BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH === === NGUYỄN ÁNH DƯƠNG TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT TỪ CAO n-HEXAN HOA SIM (RHODOMYRTUS TOMENTOSA (AIT) HASSK) CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ Mà SỐ: 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS HOÀNG VĂN LỰU Vinh, 2010 Bé giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh === === nguyễn ánh d-ơng tách xác định cấu trúc hợp chất từ cao n-hexan hoa sim (Rhodomyrtus tomentosa (ait) hassk) LUËN V¡N TH¹C SÜ Hãa häc Vinh, 2010 Lời cảm ơn Luận văn đ-ợc hoàn thành tr-ờng Đại học học Vinh, Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc xin chân thành cảm ơn: PGS.TS Hoàng Văn Lựu đà giao đề tài, tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ suốt trình nghiên cứu hoàn thành luậnvăn PGS.TS Nguyễn Xuân TS Lê Đức Giang, thầy cô Khoa Hoá - Tr-ờng Đại học Vinh đà đóng góp nhiều ý kiện quý báu cho luận văn Nhân dịp xin bày tỏ lòng biết pn tới thầy cô giáo Khoa Sau Đại học, Khoa Hoá Tr-ờng Đại học Vinh anh chị lớp Cao học Hoá học 16, Sở GD-ĐT NghệAn, Tr-ờng THPT Nghi Lộc 5, bạn bè gia đình đà tạo điều kiện giúp đỡ trình học tập hoàn thành luận văn Vinh, ngày 22 tháng 12 năm 2010 Nguyễn ánh D-ơng mục lục Mở đầu 1 Lý chọn đề tài NhiƯm vơ nghiªn cøu §èi t-ợng nghiên cứu Ch-¬ng Tỉng quan 1.1 Hä Sim 1.1.1 Đặc điểm thùc vËt 1.1.2 Thành phần hoá học c©y hä Sim 1.1.2.1 C©y vèi 1.1.2.2 C©y gioi 10 1.1.2.4 Cây bạch đàn 15 1.1.3 ứng dụng họ Sim 23 1.2 C©y sim (Rhodomyrtus tomentosa) 24 1.2.1 Đặc điểm thực vật 24 1.2.2 Thành phần hóa học sim 25 1.2.3 øng dông cđa c©y sim 32 Ch-ơng Các PHƯƠNG PHáp nghiên cứu thực nghiệm 33 2.1 Ph-ơng pháp nghiên cøu 33 2.1.1 Ph-ơng pháp nghiên cứu 33 2.1.2 Ph-ơng pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập chất 33 2.1.3 Ph-ơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 33 2.2 Thùc nghiÖm 34 2.2.1 Thiết bị ph-ơng pháp phân lập, xác định cấu trúc số hỵp chÊt tõ hoa sim 34 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 2.2.1.1 Hãa chÊt 34 2.2.1.2 Các ph-ơng pháp sắc ký 34 2.2.1.3 Dông cô thiết bị 34 2.2.2 Nghiên cứu hợp chất tõ hoa sim 35 2.2.2.1 Phân lập hợp chất 35 2.2.2.2 Ph-ơng pháp tiến hành sắc ký cột cao etylaxetat 36 Ch-ơng kết thảo luận 38 3.1 X¸c định cấu trúc hợp chất A (TDH11) 38 3.2 Xác định cấu trúc cđa hỵp chÊt B (TDH10) 51 KÕt luËn 64 Tµi liƯu tham kh¶o 65 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Më đầu Lý chọn đề tài Các hợp chất thiên nhiên nói chung, hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học nói riêng đóng vai trò ngày quan trọng đời sống, nguồn cung cấp nguyên liệu phong phú cho ngành công nghiệp, nông nghiệp, d-ợc phẩm, mỹ phẩm, thực phẩmđặc biệt y häc HÖ thùc vËt ViÖt Nam rÊt phong phú đa dạng Hiện có khoảng 10368 loài thực vật bậc cao, dự đoán 12000 loài, làm thuốc có khoảng 600 loài N-ớc ta nằm vùng Đông Nam khí hậu nhiệt đới gió mùa, thảm thực vật phong phú, đặc biệt họ Sim ( Myrtaceae) nh- sim, vối, đinh h-ơng, gioi, Sim lµ mét loµi rÊt phỉ biÕn ë ViƯt Nam, nã đ-ợc sử dụng nhiều vị thuốc dân gian nh- dùng búp sim sắc uống chữa bệnh tiêu chảy, kiết lị, dùng để rửa vết th-ơng, vết loét, sim sấy khô dùng làm thuốc Cho đến giới đà có số công trình nghiên cứu thành hoá học tinh dầu rễ sim, thành phần hoá học hoa sim, tinh dầu hoa sim,Tiếp tục nghiên cứu thành phần hoá học hoa sim, chọn đề tài: Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ hoa sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait Hassk) Thanh Hoá, nhằm điều tra góp phần tìm nguồn nguyên liệu cho hoá d-ợc, h-ơng liệu, mü phÈm… NhiƯm vơ nghiªn cøu - Thu thËp hoa c©y sim - Ng©m hoa c©y sim dung m«i chän läc - Ch-ng cÊt thu håi dung m«i, thu phần cao đặc Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an - Chiết phần cao đặc dung môi thích hợp để thu đ-ợc hỗn hợp dịch chiết t-ơng ứng - Sử dụng ph-ơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn để phân lập hợp chất từ dịch chiết - Sử dụng ph-ơng pháp phổ để xác định cấu trúc hợp chất thu đ-ợc Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu hoa sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait Hassk) thuộc họ Sim ( Myrtaceae) ë Thanh Ho¸ Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Ch-¬ng Tỉng quan 1.1 Hä Sim 1.1.1 Đặc điểm thực vật Trên giới họ Sim gồm 90 chi, 3000 loài phân bố vùng nhiệt đới nhiệt đới, chủ yếu châu Mỹ châu úc [9] n-ớc ta họ Sim gồm 12 chi, 60 loài phân bố khắp ba miền Bắc, Trung, Nam Các thuộc họ Sim gỗ lớn, nhỡ, hay bụi, đ-ợc trồng v-ờn nhà cho ăn, cho tinh dầu, hay mọc hoang dại đồng trung du hay miền núi Chi lớn Eugenia (trên giới có khoảng 600 loài, n-ớc ta có 26 loài nhiều loài đ-ợc chuyển vào chi Syzygium) Những chi phần lớn gỗ trung bình đa số hoang dại Cây thuốc quý chi đinh h-ơng (E caryophyllata Thunb = Syzygium aromaticum Merr et Perry), cã nơ dïng lµm thc gia vị Một số loài thuộc chi Eugenia đà đ-ợc tách đặt vào chi nh- gioi (Syzygium jambos (L.) Alston = Eugenia jambos L.), cã ăn ngon, vối (Cleislocalyx operculatus (Roxb.) Merr et Perry = E operculata Roxb) trồng lấy nụ để uống nớc Cây tràm hay chè đồng (Melaleuca leucadendron L.) to có vỏ xốp, bong mảng dễ bóc Lá hình mác nhọn, cuống ngắn, gân hình cung, hoa có màu vàng nhạt mọc thành Cây mọc thành rừng loại đất phèn ven biển, có trồng vùng biển phía Bắc Quảng Ninh Còn gặp mọc hoang dại đồi bụi Bắc Thái Vỏ dùng để xảm thuyền, dïng cÊt tinh dÇu Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Trên đồi đất laterit vùng trung du, th-ờng gặp mọc xen lẫn với sim, mua có chổi (Baeckea frutescens L.) bụi thấp, phân nhánh nhiều, có hình sợi dễ rụng, có dùng để cất dầu thơm gọi dầu chổi để xoa bóp, pha với r-ợu thành r-ợu chổi Trên đồi trọc, công viên, v-ờn đ-ờng có trồng nhiều loài thuộc chi Eucalyptus Chúng nhập nội, giới có 300 loài, phân bố chủ yếu châu úc Malaysia, sống điều kiện sinh thái khác Hầu hết lớn, cao tới 100m (E globulus Labill.) Nhiều loài cho tinh dầu khác Gỗ chúng tốt, cứng dùng đ-ợc nhiều việc n-ớc ta có trồng nhiều loài nh- bạch đàn trắng, long duyên, bạch đàn xanh 1.1.2 Thành phần hoá học họ Sim 1.1.2.1 Cây vối Bằng ph-ơng pháp sắc ký khí phân giải cao, sắc ký khí- khối phổ ký liên hợp, tác giả Hoàng Văn Lựu [6] đà phân tích đ-ợc thành phần hóa học tinh dầu vối Vinh Kết thu đ-ợc thể bảng 1.1 Bảng 1.1 : Thành phần hóa học tinh dầu vối Vinh STT Hỵp chÊt TØ lƯ % α-pinen 3,7 sabinen vÕt β-pinen 0,6 myrcen 24,6 p- cymen vÕt limonen 0,3 (Z)-β-ocimen 32,1 (E)-β-ocimen 9,4 terpinolen vÕt Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 15 -CH2- 24.31 16 -CH2- 28.25 17 -CH- 56.09 18 -CH3 11.87 0.68 (s) 19 -CH3 19.40 1.00 (s) 20 -CH 36.16 21 -CH3 18.79 22 -CH2- 33.98 23 -CH2- 26.13 24 -CH 45.87 25 -CH 29.19 26 -CH3 19.05 0.81 (d) J = 27 -CH3 19.82 0.83 (d) J = 28 -CH2- 23.10 29 -CH3 11.99 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 0.92 (d) J = 6.5 0.85 (d) J = 7.5 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an KÕt luËn Tõ hoa sim, chiết với metanol thu đ-ợc cao metanol; cao metanol chiết lần l-ợt với n-hexan, clorofom, etylaxetat, butanol Cao n-hexan hoa sim ph-ơng pháp sắc ký cột silicagel hệ dung môi: n-hexan: axeton với tăng dần hàm l-ợng axeton đà tách đ-ợc hai hợp chất A B Đà xác định đ-ợc cấu trúc hai hợp chất A B ph-ơng pháp phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 1H-NMR 13 C-NMR So sánh với phổ chuẩn Kết cho biết hợp chất A Stigmastan-3,6-dion; hợp chất B - sitosterol Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Tµi liƯu tham khảo Tiếng Việt Võ Văn Chi (1997), Từ điển thuốc Việt Nam, tr 1047- 1048, Nhà xuất Y học, thành phố Hồ Chí Minh Nguyễn Xuân Dũng, Trần Đình Thắng, Hoàng Văn Lựu (1999), Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu hoa sim- Tạp chí d-ợc liệu, (4)tr 108, 109 Phan Minh Giang, Trần Thị Hà, Nguyễn Thị Hồng Anh, Phan Tống Sơn (2007), Nghiên cứu Hóa thực vật sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait Hassk, Myrtaceae), Hội nghị khoa học công nghệ Hóa học Hữu toàn quốc lần thứ t-, Hà Nội tháng 10/2007, tr 340-345 Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam- Nhà xuất Trẻ Hoàng Văn Lựu (2003), Thành phần hóa học tinh dÇu rƠ sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait Hassk) cđa ViƯt Nam- Tạp chí Hóa học ứng dụng, 9, tr 29-31 Hoàng Văn Lựu (1996 ), Nghiên cứu thành phần hóa học số thuộc họ Sim (Myrtaceae), vµ hä Cá roi ngùa (Verbenaceae) ë ViƯt NamLn án phó Tiến sĩ Hóa học- Tr-ờng Đại học S- phạm Hà Nội Nguyễn Quang Tuệ, Hoàng Văn Lựu (2004), Thành phần Hóa học gioi- Tạp chí phân tích Hóa, Lý Sinh học, (1), tr 20-23 Đỗ Thị Thanh (2003), Nghiên cứu thành phần hãa häc cđa hoa c©y sim (Rhodomyrtus tomentosa Wight)- Ln văn tốt nghiệp Đại học- Tr-ờng Đại học Vinh Trần Đình Lý (Chủ biên) cộng (1994), 1900 loài có ích Việt Nam - Nhà xuất giới, Hà Nội Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 10 Phan Tống Sơn cộng (1973), Thành phần hóa học tinh dầu chổi vùng Quảng Ninh, Việt Nam; Tạp chí Hóa học tr 4, 39 11 Nguyễn Thị Thái Hằng (1995), Nghiên cứu tinh dầu số loài thuộc chi Eucalyptus Việt Nam khả sử dụng chúng ngành D-ợc học, Luận án Tiến sĩ D-ợc học- Tr-ờng Đại học D-ợc Hà Nội Tiếng Anh 12 Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thanh and P.A Leclercq (1996), Volatile constituents of Baeckia frutesceus L (Myrtaceae) from Viet Nam Jounal of Essential Oil Research 13 Dachriyanus, S., Melvyn V Sargent, Brian W.Skelton, IWang Soediro, Mumu Sutisna, Allan H White and Elin Yulinah (2002), Rhodomyrtone, from Rhodomyrtus tomentosa an Antibiotic- Aust.j.chem 55, pp 229-232 14 Wai-HannHui and Man MoonLi (1975), Triterpenoids and steroids from Rhodomyrtus tomentosa- Phytochemistry, v 14, pp 833 - 834 15 Wai-HannHui and Man MoonLi (1976), Two new triterpenoids from Rhodomyrtus tomentosa- Phytochemistry, v 15, pp 1741- 1743 16 Markham K.R, Chari V.M, Marby T.J (1982), The flavonoids: Advances in Research Chapman and Hall, London 17 Cui B, Nakamura M, Kinjo J, Nohara T (1993), Chem Pharm Bull, 41, pp 178-182 18 Webby R.F(1991), Phytochemistry, 30, pp 2443- 2444 19 Hübner G, Wray V, Nahrstedt A(1999), Planta Med, 65, pp 636-642 20 Lowry J B (1996) , Phytochemistry , 15, pp 513- 516 21 Zhang Fengxia, Liu Meifang and Lu Renrong (1990), Chemical constituents from the bud of cleis to Calyx operculatus Zhwu xuebao 32 (6), pp 469 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn