H10 trở lên mới có đồng phân mạch cacbon * Cách viết đồng phân ankan: VD 1:Viết đồng phân có ankan có cơng thức C7H16 Bước 1: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C Được đồng phân thứ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Bước 2.1: Bẻ nguyên tử C mạch n nguyên tử C làm mạch nhánh Mạch gồm m = n – nguyên tử C C ─ C ─ C ─ C ─ C ─C (2) C C ─ C ─ (3) C ─ C ─ C ─C C Bước 2.2: Tiếp tục bẻ nguyên tử C để làm nhánh Mạch gồm a = n – nguyên tử C C C ─ C ─ C ─ C ─ C (4) C C ─ C ─ C ─ C ─ C C C (5) CH3 CH3–C=CH- CH3 │ CH3 CH3-CH–CH=CH2 │ CH3 2/ Đồng phân hình học 2- metylbut- 2- en 3- metylbut- 1- en + Đp cis: mạch nằm phía liên kết C=C + Đp trans: mạch nằm về phía khác liên kết C=C Điều kiện để anken có đồng phân hình học: R1≠ R2; R3≠ R4 R1 R3 C C R4 R2 Ở ví dụ thì pent – – en có đồng phân hình học: CH3 CH2 - CH3 C CH3 C H H C H H Cis-pent-2-en C CH2 - CH3 Trans-pent-2-en III XICLOANKAN : Nội dung bài xicloankan giảm tải chương trình học nên nợi dung có tính chất tham khảo thêm) Đồng phân cấu tạo: * Cách viết đồng phân cấu tạo xiclo ankan: + Vẽ vòng số cacbon đề cho + Thu nhỏ vòng lại cách lấy 1C , 2C , … làm nhánh + Thay đổi vị trí nhánh * Ví dụ 1: Mạch vòng: 3C: đồng phân 4C: đồng phân 5C: đồng phân *Ví dụ 2: Đồng phân cấu tạo xiclo ankan có công thức C6H12 b Đồng phân hình học và quang học: - Các xicloankan có thể có đồng phân hình học và quang học, chúng có liên quan mật thiết với và với cấu dạng vòng ( phần này chương trình phổ thông không học nên không trình bày thêm đây) * Chú ý: - Monoxicloankan và anken đều có CTPT là CnH2n , monoxicloankan có liên kết C – C mạch vòng còn anken thì có liên kết C = C ( coi nhóm chức), nên monoxicloankan và anken là các đồng phân nhóm chức nhau, độ bất bão hoà hai đều Thí dụ: C4H8 có đồng phân? Chất có CTC CnH2n nên : Có các đồng phân anken và xicloankan - Anken : C H3 - C H = C H - C H (C4H8) But-2-en But – – en có đồng phân hình học cis – But – – en và trans – But – – en CH2 = CH – CH2 – CH3 : But – – en C H = C(CH ) - C H (C4H8) - Metylpropen - Xicloankan : Có đồng phân : Vậy tổng số đồng phân C4H8 ( kể đồng phân hình học anken) là : IV ANKIN VÀ ANKADIEN Đồng phân ankin: - Ankin có loại đồng phân cấu tạo: + Đp mạch C (mạch thẳng, mạch nhánh) + Đp vị trí liên kết ba - Từ C4 trở mới có đồng phân - Khơng có đồng phân hình học Ví dụ: C5H8 có đồng phân CH C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C C – CH2 – CH3 CH C – CH(CH3) –CH3 Đồng phân ankadien - Từ C4H6 trở lên có đồng phân về vị trí liên kết đơi, từ C5H8 trở có thêm đồng phân mạch C - Một số ankadien có thêm đồng phân hình học Ví dụ 1: Viết CTCT ankadien có CTPT C4H6 CH2 = CH – CH = CH2 CH2 =C=CH – CH3 Ví dụ : Viết các CTCT mạch hở C5H8 Đồng phân cấu tạo nào có thể tồn tại dưới dạng các đồng phân hình học? Nhận thấy : C5H8 có CTTQ là : CnH2n-2 , lúc này viết đồng phân cấu tạo ankin và đồng phân cấu tạo ankadien ( đồng về về nhóm chức) * Ankin có đồng phân: CH C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C C – CH2 – CH3 CH C – CH(CH3) –CH3 * Ankadien C5H8 có cấu tạo: CH2 =C = CH – CH2 – CH3 (1) CH2 = CH – CH = CH – CH3 (2) CH3 – CH=C= CH – CH3 (3) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 (4) CH2 =C(CH3) – CH =CH2 (5) CH3 – C(CH3) = C = CH2 (6) Chú ý: Ankadien (2) có đồng phân hình học cis – trans V BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG - Từ C8H10 trở mới có đồng phân (mạch C và vị trí nhóm thế ) Ví dụ: C8H10 có đồng phân CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 B2 BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Số đồng phân C4H8 là: A B C D Câu 2: Hợp chất C5H10 mạch hở có đồng phân cấu tạo ? A B C D 10 Câu 3: Có đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5H12 ? A đồng phân B đồng phân C đồng phân D đồng phân Câu 4: Có đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14 ? A đồng phân B đồng phân C đồng phân D đồng phân Câu Có ankin ứng với công thức phân tử C5H8 ? A B C D Câu Có đồng phân ankin C5H8 tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa A B C D Câu Hợp chất hữu nào sau không có đồng phân cis–trans? A 1,2–đicloeten B 2–metyl pent–2–en C but–2–en D pent–2–en Câu 8: Số đồng phân thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 là A B C D Câu 9: C5H8 có đồng phân ankađien liên hợp ? A B C D Câu 10 Trong các hiđrocacbon sau: propen, but-1-en, but-2-en, penta-1,4- đien, penta-1,3đien hiđrocacbon cho hiện tượng đồng phân cis - trans ? A propen, but-1-en B penta-1,4-dien, but-1-en C propen, but-2-en D but-2-en, penta-1,3- đien Câu 11 Ankin C4H6 có đồng phân cho phản ứng thế kim loại (phản ứng với dung dịch chứa AgNO3/NH3) A B C D Câu 12 Cho các hợp chất sau (1) Pent -1- en ; (2) Pent-2-en ; (3) 1- clo- 2- metylbut-2-en ; (4) 2- metylbut-2-en ; (5) 2,3 - dimetylbut -2-en Chất nào có đồng phân hình học cis-trans A 2,3 B 3,4,5 C 2,3,4 D 1,3 Câu 13.Số đồng phân thơm chất có CTPT C8H10 là: A B.4 C D.6 Câu 14 Cã c«ng thøc cÊu t¹o : CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Đó công thức chÊt ? A chÊt B chÊt Đáp án: CH3 CH3 CH3 C chÊt D chÊt 1C 11C 2B 12A 3A 13B 4C 14C 5C 6B 7B 8D 9B 10D C.MỘT SỐ TÍNH CHẤT HỐ HỌC CỦA HIDROCACBON VÀ BÀI TẬP LÝ THUYẾT HAY GẶP I Phản ứng thế: 1.1 Phản ứng halogen hoá ankan VD : Phản ứng giữa CH4 và Cl2 ( to): Khi chiếu ánh sáng đốt nóng hỗn hợp metan và clo xảy phản ứng thế các nguyên tử hiđro clo: CH4 + Cl2  to  CH3Cl + HCl o CH3Cl + Cl2  t  CH2Cl2 + HCl o CH2Cl2 + Cl2  t  CHCl3 + HCl o CHCl3 + Cl2  t  CCl4 + HCl Khi đề cho phản ứng thế tỉ lệ 1:1 cho sản phẩm monoclo thì phương trình phản ứng tổng as Cn H 2n   Cl �� � Cn H 2n 1Cl  HCl quát là: Khi đề chưa cho biết tỉ lệ thế và sản phẩm thế thì phương trình phản ứng tổng quát là: as Cn H 2n   xCl �� � Cn H 2n   x Cl x  xHCl Phản ứng thế H halogen thuộc loại phẩm hữu có chứa halogen gọi là dẫn xuất cacbon các bậc khác nhau.Brom cao( có tính chọn lọc sản phẩm).Flo phản ứng ankan thành C và HF.Iot quá yếu nên Tùy theo cấu trúc mạch công thức cấu phẩm thế khác CH3 | as CH3  CH  CH  C CH  Cl �� � 1:1 | CH3 | CH phản ứng halogen hóa,sản � CH � halogen.Clo thế H | � CH  CH  CH  C CH Cl thế H cacbon bậc | | � � CH CH mãnh liệt nên phân hủy � � CH ứng với ankan � �CH  CH  CHCl  C|  CH � | | tạo mà cho nhiều sản � CH CH � � CH � | � �CH  CCl  CH  C|  CH | � � CH CH � CH � � | �CH Cl  CH  CH  C CH | | � � CH CH 3 � + HCl 1.2 Phản ứng halogen hoá benzen ankyl benzen * Phản ứng thế nguyên tử halogen vào vòng benzen + Khi có bột Fe, benzen tác dụng với brom khan ( Cl2) tạo thành dẫn xuất benzen + Ankyl benzen ( vd: Toluen) phản ứng nhanh benzen và tạo hổn hợp đồng phần ortho và para * Chú ý quy tắc thế vòng benzen: Khi benzen có sẵn nhóm ankyl( hay các nhóm - OH , NH2 - ; - OCH3…) phản ứng thế vào vòng dễ dàng và ưu tiên xảy vị trí ortho và para Ngược lại, nếu vòng benzen có sẵn nhóm – NO2 ( các nhóm – COOH, - SO3H,…) phản ứng thế vào vòng khó và ưu tiên xảy vị trí meta VD1 Br + + ,t Br2  Fe   HBr CH3 Br CH3 + Với đồng đẳng + HBr + HBr ,t Br2  Fe   CH3 Br *Phản ứng thế nguyên tử H nhánh ( Nếu không dùng bột Fe, mà chiếu sáng), quy tắc thế nhánh tương tự ankan CH3 CH2Br + + t Br2   HBr Lưu ý: Cl + Cl Cl Cl Cl as 3Cl2   ( phản ứng cộng) Cl I.3 BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Cho isopentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu là: A B C D Câu 2: Khi cho 2-metylbutan tác dụng với Br2 theo tỷ lệ mol 1:1 thì tạo sản phẩm là: A 1-brom-2-metylbutan B 2-brom-2-metylbutan C 2-brom-3-metylbutan D 1-brom-3-metylbutan Câu 3: Khi clo hóa C5H12 với tỷ lệ mol 1:1 thu sản phẩm thế monoclo Danh pháp IUPAC ankan đó là: A 2,2-đimetylpropan B 2-metylbutan.C pentan D 2-đimetylpropan Câu 4: Cho chất: metan, etan, propan và butan Số lượng chất tạo một sản phẩm thế monoclo là: A B C D Câu 5: clo hóa một ankan có công thức phân tử C 6H14, người ta thu sản phẩm thế monoclo Danh pháp IUPAC ankan đó là: A 2,2-đimetylbutan B 2-metylpentan C n-hexan D.2,3đimetylbutan Câu 6: Khi clo hóa hỗn hợp ankan, người ta thu sản phẩm thế monoclo Tên gọi ankan đó là: A etan và propan B propan và iso-butan C isobutan và pentan D neo-pentan và etan Câu 7: Khi brom hóa một ankan thu một dẫn xuất monobrom có tỉ khối đối với hiđro là 75,5 Tên ankan đó là: A 3,3-đimetylhecxan C isopentan B 2,2-đimetylpropan D 2,2,3-trimetylpentan Câu 8.Cho toluen phản ứng với Br2 , có chất xúc tác bột Fe thu sản phẩm là: A B C Br CH3 D Câu A và C Câu Cho toluen phản ứng với Br2 chiếu sáng, thu sản phẩm là: CH3 A Br B C D Câu A và C Câu 10 Benzen phản ứng với A brom khan B dung dịch brom C dung dịch brom có Fe xúc tác D brom khan có Fe xúc tác Câu 11 (KB – 2008) Cho sơ đồ chuyển hoá sau : 0  Br2 (1:1mol),Fe,t  NaOH (dö ),t ,p  HCl(dö ) Toluen ������ � X ������ � Y ���� �Z Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp các chất hữu cơ, Z có thành phần gồm : A m-metylphenol và o-metylphenol B benzyl bromua và o-bromtoluen C o-bromtoluen và p-bromtoluen D o-metylphenol và p-metylphenol Câu 12 Benzen  A  o-brom-nitrobenzen.Công thức A là: A.nitrobenzen B.brombenzen C.aminobenzen D.o-đibrombenzen Câu 13 C2H2  A  B  m-brombenzen A và B là: A.benzen ; nitrobenzen B.benzen,brombenzen C nitrobenzen ; benzen D nitrobenzen; brombenzen 1D 2B 3C 4B 5D 6A 7B 8D 9B 10D 11D 12B 13A II PHẢN ỨNG CỘNG H2, DUNG DỊCH Br2 , HX ( X : OH ; Br; Cl…) Ankan : Không có phản ứng Xicloankan: Xiclopropan, xiclobutan có pư cộng mở vòng (vòng cạch và vòng cạnh) to, Ni + H2 CH3 - CH2 - CH3 o t , Ni + H2 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 * Riêng xiclopropan (hoặc các xicloankan có vòng cạnh) còn tác dụng với dd brom ( làm màu dung dịch brom) tác dụng với axit + Br2 dd + HBr Br - CH2 - CH2 - CH2 - Br CH3 - CH2 - CH2 - Br * Các mono xicloankan 5,6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng Các hidrocacbon không no: Phản ứng đặc trưng hidrocacbon khơng no là phản ứng cợng 3.1 Anken a Phản ứng cộng (đặc trưng) Ni, t * Cộng H2: CnH2n + H2 ��� CnH2n+2 � Ni, t CH2=CH-CH3 + H2 ��� CH3-CH2-CH3 � � * Cộng Halogen: CnH2n + X2 CnH2nX2 0 CH2=CH2 + Br2 � CH2Br-CH2Br Phản ứng anken tác dụng với Br2 dùng để nhận biết anken (dd Br2 màu) * Cộng HX (X: Cl, Br, OH ) H Thí dụ: CH2=CH2 + HOH �� � CH3-CH2OH CH2=CH2 + HBr �� � CH3-CH2Br - Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản phẩm + CH3-CH=CH2 + HBr CH3 – CHBr – CH3 ( spc) – brompropan - Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp (có nhiều H hơn), cịn ngun tử hay nhóm ngun tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao (ít H hơn) 3.2 ANKADIEN * Phản ứng cộng ankadien tương tự anken, tuân theo quy tắc Maccopnhicop ngoài hướng cộng,ngoài tỉ lệ các sản phẩm cộng còn tuỳ thuộc vào nhiệt độ phản ứng a) Với hiđrô : b) Với Brôm : + Cộng 1,2: Ni ,t CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 ��� � CH3 – CH2 – CH2 - CH3 o 80 C CH2=CH–CH=CH2 + Br2 (dd) ��� � CH2 =CH–CH-CH2Br Br (sản phẩm chính) 40 C + Cộng 1,4: CH2=CH–CH=CH2 + Br2 (dd) ��� � BrCH2 –CH=CH-CH2Br (sản phẩm chính) + Cộng đồng thời vào nối đôi: o o 40 C CH2=CH–CH=CH2 + 2Br2 (dd) ��� � CH2 –CH-CH-CH2 Br Br Br Br c) Với hiđrô halogenua: 80 C + Cộng 1,2: CH2=CH–CH=CH2 + HBr (dd) ��� � CH2 =CH– CH-CH3 Br (sản phẩm chính) 40 C + Cộng 1,4: CH2=CH–CH=CH2 + HBr (dd) ��� � CH3 –CH = CH-CH2Br (sản phẩm ) 3.3 ANKIN a.Cộng hidro: xt,t + Xúc tác Ni(Pt,Pd),to : CH≡CH +2 H2    CH3 – CH3 xt,t TQ: CnH2n2 + 2H2    CnH2n+ + Xúc tác Pb/PbCO3 hay Pd/BaSO4: ankin cộng hidro thành anken (Dùng điều chế anken từ ankin) Thí dụ: o o o o o Pd / PbCO3 ,t o CH≡CH + H2      CH2= CH2 Pd / PbCO ,t TQ: CnH2n-2 + H2      CnH2n b Cộng brom, clo: theo giai đoạn liên tiếp Thí dụ: HC  CH + Br2 (dd)  CHBr = CHBr 1,2-đibrometen CHBr = CHBr + Br2 (dd)  CHBr2 – CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan TQ: CnH2n2 + 2Br2 (dư)  CnH2n2Br4 (làm màu dung dịch brom) c.Cộng HX (X: OH, Cl, Br, CH3COO…): + Ankin cộng HX theo giai đoạn liên tiếp Thí dụ: xt,t CH≡CH+HCl    CH2 = CHCl Vinyl clorua xt,t CH2= CHCl + HCl    CH3-CHCl2 1,1-đicloetan TQ: CnH2n2 + HX  CnH2n1X CnH2n2 + 2HX  CnH2nX2 + Đặc biệt: Ankin cộng H2O tạo sp cuối là anđehit xeton HgSO HC �CH + HOH ��� � CH 3CHO Andehit axetic 80 C o o o o xt,t o Ankin # +H2O    hợp chất thuộc loại xeton  Phản ứng cộng axetilen với axit và ancol: HgSO � CH 3COOCH=CH (Vinyl axetat) Với axit axetic HC �CH + CH 3COOH ��� H SO BENZEN VÀ ANKYL BENZEN - Phản ứng cộng là phản ứng không đặc trưng benzen và đồng