(Luận văn thạc sĩ) nghiên cứu thành phần hóa học và đánh giá tác dụng bảo vệ tế bào gan của loài cỏ mực (eclipta prostrata (l )l )

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - Phạm Thị Phương Huệ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ ĐÁNH GIÁ TÁC DỤNG BẢO VỆ TẾ BÀO GAN CỦA LOÀI CỎ MỰC (Eclipta prostrata (L.) L.) LUẬN VĂN THẠC SĨ: HÓA HỌC Hà Nội – 2022 Luan van BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - Phạm Thị Phương Huệ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ ĐÁNH GIÁ TÁC DỤNG BẢO VỆ TẾ BÀO GAN CỦA LOÀI CỎ MỰC (Eclipta prostrata (L.) L.) Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ: HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: Hướng dẫn : TS Nguyễn Hà Thanh Hướng dẫn : TS Nguyễn Thị Cúc Hà Nội – 2022 Luan van LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài nghiên cứu luận văn cơng trình nghiên cứu tơi dựa tài liệu, số liệu tơi tự tìm hiểu nghiên cứu Chính vậy, kết nghiên cứu đảm bảo trung thực khách quan Đồng thời, kết chưa xuất nghiên cứu Các số liệu, kết nêu luận văn trung thực sai hoàn chịu trách nhiệm Hà Nội, ngày 10 tháng 12 năm 2022 Học viên Phạm Thị Phương Huệ Luan van LỜI CẢM ƠN Luận văn hoàn thành Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp này, bên cạnh cố gắng nỗ lực thân, nhận động viên giúp đỡ lớn nhiều cá nhân tập thể Tôi xin chân thành cảm ơn đề tài thuộc Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam (VAST) mã số KHCBHH.02/22-24 hỗ trợ thực thành công luận văn Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới TS Nguyễn Hà Thanh – Viện Hóa học, TS Nguyễn Thị Cúc - Viện Hoá sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tơi suốt q trình nghiên cứu hồn thành luận văn Tơi xin gửi lời cảm ơn tới đồng nghiệp thuộc phịng Nghiên cứu cấu trúc, Viện Hố sinh biển tạo điều kiện, hướng dẫn giúp đỡ suốt thời gian làm luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo thầy cô giáo Học viện Khoa học Công nghệ giúp đỡ, tạo điều kiện truyền đạt vốn kiến thức quý báu cho suốt thời gian tơi học tập hồn thành luận văn Tơi trân trọng biết ơn sâu sắc tới gia đình, bạn bè động viên, giúp đỡ vượt qua khó khăn để hồn thành luận văn Hà Nội, ngày 10 tháng 12 năm 2022 Học viên Phạm Thị Phương Huệ Luan van Luan van (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC Danh mục ký hiệu chữ viết tắt Danh mục bảng Danh mục hình vẽ MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 11 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CHI ECLIPTA: 11 1.2 GIỚI THIỆU VỀ LOÀI CỎ MỰC (Eclipta prostrata (L.) L.) 11 1.2.1 Đặc điểm thực vật: 11 1.2.2 Bộ phận dùng, tính vị: 12 1.2.3 Tác dụng dược lý: 12 1.3 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LỒI CỎ MỰC (Eclipta prostrata (L.) L.)……………………………………………………………………………… 13 1.3.1 Tình hình nghiên cứu giới: 13 1.3.1.1 Các hợp chất thiopene: 13 1.3.1.2 Các hợp chất triterpenoid: 16 1.3.1.3 Các hợp chất phenolic: 21 1.3.2 Tình hình nghiên cứu nước: 24 1.3.3 Tình hình nghiên cứu tác dụng bảo vệ tế bào gan: 24 1.4 TỔNG QUAN VỀ GAN VÀ MỘT SỐ BỆNH LÝ:…………… 25 1.4.1 Gan: 25 1.4.2 Một số bệnh lý gan: 25 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 1.4.3 Điều trị bệnh lý gan: 25 1.4.3.1 Y học đại: 25 1.4.3.2 Y học cổ tuyền: 26 1.4.3.3 Điều chỉnh lối sống: 26 Chương 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 27 2.