Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh === === PHAN PHóC THI MéT Sè HỵP CHÊT TRITECPENOIT TáCH ĐƯợC Từ Vỏ CÂY VốI (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) ë NGHƯ AN LN V¡N TH¹C SÜ Hóa học NGHệ AN, 2011 Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh === === PHAN PHúC THI MộT Số HợP CHấT TRITECPENOIT TáCH ĐƯợC Từ Vỏ C¢Y VèI (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) ë NGHƯ AN Chuyên ngành: hóa hữu Mà số: 60.44.27 LUậN V¡N TH¹C SÜ Hãa häc Ng-êi h-íng dÉn khoa häc: PGS.TS HOàNG VĂN LựU NGHệ AN, 2011 Lời cảm ơn Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS.TS Hoàng Văn Lựu - khoa Hoá học - Tr-ờng Đại học Vinh, ng-ời đà giao đề tài tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ suốt trình học tập, nghiên cứu hoàn thiện luận văn PGS.TS Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, ng-ời đà tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ trình ghi phổ xác định cấu trúc hợp chất TS.Trần Đình Thắng, TS Nguyễn Xuân đà có ý kiến đóng góp quý giá cho luận văn ThS NCS Nguyễn Văn Thanh đà tận tình giúp đỡ suốt trình thực nghiệm Nhân dịp này, xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo, cô giáo khoa Hoá Học; khoa Sau Đại học-Tr-ờng Đại Học Vinh; gia đình, ng-ời thân bạn bè đà động viên giúp đỡ vật chất lẫn tinh thần để hoàn thành đ-ợc luận văn Mục lục Lời cảm ơn Mục lục Danh sách bảng Danh sách hình Danh sách sơ đồ Bảng kí hiệu viết tắt Mở đầU 1 Lí chọn đề tài NhiƯm vơ nghiªn cøu Đối t-ợng nghiên cứu Ch-¬ng tỉng quan 1.1 CHI VèI .3 1.1.1 Đại c-ơng thực .3 1.1.2 Đặc điểm thành phần hoá học 1.1.3 Giíi thiƯu mét sè c©y thuéc chi Syzygium 1.1.3.1 C©y gioi (Syzygium jambos) 1.1.3.2 C©y MËn 1.1.3.3 C©y S¾n thun 11 1.1.3.4 Cây Đing h-ơng 13 1.2 C©y Vèi 18 1.2.1 Tªn gäi .18 1.2.2 Ph©n bè 18 1.2.3 Mô tả thực vật 18 1.2.4 Thµnh phần hóa học Vối 19 1.2.5 Tác dụng d-ợc lí .31 Ch-¬ng Ph-ơng pháp nghiên cứu thực nghiệm 33 2.1 Ph-ơng pháp nghiên cứu 33 2.1.1 Ph-ơng pháp lấy mẫu 33 2.1.2 Ph-ơng pháp phân tích, tách phân lập hợp chất 33 2.1.3 Ph-ơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 33 2.2 Thùc nghiÖm .33 2.2.1 ThiÕt bÞ hoá chất 33 2.2.2 Tách xác định cấu trúc hỵp chÊt 34 2.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất 38 Ch-ơng Kết thảo luận .39 Xác định cấu tạo hợp chất 39 3.1 Xác định cấu tạo hợp chất A (TDV 9) .39 3.2 Xác định cấu tạo hợp chất B (TDV 7) 55 Kết luận .73 Tài liệu tham khảo 74 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Danh sách bảng Trang Bảng 1.1 Thành phần hoá học tinh dầu gioi Bảng 1.2 Thành phần hoá học tinh dầu bột gỗ gioi Bảng 1.3 Thành phần hoá học tinh dầu hoa gioi Bảng 1.4 Thành phần dinh d-ỡng hoá học (trong 100 gam) mận..10 Bảng 1.5 Thành phần hoá học tinh dầu nụ đinh h-ơng. 14 Bảng 1.6 Thành phần hoá học tinh dầu vối Quảng ChâuTrung Quốc . 19 Bảng 1.7 Thành phần hoá học tinh dầu nụ vối Quảng Châu- Trung Quốc.20 Bảng 1.8 Thành phần hoá học tinh dầu vối TP Vinh Nghệ An 23 Bảng 1.9 Thành phần hoá học tinh dầu nụ vối non nụ vối già.24 Bảng 1.10 Thành phần hoá học tinh dầu hoa vối TP Vinh Nghệ An 25 Bảng 2.1 Số liệu trình ch¹y cét cao vá vèi 35 Bảng 3.1 Số liệu cộng h-ởng từ hạt nhân hợp chất A (TDV 9) dung môi CDCl3 .40 Bảng 3.2 Số liệu cộng h-ởng từ hạt nhân hợp chất B (TDV 7) dung môi CDCl3 .56 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Danh sách hình Trang Hình 1.1 ảnh chụp vối. 19 H×nh 2.1 Sơ đồ tách hợp chất từ vỏ vối 37 H×nh 3.1 Phỉ 1H-NMR hợp chất A 42 Hình 3.2 Phỉ gi·n phỉ 1H-NMR cđa hỵp chÊt A…… .43 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR hợp chất A 44 H×nh 3.4 Phỉ 13 C-NMR cđa hỵp chÊt A 45 Hình 3.5 Phổ giÃn phổ 13 C-NMR hợp chÊt A… 46 H×nh 3.6 Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt A…………… 47 Hình 3.7 Phổ DETP hợp chất A 48 Hình 3.8 Phổ HMBC hợp chất A 49 H×nh 3.9 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt A 50 Hình 3.10 Phổ HMBC hợp chất A .51 H×nh 3.11 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt A .52 Hình 3.12 Phổ HSQC hợp chất A 53 H×nh 3.13 Phỉ HSQC cđa hỵp chÊt A 54 Hình 3.14 Phổ 1H-NMR hợp chất B 58 H×nh 3.15 Phổ giÃn H-NMR hợp chất B 59 Hình 3.16 Phỉ 13C-NMR cđa hỵp chÊt B 60 Hình 3.17 Phổ giÃn13C-NMR hợp chÊt B 61 H×nh 3.18 Phỉ gi·n13C-NMR cđa hỵp chÊt B 62 Hình 3.19 Phổ DEPT hợp chất B .63 H×nh 3.20 Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt B .64 Hình 3.21 Phổ DEPT hợp chất B .65 H×nh 3.22 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt 66 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an H×nh 3.23 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt B 67 Hình 3.24 Phổ HMBC hợp chất B 68 H×nh 3.25 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt B .69 Hình 3.26 Phổ HMBC hợp chất B .70 H×nh 3.27 Phỉ HSQC cđa hỵp chÊt B 71 Hình 3.28 Phổ HSQC hợp chất B .72 Danh môc kí hiệu, viết tắt NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân ) H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phỉ céng h-ëng tõ h¹t nh©n proton) 13 C-NMR : Carbon – 13, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân cacbon 13) DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation (ppm) : Độ dịch chuyển hoá học s : Singlet d : Doublet t : Triplet Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 64 H×nh 3.20 Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 65 Hình 3.21 Phổ DEPT hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 66 H×nh 3.22 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 67 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 68 H×nh 3.24 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 69 Hình 3.25 Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 70 H×nh 3.26 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 71 Hình 3.27 Phổ HSQC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 72 H×nh 3.28 Phỉ HSQC cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 73 Kết luận Bằng ph-ơng pháp chiết với dung môi metanol, sau lần l-ợt chiết với dung môi hexan, clorofom, etylaxetat, butanol cất thu hồi dung môi lần l-ợt thu đ-ợc cao t-ơng ứng Cao clorofom sử dụng sắc ký cột với pha tĩnh silicagel (Mesch), hệ dung môi rửa giải clorofom metanol với tỉ lệ tăng dần độ phân cực lần l-ợt thu đ-ợc phân đoạn khác Tiến hành rửa kết tinh nhiều lần, đà thu đ-ợc hai hợp chất cã kÝ hiƯu lµ: A- TDV 9, B-TDV tõ vỏ vối Sử dụng kết hợp ph-ơng pháp phổ cộng h-ởng từ hạt nhân chiều (1H - NMR, 13C - NMR, DEPT, HMBC, HSQC), so s¸nh với tài liệu đà công bố, xác định đ-ợc cấu tạo hợp chất A - amyrin axetat Hợp chất B epifriedelanol Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 74 Tài liệu tham khảo Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam (2005), Viện D-ợc liệu Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985), ph-ơng pháp sắc ký, NXB Khoa học Kỹ thuật Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu, Tạ Thị Khôi and Piet A Leclercq (1984), "GC and GC/MS Analysis of the leaf oil of cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry", Journal of Essential Oil Reseach, 6, 661-662 Nguyễn Xuân Dũng, Trần Đình Thắng, Hoàng Văn Lựu,"Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu hoa sim ", Tạp chí d-ợc liệu, số -, tập 4, Tr 108 - 109 Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu (1997), "Nghiên cứu thành phần hóa học vối Nghệ An", Tạp chí hóa hóa häc, T 35, sè 3, Tr 47 - 51 Nguyễn Văn Đậu, Nguyễn thị Thuận, Đỗ Thị Thanh, "Phân lập số hợp chất từ vối (2007)", Tuyển tập công trình hội nghị khoa học công nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thứ IV, Hµ Néi, Tr 311 - 315 Phan Minh Giang, Trần Thị Hà, Nguyễn Hồng Anh, Phan Tống Sơn (2007), "Nghiên cứu hóa thực vật sim (Rhodomyrtus tomentosa (Ait) Hassk Myrtaceae", Tuyển tập công trình hội nghị khoa học công nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thø IV, Hµ Néi, Tr 340 - 345 Ngun Quang Huy, Phan Tuấn Nghĩa, Ngô Văn Quang, Phan Văn Kiên (2007), "Axit asiatic phân lập từ sắn thuyền (syzygium resinosum) có tác dụng lên vi khuẩn Streptoccus mutans", Tạp chí D-ợc học số Văn Ngọc H-íng, Ngun Xu©n Sinh (2003), "Isolasion and Identification of two triterpenoids from the leaves of Syzygium Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 75 resinosum Gagnep" 8th Eurasia comference on chemical science, Ha Noi, october 21 - 24, p.p.355 10 Đỗ Tất Lợi (2005), thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học 11 Hoàng văn Lựu (1996), Nghiên cứu thành phần hóa học số thc hä Sim (Myrtaceae) ë NghƯ An, Ln ¸n Phã tiến sĩ khoa học Hóa học ĐHQGHN, Tr-ờng ĐHSP Hà Nội 12 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thị Anh Đào (1994), "Đặc tr-ng hóa học tinh dầu hoa vèi (Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry) cđa ViƯt Nam", Thông báo khoa học, Đại học S- phạm Hà Nội I, (4), 32 - 34 13 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Quang Tuệ (2004), "Thành phần hóa học gioi", Tạp chí phân tíc hóa, lý sinh học, Tập 9, sè 1, Tr 20 - 23 14 Ngun §øc Minh (1975), Tính kháng khuẩn thuốc Việt Nam, NXB Y học 15 Nguyễn Duy Nh- (2008), "Trị tiêu chảy ổi", Tạp chí Khoa học phổ thông, số 87, Tr 14 - 16 16 Http://www c©y thuèc quý) 17 http://www.chemvn.net/chemvn/showthread.php? t=717) (10) 18 Slowing K, soll hunber M, carre tero E, Villar A Flavonoids glycosides From Eugenia Jambos Phyto chemistry,1994,37(1)pp.255-258 19 Nguyễn Thị Quỳnh Giang, Hoàng Văn Lựu (2011) Tách xác định cấu trúc hợp chất tritecpenoit từ rễ vối nghệ an Tạp chí khoa học Đại học vinh, tập 40, 1A, Tr 12 - 17 20 Nguyễn Văn Thanh, Hoàng Văn Lựu, Chu Đình Kính (2009) Nghiên cứu thành phần cấu trúc hóa học số hợp chất tách từ rễ vối (Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et perry) T¹p chÝ hãa häc T 47, 4A, Tr 442 – 445 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 76 21 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Văn Thanh, Chu Đình Kính, Nguyễn Thị Thúy Hằng, Cao Thị Hải Yến (2011) Tách xác định cấu trúc hợp chất tritecpenoit, Flavonoit từ rễ vối Tạp chí khoa học công nghệ 49 (3A), Tr 118 124 22 Kuiate JR, Mouokeu s, wabo HK, Tan P.(2007) Antidermatophytic triterpenoids from Syzygium jambos (L.) Alston (Myrtaceae) Phyther Res 2007 feb: 21(2)- 149-52 23 Mahmoud L Nasar, Ahmed H GaaraAhmed H El-Ghorab, Abdel Razic H FarragHui Shen, Enamul Huq and Tom J Marby Rev Latinoamer Quim 35/3( 2007) Chemical Constituents OF clove(Syzygium aromaticum Fam Myrtaceae ) and their antioxidant activity 24 Journal of Ethnopharmacology Sè 71-2000 25 Dachriyanus, Salni, Meloyn V Sargent, Brian W Skelton, Iwang Soediro, Mumu Sutisna, Allan H White and Elin Yulinal (2002), "Rhodomyrtone, an antibiotic from Rhodomyrtus tomentosa", Austr J Chem, 55, 229 - 232 26 Karla Slowing, Monica Sollhuber, Emilia Carretero and Angel Villor (1994), "Flavonoid glycosid from Eugenia jambor", Phytochemistry, Vol 37 No 1, pp 255 - 258 27 Puerto Rico Health Sciences Journal sè 17-1998 28 Myint Myint Khine (2006), "Isolation and Characterization of phytoconstituents from Myanmar Medicinal Plants", Dissertation, p, 29-33 29 Planta Medica Số 64 -1998 30 Zhang Fengxian, Liu Meifang and Lu Renrong (1990), "Chemical constituents from the bud of Cleistocalyx operculatus" Zhwu xuebao 32 (6), 469 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 77 31 Wai Hean Hui and Man Moon Li (1997), "Two new tritecpenoids from Rhodomyrtus tomentosa", Phytochemitry, Vol 15, pp 1741 - 1743 32 ViƯn Ho¸ häc Philippines Quezon City -Naturforsch Sè 59-2004) 33 Trong Tuan Dao, Bui Thanh Tung, Phi Hung Nguyen, Phuong Thien Thuong, Sung Sik Yoo, Eun Hª Kim, Sang Kyum Kim and Won Keun Oh c- Metytated Flavonoids from cleistocalys opercu latus and their Inhibitory Effects on novel Influeza A(H1N1) neuraminidase d- Nat Prod, 2010, 73(10), PP 1636 - 1642 34 Mah moud L Nassar Flavonoid triglycosides from the seed of Syzygium arommaticum Carbohyrate research volume 341, issue 1, 16 january 2006 page 160-163 35 Byung sun min, Cao Van Thu, Nguyen Tien Dat, Nguyen Hai Dang, Han – Su Jang and Tran Manh Hung Antioxidative flavonoids from clei stocalyx opercutus bads Chem-Pharm.Bull 56(12), 1725-1728 (2008) 36 Phitochemical analysis of Bioactive constitumts from edible Myrtaceac fruit By Kurt Allerslev Reynertson A dissertation submitted to the Graduate Faculty in Biology in partial fuljillment for the degree of doctor of philosophi, the City University of New York 37 Kundv AP, Mahato SB 13C-NMR Spectra of Pentancyclic triterpenoids– a compilation and some salient Feature Phytochemistry, 1994; 37: 1517 – 1575 38 Phan Van Kiªm, Chau Van Minh et al Arch pharm res 27, 1109 – 1113 (2004) 39 Byung Sun Min, To Dao Cuong, Joo – Sang Lee, Mi Hee Woo and Tran Manh Hung Flavonoids From Cleistocalyx operculatus buds and Cytotoxic actioity, Bull Koreanchem Soc 31(8) (2010), 2392 – 2394 40 Hyo Hyun Yang, Jong-Keun Son, Bochan Jung, Ming shan Zheng, Jae – Ryong Kim Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn