Các chất hấp thụ tỉa cực tím

Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện MỤC LỤC Trang MỤC LỤC DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ LỜI MỞ ĐẦU Chương I: TỔNG QUAN I.1 Tia cực tím I.1.1 Định nghĩa I.1.2 Tác động tia cực tím I.1.3 Hiện tượng thối hóa sơn dầu tác động tia cực tím I.2 Các chất hấp thụ tia cực tím I.2.1 Định nghĩa I.2.2 Chất hấp thụ tia cực tím vơ I.2.3 Chất hấp thụ tia cực tím hữu I.2.4 Chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone 10 I.2.4.1 Định nghĩa 10 I.2.4.2 Tính chất vật lý 11 I.2.4.3 Các phương pháp điều chế Dioxybenzone 11 I.2.4.4 Ứng dụng 12 I.2.5 Chất hấp thụ tia cực tím Salicylidene aniline 13 I.2.5.1 Định nghĩa 13 I.2.5.2 Tính chất vật lý 14 I.2.5.3 Các phương pháp điều chế Salicylidene aniline 14 I.2.5.4 Ứng dụng 16 Chương II THỰC NGHIỆM 17 II.1 Các phương pháp phân tích 18 II.1.1 Sắc ký mỏng 18 II.1.2 Sắc ký cột 19 II.1.3 Quang phổ hồng ngoại 20 II.1.4 Sắc ký khí ghép khối phổ 21 SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện II.1.5 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 22 II.1.6 Phổ tử ngoại 23 II.1.7 Máy cô quay 24 II.2 Các thiết bị sử dụng để kiểm tra sản phẩm 25 II.2.1 Máy đo phổ IR 25 II.2.2 Máy đo GC/MS 25 II.2.3 Máy đo phổ UV-Vis 26 II.3 Tổng hợp 3-methoxyphenone 27 II.3.1 Phương trình phản ứng 27 II.3.2 Hóa chất dụng cụ sử dụng 28 II.3.3 Phương pháp tiến hành 29 II.4 Tổng hợp Dioxybenzone 30 II.4.1 Phương trình phản ứng 30 II.4.2 Hóa chất dụng cụ sử dụng 31 II.4.3 Phương pháp tổng hợp Dioxybenzone 32 II.5 Phương pháp pha trộn chất hấp thụ tia cực tím 33 II.5.1 Sử dụng chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone 33 II.5.2 Sử dụng chất hấp thụ tia cực tím Salicylidene Aniline 33 Chương III: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 34 IV.1 Chất trung gian 3-methoxyphenone 35 IV.2 Chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone 38 Chương IV: ỨNG DỤNG 45 IV.1 Sơn dầu 46 IV.2 Chât hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone 47 IV.3 Chất hấp thụ tia cực tím Salicylidene aniline 50 IV.4 Đánh giá kết 52 Chương V: KẾT LUẬN 53 TÀI LIỆU THAM KHẢO 55 PHỤ LỤC 57 SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình Tên hình Trang Cấu trúc chất hấp thụ tia cực tím họ phenolic Cấu trúc chất hấp thụ tia cực tím khơng thuộc họ phenolic Cơ chế triệt tiêu lượng chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone cách chuyển hóa liên kết hydro nội phân tử 13 Cơ chế triệt tiêu lượng Salicylidene aniline 16 Máy đo phổ IR 25 Máy đo GC/MS 25 Máy đo phổ UV-Vis 26 Phương trình phản ứng tổng hợp 3-methoxyphenone 27 Sơ đồ phản ứng tổng hợp 3-methoxyphenone 27 10 Phương trình phản ứng tổng hợp Dioxybenzone 30 11 Sơ đồ phản ứng tổng hợp Dioxybenzone 31 12 Kết đo phổ IR 3-methoxyphenone 36 13 Kết đo GC/MS 3-methoxyphenone 37 14 Kết đo phổ IR Dioxybenzone 40 15 Kết đo GC/MS Dioxybenzone 41 16 Kết đo phổ NMR Dioxybenzone 43 17 Sơn dầu hãng sơn Bạch Tuyết 46 18 Phổ UV-Vis Dioxybezone trước pha phụ gia 47 19 Phổ UV-Vis Dioxybezone sau pha phụ gia 48 20 Bề mặt sơn dầu sơn lên vật liệu sử dụng chất hấp thụ Dioxybenzone 49 21 Phổ UV-Vis Salicylidene aniline trước pha phụ gia 50 22 Phổ UV-Vis Salicylidene aniline sau pha phụ gia 50 23 Bề mặt sơn dầu sơn lên vật liệu sử dụng chất hấp thụ Salicylidene aniline SVTH: Phan Thị Mỹ Linh 51 Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện LỜI MỞ ĐẦU Sơn dầu loại sơn sử dụng phổ biến công nghiệp Trong công nghiệp chúng thường sử dụng nhiều cơng trình xây dựng, đặc biệt sơn bảng quảng cáo ngồi trời, bảng hiệu, biển báo giao thơng Tuy nhiên, bảng quảng cáo hay bảng hiệu thường đặt trời, sau thời gian bị bạc màu, xỉn màu,ố vàng, màu sắc tươi tắn ban đầu, bị bong tróc thẩm mỹ gây hư hỏng, nên nhiều phải tốn chi phí thời gian làm Nguyên nhân tượng tàn phá tia cực tím, phân hủy cấu trúc hóa học vật liệu làm thẩm mỹ sau thời gian sử dụng Do yêu cầu đặt phải nghiên cứu, điều chế chất có khả hấp thụ tia cực tím để bảo vệ vật liệu Hiện có nhiều cơng trình nghiên cứu chất ổn định tia cực tím ứng dụng sơn thu nhiều thành công chủ yếu hợp chất vơ cơ, cịn hợp chất hữu chưa có nghiên cứu thật đầy đủ việc ứng dụng chất hấp thụ tia cực tím sơn dầu Sự cần thiết việc bảo vệ vật liệu hữu chống lại tia xạ mặt trời động thúc đẩy nhiều nghiên cứu thối hóa tia cực tím tổng hợp chất hấp thụ chúng Vì lý nên luận văn tiến hành nghiên cứu tổng hợp chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone ứng dụng vào sơn dầu để ngăn chặn thối hóa ánh sáng gây sơn dầu SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Chương I: TỔNG QUAN SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện I.1 TIA CỰC TÍM: I.1.1 Định nghĩa: [17] Tia cực tím (hay tia tử ngoại, tia UV) sóng điện từ có bước sóng ngắn ánh sáng nhìn thấy dài tia X Phổ tia cực tím chia thành tử ngoại gần (có bước sóng từ 380 đến 200 nm) tử ngoại xa hay tử ngoại chân khơng (có bước sóng từ 200 đến 10 nm) Khi quan tâm đến ảnh hưởng tia cực tím lên sức khỏe người mơi trường phổ tia cực tím chia làm phần: UVA (380-315 nm), hay gọi sóng dài hay ánh sáng đen; UVB (315-280 nm) gọi bước sóng trung bình; UVC (ngắn 280 nm) gọi sóng ngắn hay có tính tiệt trùng Mặt trời tỏa tia cực tím UVA, UVB UVC, hấp thụ tầng ozone, 99% tia cực tím đến mặt đất thuộc dạng UVA Bản thân tầng Ozone tạo nhờ phản ứng hóa học có tham gia tia UVC I.1.2 Tác động tia cực tím: [17] I.1.2.1 Những tác động có lợi tia cực tím: Tia UVA có tác dụng chữa trị bệnh vảy nến Tia UVB da hấp thụ kéo theo việc tổng hợp vitamin D chất cần thiết cho xương Qua bãi biển thể tổng hợp lượng vitamin D cần thiết tháng Tia UVB UVC khử khuẩn cho nước dụng cụ phẫu thuật Đèn UV dùng để lọc khơng khí hệ thống sưởi ấm, thơng gió hệ thống điều hòa nhiệt độ phòng làm việc I.1.2.2 Những tác hại tia cực tím: I.1.2.2.1 Đối với người: Tia UVA với bước sóng từ 400-315 nm gần với phạm vi mắt ta trơng thấy Đó vùng có lượng yếu thâm nhập sâu vào da tham gia phần làm cho da rám lại Tia UVB có bước sóng 315-280 nm thâm nhập qua khí quyển, tác nhân gây rám da, tác nhân