Nghiên cứu chuyển hóa một số 3 acetylcoumarin (tetra–o–acetyl β d galactopyranosyl) thiosemicarbazon thế

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Đỗ Thị Thúy Giang NGHIÊN CỨU CHUYỂN HOÁ MỘT SỐ 3-ACETYLCOUMARIN (TETRA-O-ACETYL DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON THẾ LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – 2014 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Đỗ Thị Thúy Giang NGHIÊN CỨU CHUYỂN HOÁ MỘT SỐ 3-ACETYLCOUMARIN (TETRA-O-ACCETYL DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON THẾ Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: GS TS NGUYỄN ĐÌNH THÀNH Hà Nội – 2014 Lời cảm ơn Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Đình Thành ThS.NCS Vũ Ngọc Tốn, giao đề tài tận tình hướng dẫn em suốt thời gian thực đề tài Em xin chân thành cảm ơn thầy, cô môn Hữu Cơ, khoa tạo điều kiện giúp đỡ em thực đề tài Em xin cảm ơn anh chị, bạn sinh viên phòng Tổng Hợp Hữu Cơ I, bạn học viên K22 động viên trao đổi giúp đỡ suốt thời gian thực đề tài Hà Nội, ngày tháng năm 2014 Học viên Đỗ Thị Thúy Giang MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 TỔNG 1.2 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID 1.2.1 Các 1.2.2 1.2.3 1.3 Tính 1.3.1 Giới thiệu chung coumarin dẫn xuất 1.3.2 Phương pháp tổng hợp coumarin dẫn xuất 1.3.3 Tính chất hố CHƢƠNG THỰC NGHIỆM 2.1 TỔNG HỢP MỘT 14 2.1.1 Tổng hợp 3- acetylcoumarin 14 2.1.2 Tổng 2.1.3 Tổng 14 14 2.2 TỔNG HỢP (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID 15 2.3 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 3-ACETYLCOUMARIN (2,3,4,6-TETRA-OACETYL D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 16 2.3.1 Tổng hợp 3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazon 16 2.3.2 Tổng hợp 6-cloro-3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon 17 2.3.3 Tổng hợp 6-bromo-3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon 17 2.4 SỰ DEACETYL HÓA MỘT SỐ DẪN XUẤT 3–ACETYLCOUMARIN (2,3,4,6TETRA-O-ACETYL D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMI-CARBAZON THẾ 18 2.4.1 Sự deacetyl hóa 3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon 18 2.4.2 Sự deacetyl hóa 6-cloro-3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra- O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon 19 2.4.3 Sự deacetyl hóa 6-bromo-3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon 19 2.5 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-IMINO-1,3-THIAZOL DẪN 19 XUẤT 3-ACETYLCOUMARIN TỪ MỘT SỐ (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL D- 2.5.1 Tổng hợp 2-imino-1,3-thiazol từ 3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-βD-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 20 2.5.2 Tổng hợp 2-imino-1,3-thiazol từ 6-cloro-3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 20 2.5.3 Tổng hợp 2-imino-1,3-thiazol từ 6-bromo-3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 21 2.6 TỔNG HỢP 4,5-DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOL TỪ 3-ACETYLCOUMARIN (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1.VỀTỔNGHỢPCÁCDẪNXUẤT 22 3.2 VỀ TỔNG HỢP (2,3,4,6-TETRA- O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL) THIOSEMICARBAZID 22 3.3 VỀ TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 3-ACETYLCOUMARIN (2,3,4,6-TETRA- OACETYL-β-D-GALACTOPYANOZYL)THIOSEMICARBAZON 24 THẾ 3.4 VỀ SỰ DEACETYL HÓA MỘT SỐ DẪN XUẤT 3-ACETYLCOUMARIN (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 26 3.4.1 27 3.4.2 28 3.4.3 33 3.5 VỀ TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-IMINO-1,3-THIAZOL DẪNXUẤT3-ACETYLCOUMARIN(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 34 3.5.1 35 3.5.3 43 3.6.VỀ ACETYLCOUMARIN GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 44 3.6.1 45 3.6.2 46 3.6.3 50 3.7 THĂM DỊ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC CHẤT ĐÃ CHUYỂN HÓA 50 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ TÀI LIỆU THAM KHẢO \ DANH MỤC HÌNH Hình 3.1 Phổ IR dẫn xuất (2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazid Hình D- 3.2 Phổ IR 3-acetylcoumarin (2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β- galactopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.3 Phổ IR 3-acetylcoumarin (β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.4 Phổ H NMR 3-acetylcoumarin (β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.5 Phổ giãn 1H NMR 3-acetylcoumarin (β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon ... OACETYL -β- D- GALACTOPYANOZYL )THIOSEMICARBAZON 24 THẾ 3. 4 VỀ SỰ DEACETYL HÓA MỘT SỐ D? ??N XUẤT 3- ACETYLCOUMARIN (2 ,3, 4,6-TETRA-O-ACETYL D- GALACTOPYRANOSYL )THIOSEMICARBAZON 26 3. 4.1 27 3. 4.2 28 3. 4 .3 33 3.5 VỀ TỔNG HỢP MỘT SỐ... SỰ DEACETYL HÓA MỘT SỐ D? ??N XUẤT 3- ACETYLCOUMARIN (2 ,3, 4,6-TETRA-O-ACETYL D- GALACTOPYRANOSYL )THIOSEMICARBAZON THẾ Phản ứng deacetyl hóa số d? ??n xuất 3- acetylcoumarin (2 ,3, 4,6-tetra-Oacetyl -β- D- galactopyranosyl )thiosemicarbazon. .. 2-IMINO-1 ,3- THIAZOL D? ??NXUẤT3 -ACETYLCOUMARIN( 2 ,3, 4,6-TETRA-O-ACETYL DGALACTOPYRANOSYL )THIOSEMICARBAZON 34 3. 5.1 35 3. 5 .3 43 3.6.VỀ ACETYLCOUMARIN GALACTOPYRANOSYL )THIOSEMICARBAZON 44 3. 6.1 45 3. 6.2 46 3. 6.3