Chuyên đề hữu cơ lớp 11 được biên soạn tương đối đầy đủ về các câu hỏi và bài tập được giải chi tiết các nội dung, các phần hữu cơ lớp 11, đồng thời có các bài tập tự luyện ở phía dưới có hướng dẫn giải và đáp án của các phần bài tập tự luyện. các phần về hóa học hữu cơ bao gồm: hidrocacbon no, không no, thơm, ancol, andehit và axitcacboxylic. Tài liệu này giúp giáo viên và học sinh tham khảo rất bổ ích nhằm nâng cao kiến thức về hóa học hữu cơ lớp 11.
GV: Trần Thanh Bình ĐÁP ÁN CHI TIẾT TÀI LIỆU GIẢNG DẠY HÓA HỌC 11 CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM Học sinh: ………………………………………………… Lớp: …………… Trường THPT: ……………………… Trang CÁC CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG CĐ1: Benzen đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác CĐ2: Tổng ôn hiđrocacbon thơm CĐ3: Hệ thống hóa hiđrocacbon CHUYÊN ĐỀ 1: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC KIẾN THỨC CẦN NHỚ Hiđrocacbon thơm (Aren) HC phân tử có chứa hay nhiều vịng benzen A Benzen ankyl benzen Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp - Cấu tạo: Trong phân tử benzen nguyên tử C H nằm mặt phẳng nguyên tử C liên kết với liên kết đôi xen kẽ liên kết đơn tạo thành hình lục giác - Cơng thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6) - Đồng phân: ĐP vị trí tương đối nhóm ankyl ĐP mạch cacbon mạch nhánh - Danh pháp: Tên IUPAC = VT nhánh + tên nhánh + benzen Tính chất vật lí - Các HC thơm chất lỏng rắn điều kiện thường, khơng màu, có mùi đặc trưng, không tan nước, tan dung mơi hữu khơng phân cực - Nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng phân tử khối Tính chất hóa học (a) Phản ứng Cl2, Br2 (Fe, to) (b) Phản ứng với HNO3/H2SO4 đặc (thế -NO2) Qui tắc thế: Khi vịng benzen có sẵn nhóm đẩy e: C nH2n+1-, -OH, -NH2 -Cl, -Br,… ưu tiên vào vị trí o, p Ngược lại, vịng benzen có nhóm hút e: -NO 2, -COOH, … ưu tiên vào vị trí m (c) Phản ứng cộng H2 (Ni, to); cộng Cl2 (d) Phản ứng oxi hóa - Đồng đẳng benzen có khả làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng (benzen khơng có tính chất này) - PƯ cháy: CnH2n-6 + Điều chế O2 - Tách H2 từ ankan tương ứng: CnH2n+2 nCO2 + (n - 3)H2O CnH2n-6 + 3H2 - Riêng etylbenzen: C6H6 + CH2=CH2 C6H5CH2CH3 B Stiren naphtalen Stiren (C8H8: C6H5CH=CH2) - Là chất lỏng, không màu, nhẹ nước không tan nước - Có tính khơng no tính thơm: Tham gia PƯ cộng H2, cộng Br2, trùng hợp, bị oxi hóa KMnO4 Naphtalen (C10H8) - Là chất rắn, màu trắng, dễ thăng hoa, gọi băng phiến - Có tính thơm: Tham gia phản ứng với Br2, HNO3/H2SO4 đặc; phản ứng cộng H2 (Ni, to) Trang BÀI TẬP TỰ LUẬN Câu 1: Viết đồng phân gọi tên ankyl benzen: C8H10, C9H12 C8H10 C9H12 (1) propylbenzen (2) isopropylbenzen (1) etylbenzen (2) o - đimetylbenzen (3) m - đimetylbenzen (4) p - đimetylbenzen (3) o – etylmetylbenzen (4) m – etylmetylbenzen (5) p - etylmetylbenzen (6) 1, 2, – trimeylbenzen (7) 1, 2, – trimeylbenzen (8) 1, 3, – trimeylbenzen Câu 2: Viết phương trình hóa học ứng với trường hợp sau: (a) Cho benzen tác dụng với Br2 (Fe, to) C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr (b) Cho toluen tác dụng với Br2 (askt) C6H5CH3 + Br2 C6H5CH2Br + HBr (c) Cho toluen tác dụng với HNO3/H2SO4 (tỉ lệ mol : 1) Xác định sản phẩm (d) Cho benzen, stiren, naphtalen tác dụng với H2 (Ni, to) C6H6 + 3H2 C6H12 C6H5-CH=CH2 + 4H2 C6H11-CH2-CH3 C10H8 + 5H2 C10H18 (e) Trùng hợp stiren Trang (g) Cho toluen tác dụng với dung dịch KMnO4, đun nóng C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O Câu 3: Chỉ dùng thuốc thử, nhận biết chất lỏng: benzen, toluen, stiren C6H6 C6H5CH3 C6H5CH=CH2 +dd KMnO4 Mất màu to cao Mất màu to thường PTHH: (1) 3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (2) C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + KOH + 2MnO2 +H2O BÀI TOÁN VỀ HIĐROCACBON THƠM LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI - Phản ứng monohalogen: CnH2n-6 + Br2 CnH2n-7Br + HBr - Phản ứng đốt cháy benzen đồng đẳng: CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n - 3)H2O - Phản ứng cộng brom stiren: C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr-CH2Br VÍ DỤ MINH HỌA Câu Xác định công thức phân tử, viết đồng phân (nếu có) gọi tên X trường hợp sau: (a) Ankylbenzen X có tỉ khối so với hiđro 46 (b) Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon 90,57% (c) Brom hóa hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng benzen thu dẫn xuất monobrom brom chiếm 50,96% khối lượng (d) Đốt cháy hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng benzen oxi dư, sau phản ứng thu 15,68 lít khí CO2 (ở đktc) 7,2 gam H2O (a) (b) (c) (d) C7H8 C8H10 C6H6 C7H8 Câu Đốt cháy hết 9,18 gam hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng benzen A, B thu H 2O 30,36 gam CO2 Xác định công thức phân tử A B Đáp số: C8H10 C9H12 Câu Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm ankan ankylbenzen thấy số mol CO thu số mol nước Phần trăm thể tích ankan hỗn hợp A 75% B 25% C 33,33% D 66,67% Câu Cho m gam stiren tác dụng vừa đủ với 32 gam Br thu x gam dẫn xuất đibrom Giá trị m x là: A 20,8 52,8 B 10,4 42,4 C 41,6 73,6 D 15,6 47,6 Câu Cho 13 gam hỗn hợp gồm benzen stiren làm màu vừa đủ dung dịch chứa gam brom Tỉ lệ mol benzen stiren hỗn hợp ban đầu A 1: B 1: C 2: D 2: Câu Hiđro hố hồn toàn 12,64 gam hỗn hợp etylbenzen stiren cần 8,96 lít H (đktc) Thành phần khối lượng etylbenzen hỗn hợp A 32,9% B 33,3% C 66,7% D 67,1% Câu 10 Người ta điều chế 2,4,6-trinitrotoluen qua sơ đồ sau: Để điều chế sản phẩm 2,4,6-trinitrotoluen dùng làm thuốc nổ TNT cần dùng khối lượng heptan A 431,7 kg B 616,7 kg C 907,4 kg D 1573,3 kg Hướng dẫn giải Trang 100 g → 227 g 1000 kg BÀI TẬP TỰ LUYỆN Câu 11 Lượng clobenzen thu cho 15,6 gam C 6H6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% A 14 gam B 16 gam C 18 gam D 20 gam Câu 12 Đốt cháy ankylbenzen cần x mol O2 thu 0,9 mol CO2 0,6 mol H2O Giá trị x A 1,5 B C 1,3 D 1,2 Câu 13 Đốt cháy hoàn toàn m gam ankylbenzen (X) thu 0,35 mol CO 0,2 mol H2O Giá trị m công thức phân tử X là: A 4,6 C7H8 B 4,6 C8H8 C 4,4 C8H8 D 4,4 C7H8 Câu 14 Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol hiđrocacbon (X) đồng đẳng benzen thu 7,04 gam CO2 X có cơng thức phân tử A C6H6 B C7H8 C C8H10 D C8H8 Câu 15 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp benzen toluen 0,65 mol CO 0,35 mol H2O Thành phần phần trăm số mol benzen A 40% B 25% C 50% D 35% Câu 16 Đốt cháy m (g) hiđrocacbon A hiđrocacbon B thu 0,01 mol CO2 0,09 gam H2O Tỉ khối A so với B 3; tỉ khối B so với H 13 Công thức A B là: A C2H2 C6H6 B C6H6 C8H8 C C6H6 C2H2 D C2H2 C4H4 Hướng dẫn giải Câu 17 Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hợp chất hữu A cần 10 thể tích oxi (đo cùng điều kiện nhiệt độ áp suất), sản phẩm thu được chỉ gồm CO2 và H2O với có công thức phân tử là A C2H2 B C8H8O C C8H8 Hướng dẫn giải = 44: Biết MA < 150 A D C4H6O Đề ⇒ Câu 18 Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng benzen X, Y thu 8,1 gam H 2O V lít CO2 (đktc) Giá trị V A 15,465 B 15,456 C 15,546 D 15,654 Câu 19 Hiđrocacbon X đồng đẳng benzen có phần trăm khối lượng cacbon 90,56% Biết X tác dụng với brom có khơng có mặt bột sắt trường hợp thu dẫn xuất monobrom Tên X A Toluen B 1,3,5-trimetyl benzen C 1,4-đimetylbenzen D 1,2,5-trimetyl benzen Hướng dẫn giải Trang X tác dụng với brom có mặt bột sắt (thế vào vịng) khơng có mặt bột sắt (thế vào nhánh) thu dẫn xuất ⇒ X có cấu tạo đối xứng: 1,4 - đimetylbenzen Câu 20 Để oxi hoá hết 10,6 gam o-xylen (1,2-đimetylbenzen) cần lít dung dịch KMnO 0,5M mơi trường H2SO4 lỗng? Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng A 0,12 lít B 0,24 lít C 0,576 lít D 0,48 lít Hướng dẫn giải 5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H4(COOH)2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O 0,1 → 0,24 mol BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Mức độ nhận biết (rất dễ dễ) Câu Số nguyên tử cacbon hiđro benzen là: A 12 B C 12 C 14 Câu Khi thay nguyên tử hiđro phân tử benzen nhóm ankyl thu A toluen B ankylbenzen C phenol D axit benzoic Câu Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng benzen có công thức chung A CnH2n-6 (n ≥ 2) B CnH2n+2 (n ≥ 6) C CnH2n-2 (n ≥ 2) D CnH2n-6 (n ≥ 6) Câu Số liên kết đôi phân tử ankylbenzen A B C D Câu Hợp chất sau không tồn tại? CH3 CH3 CH2CH3 CH=CH2 CH3 A B C D Câu Cho hai hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C9H12: CH2CH2CH3 H3C CH CH3 Hai hợp chất A Đồng phân không gian B Đồng phân vị trí nhóm vịng benzen C Đồng phân mạch cacbon D Đồng phân vị trí liên kết đôi Câu Cho ba đồng phân hiđrocacbon thơm có hai nhóm A, B sau: Phát biểu sau không đúng? A (2) đồng phân meta B (1) đồng phân ortho C (3) đồng phân para D (1), (2), (3) đồng phân không gian Câu Gốc C6H5-CH2- gốc C6H5- có tên gọi là: Trang A phenyl benzyl C anlyl Vinyl Câu Công thức toluen (hay metylbenzen) CH2CH2CH3 CH3 B vinyl anlyl D benzyl phenyl A B Câu 10 Công thức etylbenzen CH2CH2CH3 CH3 C A B Câu 11 Công thức cumen (isopropylbenzen) CH2CH2CH3 CH3 C H3C CH CH3 D H3C CH CH3 D H3C CH CH3 A B C Câu 12 Hiđrocacbon X có cơng thức cấu tạo sau: D Tên gọi X A đimetylbenzen B o-đietylbenzen C m-đimetylbenzen D m-đietylbenzen Câu 13 Hiđrocacbon Y có cơng thức cấu tạo sau: Tên gọi Y A etylbenzen B m-đietylbenzen C o-đietylbenzen D p-đietylbenzen Câu 14 Công thức cấu tạo thu gọn toluen A C6H5CH3 B C6H5CH2CH3 C C6H5CH=CH2 D C6H5CH(CH3)2 Câu 15 Công thức cấu tạo thu gọn cumen A C6H4(C2H5)2 B C6H5CH2CH2CH3 C C6H4(CH3)2 D C6H5CH(CH3)2 Câu 16 Xilen tên thường gọi chất đây? A metylbenzen B isopropylbenzen C đimetylbenzen Câu 17 Hợp chất sau m-xilen? D etylbenzen A B C D Câu 18 Công thức cấu tạo thu gọn p-xilen A p-CH3C6H4CH3 B m-CH3C6H4CH3 C p-CH3C6H4C2H5 D p- C2H5C6H4C2H5 Câu 19 Benzen không làm màu dung dịch nước brom phản ứng với brom khan có mặt xúc tác bột sắt Phản ứng thuộc loại phản ứng nào? A Phản ứng B Phản ứng cộng C Phản ứng tách D Phản ứng đốt cháy Câu 20 Khi chiếu sáng, benzen phản ứng với clo tạo thành sản phẩm nào? A C6H5Cl B C6H11Cl C C6H6Cl6 D C6H12Cl6 Trang Câu 21 Khi đun nóng với xúc tác Ni Pt, benzen ankylbenzen có khả cộng hiđro tạo thành hợp chất đây? A anken B xicloankan C ankan D xiclohexan Câu 22 (C.14): Chất sau làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện thường? A Benzen B Metan C Toluen D Axetilen Câu 23 Tính chất khơng phải benzen? A Tác dụng với Br2 (to, Fe) B Tác dụng với HNO3 (đ) /H2SO4(đ) C Tác dụng với dung dịch KMnO4 D Tác dụng với Cl2 (as) Mức độ thông hiểu (thông hiểu) Câu 24 Ứng với công thức phân tử C7H8 có số đồng phân thơm A B C D Câu 25 (A.08): Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 A B C D Câu 26 Số hiđrocacbon thơm có cơng thức phân tử C9H12 A B C D Câu 27 Hợp chất X có cơng thức cấu tạo sau: Tên gọi X A m-clotoluen B clobenzen Câu 28 Hợp chất Y có công thức cấu tạo sau: C p-clotoluen D o-clotoluen Tên gọi Y A nitrobenzen B m-nitrobenzen Câu 29 Hợp chất Z có cơng thức cấu tạo sau: C p-nitronbenzen D m-nitrotoluen Tên gọi Z A 1,3,5-nitrobenzen B 1,3,5-trinitrotoluen C 2,4,6-trinitrotoluen D 1,3,5-trinitrobenzen Câu 30 (C.11): Chất X tác dụng với benzen (xt, t°) tạo thành etylbenzen Chất X A C2H4 B C2H2 C CH4 D C2H6 Câu 31 Xét chất: (a) toluen; (b) o-xilen; (c) etylbenzen; (d) m-đimetylbenzen; (e) stiren Đồng đẳng benzen là: A (a), (d) B (a), (e) C (a), (b), (c), (d) D (a), (b), (c), (e) Câu 32 Hiđrocacbon sau ankylbenzen? A B C D Câu 33 Stiren hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C 8H8 Trong phân tử stiren có bốn liên kết đơi Stiren chất sau đây? A B Trang C D Câu 34 Khi vịng benzen chứa sẵn nhóm sau sản phẩm ưu tiên vào vị trí –o, –p? A –NO2 B –COOH C –CH3 D –SO3H Câu 35 Dãy nhóm gắn vào vịng benzen sản phẩm ưu tiên vào vị trí –o, –p A –CH3, –COOH, –COOCH3 B –NO2, –Cl, –NH2 C –CH3, –OH, –NH2 D –Cl, –SO3H, –COOH Câu 36 Dãy nhóm gắn vào vịng