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU:………………………………… 27 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU:……………………………… 27 2.2.1 Phương pháp phân tích, phân tách phân lập hợp chất 27 2.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất: 27 2.2.3 Phương pháp đánh giá tác dụng bảo vệ tế bào gan: 28 2.3 HÓA CHẤT – THIẾT BỊ: 28 2.3.1 Hóa chất: 28 2.3.2 Dụng cụ - Thiết bị: 28 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 30 3.1 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU:…………………………………… 30 3.1.1 Phân lập hợp chất: 30 3.1.2 Thông số vật lý hợp chất phân lập được: 31 3.1.2.1 Hợp chất CM1: 31 3.1.2.2 Hợp chất CM2: 31 3.1.2.3 Hợp chất CM3: 31 3.1.2.4 Hợp chất CM4: 31 3.1.2.5 Hợp chất CM5: 32 3.1.2.6 Hợp chất CM6: 32 3.1.2.7 Hợp chất CM7: 32 3.1.2.8 Hợp chất CM8: 32 3.1.2.9 Hợp chất CM9: 32 3.2 THẢO LUẬN:…………………………………………………… 33 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 3.2.1 Xác định cấu trúc hợp chất: 33 3.2.1.1 Hợp chất CM1: 5-(4-isovaleroyloxybut-1-ynyl)-2,2'-bithiophene 33 3.2.1.2 Hợp chất CM2: Senecioester 37 3.2.1.3 Hợp chất CM3: Tiglinsaureester 42 3.2.1.4 Hợp chất CM4: 5-acetoxy-methyl-2'-(3-butene-1-ynyl)-2,5'bithiophene 45 3.2.1.5 Hợp chất CM5: 5-hydroxymethyl-(2,5':2',5'')-terthienyl tiglate 48 3.2.1.6 Hợp chất CM6: 5- hydroxymethyl-2,5':2',5''-terthiophene dimethylacrylate 52 3.2.1.7 Hợp chất CM7: 5-hydroxymethyl-(2,5':2',5'')-terthienyl agelate: 55 3.2.1.8 Hợp chất CM8: 5-hydroxymethyl-(2,5':2',5'')-terthienyl acetate: 58 3.2.1.9 Hợp chất CM9: 𝛼-terthiophene 61 3.2.1.10 Danh sách hợp chất phân lập từ loài Cỏ mực (Eclipta prostrata (L.) L.): 63 3.2.2 Tác dụng bảo vệ tế bào gan hợp chất phân lập: 64 Chương 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ…………………………………64 4.1 KẾT LUẬN:…………………………………………………… 65 4.2 KIẾN NGHỊ:…………………………………………………… 65 TÀI LIỆU THAM KHẢO 66 PHỤ LỤC PHỔ 69 Phụ lục 1.1 – 1.8: Các phổ hợp chất CM1………………………… 69 Phụ lục 2.1 – 2.2: Các phổ hợp chất CM2………………………… 73 Phụ lục 3.1 – 3.2: Các phổ hợp chất CM3………………………… 74 Phụ lục 4.1 – 4.2: Các phổ hợp chất CM4………………………… 75 Phụ lục 5.1 – 5.8: Các phổ hợp chất CM5………………………… 76 Phụ lục 6.1 – 6.2: Các phổ hợp chất CM6………………………… 80 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Phụ lục 7.1 – 7.2: Các phổ hợp chất CM7……………………… 81 Phụ lục 8.1 – 8.2: Các phổ hợp chất CM8………………………… 82 Phụ lục 9.1 – 9.2: Các phổ hợp chất CM9………………………… 83 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Danh mục ký hiệu chữ viết tắt Kí hiệu Tiếng Anh Diễn giải 13C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Cộng hưởng từ hạt nhân Resonance cacbon 13 1H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Cộng hưởng từ hạt nhân proton CC Column chromatography Sắc kí cột DMSO Dimethylsulfoxide (CH3)2SO HMBC Heteronuclear mutiple Bond Tương tác dị