gây ung thư da bệnh đục thủy tinh thể SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Các tia UVA UVB gây cảm nắng Tia UVC có bước sóng từ 280-100 nm mạnh nguy hiểm Tuy nhiên qua tầng ozone bị cản lại, khơng tới Trái đất Về lâu dài tác động tia làm suy yếu hệ miễn dịch thể chống đỡ với số chủng virus, ví dụ virus bệnh herpes hoạt động trở lại ánh Mặt trời Một vài nguy khác gây đột biến tế bào da dạng ung thư I.1.2.2.2 Đối với polymer: [14] Q trình thối hóa polymer thường xảy tiếp xúc với ánh sáng Mặt trời Phản ứng quang hóa gây hậu làm thay đổi tính chất hóa học làm giảm khối lượng phân tử polymer Vì vậy, vật liệu trở nên giịn, dễ bị đứt gãy, khơng giữ tính chất ban đầu Thơng thường quang hóa làm vật liệu bị biến đổi màu, bạc màu , bóng láng, bị hư hại I.1.3 Hiện tượng thối hóa sơn dầu tác động tia cực tím: [7] Sơn dầu loại sơn sử dụng phổ biến công nghiệp, thành phần chủ yếu sơn dầu nhựa alkyd Khi chế phản ứng hóa học chuỗi phản ứng polymer sơn dầu bị thay đổi, điều gây hậu làm thay đổi thành phần hóa học trọng lượng phân tử polymer Do làm thay đổi tính chất vật lý quang học polymer sơn Khởi đầu thoái hóa phản ứng oxy hóa, làm tăng phản ứng tạo chuỗi polymer làm tăng nhanh thối hóa khơng sử dụng chất ổn định làm phá vỡ vịng oxy hóa Khi phơi sơn dầu ánh sáng mặt trời gây hậu bất lợi tia UV bẻ gãy vòng liên kết polymer Quá trình nguyên nhân gây phản ứng bẻ gãy liên kết, làm biến đổi màu sắc làm thay đổi tính chất vật lý vật liệu Sự thối hóa ánh sáng trình tượng Sự thối hóa ánh sáng xảy có ánh sáng, nhiệt độ gọi quang hóa Sự quang hóa làm phá hủy hồn tồn vật liệu, điều nhận thấy rõ ràng SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện chiếu trực tiếp nguồn sáng vào sơn vài ngày hay vài tháng mà không sử dụng chất bảo vệ Để chống lại tác động có hại tia cực tím, chất hấp thụ tia cực tím sử dụng kết hợp với vật liệu để chống lại thối hóa ánh sáng Tác dụng chất chống lại thối hóa giúp vật liệu bền, ổn định vùng chiếu sáng mặt trời, nên việc sử dụng nghiên cứu chất hấp thụ tia cực tím có tầm quan trọng to lớn I.2 CÁC CHẤT HẤP THỤ TIA CỰC TÍM: I.2.1 Định nghĩa: [11] Chất hấp thụ tia cực tím phân tử có khả hấp thụ xạ tia cực tím, hấp thụ lớn khoảng 320-340 nm Có hai loại chất kháng cực tím dùng lĩnh vực bảo vệ quang học polymer, chúng suốt hay mờ chúng chất hữu hay vô I.2.2 Chất hấp thụ tia cực tím vơ cơ: [11] Nhiều chất vơ suốt hay có màu sử dụng hấp thụ tia cực tím như: Ti2O, ZnO, MgSO4, AlSiO5(OH)4,… Chúng sử dụng hiệu trình bảo vệ polymer Hơn nữa, chúng không độc, không gây dị ứng giá chúng rẻ chất hấp thụ hữu Do chất hấp thụ cực tím vơ ứng dụng nhiều Tuy nhiên chất hấp thụ vơ có mặt hạn chế, chất vơ thường có màu mạnh chúng làm thay đổi điện tích dù sử dụng lượng nhỏ Những tượng làm hạn chế nhiều lĩnh vực ứng dụng chúng hợp chất có điện I.2.3 Chất hấp thụ tia cực tím hữu cơ: [11] Những chất hấp thụ tia cực tím hữu hợp chất khơng màu hay dường khơng màu có tỷ lệ hấp thu cao vùng xạ ánh sáng Mặt trời Hầu chúng hấp thu khoảng 290-350 nm SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Chúng bảo vệ có hiệu vật liệu polymer chống lại tác động có hại tia cực tím Sự ổn định quang học chúng nhờ có mặt liên kết hydro nội phân tử Một số chất hấp thụ thương mại quan trọng biểu hình vẽ sau: H R1 O H O N O N O N R2 Benzotriazole Phenyl Salicylate H H O Ar R2 O O N OR N N R3 Ar O R1 Bezophenone Triazine Hình Cấu trúc chất hấp thụ tia cực tím họ phenolic CN H R N O O Cyanocrylate O Ar1 Ar2 N O H Oxanilide Hình Cấu trúc chất hấp thụ cực tím khơng thuộc họ phenolic SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Cơ chế bảo vệ tia cực tím khả hấp thụ tia cực tím, khả triệt tiêu lượng ngăn cản phai màu chất màu polymer Một chất hấp thụ tia cực tím có hiệu phải đáp ứng ba tiêu: phải hấp thụ xạ cực tím gây hại cho polymer; phân tán lượng gây hại, không gây cắt đứt polymer; cuối phải tồn vỏ polymer thời gian dài Hiệu chất hấp thụ tia cực tím phụ thuộc vào độ lớn dãy hấp thụ, nhiên khoảng hấp thụ chất hấp thụ tia cực tím thường nhỏ Do người ta phải dùng nhiều chất hấp thụ để hấp thụ hết tia cực tím I.2.4 Chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone: I.2.4.1 Định nghĩa: [16] Dioxybenzone chất dẫn xuất benzophenone Dioxybenzone chất có tính ổn định cao hấp thụ mạnh vùng sóng tia cực tím nhờ có liên kết hydro nội phân tử Công thức phân tử: C14H12O4 Công thức cấu tạo: OH O OH OCH3 Những tên gọi khác Dioxybenzone:  2,2’-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone  2,2’-Dihydroxy-4-methoxy-Benzophenone  Benzophenol-8  UV 24  (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)(2-hydroxyphenyl)-Methanone SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang 10 Luận văn tốt nghiệp - GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Mũi 213 tương ứng với mảnh phân tử: OH O OH C- Mũi 151 tương ứng với mảnh phân tử: O- OH COCH3 - Mũi 121 tương ứng với mảnh phân tử: OH O C- 3.2.4 Kết đo phổ NMR: Cấu trúc Dioxybenzone để xác định kết phổ H1-NMR: 10 OH 89 O OH 856 SVTH: Phan Thị Mỹ Linh OCH3 Trang 42 Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Chất rắn màu vàng sau đo phổ NMR thu kết sau: H7 H10 H9 Hình 16 Kết đo phổ NMR Dioxybenzone Qua kết đo phổ NMR thấy: - Hai mũi đơn 11.604 ppm 10.250 ppm tương ứng với proton H10 H9 - Các mũi khoảng từ 7.574 ppm đến 6.856 ppm tương ứng với proton vòng thơm H8 từ H6 đến H1 - Mũi đơn 3.856 ppm tương ứng với proton H7 SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang 43 Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện 3.2.5 Nhận xét kết bàn luận: - Kết đo phổ IR cho thấy có nhóm chức phù hợp với nhóm chức Dioxybenzone như: nhóm –CH nhân thơm, nhóm –CH cacbonyl –OCH3, nhóm =C=O cacbonyl –OCH3 Tuy nhiên chưa thể kết luận Dioxybenzone - Kết đo GC/MS cho thấy mũi mẹ trùng với công thức cấu tạo Dioxybenzone, mũi khác trùng với mảnh phân tử cấu tạo Dioxybenzone Do tạm thời kết luận chất rắn màu vàng thu sau phản ứng Dioxybenzone - Qua kết đo phổ NMR thấy rõ 3H nhóm -OCH3, H hai vịng benzen, 2H nhóm –OH gắn vào vịng thơm Vậy ta khẳng định chắn chất rắn màu vàng thu sau phản ứng Dioxybenzone - Hiệu suất phản ứng 46% cao so với sử dụng phương pháp điều chế Dioxybenzone từ 3-methoxyphenone acid salicylide với chất xúc tác POCl3 ZnCl2 dung môi sulfolane đạt hiệu suất 40% SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang 44 Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Chương IV: ỨNG DỤNG SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang 45 Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện IV.1 SƠN DẦU: Sơn dầu sử dụng trộn chất hấp thụ tia cực tím vào để kiểm tra tác dụng chất hấp thụ tia cực tím thí nghiệm sơn dầu màu xanh hãng sơn Bạch Tuyết Thành phẩn sơn dầu gồm: - Chất tạo màng (nhựa Alkyl): 40-45% - Dung môi: 30-45% - Bột màu loại: 5-20% - Chất làm khơ, bóng: 10% Hình 17 Sơn dầu hãng sơn Bạch Tuyết SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang 46 Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện IV.2 CHẤT HẤP THỤ TIA CỰC TÍM DIOXYBENZONE: IV.2.1 Kết đo phổ UV-Vis Dioxybenzone trước trộn phụ gia: Hình 18 Phổ UV-Vis Dioxybenzone trước trộn phụ gia Theo kết đo phổ UV-VIS thấy Dioxybenzone hấp thụ ánh sáng bước sóng 326.9nm SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện IV.2.2 Kết đo phổ UV- Vis Dioxybenzone sau trộn phụ gia: Hình 19 Phổ UV-Vis Dioxybenzone sau trộn phụ gia Kết đo UV-Vis đo cho thấy Dioxybenzone sau trộn phụ gia hấp thụ ánh sáng chủ yếu bước sóng 326.4nm hấp thụ khơng đáng kể bước sóng 390.6nm IV.2.3 Nhận xét kết bàn luận: Từ kết đo phổ UV-VIS Dioxybenzone trước trộn phụ gia sau trộn phụ gia kết luận: - Dioxybenzone chất hấp thụ tia cực tím bước sóng 326.2 nm, bước sóng tia cực tím Vậy hợp chất hợp chất có khả hấp thụ tia cực tím - Sau trộn phụ gia Dioxybenzone hấp thụ hai bước sóng 326.4nm 390.6nm Ở bước sóng 326.4nm so với bước sóng 326.9nm trước trộn phụ gia khơng sai lệch nhiều, cịn bước sóng 390.6nm q trình trộn phụ gia hay q trình đo có lẫn vào tạp chất làm ảnh hưởng đến bước sóng hấp thụ Vì coi phụ gia không ảnh hưởng nhiều đến khả hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện IV.2.4 Kết chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone sau trộn vào sơn dầu: IV.2.4.1 Kết quả: Kết thu sau sơn vào vật liệu: Sơn dầu pha UV 0.1% Sơn dầu pha UV 0.5% Sơn dầu pha UV 1% Sơn dầu ban đầu Hình 20 Bề mặt sơn dầu sơn lên vật liệu sử dụng chất hấp thụ Dioxybenzone IV.2.4.2 Nhận xét bàn luận: - Quan sát mắt thường màu sắc độ láng mịn sơn khơng pha chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone pha chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone với tỷ lệ: 1%, 0.5% 0.1% ta thấy sơn lên vật liệu tương tự - Vì vậy, kết luận chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone pha vào sơn dầu khơng làm ảnh hưởng mặt thẩm mỹ sơn dầu SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện IV.3 CHẤT HẤP THỤ TIA CỰC TÍM SALICYLIDENE ANILINE: IV.3.1 Kết đo phổ UV-Vis Salicylidene aniline trước trộn phụ gia: Hình 21 Phổ UV-Vis Salicylidene aniline trước trộn phụ gia Theo kết đo phổ UV-VIS