benzen sản phẩm ưu tiên vào vị trí –m A –CH3, –C2H5, –OH B –NO2, –CH3, –COOH C –SO3H, –CHO, –COOH D –OH, –NH2, –Cl Câu 37 Phản ứng sau tạo thành tối đa sản phẩm thế? C6H5CH3 + Br2 A B C D Câu 38 Đun nóng toluen với brom khan, xúc tác Fe, sản phẩm tạo thành A o- m-bromtoluen B o-bromtoluen C o- p-bromtoluen D m-toluen Câu 39 (C.11): Sản phẩm chủ yếu hỗn hợp thu cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) A p-bromtoluen m-bromtoluen B benzyl bromua C o-bromtoluen p-bromtoluen D o-bromtoluen m-bromtoluen Câu 40 So với benzen, khả phản ứng toluen với dung dịch HNO3(đ)/H2SO4 (đ) nào? A Dễ hơn, tạo o – nitro toluen p – nitro toluen B Khó hơn, tạo o – nitro toluen p – nitro toluen C Dễ hơn, tạo o – nitro toluen m – nitro toluen D Dễ hơn, tạo m – nitro toluen p – nitro toluen Câu 41 Tiến hành thí nghiệm cho nitro benzen tác dụng với HNO3 (đ)/H2SO4 (đ), nóng ta thấy: A Khơng có phản ứng xảy B Phản ứng dễ benzen, ưu tiên vị trí meta C Phản ứng khó benzen, ưu tiên vị trí meta D Phản ứng khó benzen, ưu tiên vị trí ortho Câu 42 Cho phản ứng hóa học sau: C6H5COOH + Br2 Sản phẩm tạo thành A m-BrC6H4COOH B o-BrC6H4COOH C p-BrC6H4COOH D m-BrC6H4Br Câu 43 Nếu đun nóng ankylbenzen với Br2 khơng có xúc tác Fe mà chiếu sáng xảy phản ứng nào? A vòng benzen B cộng nhánh C tách nhánh D nhánh Câu 44 Cho phản ứng hóa học sau: C6H5CH3 + Br2 Sản phẩm tạo thành A m-bromtoluen B o-bromtoluen C benzyl bromua D p-bromtoluen Câu 45 Phát biểu sau không đúng? A Benzen ankylbenzen chất lỏng không màu, khơng tan nước B Benzen có khả hịa tan nhiều đơn chất hợp chất brom, iot, cao su C Các hiđrocacbon thơm gọi aren D Công thức chung benzen ankylbenzen CnH2n-6 (n ≥ 2) Câu 46 Phát biểu sau không đúng? A Các aren chất có mùi Trang 10 A cumen C 1,3,5-trimetylbenzen B propylbenzen D 1-etyl-3-metylbenzen Hướng dẫn giải : 1, 3, - trimetylbenzen HẾT Trang 13 CHUYÊN ĐỀ 2: TỔNG ÔN VỀ HIĐROCACBON THƠM 10 ĐIỀU THẦY BÌNH DẠY VỀ HIĐROCACBON THƠM Cơng thức chung benzen đồng đẳng: CnH2n-6 (n ≥ 6) Trong phân tử benzen nguyên tử C 6H nằm mặt phẳng; nguyên tử C liên kết với liên kết đôi xen kẽ liên kết đơn tạo thành hình lục giác Khi vịng benzen có sẵn nhóm vị trí số ⇒ vị trí ortho (2, 6); vị trí para (4); vị trí meta (3, 5) Toluen: C6H5-CH3; xilen: CH3-C6H4-CH3; cumen: (CH3)2CHC6H4; stiren: C6H5CH=CH2; trinitro toluen (TNT): CH3C6H2(NO2)3; naphtalen (băng phiến): C10H8 Tính thơm: Dễ thế, khó cộng bền với chất oxi hóa Khi Cl2, Br2 điều kiện Fe, to ⇒ vào vòng benzen; điều kiện as ⇒ vào nhánh ankyl Qui tắc thế: Khi vòng benzen có sẵn nhóm đẩy e: C nH2n+1-, -OH, -NH2 -Cl, -Br, … ưu tiên vào vị trí o, p Ngược lại, vịng benzen có nhóm hút e: -NO 2, -COOH, … ưu tiên vào vị trí m Ankyl benzen có khả làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng, benzen khơng có phản ứng ⇒ Thuốc thử nhận biết Stiren vừa có vịng benzen, vừa có liên kết đơi C=C ⇒ Stiren có tính thơm tính không no 10 Một số phản ứng đặc biệt: 3C2H2 C6H6 + 3Cl2 C6H6 (benzen) C6H6Cl6 (thuốc trừ sâu 6, 6, 6) C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH+ H2O Công thức chung benzen đồng đẳng CnH2n-6 (n ≥ 6) Trong phân tử benzen 6C 6H nằm mặt phẳng, nguyên tử C liên kết với liên kết đôi xen kẽ liên kết đơn tạo thành hình lục giác Khi vịng benzen có sẵn nhóm đẩy e: C nH2n+1-, -OH, -NH2 -Cl, -Br, … ưu tiên vào vị trí o, p Ngược lại, vịng benzen có nhóm hút e: -NO2, -COOH,… ưu tiên vào vị trí m Hồn thành bảng sau: Tên gọi Cơng thức Tên gọi (1) Benzen (4) p – Xilen (1,4 – đimetyl benzen) (2) Toluen (metyl benzen) (5) Cumen (isopropyl benzen) (3) Etyl benzen (6) Stiren (vinyl benzen) Công thức - Những chất tác dụng với H2 (Ni, to): (1), (2), (3), (4), (5), (6) - Những chất làm màu dung dịch Br2: (6) - Những chất làm màu dung dịch KMnO4 (ở nhiệt độ thường): (6) - Những chất làm màu dung dịch KMnO4 (to): (2), (3), (4), (5) - Những chất tham gia phản ứng trùng hợp tạo polime: (6) Hoàn thành PTHH sau: Trang 14 (1) + Br2 + HBr (2) + Br2 + HBr (3) (4) + 3Cl2 (5) + 2KMnO4 11 12 13 + 2MnO2 + KOH + H2O ĐỀ LUYỆN HIĐROCACBON THƠM 20 câu – 30 phút 14 15 16 17 18 19 10 20 Câu Gốc C6H5-CH2- gốc C6H5- có tên gọi là: A phenyl benzyl B vinyl anlyl C anlyl Vinyl D benzyl phenyl Câu (CH3)2CHC6H5 có tên gọi A propylbenzen B n-propylbenzen C iso-propylbenzen D đimetylbenzen Câu (C.11): Chất X tác dụng với benzen (xt, t ) tạo thành etylbenzen Chất X A CH4 B C2H2 C C2H4 D C2H6 Câu (C.14): Số hiđrocacbon đồng phân cấu tạo nhau, chứa vòng benzen, có cơng thức phân tử C8H10 A B C D Câu Chất sau khơng thể chứa vịng benzen? A C8H10 B C6H8 C C8H8 D C9H12 Câu Cho sơ đồ phản ứng: mol Toluen + mol Cl2 A + HCl A A C6H5CH2Cl B p-ClC6H4CH3 C o-ClC6H4CH3 D m-ClC6H4CH3 Câu Thuốc nổ TNT điều chế trực tiếp từ chất nào? A benzen B metylbenzen C vinylbenzen D p-xilen Câu Toluen không phản ứng với chất sau đây? A Dung dịch Br2 B KMnO4/t0 C HNO3/H2SO4 đặc D H2/Ni, t0 Câu (C.11): Sản phẩm chủ yếu hỗn hợp thu cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) A o-bromtoluen p-bromtoluen B benzyl bromua Trang 15 C p-bromtoluen m-bromtoluen D o-bromtoluen m-bromtoluen Câu 10 Khi vòng benzen có sẵn nhóm -X, nhóm thứ hai ưu tiên vào vị trí o- p- Vậy -X nhóm nào? A -CnH2n+1, -OH, -NH2 B -OCH3, -NH2, -NO2 C -CH3, -NH2, -COOH D -NO2, -COOH, -SO3H Câu 11 Lượng clobenzen thu cho 15,6 gam C 6H6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% A 14 gam B 16 gam C 18 gam D 20 gam Câu 12 Nếu phân biệt hiđrocacbon thơm: benzen, toluen stiren thuốc thử nên chọn thuốc thử đây? A dung dịch KMnO4 B dung dịch Br2 C dung dịch HCl D dung dịch NaOH Câu 13 Đốt cháy hoàn toàn m gam ankylbenzen (X) thu 0,35 mol CO 0,2 mol H2O Giá trị m công thức phân tử X là: A 4,6 C7H8 B 4,6 C8H8 C 4,4 C8H8 D 4,4 C7H8 Câu 14 Cho dãy chất: cumen, stiren, isopren, axetilen, benzen Số chất dãy làm màu dung dịch brom A B C D Câu 15 Xét phản ứng: C6H5CH3+ KMnO4 C6H5COOK+ MnO2+KOH+H2O Tổng hệ số chất phương trình A 10 B C 12 D Câu 16 Cho chất sau: metan (1); etilen (2); axetilen (3); benzen (4); stiren (5); toluen (6) Các chất có khả làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện thích hợp là: A 2, 3, 5, B 3, 4, 5, C 2, 3, 4, D 1, 3, 4, 5, Câu 17 (B.11): Cho phát biểu sau: (a) Khi đốt cháy hoàn tồn hiđrocacbon X bất kì, thu số mol CO số mol H2O X anken (b) Trong thành phần hợp chất hữu thiết phải có cacbon (c) Liên kết hóa học chủ yếu hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị (d) Những hợp chất hữu khác có phân tử khối đồng phân (e) Phản ứng hữu thường xảy nhanh không theo hướng định (g) Hợp chất C9H14BrCl có vịng benzen phân tử Số phát biểu A B C D Hướng dẫn giải Bao gồm: b, c (a) Sai X chứa vịng (xicloankan) (d) Sai chất hữu khác có cơng thức phân tử đồng phân (e) Sai phản ứng hữu thường xảy chậm (g) Sai C9H14BrCl có k = khơng thể chứa vịng benzen Câu 18 Cho 13 gam hỗn hợp gồm benzen stiren làm màu vừa đủ dung dịch chứa gam brom Tỉ lệ mol benzen stiren hỗn hợp ban đầu A 1: B 1: C 2: D 2: Câu 19 Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng thuộc dãy benzen A, B thu H 2O 30,36 gam CO2 Công thức phân tử A B là: A C6H6 ; C7H8 B C8H10 ; C9H12 C C7H8 ; C9H12 D C9H12 ; C10H14 Câu 20 Đốt cháy hỗn hợp X gồm ba chất thuộc dãy đồng đẳng benzen cần dùng V lít khơng khí (chứa 20% O2 80% N2 đktc) Cho hấp thụ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vơi, thu 3,0 gam kết tủa, khối lượng dung dịch tăng 12,012 gam Đun nóng dung dịch, thu thêm 12,0 gam kết tủa Các phản ứng xảy hồn tồn Giá trị V A 39,9840 lít B 7,9968 lít C 26,5440 lít D 5,3088 lít Hướng dẫn giải Trang 16 _HẾT Trang 17 GV: Trần Thanh Bình CHUYÊN ĐỀ 3: HỆ THỐNG HĨA VỀ HIĐROCACBON (HC) Cơng thức Đặc điểm cấu tạo Hồn thành bảng tổng kết sau, tính chất hóa học viết tối thiểu phương trình Hiđrocacbon no Hiđrocacbon khơng no Hiđrocacbon thơm (chỉ có liên kết đơn) (có liên kết đơi, ba) (chứa vịng benzen) Ankan Anken Ankađien Ankin Benzen đồng đẳng CnH2n+2 (n ≥ 1) CnH2n (n ≥ 2) CnH2n-2 (n ≥ 3) CnH2n-2 (n ≥ 2) CnH2n-6 (n ≥ 6) Chỉ gồm liên kết đơn 2C=C 1C≡C PƯ đặc trưng: PƯ tách Phản ứng PƯ đặc trưng: PƯ cộng, trùng hợp Phản ứng cộng (nhận biết với dd Br2) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH≡CH + 2Br → CHBr – CHBr 2 Qui tắc thế: Thế ưu tiên vào CH =CH-CH=CH + 2Br → CH Br–CHBr–CHBr– 2 2 nguyên tử C bậc cao CH2Br CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl Phản ứng tách Tính chất hóa học 1C=C C2H6 C2H4 + H2 C3H8 CH4 + C2H4 3C=C xen kẽ 3C-C PƯ đặc trưng: PƯ Phản ứng halogen C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Qui tắc vào vòng benzen: + Khi vòng benzen chứa sẵn nhóm loại 1: CnH2n+1-, -OH, -NH2, … làm tăng khả vào vòng benzen ưu tiên vào vị trí o, p + Khi vịng benzen chứa sẵn nhóm loại 2: C6H5-, -NO2, - COOH, … làm giảm khả vào vòng benzen ưu tiên vào vị trí m CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH Qui tắc cộng Maccopnhicop: Khi cộng HX vào anken bất đối xứng