HS_phan1_BD7EMc

MỤC TIÊU Trình bày được định nghĩa glucid và  phân loại glucid Phân tích cấu trúc hóa học của một  monosacarid (MS), tiêu biểu là glucose  và các dạng đồng phân của MS HĨA HỌC GLUCID MỤC TIÊU ĐỊNH NGHĨA GLUCID Mô tả cấu trúc tính chất disacarid (DS), ba polysacarid (PS) số PS tạp Nêu số thành phần glucid thức ăn chế phẩm dùng y tế • Hợp chất hữu cơ • Là monosacarid • Hay khi thủy phân cho ra monosacarid hoặc dẫn xuất của  monosacarid Đại cương: Ý nghĩa sinh học: - Phân bố: rộng khắp thực vật động vật - Glucose đường huyết  cung cấp lượng cho thể - Nguồn gốc: Thực vật: CO2 + H2O củ Động vật: - h  cây, hạt, quả, thực vật, protid, lipid  glucid - Các đường khác sau ăn vào thể  glucose/gan - Glucose  glycogen gan, - Vai trị: đóng vai trị quan trọng chuyển hoá lượng, chất, tham gia cấu trúc tế bào mô - Rối loạn chuyển hoá  Bệnh ĐTĐ, bệnh galactose-niệu, bệnh ứ đọng glycogen gan… PHÂN LOẠI GLUCID Monosacarid (MS) Disacarid (DS) Oligosacarid (OS) Polysacarid (PS) ‐ PS thuần ‐ PS tạp MONOSACARID CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP • Thành phần: carbon, hydro, oxy • 1 chức khử (aldehyd hoặc ceton) • Những chức alcol • Cơng thức tổng qt của một MS: CnH2nOn hoặc (CH2O)n n ≥ 3 •Gọi tên MS theo số carbon: Triose, Tetrose, Pentose, Hexose, Heptose … •Thêm tiếp đầu ngữ aldo hay ceto: Aldotriose, cetohexose CÁC LOẠI ĐỒNG PHÂN CỦA MS 10 ĐỒNG PHÂN HĨA HỌC • Cùng cơng thức tổng qt • Khác nhóm chức khử aldehyd hoặc ceton • Ví dụ: GLUCOSE và FRUCTOSE • ĐỒNG PHÂN HĨA HỌC • ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ENANTIOMER • ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC 11 12 Hai chất này có giống nhau ? 13 Chúng khơng đặt lên cùng nhau được ! 15 14 • Hình ảnh khơng chồng lên nhau được gọi là enantiomers 16 ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ENANTIOMER • Trong cấu trúc glyceraldehyd, carbon thứ 2 có 4 nhóm thế khác nhau  nên được gọi là carbon bất đối xứng • Glyceraldehyd có 2 đồng phân lập thể 17 18 Gương • Hệ qui chiếu Fisher: ‐ Đường thẳng ngang biểu  hiện liên kết ở phía gần ‐ Đường thẳng đứng biểu  hiện liên kết ở phía xa 19 20 ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ENANTIOMER ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC • Dạng D và L • Dạng D: Nhóm OH đứng ở bên PHẢI carbon bất đối xứng xa nhóm  carbonyl nhất  • Dạng L: Nhóm OH đứng ở bên TRÁI • L là ảnh của dạng D qua gương • Tính quang hoạt: làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực • Dextrogyre (d): quay sang phải • Levogyre (l): quay sang trái • Lưu ý sự khác nhau giữa D – L và d ‐ l 21 Các dạng glucose 22 Hệ chiếu Fisher • Cầu oxy • Dạng vịng aldose: bán acetal vịng nội • Dạng vịng cetose: bán cetal vịng nội • Đồng phân anome: α và β 23 24 Cơng thức Haworth Có 2 dạng vịng: ‐ Pyran có 6 cạnh  (pyranose): bền ‐ Furan có 5 cạnh  (furanose): ít bền 25 H HO H H CHO C OH C H C OH C OH D -glucose C H 2O H CH OH C H 2O H H O H OH OH H 26 H H OH  - D - g lu c o s e OH H OH H OH H O OH H H OH Nhớ cấu trúc  -D -g lu c o s e 27 28 29 30 Công thức số MS quan trọng: Nhóm đường aldose: 31 32 Nhóm đường cetose: 33 Sự khác biệt loại đường aldose 6C thường gặp: 35 34 Sự chuyển đổi qua lại dạng   D-glucose: 36 ‐ D‐glucose: hay cịn gon là đường huyết, có nhiều trong nước trái  cây, tinh bột, maltose, lactose ‐ D‐fructose: có nhiều trong nước trái cây, mật ong  glucose ở gan ‐ D‐galactose: có trong lactose  glucose  ở gan, STH lactose ở tuyến  vú, glucoprotein, glucolipid ‐ D‐ribose: có trong acid nucleic, coenzym: ATP, NAD, NADP… 37 38 TÍNH CHẤT TÍNH KHỬ •Tính khử •Tính oxy hóa •Tác dụng của acid vơ cơ mạnh •Phản ứng tạo este •Phản ứng tạo glycosid •Nhờ chức aldehyd hoặc ceton •Khử muối kim loại nặng •Acid glucuronic có vai trị quan trọng trong sự khử độc của cơ thể 39 40