hạt nhân qua Connectivity nhiều liên kết HSQC Heteronuclear SingleQuantum Coherence Tương tác dị hạt nhân qua liên kết EC50 Effective Concentration at 50% Nồng độ hiệu 50% đối tượng thử nghiệm MTT - (3-[4,5-dimetylthiazol-2-yl]2,5-diphenyltetrazol brom) SD Standard Deviation Độ lệch chuẩn (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 69 PHỤ LỤC PHỔ 7.013 7.007 7.005 6.997 6.991 ppm 2.11 1.06 1.00 1.16 7.261 7.224 7.222 7.215 7.213 7.159 7.157 7.152 7.151 7.00 7.05 7.10 7.15 7.20 7.25 7.031 7.024 CEP38F9-CDCl3-1H PHỤ LỤC 1.1 – 1.8: CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT CM1 0.985 0.974 1.27 2.24 1.5 Phụ lục 1.2 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất CM1 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van 1.0 6.75 2.0 2.5 3.0 2.24 3.5 1.612 2.796 2.785 2.773 4.265 4.254 4.242 4.0 2.18 2.239 2.227 2.157 2.153 2.142 2.130 2.129 2.118 2.107 Phụ lục 1.1 Phổ H-NMR giãn Hợp chất CM1 CEP38F9-CDCl3-1H ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 70 140 139 138 137 136 135 134 133 132 131 130 129 128 127 126 125 123 122.18 124.11 124 123.28 124.84 127.88 132.35 136.80 138.08 CEP38F9-CDCl3-C13CPD 122 121 ppm Phụ lục 1.3 Phổ 13C-NMR giãn hợp chất CM1 7.4 7.3 CEP38F9-CDCl3-HMBC 7.2 7.1 7.0 6.9 ppm Luan van 75 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 80 85 90 95 100 105 110 115 120 125 130 135 ppm Phụ lục 1.4 Phổ HMBC giãn hợp chất CM1 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 71 4.5 4.0 CEP38F9-CDCl3-HMBC 3.5 3.0 2.5 2.0 85 ppm 90 95 100 105 110 115 120 125 130 135 140 145 150 155 160 165 170 175 ppm Phụ lục 1.5 Phổ HMBC giãn hợp chất CM1 4.5 4.0 3.0 CEP38F9-CDCl3-HMBC 3.5 2.5 2.0 1.5 1.0 ppm Luan van 15 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 ppm Phụ lục 1.6 Phổ HMBC giãn hợp chất CM1 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 72 7.3 7.1 CEP38F9-CDCl3-HSQC 7.2 7.0 6.9 ppm 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 ppm Phụ lục 1.7 Phổ HSQC giãn hợp chất CM1 4.5 4.0 3.5 CEP38F9-CDCl3-HSQC 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 ppm Luan van 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ppm Phụ lục 1.8 Phổ HSQC giãn hợp chất CM1 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 73 6.6 6.5 6.4 6.3 6.2 6.1 6.0 5.8 5.9 5.7 5.5 5.6 5.3 5.4 ppm 2.19 6.7 5.228 5.738 5.735 5.709 5.706 5.704 5.702 5.699 5.559 5.556 5.540 5.537 6.041 6.022 6.012 5.993 6.8 1.14 6.9 7.0 2.10 7.1 1.00 7.2 1.14 1.20 1.17 1.10 7.3 7.080 7.074 7.025 7.021 7.016 7.009 7.004 6.998 6.985 6.979 6.973 7.259 CEP38F4-CDCl3-1H PHỤ LỤC 2.1 – 2.2: CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT CM2 Phụ lục 2.1 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất CM2 138 136 134 132 130 128 126 124 122 120 Phụ lục 2.2 Phổ 13C-NMR hợp chất CM2 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van 118 115.47 116.80 122.05 127.02 128.66 132.82 138.75 138.34 137.84 140 123.73 123.71 123.66 123.63 CEP38F4-CDCl3-C13CPD 116 ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 74 6.4 6.2 6.3 6.1 6.0 5.9 5.8 5.7 5.5 5.6 5.294 5.4 ppm 3.00 6.5 1.07 6.6 1.09 6.7 1.04 6.8 1.32 4.51 6.9 ppm 1.29 1.21 1.22 1.28 7.0 1.90 5.05 1.95 5.564 5.561 5.545 5.542 6.125 6.122 6.115 6.113 6.110 6.108 6.103 6.101 6.098 6.096 6.089 6.086 6.044 6.026 6.015 5.996 7.088 7.082 7.034 7.028 7.022 7.018 7.011 6.999 6.992 2.00 7.1 5.743 5.740 5.714 5.710 1.906 1.903 1.901 2.003 2.000 1.998 1.993 1.990 1.988 1.986 PHỤ LỤC 3.1 – 3.2: CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT CM3 Phụ lục 3.1 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất CM3 140 139 138 137 136 135 134 133 132 131 130 129 128 127 126 125 124 123 122 121 120 119 118 Phụ lục 3.2 Phổ 13C-NMR giãn hợp chất CM3 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van 116.79 122.10 123.70 123.67 127.43 127.05 128.66 132.81 138.90 138.69 138.12 137.91 CEP38E1-CDCl3-C13CPD ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 75 CEP38G2A-CDCl3-1H 6.4 6.3 6.2 6.1 5.9 6.0 5.8 5.208 5.568 5.565 5.549 5.546 5.6 5.7 5.5 5.4 5.3 ppm 2.37 6.5 6.6 0.90 6.7 1.07 6.8 6.9 1.13 1.17 1.10 Phụ lục 4.1 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất CM4 140 138 136 134 132 130 128 126 124 122 116.78 122.20 123.75 127.09 129.05 132.83 137.57 CEP38G2A-CDCl3-C13CPD 138.57 138.14 1.00 7.0 1.03 6.046 6.027 6.017 5.998 7.091 7.085 7.034 7.028 7.018 7.011 6.986 6.980 7.1 5.746 5.743 5.717 5.714 PHỤ LỤC 4.1 – 4.2: CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT CM4 120 Phụ lục 4.2 Phổ 13C-NMR giãn hợp chất CM4 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van 118 ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 76 2.0 3.26 ppm 3.27 6.7 6.6 6.5 6.4 6.3 6.2 6.1 6.0 5.8 5.9 5.7 5.6 5.5 5.4 1.00 6.8 5.3 ppm 2.22 6.9 7.0 4.34 7.1 7.2 2.83 7.3 1.42 7.4 1.35 7.5 5.228 7.257 7.220 7.218 7.212 7.210 7.170 7.168 7.164 7.162 7.070 7.063 7.060 7.054 7.029 7.023 7.016 7.014 7.008 7.003 6.997 6.979 6.973 6.124 6.121 6.119 6.114 6.112 6.109 6.107 6.102 6.099 6.097 6.095 6.090 6.088 6.085 5.301 1.911 1.909 1.906 2.008 2.005 1.996 1.993 PHỤ LỤC 5.1 – 5.8: CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT CM5 Phụ lục 5.1 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất CM5 141 140 139 138 137 136 135 134 133 132 131 130 129 128 127 126 125 Phụ 5.2 Phổ 13C-NMR giãn hợp chất CM5 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van 124 123.12 124.58 124.48 124.33 123.79 127.89 127.49 128.71 128.65 135.92 136.53 137.52 137.43 137.04 138.82 138.45 138.41 CEP38F8-CDCl3-C13CPD 123 122 ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 77 7.4 7.2 7.0 CEP38F8-CDCl3-HMBC 6.8 6.6 6.4 6.2 6.0 5.8 5.6 ppm 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5.4 Phụ lục 5.3 Phổ HMBC giãn hợp chất CM5 7.4 7.2 7.0 CEP38F8-CDCl3-HMBC 6.8 6.6 6.4 6.2 6.0 5.8 5.6 Luan van ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 120 125 130 135 140 145 150 155 160 165 170 175 5.4 Phụ lục 5.4 Phổ HMBC giãn hợp chất CM5 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 78 5.5 5 CEP38F8-CDCl3-HMBC 5 p p m ppm 120 125 130 135 140 145 150 155 160 165 170 175 180 Phụ lục 5.5 Phổ HMBC giãn hợp chất CM5 2.6 2.4 2.2 CEP38F8-CDCl3-HMBC 2.0 1.8 1.6 1.4 1.2 1.0 0.8 Luan van ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 ppm Phụ lục 5.6 Phổ HMBC giãn hợp chất CM5 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 79 7.4 7.2 7.0 CEP38F8-CDCl3-HSQC 6.8 6.6 6.4 6.2 6.0 ppm 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 ppm Phụ lục 5.7 Phổ HSQC giãn hợp chất CM5 5.5 5.0 4.5 3.5 CEP38F8-CDCl3-HSQC 4.0 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 ppm Luan van (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 ppm Phụ lục 5.8 Phổ HSQC giãn hợp chất CM5 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 80 PHỤ LỤC 6.1 – 6.2: CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT CM6 6.989 6.983 ppm 1.01 2.09 2.09 1.05 7.005 7.021 7.015 7.165 7.160 7.216 7.208 7.257 1.00 6.95 7.00 7.05 7.10 7.15 7.20 7.25 7.30 7.065 7.058 7.052 7.045 CEP38G4-CDCl3-1H Phụ lục 6.1 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất CM6 140 139 138 137 136 135 134 133 132 131 130 129 128 127 126 125 124 Phụ lục 6.2 Phổ 13C-NMR giãn hợp chất CM6 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van 123.16 124.56 124.44 124.32 123.77 127.88 128.67 135.98 136.47 137.06 137.71 138.35 CEP38G4-CDCl3-C13CPD 123 122 ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 81 6.930 6.928 6.919 6.916 6.907 6.905 6.895 6.893 7.061 7.055 7.051 7.045 7.020 7.014 7.008 7.006 7.000 6.990 6.984 6.95 6.85 ppm 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 6.90 1.01 7.00 7.05 3.27 7.10 2.06 7.15 4.5 5.0 ppm 2.22 3.26 3.22 5.5 7.20 1.04 7.25 1.00 5.280 1.852 1.794 1.792 1.782 1.780 7.162 7.160 7.156 7.212 7.210 7.203 7.202 7.252 PHỤ LỤC 7.1 – 7.2: CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT CM7 Phụ lục 7.1 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất CM7 139 138 137 136 135 134 132 133 131 130 129 128 127 126 Phụ lục 7.2 Phổ C-NMR giãn hợp chất CM7 13 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van 125 124 123.13 123.77 124.57 124.46 124.32 127.89 128.65 128.31 135.94 136.50 137.05 137.61 138.39 138.18 CEP38G5-CDCl3-C13CPD ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) 82 6.85 6.90 6.95 ppm 1.03 7.00 2.27 1.08 1.07 1.04 1.00 7.05 7.10 7.15 7.20 7.25 7.065 7.059 7.046 7.039 7.027 7.021 7.018 7.012 7.010 7.004 7.165 7.163 7.159 7.157 7.213 7.212 7.205 7.203 7.252 7.30 6.897 6.891 PHỤ LỤC 8.1 – 8.2: CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT CM8 CEP38F3-CDCl3-1H Phụ lục 8.1 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất CM8 141 140 139 138 137 136 135 134 133 132 131 130 129 128 127 126 Phụ lục 8.2 Phổ 13C-NMR giãn hợp chất CM8 (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) Luan van 125 124 123.16 124.51 124.33 124.26 123.73 127.20 127.88 136.28 136.22 137.12 137.57 140.15 CEP38F3-CDCl3-C13CPD ppm (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.) (Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)(Luan.van.thac.si).nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.va.danh.gia.tac.dung.bao.ve.te.bao.gan.cua.loai.co.muc.(eclipta.prostrata.(l.)l.)