H cộng ưu tiên vào C có nhiều H hơn, X cộng vào bên C lại Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn KMnO4 (nhận biết) CH2=CH2 -(CH2-CH2-)n- Ankylbenzen bị oxi hóa khơng Etilen polietilen (PE) hồn toàn làm màu dung Phản ứng với AgNO3 ank – – in (nhận biết) dịch KMnO4 đun nóng, RC≡CH + AgNO3 + NH3 RC≡CAg↓ + NH4NO3 benzen khơng có phản ứng THĐB: CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 CAg≡CAg↓+ 2NH4NO3 Điều chế Ngoài hiđrocacbon bị đốt cháy với oxi tạo thành CO2 H2O, HC không no làm màu KMnO4 Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 C2H5OH C2H4 + H2O CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 CnH2n+2 CnH2n-6 + 3H2 Trang 19 GV: Trần Thanh Bình BÀI TẬP LUYỆN TẬP Câu 1: Viết đồng phân gọi tên hiđrocacbon sau: (a) Các ankan: C4H10, C5H12, C6H14 C4H10 C5H12 CH3-CH2-CH2-CH3 : butan CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 : pentan CH3-CH(CH3) -CH2-CH3: 2-metyl butan CH3-CH(CH3)-CH3: metyl propan CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 : hexan CH3-C(CH3)2-CH3: 2,2-đimetyl propan C6H14 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 : 2-metyl pentan CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 : 3-metyl pentan CH3-CH(CH)3-CH(CH3)-CH3: 2,3-đimetyl butan CH3-C(CH3)2-CH2-CH3: 2,2-đimetyl butan (b) Các anken: C4H8, C5H10 C4H8 CH2=CH-CH2-CH3: but –1 – en CH3-CH=CH-CH3: but –2 – en CH2=C(CH3)CH3: metylpropen (c) Các ankin: C4H6, C5H8 C4H6 CH≡C-CH2-CH3: but-1-in CH3-C≡C-CH3: but-2-in C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3: pent –1 – en CH3-CH=CH-CH2-CH3: pent –2 – en (cis/ trans) CH2=C(CH3)-CH2-CH3: – metylbut – – en CH2=CH-CH(CH3)-CH3: – metylbut – – en CH3-C(CH3)=CH-CH3: – metylbut – – en C5H8 CH≡C-CH2-CH2-CH3: pent-1-in CH3-C≡C-CH2-CH3 : pent-2-in CH≡C-CH(CH3)-CH3: 3-metyl but-1-in Câu 2: Viết công thức cấu tạo hợp chất có tên sau: Tên gọi Cơng thức 2,3,4 – trimetylpentan CH3-CH(CH3)-CH(CH3) CH(CH3) CH3 3,3 – đimetylbut–1–en CH2=CH-C(CH3)2-CH3 – metylpent –1–in CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH3 Câu 3: Hoàn thành phương trình phản ứng sau: (1) … C2H6 + … Cl2 C2H5Cl +HCl (2) … C4H10 … CH4 + C3H6 (3) … CH3–CH=CH–CH3 + … HCl CH3-CH2-CHCl-CH3 (4) … CH2=CH2 + … Br2 C2H4Br2 ... C6H11Cl C C6H6Cl6 D C6H12Cl6 Trang Câu 21 Khi đun nóng với xúc tác Ni Pt, benzen ankylbenzen có khả cộng hiđro tạo thành hợp chất đây? A anken B xicloankan C ankan D xiclohexan Câu 22 (C.14): Chất sau... pentan CH3-CH(CH3) -CH2-CH3: 2-metyl butan CH3-CH(CH3)-CH3: metyl propan CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 : hexan CH3-C(CH3)2-CH3: 2,2-đimetyl propan C6H14 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 : 2-metyl pentan CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3... không đúng? A Các aren benzen, toluen, xilen thường tách cách chưng cất dầu mỏ nhựa than đá B Từ ankan xicloankan điều chế aren, ví dụ phản ứng sau: C Etylbenzen điều chế từ phản ứng benzen với