đẳng: Ni ,t a) Với H2 : C6H6 +3H2 ��� � C6H12 as b) Với Clo: C6H6 + Cl2 ��� C6H6Cl6 4 o 3.5 BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài tập 1: Có hidrocacbon mạch hở tác dụng với H2 ( dư) ( Ni, t0) thu sản phẩm là isopentan? A B C D Hướng dẫn: Phản ứng cộng H2 mạch C không thay đổi isopentan có công thức CH3 – CH – CH2 – CH3 nên mạch C ban đầu có dạng ġ CH3 C – C – C – C , ngoài chất ban đầu phải là hợp chất không no ( có liên kết bội ) ġ C - Các hidrocacbon ban đầu có thể là : CH2=C–CH2–CH3 │ CH3 CH3–C=CH- CH3 │ CH3 CH3-CH–CH=CH2 │ CH3 CH2=C–CH = CH2 │ CH3 CH3–C=C = CH2 │ CH3 CH3-CH–C≡CH │ CH3 CH≡C–C= CH2 Đáp án : D ( hidrocacbon) │ CH3 Bài tập 2: Số đồng phân cấu tạo C5H10 phản ứng với dung dịch brom là: A B C D Chỉ xét đồng phân cấu tạo, không xét đồng phân hình học thì C5H10 có đồng phân cấu tạo anken và đồng phân cấu tạo xicloankan đó là: CH2=CH–CH2 –CH2 – CH3 : pent- 1- en CH3 –CH=CH–CH2 –CH3 pent- 2- en CH2=C–CH2–CH3 2- metyl but- 1-en │ CH3 CH3–C=CH- CH3 │ CH3 CH3-CH–CH=CH2 │ CH3 2- metyl but- 2- en 3- metyl but- 1- en đồng phân xicloankan Xét về phản ứng với dung dịch Br2 thì tất anken và cấu tạo vòng cạnh phản ứng Vậy đáp án là : Bài tập vận dụng khác: Câu 1: Hiđrat hóa anken tạo thành ancol (rượu) Hai anken đó là A 2-metylpropen và but-1-en B propen và but-2-en C eten và but-2-en D eten và but-1-en Câu 2: Có chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt lọ nhãn Thuốc thử để phân biệt chất lỏng là A dung dịch phenolphtalein B dung dịch NaOH C nước brom D giấy quì tím Câu 3: Khi brom hóa một ankan thu một dẫn xuất monobrom có tỉ khối đối với hiđro là 75,5 Tên ankan đó là (cho H = 1, C = 12, Br = 80) A 3,3-đimetylhecxan B isopentan C 2,2-đimetylpropan D 2,2,3-trimetylpentan Câu 4: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là A B C D Câu 5: Hiđrocacbon X không làm màu dung dịch brom nhiệt độ thường Tên gọi X là A xiclohexan B xiclopropan C stiren D etilen Câu 6: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol : 1, thu chất hữu Y (chứa 74,08% Br về khối lượng) Khi X phản ứng với HBr thì thu hai sản phẩm hữu khác Tên gọi X là A but-2-en B xiclopropan C propilen D but-1-en Câu 7: Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol Tên X là A 2-etylpent-2-en B 3-etylpent-2-en C 3-etylpent-3-en D 3-etylpent-1-en Câu 8: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu là A B C D Câu 9: Cho dãy chuyển hoá sau: Benzen + ( C 2H4, xt, to ) –—> X + ( Br as t0, 1:1 ) —> Y ( KOH/ C 2H5OH xt, to ) —> Z (trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính) Tên gọi Y, Z là A 1-brom-1-phenyletan và stiren B 1-brom-2-phenyletan và stiren C 2-brom-1-phenylbenzen và stiren D benzylbromua và toluen Câu 10: Cho dãy các chất: cumen, stiren, isopren, xiclohexan, axetilen, benzen Số chất dãy làm màu dung dịch brom là A B C D Câu 11: Khi cho 2-metylbutan tác dụng với Br2 theo tỷ lệ mol 1:1 thì tạo sản phẩm là: A 1-brom-2-metylbutan B 2-brom-2-metylbutan C 2-brom-3-metylbutan D 1-brom-3-metylbutan o Câu 12: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr -80 C (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm phản ứng là A CH3CHBrCH=CH2 B CH3CH=CHCH2Br C CH2BrCH2CH=CH2 D CH3CH=CBrCH3 o Câu 13: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr 40 C (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm phản ứng là A CH3CHBrCH=CH2 B CH3CH=CHCH2Br C CH2BrCH2CH=CH2 D CH3CH=CBrCH3 Câu 14: Ankin C4H6 có đồng phân cho phản ứng thế kim loại (phản ứng với dung dịch chứa AgNO3/NH3) A B C D Câu 15: Có đồng phân ankin C5H8 tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa A B C D Câu 16: Để làm sạch etilen có lẫn axetilen ta cho hỗn hợp qua dd nào sau ? A dd brom dư B dd KMnO4 dư C dd AgNO3 /NH3 dư D các cách đều Câu 17: Khi cho 2-metylbut-2-en tác dụng với dung dịch HBr thì thu sản phẩm là A 3-brom-3-metylbutan B 2-brom-2-metylbutan C 2-brom-3-metylbutan D 3-brom-2-metylbutan Câu 18: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br theo tỉ lệ mol 1:1 Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu là A B C D 1C 2C 3C 4A 5A 6D 7B 8D 9A 10B 11B 12A 13B 14C 15B 16C 17B 18D III PHẢN ỨNG OXI HOÁ HIDORCACBON BẰNG DUNG DỊCH KMnO4 * Kiến thức cần ý: - Ankan xiclo ankan: Không bị oxi hoá dung dịch KMnO4 ( không làm màu dung dịch KMnO4) - Hidrocacbon không no: Đều bị oxi hoá dung dịch KMnO4 ( làm màu dung dịch KMnO4) * Với anken: có khả làm màu th́c tím nhiệt đợ thường, tiến hành mơi trường trung tính tạo điancol nếu môi trường axit có thể bị oxi hoá cắt mạch VD1 : 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O   CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O   C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH VD2: 5CH2 = CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4   10CO2 + 12MnSO4 +6 K2SO4 + 28H2O * Với ankadien tương tự anken: VD : CH2 = CH – CH = CH2 + KMnO4 + H2O   CH2OH – CHOH – CHOH – CH2OH + + MnO2 + KOH * Với ankin: Làm màu dung dịch KMnO4 , đó nó bị oxi hoá liên kết ba tạo hổn hợp các sản phẩm phức tạp * Với benzen đồng đẳng: Benzen không bị oxi hoá dung dịch KMnO4 bất kì điều kiện nào, còn đồng đẳng nó bị oxi hoá dung dịch KMnO4 nhiệt độ cao VD: C6H5 – CH3 + 2KMnO4   C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O IV PHẢN ỨNG CHÁY ( OXI HOÁ HOÀN TOÀN) 3n  O2 t  nCO2 + (n+1) H2O nCO2 < nH2O và nankan = n H 2O - nCO2 ốt ankan : CnH2n + + Đốt anken xicloankan: CnH2n +  nCO2 = nH2O 3n O2   nCO2 + nH2O 3n  O2 t  nCO2 + (n – 1)H2O  nCO2 > nH2O và n A nCO2  n H 2O 3n  Đốt benzen và đồng đẳng: CnH2n – + O2  nCO2 + (n-3) H2O Đốt ankin ankadien: CnH2n – +  nCO2 > nH2O và nbenzen,đồngđẳng = (nCO2 – nH2O )/3 Đây là phần hay áp dụng vào làm dạng bài tập toán đốt cháy hidrocacbon khơng câu bài tập lý thút về phần này Ví dụ: Câu A là Hiđrocacbon mạch hở cháy cho số mol H 2O = số mol CO2 Vậy A thuộc dãy đồng đẳng nào: A Anken B Xicloankan C Ankan D Ankin Đ/s : A Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon (tỉ lệ số mol : 1) có công thức đơn giản khác nhau, thu 2,2 gam CO2 và 0,9 gam H2O Các chất X là A hai ankađien B một anken và một ankin C hai anken D một ankan và một ankin Đ/s : D Câu 3.Đốt cháy hoàn toàn hổn hợp hidrocacbon mạch hở thuộc dãy đồng đẳng thu 11,2(l) CO2 ( đktc) và 9(g) H2O Hai hidrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng nào dưới đây? A Ankan B anken C ankin D xiclo ankan Đ/s : B Ngoài một số phần lý thuyết hay gặp trình bày trên, phần lý thuyết hidrocacbon còn có số mảng kiến thức liên quan đến phản ứng trùng hợp, chủ yếu học sinh cần lưu ý điều kiện phản ứng trùng hợp, cách viết phản ứng trùng hợp - Điều kiện phản ứng trùng hợp đó là các monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có liên kết đôi, vòng bền Từ điều kiện này giúp biết chất nào có khả trùng hợp, chất nào không n CH2 = CH2 Peoxit, 100 - 3000C 100atm CH2 - CH2 Polietilen n - VD: nCH2 = CH CH3 t0, p, xt * CH2 - CH Polipropilen CH3 n Trên xin đề cập đến một số nội dung kiến thức liên quan đến một số dạng bài tập lý thuyết hay gặp hidrocacbon III KẾT LUẬN III.1 – Ý nghĩa đề tài: - Với việc áp dụng đề tài vào việc giảng dạy các tiết tự chọn, học sinh lớp 11 củng cố và khắc sâu kiến thức phần hidrocacbon, đặc biệt là những câu hỏi lý thuyết mà trước học sinh cho là khó Học sinh biết vận dụng kiến thức lý thuyết đề tài vào việc giải bài tập, hoàn thành tốt các bài tập trắc nghiệm lớp từ phần lý thuyết đến phần bài tập - Đề tài giúp học sinh ôn thi tuyển sinh vào đại học hệ thống lại kiến thức phần hidrocacbon học, đồng thời vận dụng vào việc giải bài tập giải đề thi tuyển sinh một cách hiệu Thực tế cho thấy học sinh nhớ kiến thức tốt hơn, đồng thời vận dụng tốt vào việc giải bài tập - Tuy , tính chất đề tài là tổng hợp một số phần lý thút hay gặp hidrocacbon nên còn nợi dung chưa đề cập đến đề tài học sinh cần tìm hiểu thêm dưới hướng dẫn giáo viên giảng dạy, đồng thời để đạt hiệu cao thì ngoài những bài tập minh hoạ và vận dụng đề tài học sinh cần tìm tòi và làm nhiều bài tập liên quan đến nội dung đề tài , đặc biệt là hiện ngân hàng câu hỏi trắc nghiệm nhiều III - Kiến nghị đề xuất: - Đề thực hiện và trì hiệu đề tài vào thực tiễn dạy học thì cần tổ bộ môn xây dựng chương trình nội dung và phân tiết vào thực tế giảng dạy, đặc biệt đối với những tiết tự chọn - Để tăng hiệu giảng dạy, các đề tài sáng kiến cần lưu trữ lại và hoàn thiện thêm, cụ thể để nâng cao việc học lý thuyết hoá học cho học sinh cần những đề tài tương tự, và các đề tài này có thể liên kết lại với thành nhóm kiến thức cho học sinh học, thí dụ kiến thức về hidrocacbon, về ancol – phenol, về andehit – xeton – axit vv - Với nội dung đề cập đề tài, tiếp tục hoàn thiện nữa những nội dung khác để giúp đề tài hiệu tốt nữa Rất mong đóng góp ý kiến các thầy cô giáo! ... – cụ thể là những nội dung phổ biến Phần lý thuyết hướng tới những nội dung hay đề cập đến chương trình phổ thông,mỗi nội dung đươc cụ thể cho loại hidrocacbon – là cách xây... kiến kinh nghiệm với đề tài “ Một số nội dung lý thuyết phổ biến hidrocacbon ” I.2 PHẠM VI ÁP DỤNG ĐỀ TÀI - Với nội dung xây dựng phần hidrocacbon thuộc chương trình hoá học 11 nên... CH3 CH3 C chÊt D chÊt 1C 11C 2B 12A 3A 13B 4C 14C 5C 6B 7B 8D 9B 10D C.MỘT SỐ TÍNH CHẤT HỐ HỌC CỦA HIDROCACBON VÀ BÀI TẬP LÝ THUYẾT HAY GẶP I Phản ứng thế: 1.1 Phản ứng halogen hoá ankan VD : Phản