Stiren và Naphtalen Các phản ứng điều chế benzen và ankyl benzen Điều chế benzen 3 C2H2 C6H6 C6H14 C6H6 + 4H2 C6H6 + 3H2 C6H5COOK + KOH K2CO3+ C6H6 ttoo, xt, xt ttoo, CaO, CaO ttoo, xt, xt ttoo, xt,[.]
Các phản ứng điều chế benzen ankyl benzen Điều chế benzen C2H2 C6H14 C6H6 to, xt C6H6 + 4H2 to, xt C6H6 + 3H2 to, xt C6H5COOK + KOH K2CO3+ C6H6 to, CaO Điều chế ankyl benzen - Phản ứng Vuyếch : Ar-X + 2Na + X-R → Ar – R + 2NaX Ví dụ: C6H5-Cl + 2Na + Cl-CH3 → C6H5-CH3 + 2NaCl - Tổng hợp Friedel-Craft Ar-H + X-R Ví dụ: C6H6 + Cl-C2H5 AlCl3, to AlCl3, to Ar-R + HX C6H5-C2H5 + HCl Kiểm tra cũ L U C G I A C D O X I L E N B O T S A T T R O B E N M E T A N I Z N H I E T D O C H U N G C A U N G M O I D Từ khóa N H A N T H O E U E N T M Vị trí ưu tiênn Nitrobenzen thực phản ứng vào nhân thơm LOGO Tiết 63 Stiren Naphtalen STIREN Cấu tạo stiren CTPT: C8H8 CTCT Tên gọi: Stiren Vinyl benzen Phenyletilen Em có nhận xét cấu tạo stiren Mơ hình đặc Mơ hình rỗng Cấu tạo stiren Có liên kết đơi mạch ngồi Có nhân thơm www com Company Logo Tính chất vật lý Tên gọi Stiren Vinylbenzen Phenyletilen CTCT CH=CH2 Tính chất vật lý - Chất lỏng khơng màu - Nhẹ nước, không tan nước - Dễ bay - Có mùi - tnc = -31oC - ts = 145oC Tính chất hóa học Phản ứng cộng Có liên kết đơi mạch ngồi (tương tự anken) Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn (mm dd KMnO4) Có vịng thơm (tương tự benzen) Phản ứng vòng Phản ứng cộng tạo vòng no Bài tập 1: Hoàn thành phản ứng sau ? ? ? +B r2 ,( t o, +K Mn Fe ) + HCl ( 1:1) Poli stiren (PS) ? O Stire n +H ,N i + Br2 ( 1:1) Cao su buna-S Cho biết phản ứng em vừa viết thuộc loại phản ứng nào? ? Tính chất hóa học stiren –CH=CH2 + H2 Phản ứng cộng Ni, 20oC, - atm –CHBr-CH2Br –CH=CH2 + Br2 –CH=CH2 + H2 Ni, 125oC , 110 atm –CH=CH2 + HCl n CH=CH2 –CH2-CH3 –CH2 - CH3 –CHCl - CH3 ( - CH – CH2 -)n to, P, xt Phản ứng trùng hợp n CH=CH2 + nCH2=CH-CH=CH2 P.S to, P, xt (-CH2-CH=CH- CH2- CH-CH2-)n Cao su Buna-S Tính chất hóa học stiren Phản ứng CH=CH2 CH=CH2 + Br2 to, bột Fe + + HBr Br Gốc vinyl thuộc nhóm loại II: Thế khó benzen Ưu tiên xảy vị trí meta Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn CH=CH2 + KMnO4 + H2O CH - CH2 OH + MnO2 + KOH OH Ứng dụng stiren Sản xuất Polime: Nhựa PS Ứng dụng Stiren Chế tạo cao su có độ bền học cao Naphtalen CTPT : C10H8 Tính chất vật lý Tên gọi Naphtalen Băng phiến Long não CTCT Tính chất vật lý - Chất rắn màu trắng, thăng hoa nhiệt độ thường - Không tan nước, tan dung môi hữu - Có mùi đặc trưng - khối lượng riêng: 1,025g/cm3 - tnc = 80oC - ts = 218oC Tính chất hóa học Phản ứng Br + Br2 CH3COOH (dmôi) + HBr Phản ứng cộng + 2H2 Ni,150oC + 3H2 Ni,200oC,35atm Naphtalen(C10H8 ) Tetralin(C H ) 10 12 Phản ứng oxi hóa + O2 (kk) V2O5, 350-450oC §ecalin(C10H18 ) O C O C O Anhiđrit phtalic Ứng dụng Naphtalen Những tác hại thể người ! Naphtalen stiren chất vô hại thể người Stiren tiếp xúc thể với khối lượng lớn gây tổn thương đến hệ thần kinh, gồm triệu chứng như: nhức đầu, mệt mỏi, buồn ngủ, chóng mặt, suy giảm trí nhớ, khó khăn tập trung, Cơ quan quốc tế nghiên cứu ung thư phân loại stiren chất gây ung thư tiềm người Naphatalen : Tiếp xúc hay ngửi lượng lớn naphatalen gây tổn thương phá hủy tế bào hồng cầu Các triệu chứng xuất hiện: mệt mỏi, biếng ăn, bồn chồn, da xanh tái, nặng là: buồn nôn, tiêu chảy, vàng da, Cơ quan quốc tế nghiên cứu ung thư phân loại Naphatalen chất gây ung thư cho người động vật Bµi 5(SGK) ChØ dïng mét thuèc thư h·y ph©n biƯt benzen, etylbenzen, stiren : Thuốc thử dd KMnO4 ë t0 th êng dd KMnO4 ®un nãng benzen (C6H6 ) etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 ) stiren (C6H5-CH=CH2) dd bÞ màu dd bị màu LOGO