thấy Salicylidene aniline hấp thụ ánh sáng bước sóng 326.2 nm IV.3.2 Kết đo phổ UV- Vis Salicylidene aniline sau trộn phụ gia: Hình 22 Phổ UV-Vis Salicylidene aniline sau trộn phụ gia SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Kết đo UV-Vis đo cho thấy Salicylidene aniline sau trộn phụ gia hấp thụ ánh sáng bước sóng 326.3 nm IV.3.3 Nhận xét kết bàn luận: Từ kết đo phổ UV-VIS Salicylidene aniline trước trộn phụ gia sau trộn phụ gia kết luận: - Salicylidene aniline chất hấp thụ tia cực tím bước sóng 326.2 nm, bước sóng tia cực tím Vậy hợp chất hợp chất có khả hấp thụ tia cực tím - Sau trộn phụ gia bước sóng hấp thụ Salicylidene aniline không thay đổi không đáng kể 326.3 nm Do kết luận chất phụ gia không làm ảnh hưởng đến khả hấp thụ chất hấp thụ tia cực tím Salicylidene aniline IV.3.4 Kết chất hấp thụ tia cực tím Salicylidene aniline sau trộn vào sơn dầu: IV.3.4.1 Kết quả: Kết thu sau sơn vào vật liệu: Sơn dầu ban đầu Sơn dầu pha UV 1% Sơn dầu pha UV 0.5% Sơn dầu pha UV 0.1% Hình 23 Bề mặt sơn dầu sau sơn lên vật liệu sử dụng chất hấp thụ Salicylidene aniline SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện IV.3.4.2 Nhận xét bàn luận: Tương tự sử dụng chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone, sơn sơn dầu ban đầu sơn dầu pha chất hấp thụ tia cực tím Salicylidene aniline với tỷ lệ: 1%, 0.5% 0.1% bề mặt sơn dầu tương tự Vậy chất hấp thụ tia cực tím Salicylidene aniline khơng làm ảnh hưởng đến mặt thẩm mỹ sơn dầu IV.4 ĐÁNH GIÁ KẾT QUẢ: Qua kết thu hai trường hợp sử dụng chất hấp thụ tia cực tím Dioxybenzone Salicylidene aniline ứng dụng sơn dầu kết luận: - Dioxybenzone Salicylidene aniline có khả hấp thụ tia cực tím hấp thụ bước sóng gần nhau: Dioxybenzone 326.9nm Salicylidene aniline 326.2nm - Sau pha trộn phụ gia khơng ảnh hưởng nhiều đến khả hấp thụ tia cực tím chất hấp thụ - Sơn dầu pha vào chất hấp thụ tia cực tím với tỷ lệ khác không ảnh hưởng đến mặt thẩm mỹ sơn SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Chương V: KẾT LUẬN SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện Trong luận văn tiến hành tổng hợp chất hấp thụ tia cực tím ứng dụng vào sơn dầu, đạt kết quả: - Tiến hành tổng hợp chất trung gian 3-methoxyphenone chất cần thiết để sử dụng cho phản ứng tổng hợp Dioxybenzone Hiệu suất phản ứng đạt 59%, cao so với hiệu suất mà Bredreck Hening tổng hợp đạt 54% - Tổng hợp Dioxybenzone chất có khả hấp thụ tia cực tím phương pháp sử dụng 3-methoxyphenone, Phenone Oxalyl dichloride theo chế Fridel – Craft với chất xúc tác acid Lewis AlCl3 Hiệu suất phản ứng thu so với sử dụng 3-methoxyphenone Acid salicylide với chất xúc tác POCl3 ZnCl2 dung môi sulfolane cao Tuy nhiên Oxalyl dichloride chất tương đối khó kiếm nên gặp khó khăn sử dụng phương pháp - Tiến hành pha trộn chất hấp thụ tia cực tím sau ứng dụng trộn vào sơn dầu, sơn lên bề mặt vật liệu nhận thấy pha vào sơn dầu tỷ lệ khác không làm ảnh hưởng tới mặt thẩm mỹ sơn - Vì thời gian làm luận văn có hạn nên chưa thể tiến hành quan sát mức độ hấp thụ tia cực tím chất hấp thụ pha vào sơn với tỷ lệ khác SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện TÀI LIỆU THAM KHẢO Hồ Sơn Lâm Giáo trình Kỹ thuật sản xuất hương liệu tổng hợp 2007 Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà Ứng dụng số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử Nhà xuất Giáo Dục -1999 Nguyễn Thị Thanh Hoa Luận văn tốt nghiệp Đại học – Tổng hợp 2,2’Dihydrobenzophenone, chất hấp thụ quang học công nghiệp Trường Đại học Bán công Tôn Đức Thắng, 2008 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc Nhà xuất Y Học chi nhánh Thành Phố Hồ CHí Minh – 1985 Trần Thị Thùy Trang Luận văn tốt nghiệp Đại học – Tổng hợp chất ổn định UV ứng dụng công nghiệp sơn mỹ phẩm Trường Đại học Bán công Tôn Đức Thắng, 2007 Trần Văn Thạnh Hóa học hữu Trường Đại học Bách Khoa TP Hồ Chí Minh.1998 Ciba UV/ Light Stabilizer Center – Basics on degradation H.H.Pattekhan, S.Divakar Regioselectivity in the preparation of 2-hydro-4methoxybenzaldehyde from resorcinol Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Vol 169 (2001) 185-191 J E Pickett In Handbook of Polymer Degradation ed.S.H.Hamid Marcel Dekker, New York, Vol (2006), 163-190 10 J.Seliger, R.Blinc and V.Zager N-quadrupole coupling in thermochromic and photochromic N-Salicylideneaniline Vol 47 (1979), 105-109 11 M.Benkhaled, T.Bendaikha, S.Khouati, A.Gouasimia, A.Benkouider Synthèse et caractérisation d’un absorbeur UV: Le 2-hydroxy-4’- vinylbenzophenone, 2006 12 Pilar Garcia Parejo, Marcos Zayat and David Levy Highly efficient UVabsorbing thin-film coatings for protection of organic materials against photodegradation Journal of Materials Chemistry, Vol 16 (2006), 2165-2169 SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Luận văn tốt nghiệp GVHD: TS Cổ Thanh Thiện 13 Rajenders.Varm, Rajender dahida and Sudher Kumar Clay catalyzet synthesis of imine and enemines under solvent – free condition using microwave irradiation Vol 38 (1997), 2039-2042 14 The Patent Description and Claims data below is from USPTO Patent Application 20060228311 Photoabsorbing, highly conjugated compounds of cyanoacrylic esters, sunscreen compositions and methods of use 15 http://www.answers/topic/Dioxybenzone 16 http://www.en.wikipedia.org/wiki/Dioxybenzone 17 http://www.vi.wikipedia.org/wiki/Tia cực tím SVTH: Phan Thị Mỹ Linh ... Dioxybenzone:  2,2’-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone  2,2’-Dihydroxy-4-methoxy-Benzophenone  Benzophenol-8  UV 24  (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)(2-hydroxyphenyl)-Methanone SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang... hai cổ 100ml - Ống đong 10ml SVTH: Phan Thị Mỹ Linh Trang 28 Luận văn tốt nghiệp - Cân phân tích - Bình cầu cổ - Ống tiêm - Phễu chiết - Máy cô quay - Cột buret chạy sắc ký cột - Thi? ??t bị hút... phản ứng tổng hợp Dioxybenzone: - Máy khuấy từ - Becher 250ml - Thau nhựa - Cân phân tích - Ống tiêm - Bình cầu cổ - Máy cô quay - Ống buret chạy sắc ký cột - Thi? ??t bị hút chân không II.4.3 Phương